• 한국재료학회지
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• 제3권1호
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• pp.95-100
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• 1993

Diglycidy1 ether of bisphenol A(DGEBA)와 강화제로서 4, 4'-methylene dianiline(MDA)에 반응성 첨가제 succinonitrile(SN)을 첨가한 새로운 계를 적외선 흡수분광도법(FT-IR)으로 경화반을 메카니즘을 연구하였으며, 이것은 반응성 첨가제의 함량을 다르게 첨가시켜 각각 8$0^{\circ}C$부터 17$0^{\circ}C$까지 3$0^{\circ}C$ 간격으로 1시간동안 경화시킨 시료를 가지고 고찰하였다. 그 결과 제 1차 아민 수소와 에폭사이드기의 반응, 제 2차 아민 수소와 에폭사이드기의 반응, 에폭사이드기와 수산기와의 반응에 추가적으로 제 1차 아민수소와 SN의 니트릴기와의 반응, 니트릴기과 수산기와의 반응이 일어나 최종적으로 주쇄간 결합 길이를 연장시키고 있음을 알 수 있었다.

• 대한약리학회지
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• 제26권2호
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• pp.185-192
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• 1990

Diallyl disulfide의 간손상 예방효과를 검토할 목적으로 mouse에 bromobenzene을 투여해 간 손상의 model을 만든 다음 실험을 행하였을 때, diallyl disulfide를 전처치한 실험군이 대조군에 비하여 간손상의 정도가 경미하게 나타났다. 한편 diallyl disulfide의 간손상예방 효과 기전을 구명할 목적으로 bromobenzene의 활성화 및 해독 관련 효소들의 활성을 검토하였을때 활성화 효소인 aniline hydroxylase와 해독 효소의 일종인 epoxide hydrolase의 활성은 diallyl disulfide 전처치에 의해 변동이 없었으나, 나머지 해독 효소인 glutathione S-transferase의 활성은 유의 하게 증가되었고 이의 포합인자인 glutathione의 함량도 증가하였다. 또한 diallyl disulflde에 의한 glutathione S-transferase 활성 증가현상이 어떠한 기전으로 나타나는지 검토 하였을때, diallyl disulfide를 전처치 함으로서 Km치는 별다른 차이가 없었으나 Vmax치는 대단히 증가하였다. 그러나 시험관내에서 diallyl disulfide의 첨가농도를 증가시켰을 때에는 효소활성은 변하지 않았다. 이러한 실험결과들을 종합해 볼 때, diallyl disulfide 전처치에 의한 bromobenzene이 유도한 간손상의 예방효과는 diallyl disulfide가 bromobenzene의 독성 중간 대사산물인 bromobenzene 3,4-oxide를 해독하는 glutathione S-transferase 단백의 합성을 유도함으로서 나타난 결과로 사료되어지나 이점에 대해서는 추후 계속적인 연구 검토가 행해져야 할것이다.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제18권8호
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• pp.1445-1452
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• 2008

An open reading frame (ORF) encoding a putative epoxide hydrolase (EHase) was identified by analyzing the genome sequence of Sphingophyxis alaskensis. The EHase gene (seh) was cloned and expressed in E. coli. To facilitate purification, the gene was fused in-frame to 6$\times$ histidine at the C-terminus. The recombinant EHase (rSEH) was highly soluble and could be purified to apparent homogeneity by one step of metal affinity chromatography. The purified SEH displayed hydrolyzing activities toward various epoxides such as styrene oxide, glycidyl phenyl ether, epoxyhexane, epoxybutane, epichlorohydrin, and epifluorohydrin. The optimum activity toward styrene oxide was observed at pH 6.5 and $35^{\circ}C$. The purified SEH showed a cold-adapted property, displaying more than 40% of activity at low temperature of $10^{\circ}C$ compared with the optimum activity. Despite the catalytic efficiency, the purified SEH did not hydrolyze various epoxides enantioselectively. $K_m$ and $k_{cat}$ of SEH toward (R)-styrene oxide were calculated as 4$\pm$0.3 mM and 7.42$s^{-1}$ respectively, whereas $K_m$ and $k_{cat}$ of SEH toward (S)-styrene oxide were 5.25$\pm$0.3 mM and 10.08$s^{-1}$ respectively.

• 생약학회지
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• 제31권2호
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• pp.228-234
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• 2000

Effects of Houttuynia cordata on the level of lipid peroxide and the enzyme activities of the liver were investigated in bromobenzene-induced rats. Lipid peroxide content in liver was increased by bromobenzene. It was decreased when the methanol extract from the aerial parts of H. cordata was treated to the rat. The methanol extract reduced the activities of aminopyrine N-demethylase and aniline hydroxylase that increased by bromobenzene, however did not affect glutathione S-transferase activity. The methanol extract recovered the activity of epoxide hydrolase activity that decreased significantly by bromobenzene. We suggest that under our experimental conditions the extract might play an important play in the prevention of hepatotoxicity by reduction of aminopyrine N-demethylase and aniline hydroxylase activities as well as enhancement of epoxide hydrolase activity. Six phenolic compounds have been isolated from H. cordata and identified by means of spectral analysis as protocatechuic acid, quercetin, apigenin, afzelin, hyperoside and quercitrin.

• Natural Product Sciences
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• 제25권4호
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• pp.348-353
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• 2019

Soluble epoxide hydrolases (sEH) are enzymes present in all living organisms, metabolize epoxy fatty acids to 1,2-diols. sEH in the metabolism of polyunsaturated fatty acids plays a key role in inflammation. In addition, the endogenous lipid mediators in cardiovascular disease are also broken down to diols by the action of sEH that enhanced cardiovascular protection. In this study, sEH inhibitory guided fractionation led to the isolation of five phenolic compounds trans-resveratrol (1), trans-piceatannol (2), sulfuretin (3), (+)-balanophonin (4), and cassigarol E (5) from the ethanol extract of the seeds of Passiflora edulis Sims cultivated in Vietnam. The chemical structures of isolated compounds were determined by the interpretation of NMR spectral data, mass spectra, and comparison with data from the literature. The soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitory activity of isolated compounds was evaluated. Among them, trans-piceatannol (2) showed the most potent inhibitory activity on sEH with an IC₅₀ value of 3.4 μM. This study marks the first time that sulfuretin (3) was isolated from Passiflora edulis as well as (+)-balanophonin (4), and cassigarol E (5) were isolated from Passiflora genus.

• 공업화학
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• 제18권2호
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• pp.116-120
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• 2007

양이온 개환중합형 광고분자 시스템용 단량체의 합성에 핵심적인 중간체로 사용되는 1-[2-(3-{7-oxabicyclo[4.1.0] heptyl}1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (Mono)의 합성방법의 최적화에 관하여 연구하였다. Speier 촉매의 존재 하에서, 4-vinyl-1-cyclohexene 1,2-epoxide (VCHO)를 과량의 1,1,3,3- tetramethyldisiloxane (TMDS)과 수소규소화 반응시켜 TMDS의 한쪽 실리콘 하이드라이드를 미반응 상태로 유지하고 나머지 한쪽만이 VCHO와 반응한 형태의 Mono를 합성할 수 있었으며, 생성된 Mono의 구조 및 순도는 FT-IR, $^1H-NMR$ 및 $^{29}Si-NMR$을 통하여 확인할 수 있었다. VCHO와 TMDS의 몰비를 1 : 4로 고정하고 촉매 함량 및 반응 온도를 변화시킨 결과, Speier 촉매 함량 5 ppm, 반응온도 $55^{\circ}C$가 Mono의 선택적 합성에 가장 최적인 반응조건으로 판단되었다.

• 공업화학
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• 제5권3호
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• pp.517-523
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• 1994

DGEBA(diglycidyl ether of bisphenol A)/MDA(4,4'-methylene dianiline)/SN(succinonitrile)/HQ(hydroquinone)계의 경화반응 속도론 및 메카니즘을 연구하였다. SN과 HQ는 반응성 첨가제와 촉매로 도입하였다. 경화반응 속도론은 DSC 분석에 의해 Kissinger equation과 fractional-life법을 이용하여 연구하였다. DGEBA/MDA/SN 계의 활성화에너지와 반응차수는 SN의 함량에 관계없이 거의 일정하였고, 촉매로써 HQ가 첨가됨으로 인해 활성화 에너지와 반응시작온도가 낮아졌다. 이들 계의 반응 메카니즘을 고찰하기위하여 SN의 함량에 따라 FT-IR을 측정하였다. 그리고, SN:HQ의 혼합비는 4:1이었다. Diamine으로 경화되는 에폭시 수지의 경화반응 메카니즘은 primary amine-epoxy 반응, secondary amine-epoxy 반응, epoxy-hydroxyl 반응이 일어나는 것으로 알려져 있다. DGEBA/MDA/SN/HQ 계에서는 HQ의 hydroxyl 기가 epoxy 및 amine과 결합하여 전이상태를 형성하여 epoxide ring을 빠르게 개환시켜줌으로써 amine-epoxy반응이 쉽게 일어남을 알았다.

• 한국환경농학회지
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• 제20권2호
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• pp.79-85
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• 2001

경기도 안성시 한경대학교에서 1999년 7월부터 11월까지 2주간격으로 대기중 OCPs를 측정하였다. 현재도 사용중인 것으로 보고된 endosulfan I과 II의 농도가 오래 전에 사용 금지된 다른 OCPs와 대사물질의 농도보다 훨씬 높았다. 그리고 모화합물인 heptachlor보다는 대사물질인 heptachlor epoxide가 더 높은 농도를 보였다. 이것은 이 성분이 사용된 지 상당히 되었지만, 환경중에서 독성이 강한 대사물질로 전환되어 잔류함을 알 수 있었다. 그리고 모든 OCPs는 가을보다 여름에 높은 농도를 보였다. 온도가 높은 여름에 air-surface exchange과 관련된 휘발작용으로 농도가 높아지고 온도가 낮은 가을에 농도가 감소함을 알 수 있었다. 그렇지만 endosulfan I과 II는 온도의 영향뿐만 아니라 사용량과 관련성이 있는 것으로 사료되었다.

• Natural Product Sciences
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• 제21권3호
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• pp.176-184
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• 2015

In our search for natural soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitors from plants, an extract of the dried whole plants of Euphorbia supina Rafin was found to significantly inhibit sEH activity in vitro. Phytochemical investigation of E. supina resulted in isolation of 17 compounds (1 - 17), including triterpenes (1 - 4), phenolic compounds (5 - 8), and flavonoid derivatives (9 - 17). The structures of the isolated compounds were established mainly by extensive analysis of the 1D and 2D NMR, and MS data. All of the isolated compounds were evaluated for their sEH inhibitory activity. Among the isolated phenolic compounds, 8 was identified as a significant inhibitor of sEH, with an IC₅₀ value of 15.4 ± 1.3 μM. Additionally, a kinetic analysis of isolated compounds (2, 5, 8 - 11, 13, and 17) indicated that the inhibitory effects of flavonoid derivatives 10 and 11 were of mixed-type, with inhibitory constants (K_i) ranging from 3.6 ± 0.8 to 21.8 ± 1.0 μM, whereas compounds 2, 5, 8, 9, 13, and 17 were non-competitive inhibitors with inhibition K_i values ranging from 3.3 ± 0.2 to 39.5 ± 0.0 μM.

• 생명과학회지
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• 제13권6호
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• pp.794-798
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• 2003

라세믹 phenyl oxirane 기질에 대한 asymmetric biohydrolysis 활성이 우수한 Rhodosporidium toruloides SJ-4를 생촉매로 이용하여 입체선택적 가수분해 반응을 통해 라세믹 phenyl oxirane 기질로부터 광학활성 (S)-phenyl oxirane를 회분식으로 생산하는 실험을 수행하였다. (R)-phenyl oxirane 이성질체에 대한 초기 가수분해 속도에 영향을 주는 실험인자들인 pH, 반응온도, DMSO cosolvent 첨가량 등에 대해 중심합성계획법을 이용한 반응표면 분석을 통해 가수분해반응 속도를 향상시킬 수 있는 최적 반응조건을 결정하였다. pH 7.4, 반응온도 34℃ 및 DMSO 첨가량 2.3%(v/v)의 조건에서 라세믹 기질 초기 농도 100mM로부터 약 10시간 정도의 반응을 통해 ee 값이 100%인 광학적으로 순수한 (S)-phenyl oxirane를 24% 정도 (이론수율 = 50%)의 높은 수율로 얻을 수 있었다. ^u Batch production of (S)-phenyl oxirane was investigated using epoxide hydrolase activity of Rhodosporidium toruloides SJ-4. Effect of reaction condition of asymmetric biohydrolysis of racemic phenyl oxirane was analyzed and optimized by response surface methodology. The optimal conditions of pH, temperature and DMSO cosolvent ratio were 7.4, 34 ℃, and 2.3%(v/v), respectively. The final yield was enhanced up to 67%, and reaction times required to reach 99% ee (enatiomeric excess) decreased down to 50% by response surface methodology Enantiopure (S)-phenyl oxirane with 100% enantiopurity and 24% yield (theoretical yield = 50%) was obtained from racemic substrate.