The dechlorination of endosulfan (6,7,8,9,10,10-hexachloro-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepine-3-oxide) and its metabolite, endosulfan sulfate via reaction with zerovalent iron under various pH conditions was studied using aqueous solution. The reaction products, which were probably produced from endosulfan and endosulfan sulfate by ZVI were identified by GC-MS. The lower the pH of reaction solution, the higher the transformation rate of endosulfan and endosulfan sulfate. The transformation rates of endosulfan and endosulfan sulfate in pH 3.0 by ZVI were 28% and 90% but those of endosulfan and endosulfan sulfate in mixture solution of water/acetone were 65% and 92%, respectively. The pH of reaction solution after ZVI treatment was increased to pH 10. Endosulfan was hydrolyzed at pH 10 but endosulfan sulfate was not hydrolyzed. Two unknown peaks were produced from endosulfan sulfate by treatment of ZVI. As a result of GC-MS analysis, unknown peaks were guessed to be structural isomer substituted hydrogen for chlorine.
Photodegradation of endosulfan alpha, beta, and sulfate known as the most toxic substance among organochlorine pesticides by UV irradiation was studied at experimental conditions such as different pH aqueous solution and reaction time. The initial concentration of endosulfan alpha, beta, and sulfate in aqueous solution was 500 ppb, respectively. The experiment of photodegradation was conducted in a quartz reactor equipped with a low pressure mercury lamp (100 W, 240 nm). The samples were withdrawn from the photo reactor at intervals of 0, 10 min, 30 min, 1 hr, 2 hr, and 4 hr. Endosulfan sulfate was never hydrolyzed and photodegraded in wide range of pH. At pH 5 and reaction time (240 min), endosulfan alpha was photodegraded up to 67%. Both endosulfan alpha and beta were started to photodegrade at pH 6.5 with the lapse of time, resulting in approximately 99.9% and 87.2% of photodegradation efficiency, respectively. Furthermore, at pH 9, endosulfan alpha and beta was partially hydrolyzed and photodegraded to 99.5% at 120 min of reaction time. During the photolysis, any photo-products of endosulfan alpha, beta, and sulfate were not observed.
Kim, In-Seon;Lee, Kang-Bong;Shim, Jae-Han;Suh, Yong-Tack
Applied Biological Chemistry
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v.38
no.5
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pp.463-467
/
1995
In vitro metabolism study of ${\alpha}$-endosulfan by liver and kidney microsomal cytochrome P-450 monooxygenase system of the mouse(Balb/C) was performed. ${\alpha}$-Endosulfan was metabolized to endosulfan lactone(EL), endosulfan hydroxyether(EHE), endosulfan alcohol(EA), endosulfan sulfate(ES), endosulfan ether(EE) and ${\beta}$-endosulfan(${\beta}$-E). The main metabolites of ${\alpha}$-endosulfan were EL(13.2%) and EA(11.5%) in liver microsome and EA(17.4%) md EHE(19.3%) in kidney microsome. The $^{14}C$-activity of organic extractable fraction and water soluble fraction were 63.4% and 31.7% in liver micosome incubates respectively. The water soluble metabolites were EA(83.9%), EHE(4.5%) and ES(2.3). Piperonyl butoxide treatment inhibited the formation of EE by 86%, EA by 92% and EHE, EL and ES were barely formed.
Kim, In-Seon;Lee, Kang-Bong;Shim, Jae-Han;Suh, Yong-Tack
Korean Journal of Environmental Agriculture
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v.15
no.1
/
pp.70-76
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1996
Absorption, distribution, excretion and metabolism of $^{14}C-{\alpha}-Endosulfan$[1,4,5,6,7,7-hexachloro-8,9,10-=trinorborn-5-en 2,3-ylenebismethylene]sulfite) were studied in male mouse(Balb/c) after single intraperitoneal treatment as the dose level of 7.5 mg/kg body weights. After treatment of $^{14}C-{\alpha}-endosulfan$, the radioactivity was rapidly excreted into the urine(63.9 %) within 4 days, thereafter the excretion ratio was constant. Radioactivity levels in the tissues was reached maximum 0.5 hr in heart, 2 hrs in liver and kidney after the treatment, then decreased with time. Endosulfan was metabolized to ${\beta}-endosulfan({\beta}-E)$, endosulfan ether(EE), endosulfan sulfate(ES), and endosulfan alcohol(EA). The main metabolites were EA(13.25 %) in liver and endosulfan hydroxyether(EHE)(19.37 %) in kidney. The urinary metabolites were EA(43.21 %), ES(4.78 %), ${\beta}-E$(7.21 %), EE(3.72 %) and EHE(18.04 %).
This study was carried out for the dietry safely based on the level of pesticide residues In 13 kinds of agricultural products consumed in Kyonggi-Do. Korea. From June to October 2000, sixteen organochlorine pesticides in 397 samples were analyzed by using GC/ECD and GC/MSD. According to the results, endosulfan were detected in 27(7.8%) samples and chlorothalonil were detected in 4(1.0%) samples. Detection ranges of endosulfan were 3.7437∼ 0.0488ppm for lettuce, 2.1902 ∼0.1423ppm for spinach, 2.4909 ∼0.0786ppm for mallow and 3.2333∼0.3997ppm for mustard leaf, respectively Chlorothalonil were 5.8097 for lettuce and 0.8962ppm for spinach. Consequently, six agricutural products were detected more than the maximum residue limits in Korea Endosulfan were detected In 5(1.8%) samples and cholrothalonil were detected in 1(0.3%) sample. Detection rates of endosulfan sulfate(45.9%) of agricultural products were more than $\alpha$-endosulfan(28.5% ) and $\beta$-endosulfan (23.9% ) .
Endosulfan-${\alpha}$ endosulfan-${\beta}$ and endosulfan-sulfate, which are classified as pesticides, were degraded by use of UV energy and ultrasonic irradiation. The degradation residuals were analysed by gas chromatography with an electron capture detector and TOC (total oragnic carbon) analysis. The reactions were conducted in a quartz annular reactor equipped with a low pressure mercury multilamp (8Wx2) and a sonic generator. All the aqueous solutions were concentrated as 10 mg/L initially. Endosulfans were degraded each to result in 48.2% (${\alpha}$), 50.0% (${\beta}$) and 76.5% (sulfate) of removal efficiency by UV energy, and 66.9% (${\alpha}$), 55.8% (${\beta}$) and 72.7% (sulfate) by ultrasonic irradiation, respectively. In contrast to the results of the single-component solutions, degradation of the endosulfan-sulfate was greatly suppressed to result in the lowest degradation rate and removal efficiency in the three-component solutions. This finding suggests that there should be a reversible reaction with a substantially low equilibrium constant between endosulfan-${\alpha}$ or -${\beta}$ and -sulfate in the coexistence of the three endosulfans. TOC data showed the endosulfans were decomposed by 20%~40% toward complete mineralization, producing a quantity of intermediates induced by the radical reactions. We found that all the decay reactions considered in this study nicely fell into pseudo first-order rate.
BACKGROUND: Because dried herbal medicines have many active ingredients, it is not easy to determine the residue amount after extraction, partition and clean up of pesticides from them. Especially, liquid-liquid partition method is consuming many times and solvents. Macroporous diatomaceous earth(MDE) column was used to replace the separatory funnel for liquid-liquid extraction with dichloromethane to analyze the endosulfan and its metabolite. METHODS AND RESULTS: The residue analysis method using MDE column instead of liquid-liquid partition for determining insecticide endosulfan and its metabolite in 4 dried herbal medicines was developed by GC/MS. As a result, the recovery rates of the pesticides in 4 herbal medicines were ranged from 80.3 to 93.5% for ${\alpha}$-endosulfan, from 81.0 to 100.3% for ${\beta}$-endosulfan and from 80.6 to 95.6% for endosulfan sulfate, respectively. The coefficients of variation for triplicate were ranged from 1.1 to 3.4%. CONCLUSION: The improved methods are more ecofriendly, safer, faster and less laborious than conventional method by KFDA.
To study the metabolism and absorption of endosulfan in carp, $^{14}C-{\alpha}-endosulfan$ was treated with the $LC_{10}$ concentration $(4.5\;{\mu}g/L)$. In an in vivo test, endosulfan was metabolized $(65{\sim}80%)$ in tissues and endosulfan ether, endosulfan alcohol, endosulfan ${\alpha}-hydroxyether$, and endosulfan lactone were identified, indicating that those are the main metabolites of detoxification in carp. The maximum levels of $^{14}C-endosulfan$ in the head, muscle, and gut occurred after 8 hr exposure. However, the maxima reached in the liver and kidneys after 30 min and 4 hr, respectively. Radioactivity in the tissue decreased rapidly 8 hr after treatment. The total amount of $^{14}C-endosulfan$ recovered in the liver, kidneys and gut of fish was about $80{\sim}90%$ during the 8 hr treatment. The non-extractable radioactivity increased after 8 hr exposure $(27{\sim}31%)$. Endosulfan sulfate, the main degradation product in plant and mouse, was not detected during the test interval from tissues of the carp.
A growth inhibition assay using Chlorella sp. AG 10002 based on the OECD 201 standard test procedure was applied to the toxicity testing of endosulfan and its reported metabolites. Comparison of dry cell weight, optical density (OD) at 680 nm, and chlorophyll a concentration indicated that optical density at 680 nm of culture broth is convenient, rapid, and accurate method for cell growth. In this microalgae system, the $IC_{50}$ values of endosulfan, endosulfan sulfate, endosulfan lactone, and endosulfan ether were determined as 9.45, 18.8, 18.2 and 37.5 mg/L, respectively. In a while, endosulfan diol did not show a significant toxicity up to 50 mg/L. Since endosulfan is liable at acidic or alkaline conditions, treatment of endosulfan in pH 3, 4, and 11 for 3 days resulted in reduced toxicity, as expected. These results suggested that the microalgae system is useful to evaluate various toxic chemicals and provide a new notion for bioremediation of endosulfan in aqueous systems.
Sohn Ho-Yong;Kim Hong-Ju;Kum Eun-Joo;Lee Jung-Bok;Kwon Gi-Seok
Journal of Life Science
/
v.16
no.1
/
pp.108-113
/
2006
To compensate the problems of chemical assay in detoxification of recalcitrant and a practical approach in selection of bioremediation bacteria, a simple and rapid toxicity evaluation system was constructed based on Lumbricus rubellus. Long term-culture and specific equipment are not necessary, and semi-quantitative analysis of toxicity at sub-lethal concentration is possible by measuring of dose-dependent increased yellowish secreted compounds. When the toxicity of endosulfan, its metabolites and structurally related chemicals were measured for 24 h, the results were coincided with previous reports. Toxicity was found in endosulfan, endosulfan sulfate, aldrin, and dieldrin, respectively. Rapid and economic selection of endosulfan-detoxifying bacteria was possible using our system. Klebsiella pneumoniae KE-1, K. oxytoca KE-8 and Pseudomonas sp. KS-2P, reported endosulfan degrading bacteria, ameliorated the endosulfan toxicity, whereas E. coli, B. subtilis and other bacteria failed to protect the toxicity of endosulfan in L. rubellus. Our results suggest that the constructed system is useful to selection of microorganism as well as toxicity evaluation against toxic recalcitrants.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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