• 제목/요약/키워드: enantioselective

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해양 어류 Mugil cephalus 유래의 에폭사이드 가수분해효소를 이용한 라세믹 styrene oxide의 입체선택적 분할 반응 (Enantioselective Kinetic Resolution of Racemic Styrene Oxide using Recombinant Marine Fish Epoxide Hydrolase of Mugil cephalus)

  • 최성희;김희숙;이은열
    • 공업화학
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    • 제19권5호
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    • pp.491-496
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    • 2008

  • 해양 어류인 Mugil cephalus로부터 에폭사이드 가수분해효소(epoxide hydrolase, EH) 유전자를 PCR을 이용하여 클로닝하고, pColdI 및 pET-21b(+) 발현벡터에 삽입시켜 재조합 Escherichia coli 생촉매를 개발하여 각각에 대하여 가수분해 활성을 비교하였다. 재조합 E. coli 생촉매 $10mg\;dcw\;mL^{-1}$을 사용하여 20 mM 라세믹 styrene oxide를 입체선택적 가수분해를 한 결과, (R)-styrene oxide 기질에 대해서 입체선택성을 보였다. pET-21b(+)를 발현벡터로 사용하여 M. cephalus의 EH 유전자를 저온 발현시킨 재조합 E. coli 생촉매를 사용하여, 약 40 min 반응을 통해 광학순도 99% ee (enantiomeric excess) 이상인 (S)-styrene oxide를 최종 수율 24.5% (이론수율 50%)로 제조할 수 있었다.

  • PDF KSCI

속도론적 분할법을 통한 말단 에폭사이드로부터 고광학순도의 아렌술폰산 2-하이드록시 에스터의 합성 (Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Arenesulfonic Acid 2-Hydroxy Esters via Kinetic Resolution of Terminal Epoxides)

  • 이예원;양희천;김건중
    • 공업화학
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    • 제27권5호
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    • pp.490-494
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    • 2016

  • 본 논문에서는 매우 효과적이고 고광학선택적으로 화합물 중의 말단기에 존재하는 에폭사이드기를 알킬 또는 아렌술폰산으로 여는 방법에 관하여 기고한다. Al, Ga 및 In과 같은 루이스산을 함유하는 이핵성 키랄 코발트살렌 착체는 염화테트라부틸암모늄 존재하에서 터샬리 부틸메틸에테르를 용매로 사용할 때, 이 반응에 대하여 광학선택적으로 높은 촉매활성을 나타내었다. 테트라부틸암모늄염 중의 음이온의 종류에 따라 페닐글리시딜 에테르의 에폭시 고리를 파라-톨루엔술폰산으로 여는 반응에서의 촉매활성과 선택도가 다르게 나타났다. 반응활성과 선택도는 $Cl^-$ > $l^-$ > $Br^-$ > $OH^-$의 순서를 보였다. 서로 다른 루이스 산점을 갖는 Co-Al, Co-Ga 및 Co-In 착체는 촉매반응 중에 높은 상승효과를 나타내었다. $AlCl_3$를 함유한 이핵성 키랄 코발트살렌 착체 촉매가 가장 높은 활성과 91% ee에 이르는 높은 광학선택성을 보였다.

  • https://doi.org/10.14478/ace.2016.1068 인용 PDF KSCI

Acinetobacter sp. SY-01 Lipase를 이용한 아졸계 화합물 전구체에 대한 광학선택적 가수분해 반응과 생성물 제거에 의한 광학선택성 증가 (Enantioselective Hydrolysis for the Precursor of Azole-containing Compounds using Acinetobacter sp. SY-01 Lipase and Increase of Enantioselectivity by the Removal of Reaction Products)

  • 윤문영;신평균;정찬성;박정극
    • KSBB Journal
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    • 제18권1호
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    • pp.1-7
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    • 2003

  • 항진균제로 잘 알려진 아졸계 화합물인 이트라코나졸 전구체에 대한 광학선택성 lipase 생산균주 탐색을 수행하였다. 본 라세믹 기질을 선택적으로 가수분해하는 lipase 생산균주 인 Acinetobacter sp. SY-01 를 분리하였고, 효소 가수분해반응을 수행한 결과 본 라세믹 기질은 전환율이 74.8%에 도달하였을 때 95.6%의 ee값을 가지는 S-ester로 분할되었다. 전환율은 온도 $50^{\circ}C$, pH 7.0에서 가장 높게 나타났고, 광학선택성은 온도, pH에 의해 영향을 받지 않았다. 용매의 첨가에 의해 전환율은 감소하였으나 광학선택성은 약간 증가하였다. 기질농도가 증가함에 따라 광학선택성은 감소하였고, 이것은 가수분해반응 생성물에 의한 영향으로 확인되어 반응 생성물을 제거함으로써 광학선택성을 증가시킬 수 있었다.

  • PDF KSCI

Mugil cephalus 유래 에폭사이드 가수분해효소를 발현하는 재조합 대장균을 이용한 유기용매에서의 (S)-Styrene Oxide 제조를 위한 입체선택적 가수분해 반응 (Enantioselective Hydrolysis for Preparing (S)-Styrene Oxide in Organic Solvents Using Recombinant Escherichia coli Expressing Protein-engineered Epoxide Hydrolase of Mugil cephalus)

  • 이옥경;이은열
    • 공업화학
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    • 제23권6호
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    • pp.599-603
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    • 2012

  • 위치특이적 돌연변이 기술을 이용하여 활성을 향상시킨 Mugil cephalus 유래 에폭사이드 가수분해효소(epoxide hydrolase, McEH)를 발현하는 재조합 대장균 균주를 생촉매로 이용하여 유기용매상에서 라세믹 스틸렌 옥사이드(styrene oxide)에 대한 입체선택적 가수분해 반응을 수행하였다. 재조합 균주의 세포 성장 시간대별로 McEH 단백질의 발현유도 특성을 분석하였으며, 대수성장기에 IPTG를 첨가했을 때 생촉매 활성이 2.2배 향상되었다. 유기용매의 Log P 값이 증가할수록 생촉매의 입체선택적 가수분해 활성이 증가하였으며, 이소옥탄(isooctane)을 반응용매로 사용하였을 때 생촉매의 입체선택적 가수분해 활성이 가장 우수하였다. 동결건조과정에서 skim milk 또는 sucrose와 같은 lyoprotectant를 사용하여 활성 안정화를 시킨 재조합 대장균 생촉매를 사용하여 이소옥탄에서 20 mM 라세믹 스틸렌 옥사이드에 대하여 광학순도 98%의 (S)-스틸렌 옥사이드를 이론수율 대비 53.6%로 제조할 수 있었다.

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