• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제14권4호
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• pp.497-499
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• 1993

Irradiation of 4-biphenylyl-4-methyl-2-cyclohexenone (5) in benzene or methanol produced trans-6-biphenylyl-5-methylbicyclo[3,1,0]hexan-2-o ne (5a) and 3-biphenylyl-4-methylcyclohex-2-enone (5b). Electronic configurations of the excited states for 5a and 5b were assigned as n, ${\pi}^*$ and ${\pi}$, ${\pi}^*$ triplet states respectively. Irradiation of 4-methyl-4(${\beta}$-naphthyl)-2-cyclohexenone in benzene or methanol gave 4-methyl-3-(${\beta}$ -naphthyl)-2-cyclohexenone (6a), which is thought to arise from ${\pi}$, ${\pi}^*$ triplet state.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제13권3호
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• pp.225-226
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• 1992

• Archives of Pharmacal Research
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• 제8권1호
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• pp.21-30
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• 1985

Examination of the constituents of a marine sponge, Aplysina fishtularis, indicated that brominated tyrosine metabolites were mainly responsible for antimicrobial and antineoplastic activities. Halogenated tyrosine metabolites, 2, 6-dibromo-(2), 2-bromo-3-chloro-(3) and 2, 6-dibromo-(5), 5-a mino-2-bromo-6-chloro-(6) and 5-amino-2, 6-dich-loro-(7) 4-hydroxy-2-cyclohexenone-4-acetic acid lactams were identified as the major antineoplastic and antimicrobial principles. Many other brominated tyrosine metabolites were also confirmed, but they did not show antimicrobial and antineoplastic activities.

• 대한화학회지
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• 제36권6호
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• pp.925-932
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• 1992

${\beta}$-rhodomycinone(1)의 전 단계물질인 9,10-dideoxyrhodomycinone(30)의 전 합성이 이루어졌다. Phthalide sulfone 4를 몇 단계의 반응을 진행시켜서 naphthalide sulfone 12로 변형시킨 뒤, 음이온으로 변형된 naphthalide sulfone 12를 5-ethyl-1,3-cyclohexenone(21)과 Michael 부가반응시켜서 선형으로 결합된 tetracyclic 케톤 화합물 26을 좋은 수율로 얻었다. 화합물 26의 케톤기는 sodium borohydride로 환원시키고 메틸기로 보호하여 화합물 28을 얻었다. 9,10-Dideoxy-${\beta}$-rhodomycinone(30)은 pentamethoxy tetracyclic 화합물 28을 oxidative demethylation시키고 메틸기를 제거시켜서 합성하였다.

• Journal of Photoscience
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• 제11권2호
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• pp.77-81
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• 2004

Deoxygadusol (DO) and structurally related mycosporine-like amino acids, i.e. mycosporine glycine (MO) and mycosporine taurine (MT), were isolated from phytoplankton Prorocentrum micans and studied for the reactivity toward singlet oxygen. These water-soluble compounds with a cyclohexenone chromophore were all shown to be highly effective in quenching singlet oxygen ($^1$ $O_2$), with the efficiencies being significantly larger compared with histidine, a well-known $^1$ $O_2$ quencher. The $^1$ $O_2$ reaction rate constant ( $k_{Q}$) of DG was determined to be 5.4 ${\times}$ 10$^{7}$ $M^{-1}$ $s^{-1}$ by a steady state method based on competitive inhibition of rubrene oxidation. The feasibility of this method was confirmed by estimating the $k_{Q}$ values for MG and two other quenchers, furfuryl alcohol and 1,4-diazabicyclo [2,2,2]octane, and comparing with those values determined by the time-resolved $^1$ $O_2$ decay method in the previous work.ork.

• 대한화학회지
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• 제29권1호
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• pp.61-66
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• 1985

2-치환 5,6,7,8-테트라히드로-3-신놀린온 합성에 이용할 2-(2,2,2-트리클로로에틸리덴) 시클로헥산온(1)을 시클로헥산온과 클로랄의 엔아민축합으로 얻고자 하였다. 그러나 1-모르폴리노-1-시클로헥센(2)과 클로랄을 축합한 결과 2-(1-히드록시-2,2,2-트리클로로에틸)시클로헥산온(3)이 생성되었으며, 이것을 탈수시킨 결과 2-(2,2-디클로로비닐)-2-시클로헥센온(4)이 얻어졌다. 화합물 1대신에 ${\alpha}$-(4-모로폴린일)-${\alpha}$-(2-옥소시클로헥실)아세트산 모르폴린일륨(5)을 사용하여 아릴 하드라진들과 반응시킴으로써 2-아릴-5,6,7,8-테트라히드로-3-신놀린올들을 합성할 수 있었다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제30권1호
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• pp.188-192
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• 2009

New $\alpha$-pyrones (1 and 2) and cyclohexenones (13 and 14) were isolated along with known analogues (3, 5−12) from the ethyl acetate extract of the whole broth of the fungus Paecilomyces lilacinus, a strain derived from a marine sponge Petrosia sp. Their structures were established by interpretation of 1D and 2D NMR, and FABMS data. It is interesting to isolate cyclohexenone derivatives from the genus Paecilomyces (family Trichocomaceae, order Eurotiales), since these cyclohexenones were previously reported only from far distinct genera, Phoma and Alternaria (family Pleosporaceae, order Pleosporales). Compounds 6, 7, and 9 were evaluated for cytotoxicity against a small panel of human solid tumor cell lines. Their cytotoxicity was insignificant upto a concentration of 30 ${\mu}g/mL$.

• 대한화학회지
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• 제11권3호
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• pp.111-116
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• 1967

韓國 山野에 野生하는 참조팝나무 Spiraea Koreana Nakai(Spiraeceae)엽으로 부터 m.p. 182~$184^{\circ}C$의 苦味를 갖인 Alkaloid를 無色 柱狀의 結晶으로 얻었다.(收得率 0.13%). 이 物質은 光學的으로 活性이며(比旋光度$[{\alpha}]d^{19}+3.4^{\circ}$ in $CHCl_3$), Mass Spectrometry에 依해 決定한 分子式은 $C_{23}H_{33}NO_3$이다. 文獻未記載의 것임으로 Spirajine이라 命名하였다. Spiraea Koreane N. 葉 中에는 이 外에도 다른 2種의 알칼로이드가 微量으로 含有되어 있음을 Thin Layer Chromatography로 確認하였으나 結晶으로는 못 얻었다. Spirajine의 部分化學構造에 對해 化學反應, UV, IR, NMR, MS, ORD 等으로 分析檢討함과 아울러 Mass Spectrogram의 Cracking Pattern으로부터의 Fragmentation Analysis의 結果, 分子 中 Cyclohexane 및 Cyclopentane 고리들을 갖으며 그 中 하나는 ${\alpha},{\beta}$ 不飽和 Cyclohexenone고리이고 그 外에 methyl基, 카보닐基, 水酸基, N-Methyl基 等 여러 作用基의 存在를 決定하였다.

• 농약과학회지
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• 제11권1호
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• pp.1-7
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• 2007

살균활성을 보이는 천연물인 incrustoporin(1)의 기본골격인 2(5H)-furanone을 포함하는 유도체 2를 microwave를 이용한 Suzuki-Miyaura coupling 반응으로 합성하였고, 또한 furanone의 화학구조에서 산소원자를 탄소원자로 치환한 2-cycloalkenone 유도체 3 및 4를 유사한 방법으로 합성하였다. 합성한 이들 유도체들의 살균활성을 6종의 식물병원균에 대하여 조사한 결과, 벼 도열병 및 토마토 역병에 대하여 다소 방제효과를 나타내었다. 따라서 이들 유도체들은 다양한 구조변화를 통한 살균제 개발에 활용할 수 있을 것으로 생각된다.