• 한국초지조사료학회지
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• 제5권2호
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• pp.121-126
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• 1985

본(本) 시험(試驗)은 sorghum식물(植物)에 있어서 Cyanogenic glycosides의 합성(合成) 및 축적형태(蓄積形態)를 구명(究明)하기 위하여 sorghum hybrid의 Pioneer과 sorghum X sudangrass hybrid의 Sioux를 공시품종(供試品種)으로 하여 포장(圃場) 및 Phytotron시험(試驗)으로 실시(實施)하였다. Phytotron의 주(晝)/야간(夜間) 온도(溫度)는 30/25, 25/20, 28/18 및 $18/8^{\circ}C$로 하였으며 온도처리(溫度處理)는 출현기(出現期), 4 엽기(葉期), 6 엽기(葉期) 및 8 엽기(葉期)를 대상(對象)으로 실시(實施)하였다. 1979-'80년간(年間) 얻어진 시험결과(試驗結果)를 요약(要約)하면 다음과 같다. 1. HCN의 합성(合成) 및 축적(蓄積)은 출현(出現)과 동시(同時)에 이루어져 출현후(出現后) 5 - 7 일(日) 이 경과된 2 엽기식물(葉期植物)에서 각각(各各) Pioneer 931 2384ppm 및 Sioux 1798ppm으로 최고농도수준(最高濃度水準)에 달한다. 그러나 이들 함량(含量)은 생육(生育)이 진행(進行)됨에 따라 급격(急激)히 감소(減少)되어 출수기(出穗期)에는 각각(各各) 173ppm 및 70ppm으로 하락(下落)된다. 2. 생육기간중(生育期間中) HCN의 농도변화(濃度變化)는 LWR 및 LAR와는 정(正)(+)의 상관(相關)이 초장생육(草長生育)과는 부(負)(-)의 상관(相關)($P{\leqq}0.1%$)이 있다. 3 . 식물체중(植物體中) HCN 분포(分布)는 유수(幼穗)가 형성(形成)되기 이전(以前)의 유식물(幼植物)에서는 엽부위(葉部位)에 다량(多量) 분포(分布)되어 있으나 유수형성기(幼穗形成期) 이후(以后)에는 엽(葉)과 경부위간(莖部位間) HCN농도(濃度) 차이(差異)가 크지 않다. 4. Cyanogenic glycosides의 합성(合成)은 온도(溫度)가 상승(上昇)됨에 따라 비례적(比例的)으로 증가(增加)하나 식물체내(植物體內)의 HCN 축적(蓄積)은 고온(高溫)($30/25^{\circ}C$)에서 보다 저온(低溫)($18/8^{\circ}C$)에서 보다 크게 일어난다. 5. Cyanogenic glycosides의 합성(合成) 및 축적(蓄積)은 질소질비료(窒素質肥料) 및 NRA의 영향(影響)을 크게 받으므로 sorghum 식물체내(植物體內)에서의 HCN농도(濃度)는 $NO_3$축적(蓄積)과 높은 정(正)(+)의 상관(相關)이 있다.

• Toxicological Research
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• 제25권1호
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• pp.23-28
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• 2009

Some of the edible plants like apricot kernel, flaxseed, and cassava generate hydrogen cyanide (HCN) when cyanogenic glycosides are hydrolyzed. Rhodanese (thiosulfate: cyanide sulfurtransferases of TSTs; EC: 2.8.1.1) is a sulfide-detoxifying enzymes that converts cyanides into thiocyanate and sulfite. This enzyme exists in a liver and kidneys in abundance. The present study is to evaluate the conversion of apricot cyanogenic glycosides into thiocyanate by human hepatic (HepG2) and colonal (HT-29) cells, and the induction of the enzymes in the rat. The effects of short term exposure of amygdalin to rats have also been investigated. Cytosolic, mitochondrial, and microsomal fractions from HepG2 and HT-29 cells and normal male Spraque-Dawley rats were used. When apricot kernel extract was used as substrate, the rhodanese activity in liver cells was higher than the activity in colon cells, both from established human cell line or animal tissue. The cytosolic fractions showed the highest rhodanese activity in all of the cells, exhibiting two to three times that of microsomal fractions. Moreover, the cell homogenates could metabolize apricot extract to thiocyanate suggesting cellular hydrolysis of cyanogenic glycoside to cyanide ion, followed by a sulfur transfer to thiocyanate. After the consumption of amygdalin for 14 days, growth of rats began to decrease relative to that of the control group though a significant change in thyroid has not been observed. The resulting data support the conversion to thiocyanate, which relate to the thyroid dysfunction caused by the chronic dietary intake of cyanide. Because Korean eats a lot of Brassicaceae vegetables such as Chinese cabbage and radish, the results of this study might indicate the involvement of rhodanese in prolonged exposure of cyanogenic glycosides.

• Toxicological Research
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• 제23권1호
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• pp.47-53
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• 2007

Amygdalin is a cyanogenic glycoside which is commonly found in almonds, bamboo shoots, and apri-cot kernels, and peach kernels. Amygdalin was first hydrolysed into prunasin, then degraded into cyanohydrin by sequential two-stage mechanism. The objective of this study was to examine the amygdalin decomposition and cyanide formation at various in vitro conditions, including acid, enzyme and anaerobic microbes (AM) in human feces (HF). In acid hydrolysis mimicking gastric environment, amygdalin was degraded to cyanide up to 0.2% in specific pH. In contrast, enzyme assay showed higher cyanide generation either by ${\beta}$-glucosidase, or by incubation with microbe. In conclusion, we are convinced of cyanide generation are occurred mainly by microbiological activities of the gut flora up to 41.53%. After ingestion with some staff, the degree and site of degradation in an organism is a key parst of regulatory decision making of that staff.

• Molecules and Cells
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• 제21권2호
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• pp.308-313
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• 2006

Amygdalin is a cyanogenic glycoside compound which is commonly found in the pits of many fruits and raw nuts. Although amygdalin itself is not toxic, it can release cyanide (CN) after hydrolysis when the pits and nuts are crushed, moistened and incubated, possibly within the gastrointestinal tract. CN reversibly inhibits cellular oxidizing enzymes and cyanide poisoning generates a range of clinical symptoms. As some pits and nuts may contain unusually high levels of amygdalin such that there is a sufficient amount to induce critical CN poisoning in humans, the detection of abnormal content of amygdalin in those pits and nuts can be a life-saving measure. Although there are various methods to detect amygdalin in food extracts, an enzyme immunoassay has not been developed for this purpose. In this study we immunized New Zealand White rabbits with an amygdalin-KLH (keyhole limpet hemocyanin) conjugate and succeeded in raising anti-sera reactive to amygdalin, proving that amygdalin can behave as a hapten in rabbits. Using this polyclonal antibody, we developed a competition enzyme immunoassay for determination of amygdalin concentration in aqueous solutions. This technique was able to effectively detect abnormally high amygdalin content in various seeds and nuts. In conclusion, we proved that enzyme immunoassay can be used to determine the amount of amygdalin in food extracts, which will allow automated analysis with high throughput.

• 한국식품저장유통학회지
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• 제9권1호
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• pp.42-45
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• 2002

매실 품종별, 수확시 기별, 부위별 그리고 매실농축액과 매실차 등 매실가공식품의 저장기간에 따른 시안화합물의 변화를 측정하여 얻은 결과는 다음과 같다. 매실 품종별 숙성과정 중 amygdalin 함량의 변화는 과육의 경우 수분후 미숙과인 70일경에는 3개품종이 비슷하였으나 앵숙이 20.2 mg%로 가장 높은 함량을 보였으며, 핵인의 경우는 재래종에서 562 mg%로 나타나 다른 품종에 비하여 1.5∼2.4배 더 높았으며, 부위별로 보면 핵인이 과육보다 10∼30배 정도 높은 함유량을 보였다. 그러나 매실이 성숙되어 가는 과정 중에 전반적으로 모든 품종이 점차 감소하는 경향이 뚜렷하게 나타났으며, 미숙과일때에 비하여 황숙기에는 그 함량이 1/3정도로 감소하였고, 핵인 역시 1/2∼1/5배정도로 감소하는 것으로 나타났다. 매실 품종별 숙성과정 중 prunasin 함량의 변화를 보면 과육의 경우 수분후 미숙과인 70일경에는 재래종이 가장 적은 함량을 보였으며, 매실이 숙성되어 감에 따라 약간 감소하는 경향을 보였다. 핵인의 경우에도 수분후 미숙과에서 재래종에서 177 mg%로 가장 높은 함량을 보였으며, 과육에 비해 약 10배의 높은 함유량을 보였다. 그러나 매실이 숙성되어 감에 따라 품종별로 약간씩의 차이는 있지만 전반적으로 그 함량이 크게 증가하는 경향이 뚜렷이 나타났다. 매실농축액의 저장중 6개월 동안의 amygdalin과 prunasin의 변화를 보면 냉동저장한 시료구는 두 성분 모두가 거의 변화되지 않은 것으로 나타났으나 자연숙성시킨 시료구에서는 저장기간이 경과함에 따라 amygdalin은 현저하게 감소되고 prunasin은 점차 증가함을 보였다. 매실차액의 저장중 6개월 동안의 amygdailn과 pnmasin의 변화를 보면 역시 냉동저장한 시료구는 두 성분 모두가 거의 변화되지 않은 것으로 나타났으나 자연숙성시킨 시료구에서는 저장기간이 경과함에 따라 amygdalin은 현저하게 감소되고 prunasin은 점차 증가함을 보였다. Benzoic acid는 저장방법에 별로 영향을 받지 않았으나 과일, 매실농축액 등에서 흔적 정도 검출되었으며 매실 차에서 5∼7 mg%가 검출되었다.

• Biomolecules & Therapeutics
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• 제24권1호
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• pp.62-66
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• 2016

Amygdalin, D-mandelonitrile-${\beta}$-D-glucoside-6-${\beta}$-glucoside, belongs to aromatic cyanogenic glycoside group derived from rosaceous plant seed. Mounting evidence has supported the anti-cancer effects of amygdalin. However, whether amygdalin indeed acts as an anti-tumor agent against breast cancer cells is not clear. The present study aimed to investigate the effect of amygdalin on the proliferation of human breast cancer cells. Here, we show that amygdalin exerted cytotoxic activities on estrogen receptors (ER)-positive MCF7 cells, and MDA-MB-231 and Hs578T triple-negative breast cancer (TNBC) cells. Amygdalin induced apoptosis of Hs578T TNBC cells. Amygdalin downregulated B-cell lymphoma 2 (Bcl-2), upregulated Bcl-2-associated X protein (Bax), activated of caspase-3 and cleaved poly ADP-ribose polymerase (PARP). Amygdalin activated a pro-apoptotic signaling molecule p38 mitogen-activated protein kinases (p38 MAPK) in Hs578T cells. Treatment of amygdalin significantly inhibited the adhesion of Hs578T cells, in which integrin ${\alpha}5$ may be involved. Taken together, this study demonstrates that amygdalin induces apoptosis and inhibits adhesion of breast cancer cells. The results suggest a potential application of amygdalin as a chemopreventive agent to prevent or alleviate progression of breast cancer, especially TNBC.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제18권10호
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• pp.1641-1647
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• 2008

Amygdalin is a cyanogenic glycoside plant compound found in the seeds of rosaceous stone fruits. We evaluated the anti-inflammatory and analgesic activities of amygdalin, using an in vitro lipopolysaccharide (LPS)-induced cell line and a rat model with carrageenan-induced ankle arthritis. One mM amygdalin significantly inhibited the expression of TNF-$\alpha$ and IL-l$\beta$ mRNAs in LPS-treated RAW 264.7 cells. Amygdalin (0.005, 0.05, and 0.1 mg/kg) was intramuscularly injected immediately after the induction of carrageenan-induced arthritic pain in rats, and the anti-arthritic effect of amygdalin was assessed by measuring the weight distribution ratio of the bearing forces of both feet and the ankle circumference, and by analyzing the expression levels of three molecular markers of pain and inflammation (c-Fos, TNF-$\alpha$, and IL-l$\beta$) in the spinal cord. The hyperalgesia of the arthritic ankle was alleviated most significantly by the injection of 0.005 mg/kg amygdalin. At this dosage, the expressions of c-Fos, TNF-$\alpha$, and IL-l$\beta$ in the spinal cord were significantly inhibited. However, at dosage greater than 0.005 mg/kg, the pain-relieving effect of amygdalin was not observed. Thus, amygdalin treatment effectively alleviated responses to LPS-treatment in RAW 264.7 cells and carrageenan-induced arthritis in rats, and may serve as an analgesic for relieving inflammatory pain.

• Applied Biological Chemistry
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• 제48권1호
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• pp.1-15
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• 2005

농작물이 병해충 및 잡초 등에 의하여 피해를 받게 되면 농업생산성은 상당히 저하된다. 따라서 농업생산성을 높이기 위하여 합성농약을 과용해 왔고, 이로 인하여 토양의 질과 농업환경이 파괴되는 결과를 초래하고 있어서 지속적인 농업이 점차 어려워지고 있다. 오늘날의 농업은 농업환경의 파괴를 최소화하고 농산물의 안전성을 확보함과 동시에 생산성을 증대해야하는 복합적인 문제에 직면해 있다. 한편, 식물은 일반적으로 생존하기 위하며 외부의 침입으로부터 자신을 보호하거나 자신의 영역을 확보하기 위하며 다양한 종류의 2차대사물질을 생산하고 방출한다. 병원균이 침입했을 때 식물이 생산하는 항생물질인 phytoalexin으로는 화본과 식물의 경우 flavonoid계와 diterpenoid계의 물질을 생성하고, 쌍자엽 식물은 감염된 병원균의 종류에 상관없이 Leguminosae과는 flavonoids계, Cruciferae과는 indole 유도체, Solanaceae과는 sesquiterpenoid계, Umbelliferae과는 coumarin계 물질들을 생성하여 병원균에 저항성을 가진다. 곤충의 생리작용을 저해하거나 섭생을 싫어하게 하는 기능의 물질로는 terpene계의 pyrethrin, azadirachtin, limonin, cedrelanoid, toosendanin, fraxinellone/dictamnine 등이 있으며, alkaloid계로서는 terpenoid와 alkaloid가 결합된 sesquiterpene pyridine 및 norditerpenoids alkaloids와 azepine계, amide계, loline계, stemofoline계, pyrrolizidine계 alkaloids 등이 있다. 식물은 또한 자신의 영역을 확보하기 위하여 다른 식물의 생장을 저해하는 물질을 생성하는데 여기에는 terpene계의 essential oil 및 sesquiterpene lactone과 이외에 benzoxazinoids, glucosinolate, quassinoid, cyanogenic glycoside, saponin, sorgolennone, juglone 등 다수의 2차 대사물질들이 있다. 이와 같은 기능의 2차 대사물질을 병해충 및 잡초 방제에 직, 간접으로 이용하는 것은 친환경농업의 한 가지 방법일 수 있다. 그러나 천연물질들은 자연계에서 쉽게 분해되어 효율이 떨어지는 경우가 많고 식물을 통하여 생산하는데도 한계가 있다. 따라서 보다 안전성과 효율성이 뛰어난 2차 대사물질을 찾아내는 연구와 아울러 방제기능이 있는 물질의 생합성경로를 구명하고 대사공학적으로 이용하므로 병해충에 저항성이 있고 잡초 방제효과를 갖는 형질전환 식물을 육성하는 연구가 지속적으로 이루어져야 할 것이다.