건강 지향적인 사회 추세의 영향으로 건강 기능 식품의 관심과 개발이 증가되고 있다. 계피는 기능적 특성으로 인해 한약뿐만 아니라 식품 성분으로도 사용되고 있어서 본 연구에서는 추출용매와 추출방법을 달리하여 육계피 추출액의 향기 성분과 항산화활성도를 조사하였다. 육계피 추출물의 향기 성분인 coumarin, cinnamic acid, cinnamaldehyde, cinnamyl alcohol의 함량을 조사하였다. 에탄올 70%의 추출물에서 courmarin, cinnamic acid 그리고 cinnamylaldehyde의 함량은 증류수를 이용한 열수추출물과 아임계추출물에 비하여 높게 나타났다. 증류수를 이용한 아임계추출물의 courmarin, cinnamic acid, 그리고 cinnamaldehyde 함량은 열수추출물보다 높게 나타났지만, cinnamyl alcohol은 반대로 낮게 나타났다. DPPH 분석을 통한 항산화활성도 측정에서 DPPH scavenging activity는 추출물의 농도가 증가할수록 증가하였고, 70% 에탄올 추출물의 항산화활성도가 가장 크게 나타났다. FRAP 분석을 통한 항산화활성도 측정에서 70% 에탄올 추출물의 ascorbic acid 함량이 가장 크게 나타났고, 열수추출물과 아임계추출물은 유의적인 차이가 없었다(p<0.05).
블루베리혹파리(Dasineura oxycoccana)(파리목: 혹파리과)는 국내에서 재배되고 있는 블루베리의 주요해충으로 알려져 있다. 우리는 이 해충을 효과적으로 예찰하기 위한 수단을 개발하고자, 블루베리 휘발성 물질과 성페로몬의 유인 효과를 검정하였다. 블루베리로부터 방출되는 휘발성 물질을 고체상미량추출법(SPME)으로 포집하여 기체크로마토그래피-질량분석기(GC-MS)로 분석한 결과, 꽃의 주요 물질은 cinnamaldehyde와 cinnamyl alcohol이었고, 신초와 어린과실의 주요 물질은 β-caryophyllene, germacrene D, 및 α-farnesene인 것으로 조사되었다. 2019년에 군산에 소재하고 있는 블루베리 포장에서 시판 중인 cinnamaldehyde, cinnamyl alcohol, β-caryophyllene, 및 α-farnesene의 효능을 시험하였는데, 이 4가지 성분을 단독 또는 혼합물로 처리하였을 때 블루베리혹파리는 유인되지 않았다. 반대로 이 종의 성페로몬으로 알려진 (2R,14R)-2,14-diacetoxyheptadecane은 수컷을 효과적으로 유인하였다. 유인효과에 있어서 성페로몬과 기주식물 휘발성 물질 사이에 시너지 효과는 관찰되지 않았다. 2020년 군산 블루베리 포장에서 블루베리혹파리 성충은 5월부터 8월까지 성페로몬 트랩에 유인되었고, 발생최성기는 3회로서 5월 중순, 6월 하순, 및 7월 하순으로 나타났다.
Koo, In-Sun;Cho, Jun-Mi;An, Sun-Kyoung;Yang, Ki-Yull;Lee, Jong-Pal;Lee, I.
Bulletin of the Korean Chemical Society
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제24권4호
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pp.431-436
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2003
Solvolytic rate constants at 25℃ are reported for solvolyses of cinnamyl bromide (1) in binary mixtures of water with acetone, ethanol, methanol, methanol-d, and 2,2,2-trifluoroethanol. Product selectivities are reported for solvolyses of 1 in aqueous ethanol and methanol. Rate ratios in solvents of the same $Y_{Br}$ value and different nucleophilicity provide measures of the minimum extent of nucleophilic solvent assistance (e.g. $[k_{40EW}/k_{97TFE}]$Y = 2.88, EW = ethanol-water). With use of the extended Grunwald-Winstein equation, the l and m values are similar to the values of 0.43 and 0.88 obtained for the solvolyses of 1 using the equation (see below) which includes a parameter (I) for solvation of aromatic rings. The magnitude of l and m values associated with a change of solvent composition predicts the $S_{N1}$ reaction mechanism rather than an $S_{N2}$ channel. Product selectivities (S), defined by S = [ether product]/[alcohol product]×[water]/[alcohol solvent] are related to four rate constants for reactions involving one molecule of solvent as nucleophile and another molecule of solvent as general base catalyst. A linear relationship between 1/S and molar ratio of solvent is derived theoretically and validated experimentally for solvolyses of the above substrates from water up 75% 1/S = $(k_{wa}/k_{aw})$([alcohol solvent]/[water]) + $k_{ww}/k_{aw}$ alcohol-water. The results are best explained by product formation from a “free” carbocation intermediate rather than from a solvent-separated ion pair.
An efficient and inexpensive method for the substitution of allylic hydroxyl group with fluoride, without allylic rearrangement, and elimination was developed. This method consists of treating an allylic alcohol with methylithium, followed by p-toluene sulfonyl fluoride, lithium fluoride and 12-Crown-4. This methodology was proved to be efficient by preparting geranyl fluoride, neryl fluoride, cinnamyl fluoride, E, E-farnesyl fluoride, retinyl fluoride and 4-fluoro-2-methyl-6-(ptolyl)-2-heptene.
1,1-Dicyano-2-ethoxycyclobutane (1a) was prepared by [2 + 2] cycloaddition reaction of vinylidene cyanide with ethyl vinyl ether. 1,1-Dicyano-2-phenylcyclobutane (1b) was prepared by the reactions involving the reduction of cinnamyl alcohol, chlorination, cyanomethylation, bromination, and ring-closure reaction. Compound 1a was ring-opening polymerized with NaCN or n-butyllithium to give a low molecular weight polymer. The compound 1b however, failed to polymerize by either anionic or radical catalysts.
전주의 음식점 12곳에서 판매되는 모주를 수집하여 제조방법과 알코올 함량, pH, 산도, 고형분 함량, 환원당, 자외부흡수, 유기산 및 유리당 등의 이화학적 특성, 색도, 점도 등의 물리적 특성 그리고 휘발성 화합물 성분을 비교 분석하였다. 원주 막걸리 이외에 감초, 인삼, 당귀, 계피 등의 한약재와 설탕 등을 첨가하여 40분-6시간 끓여 제조한 자가 모주의 알코올 함량은 2.1%이하로 나타났고 pH는 3.85-4.38의 수준을 보였고 총산, 고형분 함량 그리고 자외부 흡수는 모주 제조 시 첨가하는 부재료에 따라 각각 다른 값을 나타내었으며 환원당은 일반 탁주에 비하여 월등히 높은 함량을 보였다. 유기산 중 malic acid와 lactic acid는 다른 4종의 유기산에 비하여 높게 나타났으며 유리당은 maltose>glucose>fructose의 순으로 나타났다. 색도는 전체적으로 명도값이 낮고 황색도 값이 높아 탁하고 황색을 많이 띄는 것을 알 수 있었으며 제조 시 가열 공정을 거쳐 일반 탁주에 비하여 걸쭉한 상태를 나타내었다. GC와 GC/MSD를 사용한 휘발성 화합물 성분 분석 결과 검출된 30개의 휘발성 향기 성분 중 alcohol은 3종, ester는 12종, hydrocarbon은 7종 그리고 aldehyde는 4종이 동정되었다. Alcohol 중 isoamyl alcohol에 비하여 benzeneethanol의 면적 비율이 높았으며, 원주인 막걸리로부터 기인한 것으로 사료되는 ester 중 ethyl caprate, ethyl palmitate 그리고 ethyl linoleate도 높은 면적 비율을 나타내었다. 동정된 7개의 hydrocarbon 중 모주의 종류에 관계없이 (E)-cinnamaldehyde가 가장 높게 나타났는데 검출된 (E)-cinnamyl acetate와 함께 자가 모주 제조 공통적으로 첨가하는 계피에서 기인한 것으로 사료된다.
밀원식물을 달리하여 채집된 두 종류의 국내산 propolis의 향기성분을 Aroma Scan과 GC/MS로 분석하였다. Aroma Scan으로 아까시나무와 밤나무 유래의 두 propolis는 서로 다른 향기를 지닌 것을 확인하였다. GC/MS 분석한 propolis의 향기 성분은 아까시나무 유래 Propolis의 44종과 밤나무 유래 propolis의 47종을 포함한 총 55종이 검출되었다. Aldehydes 5종, alcohols 8종. ketones 5종, esters 3종. fatty acid 1종을 비롯하여 27종의 hydrocarbons과 2종의 terpenes 및 4종의 phenolic derivatives가 검출되었다. Benzaldehyde, cinnamyl alcohol, eudesmol 및 benzyl benzoate 등을 포함한 36종의 화합물은 두 시료에서 공통적으로 검출되었고, geraniol과 n-undecane을 포함한 8종의 성분은 아까시나무 유래의 propolis에서만 동정되었으며, piperitenone과 valencene을 포함한 11종의 화합물은 밤나무 유래의 propolis에서만 검출되어 밀원 식물에 따라 향기성분에 차이가 있는 것으로 나타났다.
본 연구에서는 칼슘채널 차단제로서 항고혈압 작용을 가진 (S)-(+)-pranidipine의 광학 분할에 의한 효과적인 제조방법을 제시하였다. (±)-Pranidipine을 가수분해시켜 얻은 monocarboxylic acid 5의 라세미 혼합물에 광학 활성이 있는 quinidine을 첨가하여 염을 형성한 다음 불용성 부분입체이성질체 염을 여과하고 염기와 산으로 처리하여 (R)-(-)-carboxylic acid 7을 분리하였고 이 carboxylic acid를 cinnamyl alcohol과의 에스터화 반응에 의해 (S)-(+)-pranidipine을 합성하였다. 이 화합물의 거울상 초과량(enantiomeric excess, ee)을 카이랄 HPLC로 분석한 결과 100% ee 값이 얻어졌고, 합성 과정에서 강염기 사용과 무수 조건 및 초저온 조건을 배제하였는바 이는 산업상 매우 유용한 개량방법이라 하겠다.
xBrassicoraphanus is an intergenic breed crossed between Brassica campetris L. ssp. pekinensis and Raphanus sativus L. that have been daily consumed. xBrassicoraphanus was known to have good tastes and biological activities. Nevertheless, its constituetnts were not elucidated yet. Thus, in the present study, to indirectly evaluate the biological activity of xBrassicoraphanus, 12 compounds were isolated from leaves and roots of xBrassicoraphanus. On the basis of spectroscopic evidences, the structures of these compounds isolated from leaves of xBrassicoraphanus. were identified as ${\beta}-sitosterol$, indole-3-acetonitrile, ferulic acid, methyl ferulate, linolenic acid methyl ester, linolenic acid and coniferyl alcohol, while the chemical structures of compounds isolated from the roots of were xBrassicoraphanus were characterized as ${\beta}-sitosterol$, indole-3-acetonitrile, ferulic acid, methyl ferulate, linolenic acid methyl ester, 1-methoxyindole-3-acetonitrile, goitrin, 4-hydroxycinnamyl alcohol, coniferyl alcohol, palmitic acid and daucosterol. These can be classified as three steroids, two indole cyanides, two cinnamic acid derivatives, one cinnamyl alcohol derivative, three fatty acid derivatives one isothiocyanate. These results suggest that the compounds isolated from xBrassicoraphanus were almost identical with known components of Brassica campetris L. ssp pekinensis or Raphanus sativus L. However, it is necessary to investigate more about the difference of amounts of constituents according to harvest time and variant species amounts.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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