• 제목/요약/키워드: catechol derivatives

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Identification of urinary metabolite(s) of CKD-712 by gas chromatography/mass spectrometry in rats

  • Jeon, Hee-Kyung;Park, Hae-Yeon;Kim, Youn-Jung;Kwon, Oh-Seung;Ryu, Jae-Chun
    • 한국환경독성학회:학술대회논문집
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    • 한국환경독성학회 2003년도 춘계학술대회
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    • pp.188-188
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    • 2003
  • Examination was made of the urinary metabolite(s) of CKD-712, which is a chiral compound, named S-YS49 derived from higenamine (one component of Aconite spp.) derivatives. First of all, to analyze the metabolite(s) of CKD-712, a simple and sensitive detection method for CKD-712 was developed by using gas chromatography-mass spectrometry GC/MS). Urine was collected from adult male Sprague-Dawley rats 250${\pm}$10g) in metabolic cage for 24hr after oral administration of 100 mg/kg of CKD-712. The recovery of CKD-712 after extraction and concentration with AD-2 resin column was above 90 % from rat urine. The detection limits of CKD-712 in urine was approximately 0.1 ng/mL. It has well been suggested that isoquinoline possessing catechol moiety such as CKD-712 should be subjected to the catechol-O-methyl kransferase activity in vivo. We detected three major peaks of presumed CKD-712 metabolites in the total ion chromatogram obtained from the rat urine sample after oral administration of CKD-712. From these results, it is assumed that the urinary metabolites are mono-methylation in the naphthyl moiety (metabolite I ), methylation at the C-6 or 7 hydroxy group in the isoquinoline moiety and hydroxylation at in the naphthyl moiety (metaboliteII), and methylation at the C-6 or 7 hydroxy group in the isoquinoline moiety (metaboliteIII).

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Extradiol Cleavage of Two-ring Structures of Biphenyl and Indole Oxidation by Biphenyl Dioxygenase in Commamonas Acidovorans

  • On, Hwa-Young;Lee, Na-Ri;Kim, Young-Chang;Kim, Chi-Kyung;Kim, Young-Soo;Park, Yong-Keun;Ka, Jong-Ok;Lee, Ki-Sung;Min, Kyung-Hee
    • Journal of Microbiology and Biotechnology
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    • 제8권3호
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    • pp.264-269
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    • 1998
  • Commamonas acidovorans SMN4 showed wide growth substrate spectra for various aromatic hydrocarbons. Strain SMN4 was able to grow on biphenyl producing a meta-cleavage compound, yellow 2-hydroxy-6-oxophenylhexa-2,4-dienoic acid with a spray of 2,3-dihydroxybiphenyl, while it also grew on catechol, developing yellow 2- hydroxymucoic semialdehyde with a spray of 100 mM catechol. Thus these results indicate that two-ring structures of biphenyl were cleaved by meta-mode in upper and lower pathways. Strain SMN4 metabolized various substituted biphenyl compounds and xylene to the corresponding benzoate derivatives through oxidation of the ring structures. It was clearly shown that biphenyl can be a common inducer in the oxidation of biphenyl and 2,3-dihydroxybiphenyl. Various compounds were examined for their suitability to serve as substrates for indole oxidation, indicating that biphenyl, benzoate, and succinate are quite good inducers of indigo production due to the activity of biphenyl dioxygenase. This results suggest that indigo formation is by means of the combined activities of biphenyl dioxygenase and tryptophanase.

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Foliar application of humic acid or a mixture of catechol and vanillic acid enhanced growth and productivity of alfalfa

  • Khaleda, Laila;Kim, Min Gab;Jeon, Jong-Rok;Cha, Joon-Yung;Kim, Woe-Yeon
    • 한국초지조사료학회지
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    • 제37권3호
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    • pp.248-253
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    • 2017
  • Humic acid (HA) is known to consist of various kinds of polymeric organics, their detailed structures can vary depend on sample sources such as organic manure, composts, peat, and lignite brown coal, and largely exists in grassland soils. HA possesses diverse positive effects that not only increase plant growth but also improve soil fertility. Recently, we have manufactured a co-polymeric product of catechol and vanillic acid (CAVA) synthesized artificially, and found that CAVA as a HA mimic increases seed germination and salt tolerance in Arabidopsis. In this study, we examined whether HA or CAVA affects to seedling growth in alfalfa. Foliar application of HA or CAVA increased alfalfa seedling growth including aerial and in root parts. HA or CAVA dramatically enhanced size of leaf and root, whereas HA significantly displayed higher bioactivity than CAVA. Taken together, CAVA acts like as a HA mimic in alfalfa that could apply as an alternation supplement to enhance plant growth and productivity.

New Unsymmetric Dinuclear Copper(II) Complexes of Trans-disubstituted Cyclam Derivatives: Spectral, Electrochemical, Magnetic, Catalytic, Antimicrobial, DNA Binding and Cleavage Studies

  • Prabu, R.;Vijayaraj, A.;Suresh, R.;Jagadish, L.;Kaviyarasan, V.;Narayanan, V.
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제32권5호
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    • pp.1669-1678
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    • 2011
  • Six new binuclear copper(II) complexes have been prepared by template condensation of the dialdehydes 1,8-[bis(3-formyl-2-hydroxy-5-methyl)benzyl]-l,4,8,11-tetraazacyclotetradecane (PC-a) and 1,8-[bis(3-formyl-2-hydroxy-5-bromo)benzyl]-l,4,8,11-tetraazacyclotetradecane (PC-b) with appropriate aliphatic diamines, and copper(II) perchlorate. The structural features of the complexes have been confirmed by elemental analysis, IR, UV-vis and mass spectra etc. The electrochemical behavior of all the copper(II) complexes show two irreversible one electron reduction process. The room temperature magnetic moment studies depict the presence of an antiferromagnetic interaction in the binuclear complexes. The catechol oxidation and hydrolysis of 4-nitrophenylphosphate were carried out by using the complexes as catalyst. The antimicrobial screening data show good results. The binding of the complexes to calf thymus DNA (CT DNA) has been investigated with absorption and emission spectroscopy. The complex [$Cu_2L^{1a}$] displays significant cleavage property of circular plasmid pBR322 DNA in to linear form. Spectral, electrochemical, magnetic and catalytic studies support the distortion of the copper ion geometry that arises as the macrocyclic ring size increases.

Relationship Between Tyrosinase Inhibitory Action and Oxidation-Reduction Potential of Cosmetic Whitening Ingredients and Phenol Derivatives

  • Sakuma, Katsuya;Ogawa, Masayuki;Sugibayashi, Kenji;Yamada, Koh-ichi;Yamamoto, Katsumi
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제22권4호
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    • pp.335-339
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    • 1999
  • The oxidation-reduction potentials of cosmetic raw materials, showing tyrosinase inhibitory action, and phenolic compounds structurally similar to L-tyrosine were determined by cylcic voltammetry. The voltammograms obtained could be classified ito 4 patterns (patterns 1-4). Patterns 1, characterized by oxidation and reduction peaks as a pair, was observed with catechol, hydroquinone or phenol, and pattern 2 exhibiting another oxidation peak in addition to oxidation and reduction peaks as a pair was found with arbutin, kojic acid, resorcinol, methyl p-hydroxybenzoate and L-tyrosine as the substrate of tyrosinase. Pattern 3 with an independent oxidation peak only was expressed by L-ascorbic acid, and pattern 4 with a reduction peak only at high potentials, by hinokitiol. The tyrosinase inhibitory activity of these compounds was also evaluated using the 50% inhibitory concentration ($IC_{50}$) and the inhibition constant (Ki) as parameters. Hinokitiol, classified as patterns 4, showed the highest inhibitory activity (lowest $IC_{50}$ and Ki). Hydroquinone showing the second highest activity belonged to pattern 1, which also included compounds exhibiting pattern 2 was relatively low with Ki values being in the order of 10-4 M. Although there was no consistent relationship between oxidation-reduction potentials and tyrosinase inhibitory action, the voltammetry data can be used as an additional index to establish the relationship between the structure and the tyrosine inhibitory activity.

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폴리도파민 표면화학: 발명 10 년의 이야기 (Recent progress on polydopamine surface chemistry)

  • 엄수민;박홍기;박지효;홍선기;이해신
    • 접착 및 계면
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    • 제19권1호
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    • pp.19-29
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    • 2018
  • 바다에서 서식하는 홍합의 독특한 수중 접착성을 모방하여 개발된 폴리도파민 (polydopamine) 코팅 기술은 2007년 처음 발표된 이래 지난 10년 동안 전세계적으로 매우 크게 발전하였다. 표면 비특이적인 코팅 능력을 통해 이제까지 표면 개질이 어려웠던 다양한 표면을 제한 없이 기능화 할 수 있는 유일한 표면 화학으로 자리 잡았으며, 또한 다양한 반응 조건에서의 코팅 방법이 새롭게 보고되면서, 산업 전반에 걸친 폴리도파민의 응용 범위가 기하급수적으로 넓어지고 있다. 한편, 밝혀지지 않은 폴리도파민의 복잡한 화학적 구조와 형성 반응 메커니즘에 관한 재료화학적 기초 연구도 지속적으로 보고되고 있으며, 폴리도파민의 전구체인 도파민 (dopamine)과 유사한 분자 구조를 가지는 다양한 카테콜아민 (catecholamine) 화합물과 폴리페놀 (polyphenol)의 표면 코팅 능력이 새로이 밝혀지고 있다. 본 연구에서는, 지난 10년 동안 전세계적으로 급속한 발전을 이룬 폴리도파민의 특성 및 응용 분야에 대해 살펴보고, 이를 통해 폴리도파민의 표면 화학 분야에서의 의의와 가능성에 대해 논의하고자 한다.

옻나무 추출물 중 우루시올 동종체의 함량비 분석 (The analysis of the urushiol congeners from the extracts of lacquer trees)

  • 조유미;정유경;김진산;이준배;팽기정
    • 분석과학
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    • 제22권1호
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    • pp.65-74
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    • 2009
  • 옻나무는 아시아지역 전역에 주로 분포하며 예로부터 도료 및 약용 식물로 많이 사용되어져 왔었다. 특히 우리나라에서 재배되는 옻나무가 그 기능이 더욱 우수하다고 알려져 있는데 그 원인은 명확히 밝혀진 바가 없다. 우선 옻나무에서 우루시올의 추출을 위하여 나무는 soxhlet의 방법으로, 옻나무 추출물은 liquid-liquid extraction (LLE)의 방법을 이용하여 각각의 우루시올을 추출하였으며, 추출한 각 성분들은 high performance liquid chromatography/ultraviolet & visible detector system (HPLC/UV-Vis)에 먼저 적용하여 분리의 최적 조건을 찾았다. 그리고 각 성분에 대한 정확한 분석을 위하여 reverse phase liquid chromatography on-line electro spray ionization mass spectrometer (LC-MS/MS)를 이용하였으며 이를 바탕으로 분자량에 따른 성분 확인과 함량을 연구하였다. 이동상의 조건으로는 methanol : 0.1% formic acid : DDW를 929 : 1 : 70의 부피비로 사용하여 최적의 분리 조건을 얻었다. 이러한 LC의 조건으로 다시 LC-MS/MS에 적용하여 MRM의 방식으로 각각의 함량을 구할 수 있었다. 분자량에 따라 총 4종류의 우루시올 동종체들이 존재를 확인하였다. 본 연구를 통하여 한국산 옻나무 추출물의 경우 외국산 옻나무의 것 보다 곁사슬에 이중결합이 많은 우루시올 동종체의 함량이 많이 존재하며 그 전체적 비율이 높은 것으로 밝혀졌다.

진도 용장성 왕궁지 출토 도기호 내부 유기물의 분석법과 성분 특성 연구 (A Study on the analysis method and composition characteristics of organic materials in the pottery excavated at the palace site in Yongjangseong Fortress, Jindo)

  • 윤은영;유지아;김규호
    • 헤리티지:역사와 과학
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    • 제56권3호
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    • pp.158-171
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    • 2023
  • 고려시대 유적인 진도 용장성 왕궁지 G지구 건물지에서 내부에 유기물이 채워진 도기호가 출토되었다. 문화유산에 남아 있는 유기물은 동물과 식물자원에서 유래된 것으로, 과거 생활사 복원에 의미있는 정보를 제공하면서 최근 주목을 받아왔다. 이 연구는 진도 용장성 왕궁지에서 발견된 도기호 내부 유기물의 특성을 과학적 분석을 통해 파악하고자 수행되었다. 이와 함께 천연수지를 규명하기 위한 분석 방법을 검토하고 천연수지별 특성 성분을 확보하여 향후 기초자료로 활용하고자 하였다. 먼저 도기호 내부 유기물은 적외선 분광법과 질량분석법을 이용하여 특성 성분을 분석하였다. 적외선 스펙트럼 특성으로는 천연수지로 추정되었으며, 기체 크로마토그래피 질량분석을 통해 유기물의 주성분은 분자량이 204인 세스퀴테르펜(sesquiterpenes) 계열의 화합물(C15H24)과 유도체물로 확인되었다. 천연수지인 옻칠은 알켄류, 알칸류, 카테콜이 주성분이며, 송진은 수지산(아비에틱산, 피마릭산), 황칠은 세스퀴테르펜 계열의 화합물(셀레넨, 뮤뮬렌, 칼라메넨 등)이 주성분으로 확인되어, 도기호 내부 유기물은 황칠로 규명할 수 있었다. 황칠나무에서 삼출되는 황칠은 예부터 천연도료로 알려진 전통 재료로, 700년이 지난 황칠에서도 특성 성분은 잘 보존되어 있음을 알 수 있었다. 초석 인근에서 발견된 도기호는 진단구로, 내부에 담긴 황칠은 도료로 사용하기 위해 보관되기보다는 건물을 세울 때 진단용(ritual purposes)으로서 매장한 것으로 추정할 수 있다. 또한 시료 전처리가 간소화된 열분해 기체 크로마토그래피 질량분석 결과에서도 도기호 내부 유기물의 열분해산물이 황칠의 특성 성분과 유사하게 검출됨에 따라 향후 문화유산에 사용된 천연수지 규명에 적용할 수 있을 것으로 판단된다.