• 제목/요약/키워드: carveol

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Molecular and Phenotypic Investigation on Antibacterial Activities of Limonene Isomers and Its Oxidation Derivative against Xanthomonas oryzae pv. oryzae

  • Hyeonbin Kim;Mi Hee Kim;Ui-Lim Choi;Moon-Soo Chung;Chul-Ho Yun;Youngkun Shim;Jaejun Oh;Sungbeom Lee;Gun Woong Lee
    • Journal of Microbiology and Biotechnology
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    • 제34권3호
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    • pp.562-569
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    • 2024
  • Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo) causes a devastating bacterial leaf blight in rice. Here, the antimicrobial effects of ᴰ-limonene, ᴸ-limonene, and its oxidative derivative carveol against Xoo were investigated. We revealed that carveol treatment at ≥ 0.1 mM in liquid culture resulted in significant decrease in Xoo growth rate (> 40%) in a concentration-dependent manner, and over 1 mM, no growth was observed. The treatment with ᴰ-limonene and ᴸ-limonene also inhibited the Xoo growth but to a lesser extent compared to carveol. These results were further elaborated with the assays of motility, biofilm formation and xanthomonadin production. The carveol treatment over 1 mM caused no motilities, basal level of biofilm formation (< 10%), and significantly reduced xanthomonadin production. The biofilm formation after the treatment with two limonene isomers was decreased in a concentration-dependent manner, but the degree of the effect was not comparable to carveol. In addition, there was negligible effect on the xanthomonadin production mediated by the treatment of two limonene isomers. Field emission-scanning electron microscope (FE-SEM) unveiled that all three compounds used in this study cause severe ultrastructural morphological changes in Xoo cells, showing shrinking, shriveling, and holes on their surface. Moreover, quantitative real-time PCR revealed that carveol and ᴰ-limonene treatment significantly down-regulated the expression levels of genes involved in virulence and biofilm formation of Xoo, but not with ᴸ-limonene. Together, we suggest that limonenes and carveol will be the candidates of interest in the development of biological pesticides.

테르펜계 유기인 화합물의 살충성 (Insecticidal Activity of Some Monoterpenoids)

  • 리영규;송철;경석헌
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제45권1호
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    • pp.37-41
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    • 2002
  • 7종의 monoterpene을 이용하여 phosphate, thiophosphate 및 carbamate를 합성하고, 이들 중 유기인계 화합물의 우리나라 주요 해충인 벼멸구(Nilaparvata lugens), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 배추좀나방(Plutella xylostella), 담배거세미나방(Spodoptera liyura) 및 점박이응애(Tetraychus urticae)에 대한 살충효과를 조사하였다. 그 결과 500 mg/l 농도에서 carveol과 geraniol의 thiophosphate형은 벼멸구와 배추좀나방에 대하여 매우 좋은 살충효과를 보였는데 특히 carveol의 thiophosphate는 250 mg/l 농도에서도 벼멸구에 대한 살충력은 100%였다. 한편 menthol, thymol 및 borneol의 경우는 phosphate형이 thiophosphate형보다 벼멸구와 점박이응애에 대해 높은 효과가 있는 것으로 나타났다.

Studies on the Constituents of the Stem Barks of Acanthopanax gracilistylus W. W. Smith

  • Liu, Xiang Qian;Chang, Seung-Yeup;Park, Sang-Yong;Nohara, Toshihiro;Yook, Chang-Soo
    • Natural Product Sciences
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    • 제8권1호
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    • pp.23-25
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    • 2002
  • Ten compounds were isolated from the stem barks of Acanthopanax gracilistylus WW Smith (AGS) by steam distillation, they were p-menta-1,5,8-triene, n-butyl isobutylphthalate, p-mentha-1,5-diene-8-ol, 8-hydroxy-p-cymene, myrtenol, trans-(+)-carveol, 1,3-di-tert-butylbenzene, 4-methyl-2,6-di-butylphenol, valencene and verbenone, respectively, characterized by GS-Mass spectra. And we have also extracted and isolated from the MeOH extracts of the stem barks of AGS, two compounds were obtained. On the basis of chemical and spectral evidence, they were syringin(l), ${\beta}-sitosterol(2)$.

어병 세균에 대한 소나무과 잎 정유의 항세균 효과 (Antibacterial Activity of Essential Oils from Pinaceae Leaves Against Fish Pathogens)

  • HAM, Youngseok;YANG, Jiyoon;CHOI, Won-Sil;AHN, Byoung-Jun;PARK, Mi-Jin
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제48권4호
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    • pp.527-547
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    • 2020
  • 어병 세균은 어류 양식업의 경제적 피해 뿐만 아니라, 인수공통감염원으로 알려진 전염성 병원균이다. 어병 세균을 제어하기 위해 지속적인 항생제의 사용은 부작용이 수반되기 때문에, 천연 유래 소재의 개발이 요구된다. 본 연구에서는 항생제대체제 개발을 위해 항세균효과가 우수한 침엽수 정유를 발굴하고자 하였다. 소나무과에 속하는 전나무 (Abies holophylla), 곰솔 (Pinus thunbergii), 섬잣나무 (Pinus parviflora), 솔송 (Tsuga sieboldii), 리기테다소나무 (Pinus rigitaeda)의 잎에서 hydro-distillation법을 이용하여 정유를 추출하였으며, 추출된 정유는 어병 세균인 Edwardsiella tarda, Photobacterium damselae, Streptococcus parauberis, Lactococcus garivieae에 대하여 항균력을 평가하였다. 그 결과, 전나무와 곰솔 잎 정유가 그람 음성 세균인 E. tarda와 P. damselae에 대하여 선택적으로 강한 항균력을 나타냈다. GC-MS 분석 결과, 전나무 잎 정유의 주요 성분은 (-)-bornyl acetate (29.45%), D-limonene (20.47%), camphene (11.73%)이고, 곰솔 잎 정유의 주요 성분은 α-pinene (59.81%)으로 각각 확인되었다. 또한, 미량으로 존재하지만 정유와 동일한 효능을 나타내는 유효 성분으로 oxygenated monoterpenes인 neryl acetate, (-)-borneol, (-)-carveol의 세가지 화합물을 구명하였다. 따라서 그람 음성어병세균의 생장억제효과가 우수한 전나무와 곰솔 잎 정유는 사료 첨가제, 수산용 의약품 등 생물학적 제제로 활용 될 수 있을 것으로 사료된다.

털두꺼비하늘소 성충에 대한 monoterpenoids의 살충활성과 산란기피 (Insecticidal Activity and Ovipositional Repellency of Monoterpenoids against Moechotypa diphysis Adults (Coleoptera: Cerambycidae))

  • 유정수;김길하;이상길;신상철;박지두;박승찬
    • 한국응용곤충학회지
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    • 제41권4호
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    • pp.285-292
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    • 2002
  • 본 연구는 표고원목재배시 골목을 가해하는 털두꺼비하늘소(Moechotypa diphysis) 성충에 대해서 25종 monoterpenoid의 훈증독성, 접촉독성 및 산란기피효과를 조사하였다. 훈증독성은 20(equation omitted)/954 ml (공기)의 농도에서 1, 8-cineole, fenchone, pulegone, (equation omitted)-terpinene이, 10(equation omitted)/954 ml (공기)의 농도에서는 pulegone과 (equation omitted)-terpinene이, 그리고 5(equation omitted)/954 m1 (공기)의 농도에서는 pulegone만이 100%의 살충률을 나타내었다. 접촉독성은 pulegone만이 70%의 살충률을 보인 것 외에 대부분의 monoterpenoid에서 활성이 낮거나 없었다. 후각계를 이용한 기피반응은 1 (equation omitted)에서 bornylacetate, carvacrol, 1, 8-cineole, menthol은 기피반응을 보였고, 반면 citronellol은 유인반응을 보였다. 실내에서 수행한 산란기피효과는 25개의 monoterpenoid중 1,000ppm의 농도에서 carveol, geraniol, perillyl alcohol이 각각 82.1%, 78.3%, 87.5%의 효과를 보였다. 이 3 화합물을 가지고 야외포장 적용시험을 수행한 결과 10,000ppm과 1,000ppm의 농도에서 3일째까지 geraniol이 가장 효과가 좋았으나 잔효성은 없는 것으로 나타났다.

Transdermal Penetration of Synthetic Peptides and Their Penetration Enhancement Caused by Some Terpene Compounds

  • Ham, Seung-Wook;Kang, Myung-Joo;Park, Young-Mi;Oh, Il-Young;Kim, Bo-Gyun;Im, Tae-Jong;Kim, Sung-Hee;Choi, Young-Wook;Lee, Jae-Hwi
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제28권9호
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    • pp.1535-1538
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    • 2007
  • The work presented in this paper represents a study of the rate and extent of transdermal penetration of three synthetic hexapeptides consisting only of glycine (Gly) and phenylalanine (Phe) as the constituent amino acids and they include Phe-Gly-Gly-Gly-Gly-Gly (Pep-1), Phe-Phe-Gly-Gly-Gly-Gly (Pep-2), and Phe-Phe-Phe- Gly-Gly-Gly (Pep-3). The present study demonstrated the extent to which the peptides having a high metabolic stability were transdermally transported from the various vehicles. The results of this study appear to indicate that minor differences in the lipophilicity of the synthetic hexapeptides have a slight influence on the rate and extent of transport. In the presence of terpene permeation enhancers, together with ethanol (i.e., menthone/ EtOH, carveol/EtOH or cineole/EtOH), the peptides were more rapidly penetrated through the skin and among the terpenes tested, cineole was the most effective for all three peptides. The maximum enhancement ratio of approximately 2 was achieved by cineole in 50% ethanol solution.

한국산 감귤쥬스의 향기성분 (Analysis of the Aroma Constituents of Korean mandarin (Citrus reticula) and Orange Juices by Capillary GC and GC/MS)

  • 이현유;허우덕;신동화;정동효
    • 한국식품과학회지
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    • 제19권4호
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    • pp.346-354
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    • 1987
  • 국내 mandarin감귤중 만생종으로 대표적인 임온주 및 청도품종과 valencia sweet orange의 향기성분을 capillary GC와 GC/MS에 의해 분석하여 mandarin으로부터 탄화수소류 11종, 알코올류 10종, 알데하이드류 4종, 에스테르 1종, 기타 5종등 31종을 확인 하였으며, sweet orange에서는 탄화수소류 12종, 알코올류 11종, 알데하이드류 8종, 에스테르 1종, 기타 5종등 37종을 확인 하였다. 이들 중 limonene이 62.63, 88.56%로 대부분을 차지하고 있으며 sweet orange에 23.93%나 많이 함유하고 있다. 이외 mandarin에는 octanal, terpineol, styrene, d-citronellol, farnesol, ${\alpha}-pinene$, ${\alpha}-terpinene$, e-cadiene, citronellal, cis-carveol등이 있고 sweet orange에는 myrcene, elemene, decanol, terpineol, terpinolene, linalool, d-citronell등이 있음을 확인하였다.

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