The Synthesis of long chain fatty acid containing azobenzene and $(C_{n}-Azo)$ was optimized, starting from p-(p'-hydroxy phenyl azo)-benzoic acid and the product of reaction containing azobenzene chromophores was investigated by ultraviolet spectrophotometery in chloroform solvent at the various temperature. In addition, Reversibility and stability of azo compounds have been measured by means of Ultraviolet and the structure of these compound were ascertained by means of FT-IR and NMR. Recrystallization of reaction product in the solvent results the experimental yield obtained about 62.93% p-(p'-octadecyloxy phenyl azo)-benzoic acid. Long chain azobenzene derivatives in chloroform solution are induced photoisomerization by u. v. and visible light irradiation. The solution of long chain fatty acids$(C_{n}-Azo)$ containing azobenzene are possible of being applied to functional molecular devices such as photomemory and light switching.
Each aqueous solution (pH = 1) of acetic acid, acetamide, and acetonitrile produces carbon dioxide and hydrogen at 300 K when irradiated in the presence of semiconductors such as titanium dioxide, platinized titanium dioxide, etc. Similar results were obtained for each of benzoic acid, benzamide, and benzonitrile. Based on the relative amount of carbon dioxide, nitrile is believed to be transformed into carboxylic acid through the intermediacy of amide. A mechanism in which hydrogen atom and hydroxyl radical are involved is presented.
OLETF (Otsuka Long-Evans Tokushima Fatty) rats are characterized by obesity-related insulin resistance, which is a phenotype of type 2 diabetes. Sulfonylurea drugs or benzoic acid derivatives as inhibitors of the ATP-sensitive potassium $(K_{ATP})$ channel are commercially available to treat diabetes. The present study compared sulfonylurea drugs (glimepiride and gliclazide) with one of benzoic acid derivatives (repaglinide) in regard to their long-term effect on ameliorating insulin sensitivity in OLETF rats. Each drug was dissolved and fed with drinking water from 29 weeks of age. On high glucose loading at 45 weeks of age, response of blood glucose recovery was the greatest in the group treated with glimepiride. On immunohistochemistry analysis for the Kir6.2 subunit of $K_{ATP}$ channels, insulin receptor ${\beta}$-subunits, and glucose transporters (GLUT) type 2 and 4 in liver, fat and skeletal muscle tissues, the sulfonylurea drugs (glimepiride and gliclazide) were more effective than repaglinide in recovery from their decreased expressions in OLETF rats. From these results, it seems to be plausible that $K_{ATP}$-channel inhibitors containing sulfonylurea moiety may be much more effective in reducing insulin resistance than those with benzoic acid moiety. In contrast to gliclazide, non-tissue selectivity of glimepiride on $K_{ATP}$ channel inhibition may further strengthen an amelioration of insulin sensitivity unless considering other side effects.
XAD-2 지지체를 이용하여 알코올성 수용액 중에서 벤조산과 그 유도체들의 머무름 거동을 조사하였으며, 또한 분리를 시도하였다. 벤조산과 그 유도체들의 머무름은 첨가한 유기용매의 농도와 종류, 유동상의 pH와 첨가된 $R_4N^+$에 의해 영향을 받았으며 시료 분자내의 치환기 종류와 위치에 의해서도 영향을 받았다. 약산 분자들이 산성 용액에서는 주로 흡착에 의하여 무극성 XAD-2표면에 머무름이 되고 반대이온을 첨가한 경우 염기성 용액에서는 이온쌍 모델을 따라 약산의 전리된 음이온들이 머무르는 것을 확인하였다. 이러한 결과들을 기초로 pH 8.50의 염기성 수용액에서 혼합시료를 분리하였다.
Yoo, Seong Il;Do, Thu Trang;Ha, Ye Eun;Jo, Mi Young;Park, Juyun;Kang, Yong-Cheol;Kim, Joo Hyun
Bulletin of the Korean Chemical Society
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제35권2호
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pp.569-574
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2014
Inverted bulk hetero-junction polymer solar cells (iPSC) composed of P3HT/PC61BM blends on the ZnO modified with benzoic acid derivatives-based self-assembled monolayers (SAM) are fabricated. Compared with the device using the pristine ZnO, the devices with ZnO surface modified SAMs derived from benzoic acid such as 4-(diphenylamino)benzoic acid (DPA-BA) and 4-(9H-carbazol-9-yl)benzoic acid (Cz-BA) as an electron transporting layer show improved the performances. It is mainly attributed to the favorable interface dipole at the interface between ZnO and the active layer, the eective passivation of the ZnO surface traps, decrease of the work function and facilitating transport of electron from PCBM to ITO electrode. The power conversion eciency (PCE) of iPSCs based on DPA-BA and Cz-BA treated ZnO reaches 2.78 and 2.88%, respectively, while the PCE of the device based on untreated ZnO is 2.49%. The open circuit voltage values ($V_{oc}$) of the devices with bare ZnO and SAM treated ZnO are not much different. Whereas, higher the fill factor (FF) and lower the series resistance ($R_s$) are obtained in the devices with SAMs modification.
Au와 Ag 콜로이드 단일막 표면위에 흡착된 4-biphenylcarboxylic acid(BPCA)의 유도체인 4''-cyano-BPCA(c-BPCA), 4''-mercapto-BPCA(m-BPCA), 그리고 4''-amino-BPCA(a-BPCA)가 어떠한 배향을 하는지 알아보기 위해 표면증강라만(SER)분광법을 이용하여 연구하였다. 체계적인 분석을 위해 benzoic acid, biphenyl, 그리고 BPCA의 분자 배향에 대한 정보를 기본으로 위 분자들에 대한 흡착정보를 유추해내었다. 배향에 대한 정보를 위해 벤젠고리 모드, C-H 신축진동모드, carboxylate 음이온의 신축진동모드, 그리고 각각의 주요 작용기에 해당되는 모드들의 거동변화를 살펴보았으며 이로부터 m-BPCA는 thiol 그룹이 금속에 흡착되고 biphenyl 그룹이 기울어 서 있는 형태를 취하고 있고 나머지 분자들은 금속표면에 편평한 형태로 흡착됨을 알아내었다.
To evaluate antimicrobial activity of Moutan cortex the compounds isolated from $CHCl_3$ and EtOAc fractions of Moutan cortex were subjected to eight pathogenic strains. Benzoic acid, witch was identified from the $CHCl_3$ fraction, had MICs with $625{\sim}1,250\;{\mu}g/ml$ against all of the strains tested. Methyl gallate, p-hydroxy benzoic acid, gallic acid and $1,2,3,4,6-penta-O-gallyol-{\beta}-D-glucose$, which were identified from the EtOAc fraction, showed the antimicrobial activity, and the methyl gallate had the widest antimicrobial activity with MICs of $625{\sim}5,000\;{\mu}g/ml$ against all strains tested. p-Hydroxy benzoic acid showed MICs of $1,250{\sim}2,500\;{\mu}g/ml$ against all of the strains tested except C.albicans. Gallic acid had the best antimicrobial activities with MICs against the Shigella dysenteriae and Streptococcus mutans-strains of 78.1 and $312.5\;{\mu}g/ml$, respectively, but not against the C. albicans. And $1,2,3,4,6-penta-O-gallyol-{\beta}-D-glucose$ had the best antimicrobial activitie with MICs against the B. cereus, Staph. epidermidis and C. albicans strains of 39.1, 39.1 and $156.3\;{\mu}g/ml$, respectively, but not against the E. coli and Shig. Dysenteriae.
The rate constants for the addition reaction of thiourea to nitrone derivatives were determind at various pH and reaction rate equation which could be applied over a wide pH were obtained. The substituent effects and general base catalysis for the addition of thiourea to nitrone derivatives were observed. On the basis of these findings, a plausible reaction mechanism for the nucleophilic addition of thiourea to nitrone was proposed.
acaricide로 알려진 phthalimidomethyl O,O-dimethyl phosphorodithioat (Imidan)을 수도(水稻)에 살포(撒布)했을 때 Imidan과 그 대사물질(代謝物質)이 식물(植物)의 생육(生育)에 미치는 영향(影響)을 연구(硏究)하기 위하여 본(本) 실험(實驗)을 하였으며 이의 결과(結果)를 요약(要約)해 보면 다음과 같다. (1) Imian의 대사물질(代謝物質)로 예상(豫想)되는 다음의 8가지 화합물(化合物)을 합성(合成) 또는 정제(精製)하여 공시약제(供試藥劑)로 사용(使用)하였다. (a) N-Hydroxy methyl phthalimide (b) Phalimide (c) Phthalamdic acid (d) Phthalic acid (e) Anthranilic acid (f) p-amino benzoic acid (g) p-hydroxu benzoic acid (h) Benzoic acid (2) 상기(上記) 물질중(物質中)에서 (a),(c),(d),(e)와 Imidan의 각(各) 10 ppm과 20 ppm 의 Buffer Solution 을 만들어 밀 종자(種子)를 가지고 coleoptile straight growth test를 해 본 결과(結果) Imidan 은 10 ppm 과 20 ppm에서 모두 control 보다 생장(生長)의 촉진효과(促進?果)를 보였으며 기중(其中) phthalamidic acid 10 ppm 이 가장 좋은 성적(成績)을 보였다. 이것으로 보아 Imidan 자체(自體)는 생장(生長) 억제(抑制)의 효과(?果)를f 보이나 이것이 일단(一但) 생체내(生體內)에서 가수분해(加水分解)를 비롯한 각종(各種) 대사작용(代謝作用)을 받으면 그 대사산물(代謝産物)이 식물생장(植物生長)을 촉진(促進)하는 효과(?果)를 보이는 것 같다. (Table 1, Fig. 1 참조(參照)) (3) xylene을 용매(溶媒)로 하여 Imidan 유제(乳劑)를 만들고 이것을 희석(稀釋)하여 20 ppm, 100 ppm 및 200 ppm 의 각(各) 농도(濃度) 유화액(乳化液)을 조제(調製)한 후 이것을 배지(培地)로 하여 수도종자(水稻種子)를 발아(發芽)시킨 후 12 일(日)에 shoot와 root의 길이를 측정(測定)하였다. 이의 결과(結果)를 보면 root는 Imidan 20 ppm에서, shoot 는 Imidan 100 ppm에서 모두 xylene만의 유제구(乳劑區)인 control 보다 좋은 효과(?果)를 보였으며 여기에서 흥미(興味)있는 것은 용매(溶媒)로 사용(使用)된 xylene은 수도종자(水稻種子) 뿌리의 발육(發育)에 심(甚)한 억제효과(抑制效果)를 보이는 것 같다. (Table 2, Table 5 참조(參照)) (4) 벼를 pot에 심고 2회(回)에 걸쳐 control, Imidan, N-hydroxy methyl phthalimide, anthranilic acid 및 phthalimide의 10, 25, 50, 100 ppm 농도(濃度)의 각(各) 유제(乳劑)를 살포하고 일정기간후(一定期間後) 생육상(生育相)을 조사(調査)하였더니 Imidan 구(區)와 N-hydroxy methyl phthalimide 구(區)가 control 보다 좋은 성적(成績)을 보였다. (5) Imidan 250 ppm 유제(乳劑)를 수도엽면(水稻葉面)에 살포(撒布)하고 3 일(日), 5 일(日), 7 일(日) 및 14일후(日後)에 일정량(一定量)의 엽경(葉莖)을 채취(採取)하여 acetone으로 추출(抽出)k고 acetonitrile을 가지고 prechromatographic piriication 을 거쳐 paper chromatography에 의(依)하여 다음과 같은 대사물질(代謝物質)을 검출(檢出)하였다. Imidan $(Rf:\;0.97{\sim}0.98)$, N-hydroxy methyl phthalimide (Rf: 0.87), phthalimide $(Rf:\;0.86{\sim}0.87)$, phthalamidic acid $(Rf:\;0.13{\sim}0.14)$, phthalic acid $(Rf:\;0.02{\sim}0.03)$, benzoic acid $(Rf:\;0.42{\sim}0.43)$ 및 p-amino benzoic acid 또는 p-hydroxy benzoic acid $(Rf:\;0.08{\sim}0.09)$와 Rf=0.73, 0.59, 0.33, 0.23, 0.07의 미지물질(未知物質)을 검출(檢出)하였다. 또한 3일(日), 5일(日) 등(等) 초기(初期)에서는 미분해(未分解)의 Imidan과 최초(最初)의 가수분해(加水分解) 산물(産物)인 N-hydroxy methyl phthalimide등(等)이 비교적(比較的) 다량(多量)으로 검출(檢出)되었으나 7일(日), 14일(日) 등(等) 후기(後期)에는 생체내(生體內)에서 더 많은 분해(分解)를 받아 상기(上記) 이성분(二成分)은 양(量)이 감소(減少)되고 phthalic acid, phthalamidic acid benzoic acid 및 p-hydroxy benzoic acid 또는 p-amino benzoic acid등(等)의 양(量)이 증가(增加)되는 것을 볼 수있었으며 도체상(稻體上)에 살포(撒布)된 Imidan 은 체내(體內)에 흡수(吸收)되어 14일(日)이 경과(經過)되면 대부분(大部分)이 분해(分解)를 받는 것으로 보여진다. 이상(以上)의 결과(結果)로 보아 Imidan은 자체(自體)로서는 식물생장(植物生長) 촉진작용(促進作用)이 없으나 식물체내(植物體內)에서 여러 가지 대사작용(代謝作用)(enzyme의 작용(作用))을 맡아서 각종(各種) phthaloyl 영향(影響)을 주는 것으로 생각(生覺)된다.
The compositions and antioxidant activities of tree and hydrolyzed phenolic acids, which are aglycones of esterified phenolic acids, in wild ginseng leaves were investigated. The contents of tree and hydrolyzed phenolic acids in the wild ginseng leaves were $422.4\;{\pm}\;3.5$ and $319.6\;{\pm}\;5.7\;mg/100\;g$, respectively, as gallic acid equivalents. Free phenolic acids were composed of 55.3% benzoic acid derivatives and 44.6% phenylpropanoids. The major constituents of free phenolic acids in the ginseng leaves were syringic (139.4 mg/l00 g) and sinapic (131.2 mg/100 g) acids. On the other hand, hydrolyzed phenolic acids in the ginseng leaves were mainly composed of caffeic (59.4 mg/100 g), ferulic (49.5 mg/100 g), and p-coumaric (33.8 mg/100g) acids. Phenylpropanoid content was higher (82.7%) than benzoic acid derivatives (17.3%). $IC_{50}$ values of DPPH radical scavenging activity were $10.2\;{\mu}g/mL$ for tree phenolic acids and 8.0 mg/mL for hydrolyzed phenolic acids, as gallic acid equivalents. Hydrolyzed phenolic acids also exhibited higher hydroxyl and superoxide radical scavenging activities than free phenolic acids did. These results indicated that the antioxidant activities of the wild ginseng leaves were correlated more closely with phenylpropanoid contents than with total amount of phenolics.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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