Chemical constituents of fruit peels of Fortunella japonica Swingle were investigated, and ten compounds were purified and isolated through various chromatographic procedures. Through NMR analysis, isolated compounds were identified as ${\alpha}$-tocopherol (1), lupenone (2), ${\beta}$-amyrin (3), ${\alpha}$-amyrin (4), ${\beta}$-sitosterol (5), ${\beta}$-sitosteryl 3-O-glucopyranoside (6), kaempferide 3-O-rhanmopyranoside (7), 3',5'-di-C-${\beta}$-glucopyranosylphloretin (8), acacetin 7-O-neohesperidoside (9), and acacetin 8-C-neohesperidoside (10). Compounds 1-7 were identified for the first time by our group from fruit peels of F. japonica.
Chipped stem wood from Lindera glauca was extracted repeatedly with 80% aqueous methanol at room temperature, and the concentrated methanolic extract was successively partitioned with ethyl acetate (EtOAc), n-butyl alcohol, and $H_2O$. From the EtOAc fraction, four sterols were isolated through a repeated silica gel and octadecyl silica gel column chromatography. The chemical structures of the sterols were elucidated as ${\beta}$-sitosterol (1), 7-ketositosterol (2), 7${\beta}$-hydroxysitosterol (3), and daucosterol (4). Among them, compounds 2 and 3 were isolated for the first time from the stem woods of this plant.
Three prolyl endopeptidase inhibitors were isolated and identified as luteolin, quercetin and ${\beta}$-sitosterol-3-O-${\beta}$-D-glucopyranoside with $IC_{50}$ of 0.17, 0.19 and 27.5 ppm, respectively. The inhibition of two flavonoids were non-competitive with substrate. Twenty authentic flavonoids were tested in order to investigate structure-activity relationship. No significant relationship was found in them, however, catechol moiety of B-ring and 7-OH group in flavonoid skeleton were seemed to be responsible for the stronger activity.
In this study, the effect of ${\beta}$-sitosterol (SS) in the liposome bilayer on the stability of incorporated retinol was evaluated. Retinol was incorporated into liposomes consisting of various ratios of soybean phoaphatidylcholine (PC) to SS, while liposomes were prepared as multilamellar vesicles by the dehydration/rehydration method. Retinol was readily incorporated into liposomes with various SS contents, with incorporation efficiencies higher than 98% for all conditions. The incorporation efficiency of retinol increased slightly as the SS content in liposomes increased. Its average particle size also increased as the SS content increased. Mean particle size at PC to SS ratios of 100:0, 90:10, 80:20, 70:30, 60:40, and 50:50 were 12.16, 17.57, 35.00, 40.62, 83.45, and $88.94\;{\mu}m$, respectively. Liposomal retinol degradation in aqueous solution was measured with respect to SS content at various periods of time at four different temperatures of 4, 25, 37, and $50^{\circ}C$, and the stability of the incorporated retinol enhanced as the SS content increased. At $4^{\circ}C$, for example, retinol in the liposomes of 50:50 (PC:SS) remained at 84.42% after storage for 10 days, while in 100:0 (PC/SS) it remained at 42.62%. These results indicate that SS content in liposomes played an important role in the incorporation efficiency of retinol and its stability.
Methods for the determination of sterols in sesame oils were studied. The sesame oils were saponified and the sterols isolated from the unsaponifiable matter by Florisil column chromatography, and the individual components were determined by means of gas chromatography. Campesterol, ${\beta}-sitosterol$, stigmasterol were found in sesame oil including unknown Ⅰ and Ⅱ. The use of SE-30 gas chromatographic column allows the slow elution, duplication of peaks and relatively low reproducibility, therefore, 3% OV-17 was suitable for the sterol analysis. The result of this study showed that contents of sterols in sesame oil were campesterol 8.4%, stigmasterol 4.5%, ${\beta}-sitosterol$ 33.9% and others 53.0% involving 8.8% of unknown I and 44.3% of unknown Ⅱ. There has been no specific test available for identifying the sesame oil among common edible oils. But the ratio of sterols in sesame oils allowed the estimation of genuiness. The ratio of sterols vs. campesterol in genuine sesame oils were stigmasterol 0.3- 0.6, ${\beta}-sitosterol$ 3.0-3.8 and unknown Ⅱ 3.0, respectively. The 65 samples were composed of genuine sesame oil 40%, mixed rape seed oil 3%, cotton seed oil 1. 5% others were reused soybean oil or re-extracted oil.
Evodia daniellii $H_{EMSLEY}$ (Rutaceae) is cultivated in Korea and used as a folkmedicine for gastric inflammation, extermination of noxious insects, headache and antiinflammatory. The seed oil of this plant also has been used in various diseases, for example, dermatitis, scabies and so forth. Fructus Evodiae seed oil sterols were obtained from the nonsaponifiable matters of ethereal extract of the seed. The composition of sterols have been determined by gas liquid chromatography and thin layer chromatography on the preparative plates. It was noted that ${\beta}-sitosterol$ was the major sterols in the Evodia daniellii $H_{EMSLEY}$ in Korea. The results showed that contents of Evodia daniellii $H_{EMSLEY}$ sterols were campesterol 14.01%, stigmasterol 4.36%, ${\beta}-sitosterol$ 71.26%, ${\delta}^7-sterol$ 9.21% and unknown sterol 1.16% by method of triangulation and campesterol 13.02%, stigmasterol 3.87%, ${\beta}-sitosterol$ 74.34%, ${\delta}^7-sterol$ 8.67% and unknown sterol 1.85% by method of planimetry.
Three compounds (1-3) were isolated from the roots of Potentilla discolor (Rosaceae). The structure of compounds 1-3 were elucidated as stigmast-5-en-3-ol $({\beta}-sitosterol,\;1),\;2,19{\alpha}-dihydroxy$-2-oxo-urs-1,12-dien-28-oic acid (fupenjic acid, 2), 3-O-${\beta}$-D-glucopyranosylstigmast-5-en-3-ol (${\beta}-sitosterol\;{\beta}-D-glucopyranoside, 3) based on physical and spectroscopic data. $^{13}C-NMR$ assignments were completed by 2D-NMR technique. The three compounds were firstly isolated from Potentilla discolor.
Park, Yu-Hwa;Lim, Sang-Hyun;Ham, Hun-Ju;Kim, Hee-Yeon;Jeong, Haet-Nim;Kim, Kyung-Hee;Kim, Song-Mun
Journal of the Korean Society of Food Science and Nutrition
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v.39
no.7
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pp.980-985
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2010
The objective of this study was to isolate and identify anti-inflammatory chemicals in Hippophae rhamnoides L. which was grown in Chuncheon, Korea. Treatment of ethanol extracts from stems, leaves, roots, and fruits to RAW 264.7 cells reduced amounts of nitrite by 56.0, 31.9, 49.1, and 18.9% respectively, compared to only lipopolysaccharide (LPS) treatment which is well-known as a inflammation-inducing agent. The stems were extracted with hexane, dichloromethane, ethyl acetate, butanol, and water and their nitrite contents in RAW 264.7 cells were measured. The dichloromethane extracts showed the highest inflammatory activity, exhibiting 80% reduction of the nitrite content at 1 mg/mL treatment. Activity-directed fractionation of dichloromethane extracts led to the identification of $\beta$-sitosterol as the anti-inflammatory chemical. 0.1 mg/mL treatment of $\beta$-sitosterol inhibited strongly the production of nitrite by 65%, compared to only LPS treatment. These results suggest that stem of H. rhamnoides L. may be useful for inflammation treatment.
The fruits of Cornus kousa Burg. were extracted with 80% aqueous MeOH, and the concentrated extract was partitioned with EtOAc, n-BuOH and $H_2O$, successively. From the EtOAc fraction, three sterols were isolated through the repeated silica gel and ODS column chromatographies. According to the results of physico-chemical data including NMR, MS and IR, the chemical structures of the compounds were determined as ${\beta}-sitosterol$ (1), $stigmast-4-en-6{\beta}-ol-3-one$ (2) and daucosterol (3). They were the first to be isolated from Cornus kousa Burg.
Chung, Mi Ja;Lee, Sanghyun;Park, Yong Il;Kwon, Ki Han
Journal of the Korean Society of Food Science and Nutrition
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v.45
no.11
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pp.1580-1588
/
2016
The 70% ethanol extract from Adenophora triphylla showed a strong antioxidant effect and reduced cytotoxicity of $H_2O_2$ in SK-N-SH cells. The chloroform fraction from A. triphylla extract (AT-CH) among the six fractions showed strong DPPH radical and intracellular reactive oxygen species (ROS) scavenger effects and the highest protective effect against $H_2O_2$-induced SK-N-SH cell death. Bioactivity compounds were purified from AT-CH, and the chemical structures of the compounds were determined as ${\beta}$-sitosterol and daucosterol on the basis of $^1H-NMR$, $^{13}C-NMR$, and EI mass spectra. ${\beta}$-Sitosterol and daucosterol also had protective effects against oxidative stress in SK-N-SH cells. Phospho-p38 MAPK levels were elevated by $H_2O_2$ but were inhibited by treatment with AT-CH and phytosterols (${\beta}$-sitosterol and daucosterol) isolated from AT-CH. These results suggest that AT-CH has brain neuroprotective effects against oxidative stress ($H_2O_2$) by inhibiting activation of p38 pathways and scavenging intracellular ROS.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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