• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제22권6호
• /
• pp.581-586
• /
• 2001

The potential anticancer agents, new anthracycline analogues (2-9) have been synthesized from the glycosides daunomycin (1a) and doxorubicin (1b). Compounds 2 and 6 were prepared by nucleophilic displacement esterification of a 14-bromodauomycin(1c) with sodium or potassium salts of butyric and all trans retinoic acid, respectively. Compounds 3 and 7 were obtained from daunomycin (1a) by direct amidation with a butyric and all trans retinoic acid in the presence of EDCI and PP, respectively. Compounds 4 and 8 were obtained from doxorubicin (1b) by reaction with the corresponding acids in the same manner. Compounds 5 and 9 were prepared from doxorubicin (1b) by acylation with two equivalents of the corresponding acids under the same reaction conditions.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제22권6호
• /
• pp.587-592
• /
• 2001

The potential anticancer agents new anthracycline derivatives (2~9) have been synthesized from daunomycin (1a) and doxorubicin (1b) ad starting materials. Compounds 2 and 6 were prepared by the nucleophilic displacement type esterification of a 14-bromodaunomycin (1c) with a acetylsalicylic and palmitic acid in triethylamine, respectively. Compound 3 and 7 were obtained from daunomycin (1a) by direct amidation with the corresponding acids in the presence of EDCI and PP as esterification regents. Whereas 4 and 8 were prepared by reaction of doxorubicin (1b) with one equivalent of acetylsalicylic and palmitic acid using DCC/DMAP, respectively, 5 and 9 were obtained from 1b by acylation with two equivalents of the corresponding acids using EDCI/PP reagents.

• 한국잠사곤충학회지
• /
• 제52권1호
• /
• pp.45-51
• /
• 2014

면역 유도된 천잠(Antheraea yamamai) 유충에서 cecropin-A 유전자를 분리하였고 이 유전자를 Ay-CecA로 명명하였다. 전체 Ay-CecA cDNA 크기는 419 bp로 64개의 아미노산 잔기를 인코딩하는 195 bp ORF로 구성되어 있다. 천잠 CecA 유전자는 22개 잔기의 signal peptide, 4개 잔기의 propeptide 및 항균활성을 갖는 37개 잔기로 구성된 성숙 단백질(mature protein) 영역으로 구성되고 예상 분자량은 4046.81 Da으로 산출되었다. 천잠 CecA의 아미노산 서열은 다른 나비목 곤충에서 분리된 cecropin와 매우 높은 상동성(62 ~ 78%)을 나타냈다. Ay-CecA 유전자의 C말단에 기존에 보고된 곤충의 cecropin에서와 동일하게 C말단 아미드화를 위한 glycine 잔기가 존재하고 있다. 이 펩타이드의 항균활성을 검정하기 위해서 대장균 발현 시스템을 이용하여 활성이 있는 재조합 Ay-CecA 발현에 성공하였다. 발현 기주인 대장균에 대한 재조합 CecA 독성 중화를 위해서 불용성 단백질인 ketosteroid isomerase(KSI) 유전자를 CecA 유전자와 융합하였다. 융합 CecA-KSI 단백질은 대부분 불용성 단백질로 발현되었다. 발현된 융합단백질은 Ni-NTA immobilized metal affinity chromatography(IMAC)에 의해서 정제하였으며 CNBr 반응을 통하여 재조합 CecA를 절단하여 용출하였다. 최종적으로 양이온 교환 chromatography 과정을 통하여 CecA를 순수 정제하였다. 정제된 재조합 Ay-CecA는 그람음성균인 E. cori ML 35, Klebsiella pneumonia 및 Pseudomonas aeruginosa에 대해 매우 높은 항균활성을 나타냈었다. 따라서 본 연구 결과, 높은 항균활성 지닌 CecA는 천잠의 면역 반응에서 중요한 역할을 담당할 것으로 사료된다.

• 공업화학
• /
• 제5권5호
• /
• pp.801-807
• /
• 1994

락토오스 치환 스티렌 단량체, N-(p-vinylbenzyl)-D-lactonamide(VLA)는 락토오스락톤과 p-비닐벤질아민과의 아미드화반응을 따라 제조하였고, 비오틴 치환 스티렌 당량체, N-(p-vinylbenzyl)-biotinamide(VBA)는 비오틴의 카르복실기를 N, N'-dicyclohexylcarbodiimide 존재하에서 N-hydroxysuccinimide와 반응하여 활성화된 비오틴을 제조한 것을 이어서 p-비닐벤질아민과 아미드화시켜 합성하였다 합성한 이들 단량체(VLA와 VBA)의 반응 몰비를 바꿔가면서 라디칼 중합에 의하여 공중합체인 poly(vlnytbenzyl-lactonamide-co-vinylbenzylbiotinamide), p(VLA-co-VBA)을 합성하였고, 67~71%의 수율을 얻었다. 합성된 공중합체들은 친수성의 락토오스 부위와 소수성의 비닐벤질 부위 그리고 소량의 biotin 부위를 함께 갖고 있는 양친매성 중합체였음을 기기분석으로 확인하였다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제32권12호
• /
• pp.4171-4175
• /
• 2011

Bio-functionalized gold nanoparticles (AuNPs), which bio-specifically interact with biotin-(strept)avidin, were investigated in this study. AuNPs were functionalized with a synthetically-provided biotin-linked thiol (BLT), which was synthesized by amidation of the active ester of biotin with 2-mercaptoethylamine. The BLT-attached AuNP was bio-specific for streptavidin, making it potentially useful for biosensor applications. To test the bio-specific interactions, the colors, absorption spectra and TEM images were investigated for proteins such as streptavidin, cytochrome C, myoglobin and hemoglobin. The colors and absorption spectra changed when streptavidin was added to the BLT-attached AuNP solution. However, the color and spectra did not change when the other proteins were added to the same solution. These results show that the AuNPs provided a colloidal solution with excellent stability and highly selective absorption characteristics for streptavidin as a target molecule. Proteins were also screened in order to identify a general strategy for the use of optical biosensing proteins based on AuNPs. In addition, TEM images confirmed that streptavidin led the BLT-attached AuNPs to aggregate or precipitate.

• Macromolecular Research
• /
• 제13권5호
• /
• pp.397-402
• /
• 2005

To explore the potential of shell crosslinked micelle (SCM) as a drug carrier, the drug release behavior of poly($\varepsilon$-caprolactone)-b-poly(acrylic acid) (PCL-b-PAA) SCMs was investigated. PCL-b-PAA was synthesized by ring opening polymerization of $\varepsilon$-caprolactone and atom transfer radical polymerization of tert-butyl acrylate, followed by selective hydrolysis of tert-butyl ester groups to acrylic acid groups. The resulting amphiphilic polymer was used to prepare SCMs by crosslinking of PAA corona via amidation chemistry. The drug release behavior of the SCMs was studied, using pyrene as a model drug, and was compared with that of non-crosslinked micelles, especially below the critical micelle concentration (CMC). When the shell layers were crosslinked, the drug release behavior of the SCMs was successfully modulated at a controlled rate compared with that of the non-crosslinked micelles, which showed a burst release of drug within a short time.

• E2M - 전기 전자와 첨단 소재
• /
• 제1권2호
• /
• pp.126-135
• /
• 1988

Acrylonitrile-Acrylic acid 공중합체와 이를 amidation시킬 공중합체에 구리착물을 형성시켜 IR spectrum분석, 점도측정, 전자현미경관찰, 열분석, 전기전도성등을 검토하였다. AN-AA 공중합체-Cu(II)와 아미드화 AN-AA 공중합체-Cu(II)착물은 pH9의 범위에서 가장 안정한 값을 가지며 착물이 형성되거나 Cu$_{x}$S가 도입된 공중합체는 그 구조가 ompact해짐을 알 수 있었다. 공중합체에 Cu(II)착물이 형성되면 열안정성이 감소되며 Cu(II)착물은 아세톤 용액에서 요오드로 dope 될 때 저항값이 $10^{5}$-$10^{6}$.OMEGA..cm를 나타냈다. 저항값은 CuCl$_{2}$와 I$_{2}$의 양에 영향을 받으며 20wt% 이상의 CuCl$_{2}$와 1.0wt% I$_{2}$로 처리하였을 때 반도체영역의 저항값을 보였다. 또 Cu$_{x}$S를 도입할 경우 CuSO$_{4}$의 농도가 30g/l로, 3시간 반응시켰을 때 가장 만족스러운 전도도값을 나타냈다. 공중합체-Cu(II)보다 구리이온을 도입한 Cu$_{x}$S공중합체의 전도도값이 $10^{4}$정도로서 공중합체-Cu(II)보다 높은 전도성을 나타냈다.다.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
• /
• 제18권6호
• /
• pp.1076-1080
• /
• 2008

Glucagon, a peptide hormone produced by alpha-cells of Langerhans islets, is a physiological antagonist of insulin and stimulator of its secretion. In order to improve its bioactivity, we modified its structure at the C-terminus by amidation catalyzed by a recombinant amidase in bacterial cells. The human gene coding for glucagon-gly was PCR amplified using three overlapping primers and cloned together with a rat ${\alpha}$-amidase gene in plasmid pMGA. Both genes were expressed under control of the strong constitutive promoter of aph and secretion signal melC1 in Streptomyces lividans. With Phenyl-Sepharose 6 FF, Q-Sepharose FF, SP-Sepharose FF chromatographies and HPLC, the peptide was purified to about 93.4% purity. The molecular mass of the peptide is 3.494 kDa as analyzed by MALDI TOF, which agrees with the theoretical mass value of the C-terminal amidated glucagon. The N-terminal sequence of the peptide was also determined, confirming its identity with human glucagon at the N-terminal part. ELISA showed that the purified peptide amide is bioactive in reacting with glucagon antibodies.

• 공업화학
• /
• 제24권5호
• /
• pp.471-475
• /
• 2013

이 연구는 젤라틴-신남산 접합체를 알긴산나트륨 마이크로스피어에 코팅하여 광 민감성 마이크로스피어를 제조하여 광 민감성을 관찰하였다. 광 민감성 마이크로스피어는 W/O (water-in-oil) 에멀젼법을 이용하여 알긴산나트륨 마이크로스피어를 만든 후 젤라틴-신남산 접합체를 알긴산나트륨 마이크로스피어 표면에 코팅시켜 제조하였다. 젤라틴-신남산 접합체의 합성은 젤라틴의 아미노 그룹과 신남산의 카복실 그룹 사이의 아미드화반응으로 결합하였다. 알긴산나트륨 마이크로스피어 표면의 젤라틴-신남산 접합체의 코팅은 SEM-EDS의 결과로 확인하였다. 또한 형성된 접합체에 결합된 신남산의 흡광도를 측정하여 알긴산나트륨 1 g당 젤라틴-신남산 접합체가 0.13 g이 코팅된 것을 확인했다. 코팅된 마이크로스피어를 SEM을 통해 마이크로스피어의 크기가 $10{\mu}m$인 것을 확인했다. 광 민감성의 관찰을 위해 365 nm와 254 nm 파장의 자외선을 조사하여 이량화 정도를 측정한 결과 이량화 정도가 49%와 28%였다. 마이크로스피어의 방출경향을 관찰하기 위해 모델약물로 FITC-dextran을 사용하여 알긴산나트륨 마이크로스피어에 봉입하여 방출실험을 진행하였고 그 결과 약 42%의 FITC-dextran이 방출되었다. 결과적으로 젤라틴-신남산 접합체가 코팅된 마이크로스피어는 광 반응성을 가지는 약물전달체로 사용될 수 있을 것이다.

• 공업화학
• /
• 제20권2호
• /
• pp.195-200
• /
• 2009

폴리에스터계 분체도료용 경화제로 사용하기 위하여 상업용 ${\beta}-hydroxyalkylamide$ (${\beta}-HAA$)의 주사슬에 cyclohexane 고리가 도입된 $N^1,N^1,N^4,N^4$-tetrakis(hydroxyethyl)cyclohexane-1,4-dicarboxamide ($Cy-{\beta}-HAA$)를 dimethyl trans-1,4-cyclohexanedicarboxylate과diethanolamine로부터 높은 수율로 합성하고 NMR, MS 및 FT-IR 스펙트럼으로 구조를 확인하였다. 합성된 $Cy-{\beta}-HAA$는 기존의 ${\beta}-HAA$에 비하여 열적 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 폴리에스터 분체 도료의 경화제로 사용했을 시 ${\beta}-HAA$를 사용한 것에 비해 더 매끄러운 도막이 형성되었으며 도막 표면에 핀홀(pinhole)의 생성이 감소되었다.