• 한국축산식품학회지
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• 제27권3호
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• pp.329-336
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• 2007

This study was designed to find the optimum conditions for converting isoflavone glycoside to aglycone by ${\beta}-galactosidase$. Three different forms of the enzyme were tested and the optimum enzyme concentration, incubation temperature, pH, and incubation time were determined. Before treatment with enzyme, isoflavone contained 89.4% glycoside including daidzin, glycitin and genistin, and only 10.6% aglycone including daidzein, glycitein and genistein. Among the enzymes tested, the highest rate of isoflavone hydrolysis to aglycone, 35%, was observed when 3 unit/g Fungal Lactase (Amano Enzyme) was used. Higher incubation temperatures resulted in a higher rate of hydrolysis along with a greater loss of isoflavone mass. Therefore, body temperature $(37^{\circ}C)$ may be adequate for isoflavone conversion, with 44.9% hydrolysis and less than 10% loss of mass. As expected, a higher amount of aglycone was produced at pH 7 compared with other pH values. During 5hr of incubation, the conversion of glycoside to aglycone increased dramatically from 0 to 1hr, and plateaued thereafter. In addition, commercial soy-based milk was hydrolyzed more effectively with ${\beta}-galactosidase$ when incubated for 5hr. Based on the above results, the optimum conditions for isoflavone hydrolysis by ${\beta}-galactosidase$ were for 3 hr at $37^{\circ}C$, pH 7 with 3 unit/g Fungal Lactase (Amano Lactase), yielding an average total amount of aglycone ranging from 40 to 47%.

• Journal of Nutrition and Health
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• 제36권1호
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• pp.32-39
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• 2003

Phytoestrogens, especially soy-derived isoflavones, are receiving great scrutiny as a food supplement for preventing hormone dependent disease such as postmenopausal osteoporosis. Their beneficial effects are derived from aglycone form of isoflavones, such as daidzein, genistein or glycitein. In contrast to the common usage of soybean, black bean (Rhynchosia Molubilis : Yak-kong) has been used as a supplement for preventing postmenopausal osteoporosis in oriental medicine. To investigate the effects of the saliva, artificial stomach fluid, and digestive enzymes on the conversion of glycosidic isoflavone to aglycone form, soybean and black bean were extracted with 70% methanol and freeze-dried. The recovery yield of methanol extracts of black bean was 14.1% which was higher than that of soybean, 13.5%. In terms of total isoflavones, we routinely obtained larger amount of isoflavones from black bean than those from soybean. By incubating methanol extracts of soybean and black bean with IN HCI for 180 min, the proportions of aglycones relative to the total isoflavone were significantly increased (32.4% and 52.4%, respectively). In vitro conversion, digestive enzymes ($\beta$-glucosidase and $\alpha$-glucosidase) may hydrolyze glycosidic bond of isoflavone more effectively than saliva or artificial stomach fluid did. It seems to say that the activity of $\beta$-glucosidase was higher than those of $\alpha$-glucosidase. The rate of conversion of glucoside form to aglycone form in black bean and soybean was low in physiological condition (pH) tested, although the enzymatic hydrolysis of glucoside was active. These results demonstrated that the composition of aglycone in food may be the important factors in terms of the bioavailability of isoflavones. (Korean J Nutrition 36(1): 32-39, 2003)

• 한국식품영양과학회지
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• 제35권10호
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• pp.1420-1426
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• 2006

여러 유도체 형태로 존재하는 대두 isoflavone을 산 가수 분해 방법 및 시간을 달리하면서 isoflavone 배당체의 aglycone으로의 전환율 및 aglycone의 분해여부를 실험하였다. 산 가수분해시 가열처리 조건을 $105^{\circ}C$ 항온기, $95^{\circ}C$ 수욕조, $120^{\circ}C$ heating block 및 hot plate로 달리한 결과 환류냉각장치를 이용하고 heating block에서 가수분해시키는 방법이 가장 적절한 가수분해 방법인 것으로 나타났다. 가수분해 시간 동안 aglycone의 안정성을 검토한 결과 적정 가수분해 시간인 60분 동안에는 genistein, daidzein 및 glycitein 모두 큰 함량변화가 없었다. 가수분해하는 시료의 양과 산의 비율은 시료 $10\sim30mg$당 1 N HCl 용액 1 mL의 비율이 적정하였다. 이상의 결과로부터 정량법은 0.5 g의 대두 시료에 1 N HCl용액 15 mL를 첨가하고 $120^{\circ}C$의 heating block에서 60분간 가수분해시킨 후 methanol로 50 mL로 정용하고 HPLC로 분석하도록 확립하였다. 이에 따라 대두 가공부산물의 iosflavone을 분석한 결과 착유 및 착유 후 hexane 제거를 위한 열처리 공정에서 isoflavone의 손실은 적은 것으로 나타났다.

• 한국식품영양학회지
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• 제36권2호
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• pp.87-92
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• 2023

Isoflavones found in soybeans are present as glycosides and aglycones, which differ according to their chemical structure. The absorption rate and bioavailability of aglycones are greater than those of glycosides. It is known that aglycone isoflavones in soybean was converted from glycoside isoflavones by activating of endogenous β-glucosidase under drying (40~60℃) conditions after soaking. In this study, we compared and analyzed the proximate composition and isoflavone contents of soybean powders prepared under dried after soaking were analyzed. In the comparison of the proximate compositions, the moisture contents of white soybean powder dried after soaking (WSPDS) and black soybean powder dried after soaking (BSPDS) were decreased as compared with those of the control white soybean powder (CWSP) and control black soybean powder (CBSP). Whereas the contents of other proximate compositions were increased. The aglycone isoflavone contents were higher in WSPDS than in CWSP. Whereas the aglycone isoflavone contents of BSPDS had a similar content those of CBSP because of the component characteristics of black soybean. In conclusion, we believe that it is appropriate to identify and utilize the component characteristics of soybean varieties in order to induce an increase in the functional component content of soybeans under drying conditions after soaking.

• 한국축산식품학회:학술대회논문집
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• 한국축산식품학회 2004년도 제34차 추계 국제 학술대회
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• pp.371-374
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• 2004

본 연구는 식물성 에스트로겐인 isoflavone 배당체의 ${\beta}-1,4\;glycoside$ 결합을 ${\beta}-galactosidase$로 분해하여 그 생리적 작용이 더욱 효과적인 aglycone화 하기 위한 조건을 연구하여 기능성식품개발에 응용토록 하는데 목적이 있다. 실험 결과, 모든 ${\beta}-galactosidase$가 ${\beta}-1,4\;glycoside$ 결합의 분해력이 인정되지는 않았으며, 분해 가능성이 인정된 효소를 선택하여 실험한 결과 효소의 함량이 증가함에 따라 aglycone의 성분비율이 증대된 반면, 그 손실률 또한 증대되었고 배양시간이 길수록 aglycone의 성분비율이 증가하였으나 배양초기에 급격한 증가율을 보였으며, pH6과 7, 8에서 유사한 정도의 증가율을 보였고, 온도가 증가함에 따라 aglycone 성분비율이 증가되었지만 $40^{\circ}C$이상에서는 그 손실률이 크게 증가하였다. 결과적으로 판단해 볼 때, isoflavone을 aglycone화 하는데 있어 인체 내 유사조건에서 aglycone의 증가율이 높았으며 최적의 조건과 많은 차이를 나타내지 않았고 그 손실률 또한 최소화된 결과를 나타내어 isofalvone을 적용한 기능성 유제품을 연구하는데 있어 긍정적인 가능성을 보였다.

• 미생물학회지
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• 제49권4호
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• pp.391-397
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• 2013

잠재적인 생균제제 Bacillus subtilis CSY191에 의해 제조된 국산 검정콩(서리태 및 서목태) 청국장 발효 중 ${\beta}$-glycosidase 활성, total phenolic와 isoflavone 함량 및 항산화 활성을 조사하였다. 청국장 발효 후 total phenolic 및 isoflavone-malonylgycoside와 -aglycone 함량은 증가하였고 이에 따라 ABTS 라디칼 소거활성 및 FRAP 활성은 증가하였으나 isoflavone-glycoside 함량은 감소하였다. 특히, $7^{\circ}C$에서 48시간 발효된 서리태 청국장은 서목태 원료 및 청국장보다 높은 활성을 나타내었다. 서리태 48시간 발효 후, daidzein, glycitein 및 genistein의 함량은 각각 253.0 ${\mu}g/g$ 72.5 ${\mu}g/g$ 및 114.1 ${\mu}g/g$을 나타내었다. 이 결과로부터, 검정콩 청국장의 높은 항산화 활성은 total phenolic 및 isoflavonemalonylgycoside와 -aglycone 함량 증가에 의한 것으로 추측할 수 있다.

• 동아시아식생활학회지
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• 제20권4호
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• pp.543-550
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• 2010

칡에서 추출한 이소플라본(AI)의 첨가량을 0, 1.76, 3.52 및 7.11 g/kg으로 각각 달리하여 제조한 청국장(Con, AC1, AC2, AC3)의 품질 특성 및 이소플라본의 함량을 조사하여, 칡 이소플라본 첨가 청국장의 건강기능성 식품으로서의 이용 가능성을 알아보았다. AI 첨가량이 증가할수록 청국장의 pH는 낮아졌고, 점질물의 함량은 4.46~7.36%로 대조구(4.36%)에 비해 높아졌으나, 일반 성분 함량은 차이가 없었다. 청국장의 색도는 AI 첨가량이 증가할수록 $L^*$, $a^*$ 및 $b^*$ 값 모두 낮아져 전체적으로 옅은 초록색을 나타냈다. 칼슘 함량은 AI 첨가구(AC1, AC2, AC3)가 대조구에 비해 11.18~12.82% 증가하였다. 청국장의 이소플라본 함량은 AI 첨가량의 증가에 따라 AC3>AC2>AC1 순으로 유의적으로 증가하여, 대조구에 비해 30.81~130.66% 증가하였다. Aglycone 형태인 genistein과 daidzein은 AI 첨가구(AC1, AC2 및 AC3)가 대조구에 비해 각각 65.00~128.34%와 89.38~142.91% 증가하였으며, glycoside 형태의 genistin과 daidzin 역시 AI 첨가량의 증가에 따라 그 함량이 증가하였다. 이상의 결과, 칡 이소플라본을 첨가하여 제조한 청국장은 일반 청국장에 비해 이소플라본의 함량이 높을 뿐만 아니라 특히, 체내 이용 효율이 높은 aglycone 형태의 이소플라본을 높게 함유하고 있으므로 건강기능성 식품 개발에 활용할 수 있을 것으로 사료된다.

• 한국식품영양과학회지
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• 제35권3호
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• pp.359-365
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• 2006

콩을 24시간 발아시켜 건조한 것을 양조식초에 480시간 절임하면서 초콩을 제조하는 과정 중 콩과 절임액의 isoflavone과 oligo당 그리고 pH, 색, texture의 변화를 조사하였다. 그 결과 절임이 진행되는 동안 콩에 함유된 isoflavone은 비발아콩의 경우 128.2 mg%에서 480시간 절임 하였을 때 210.0 mg%로 약 64%가 증가되었고 발아콩은 133.4 mg%에서 절임 480시간 후에는 239.7 mg%로 약 80%증가하였으며 특히 aglycone type의 증가가 더욱 현저하였다. 절임액의 pH는 절임 24시간 후에 2.4에서 3.5로 빠르게 증가하였으며 수용성 고형분 또한 빠른 증가를 보였고, L값은 감소하였다. Oligo당은 급속히 감소하여 절임 72시간 후에 약 90%이상 감소하였으며 그 중 raffinose와 stachyose의 감소가 더욱 빨리 감소하였다.

• Current Research on Agriculture and Life Sciences
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• 제12권
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• pp.9-22
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• 1994

Soybean mosaic virus에 감수성 품종인 단경콩과 저항성 품종인 팔달콩의 cotyledon에 여러형태로 자극을 처리하였을때 유도되는 isoflavone aglycones(daidzein, genistein)와 이들 배당체들(daidzin, genistin)의 시간별 축적 정도를 조사하였다. UDP-glucose, $MgSO_4$, $HgCl_2$의 처리 및 Botrytis cinerea의 감염에 의하여 두 품종 모두 isoflavone aglycones와 이들 배당체들의 함량이 대조구(water 처리)와 비교하여 증가하였다. 그러나 citrate의 처리에 의해서는 isoflavone aglycones의 함량은 대조구와 큰 차이가 없었으나 isoflavone glucosides의 함량은 크게 증가하였다. UDP-glucose, $MgSO_4$ 및 $HgCl_2$의 처리에 의하여 isoflavone aglycones의 함량은 단경콩보다 팔달콩에서 크게 나타났다. 특히 daidzein의 경우, 단경콩보다 팔달콩에서 현저하게 크게 나타났다. 그러나 Botrytis cinerea의 감염에 의해서 daidzein의 최대 축적 양에는 두 품종 사이에 큰 차이가 없으나 최대 축적 시간은 팔달콩이 단경콩보다 빠르게 나타났다. 그리고 그 배당체인 daidzin과 geinstein의 축적은 단경콩보다 팔달콩에서 모든 자극처리에의해 높게 나타났다. UDP-glucose, $MgSO_4$, 및 $HgCl_2$의 처리에 의한 daidzein과 geinstein이 축적되는 양은 단경콩에서는 초기에는(24hr까지)에는 비슷하나, 48hr이후에는 daidzein의 축적이 geinstein의 함량보다 크게 나타났다. 그러나 팔달콩에서는 대체로 전 기간에서 daidzein의 함량이 geinstein의 함량보다 크게 나타났다. 병원균의 감염에 의해서는 두 품종에서 모두 daidzein의 양이 geinstein의 양보다 크게 나타났다.

• Nutrition Research and Practice
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• 제7권5호
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• pp.393-399
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• 2013

Asian populations are thought to receive significant health benefits from traditional diets rich in soybeans due to high isoflavone contents. However, available epidemiologic data only weakly support this hypothesis. The present study was carried out to assess the pharmacokinetics of isoflavones in South Korean women after ingestion of soy-based foods. Twenty-six healthy female volunteers (20-30 y old) consumed three different soy products (i.e., isogen, soymilk, and fermented soybeans) with different aglycone/glucoside ratios. Plasma and urine isoflavone concentrations were measured by high-performance liquid chromatography (HPLC) after ingestion of one of the soy products. Pharmacokinetic parameters were determined using the WinNonlin program. The area under the curve (AUC) for plasma daidzein levels of the soymilk group ($2,101{\pm}352ng{\cdot}h/mL$) was significantly smaller than those of the isogen ($2,628{\pm}573ng{\cdot}h/mL$) and fermented soybean ($2,593{\pm}465ng{\cdot}h/mL$) groups. The maximum plasma concentration ($C_{max}$) of daidzein for the soymilk group ($231{\pm}44$ ng/mL) was significantly higher than those of the isogen ($160{\pm}32$ ng/mL) and fermented soybean ($195{\pm}35$ ng/mL) groups. The half-lives of daidzein and genistein in the soymilk group (5.9 and 5.6 h, respectively) were significantly shorter than those in the individuals given isogen (9.6 and 8.5 h, respectively) or fermented soybean (9.5 and 8.2 h, respectively). The urinary recovery rates of daidzein and genistein were 42% and 17% for the isogen group, 46% and 23% for the fermented soybean group, and 33% and 22% for the soymilk group. In conclusion, our data indicated that soy products containing high levels of isoflavone aglycone are more effective for maintaining plasma isoflavone concentrations. Additional dose-response, durational, and interventional studies are required to evaluate the ability of soy-based foods to increase the bioavailability of isoflavones that positively affect human health.