• 공업화학
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• 제2권1호
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• pp.12-29
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• 1991

1952 년에 최초로 erythromycin A 를 분리한 이래, 이의 aglycone(erythronolide)의 개산(開酸)을 광학선택적으로 합성하고자 하는 연구결과들을 1990년 말까지 요약하여 소개한다. 이 개산(開酸)에 존재하는 10 개의 비대칭 center 들을 구축하기 위한 합성전략은 개산(開酸)의 대칭성을 이용, 공통되는 부분을(key fragments) 합성하여 결합하므로써 이루어져 왔다. 이 공통되는 부분을(key fragments) 제조하는 방법들은 크게 세 범위로 나눌수 있다. 첫째, 탄수화합물을 이용하는 방법, 둘째, 중간체로서 고리화합물을 이용하는 방법, 셋째, 비고리화합물에 있어서의 선택성을 이용하는 방법. 이 공통되는 부분을 결합하는 방법으로서는 거의 대부분이 aldol 형태의 결합방법이나 Witting 형태의 이중결합반응을 이용하는 형식들이 사용되어 왔다.

• Food Science and Biotechnology
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• 제16권3호
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• pp.444-450
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• 2007

The antioxidant activity and isoflavone content of chokong, Rhynchosia nolubilis seeds pickled in vinegar at $4^{\circ}C$ for 2 weeks, were investigated. The polyphenol content and 2,2-diphenyl-1-pycrylhydrazyl (DPPH) radical-scavenging capacity were lower in chokong than in raw seeds. Based on isoflavone analysis, the aglycone (daidzein and genistein) content was high in chokong while the content of the corresponding glucosides (daidzin and genistin) was similar to that in raw seeds. Thermal processing, in which seeds were heated in vinegar at $121^{\circ}C$ for 20 min, reduced the polyphenol content but did not affect the DPPH radical-scavenging capacity compared to the pickling process. The heated seeds had a 2.6 to 2.7 times higher glucoside content and 51 to 55% lower aglycone content than chokong, depending on the kind of vinegar used. During pickling and thermal processing, vinegars were more effective at eluting antioxidants and isoflavones from seeds than other solutions such as acetic acid, citric acid and HCl solutions, distilled water, and phosphate buffer (pH 7.0).

• 미생물학회지
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• 제43권1호
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• pp.54-58
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• 2007

청국장은 미생물, 효소, 다양한 생리활성물질을 포함하는 대두발효식품으로 정장, 핼액순환개선 효과 등이 알려져 있다. 청국장에 존재하는 isoflavone이 유방암, 전립선암의 억제와 관련이 있을 수 있다. 본 연구에서는 HPLC와 Mass 분석을 통해 분말청국장 100% ethanol추출물에 aglycone 형태의genistein, daidzein, glyciten이 존재함을 확인했다. 당이 붙어 있는 genistin, daidzin, OH기가 추가적으로 붙어 있는 8-OH-genistein, 8-OH-daidzein은 존재하지 않았다. Estrogen 수용체에는 $ER{\alpha},ER{\beta}$가 있다. $ER{\alpha}$는 유방암, 전립선암의 촉진에, $ER{\beta}$는 이들 암의 억제와 관련이 있을 것으로 추정한다. 인간의 estrogen 수용체가 cloning되어 있는 효모의 전사촉진 assay를 이용하여, 청국장에 있는 isoflavone이 $ER{\beta}_{1}$를 선택적으로 자극할 수 있음을 확인했다.

• Journal of Plant Biology
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• 제37권2호
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• pp.237-244
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• 1994

원형질체로부터 유래된 물오리나무 캘러스는 빛에 반응하여 붉은 색소를 축적하였고 색소 생성능이 높은 세포주 R4를 분리하였다. 이 세포주로부터 색소를 추출하여 분광분석, 셀루로오스 TLC 및 GLC로 분석한 결과 glucose, galactose를 당으로 가지며 aglycone이 cyanidin인 안토시아닌으로 밝혀졌다. R4 세포주를 재료로 식물 호르몬 및 무기염류가 안토시아닌 생산에 미치는 효과를 조사하였다. 캘러스 생장과 안토시아닌 생산에 2,4-D가 가장 탁월한 효과를 보였으며 BAP 첨가가 안토시아닌의 생산을 증가시키는 것으로 나타났으며, 안토시아닌 생산에 가장 효과적인 호르몬 조성은 $1\;\mu\textrm{M}$ 2,4-D, $0.1\;\mu\textrm{M}$ BAP였다. 무기염류의 경우, 인산염 농도를 5.0 mM에서 2.5 mM로 낮추었을 때와 ${NO_3}^{-}$를 80%로 증가하였을 때 색소생산이 증가되는 것으로 나타났다.

• Journal of Nutrition and Health
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• 제37권1호
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• pp.45-51
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• 2004

In this study, isoflavone (genistein, genistin, daidzein, daidzin) contents in various parts of twelve soybean cultivars and three soy sprouts were determined by high performance liquid chromatography with UV detector. Three cultivars of soybean were selected and cultured in the lab to produce sprout for five days. Total isoflavone (Total IF) varied greatly among differnt breeds of soybean in range of 99 - 649.9 $\mu\textrm{g}$/g and 522.3 - 1,277.7 $\mu\textrm{g}$/g respectively, domestic and foreign cultivars. There were greatly difference in total IF of various parts of the soybean sprouts. Sprout from the Myunjunamul-kong appeared to have 69% genistein and 22% genistin in head part, and 30% and 62% of daidzin and daidzein, respectively, in root. Meanwhile, the sprouts from Junjori contains most (84%) of daidzein in its root. Sprout from chinese black-soybean had the largest amount of genistein among the sprouts but, there were no differences in the average genistein content between three selected black and non-black soys. The glycosidic form of IF were dominant compared to aglycone forms both in soybean and sprouts by 24 times and 12 times, respectively, suggesting that during the sprouts cultivation glycosidic forms could change to aglycone forms. There are no difference in total content between genistein + genistin and daidzein + daidzin in soy and soy sprout. Therfore, considering the total IF contents, the intake of 1 soy sprout is similer to 1.5 times as soybean.

• 한국식품영양과학회지
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• 제29권4호
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• pp.555-560
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• 2000

자색고구마 (자미) anthocyanin 색소의 분석을 위하여 1% HCl 함유 methanol로 추출한 자색고구마 색 소액을 Amberlite IRC-50 양이온교환수지관을 통과시켜 정체하고 paper chromatography로 개별색소를 분리, 3개의 band를 얻었다. Paper chromatography에 의해 분리된 각 개별색소 에 대해 부분가수분해, aglycone의 확인, acyl group의 확인, 결합당의 확인, paper chromatography 그리고 HPLC 등을 기초로 한 각종 기기분석 결과 자색고구마의 anthocyanin 색소는 caffeic acid와 ferulic acid로 acylation된 peonidin-3-diglucoside-5-glucoside의 구조를 나타냄을 알 수 있었다.

• 대한화학회지
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• 제32권6호
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• pp.575-580
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• 1988

항암항생제 Rhodomycin(2)의 합성단계 최종물질인 (${\pm}$)-${\gamma}$-Rhodomycinone(4) 과 10-Deoxy-${\gamma}$-rhodomycinone(5)이 9-ethyl-9,10-epoxy-4,6, 11-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione(10)의 epoxide ring 쪼개짐으로부터 만들어졌고, epoxide 10은 Hauser-Rhee가 개발한 고리접합법을 이용해서 만든 9-acetyl-4,5,6,11,12-pentamethoxy-7,8-dihydronaphthacene(6)으로 부터 얻었다.

• 대한화학회지
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• 제37권1호
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• pp.141-147
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• 1993

항암항생제 Danuorubicin(1b)의 aglycone인 daunomycinone의 전이물질 6-deoxybisanhydrodaunomycinone(20)의 전 합성이 이루어졌다. 만들어진 enone 화합물 4를 phthalide sulfone 7과 반응시킨 뒤 oxidation과 methylation을 시켜서 anthraquinone 화합물 10을 얻었다. 화합물 10의 benzyl기를 bromination시켜서 얻은 monobromo 화합물 11을 bis(tetrabutylammonium) dichromate로 고리화반응을 시켜서 hydroxyanthraquinone 화합물 16을 얻은 뒤 OH기를 thiophenol로 치환시켰다. sulfide 화합물 17은 phosphate buffer 용액속에서 m-CPBA로써 산화시켜서 anthraquinonyl sulfone 화합물 18을 얻은 뒤 methyl vinyl ketone(19)과 결합시켜서 화합물 20을 얻었다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제29권8호
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• pp.699-706
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• 2006

The present study evaluated antioxidant and neuroprotective activities of hesperidin, a flavanone mainly isolated from citrus fruits, and its aglycone hesperetin using cell-free bioassay system and primary cultured rat cortical cells. Both hesperidin and hesperetin exhibited similar patterns of 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical scavenging activities. While hesperidin was inactive, hesperetin was found to be a potent antioxidant, inhibiting lipid peroxidation initiated in rat brain homogenates by $Fe^{2+}$ and L-ascorbic acid. In consistence with these findings, hesperetin protected primary cultured cortical cells against the oxidative neuronal damage induced by $H_2O_2$ or xanthine and xanthine oxidase. In addition, it was shown to attenuate the excitotoxic neuronal damage induced by excess glutamate in the cortical cultures. When the excitotoxicity was induced by the glutamate receptor subtype-selective ligands, only the N-methyl-D-aspartic acid-induced toxicity was selectively and markedly inhibited by hesperetin. Furthermore, hesperetin protected cultured cells against the $A_{{\beta}(25-35)}-induced$ neuronal damage. Hesperidin, however, exerted minimal or no protective effects on the neuronal damage tested in this study. Taken together, these results demonstrate potent antioxidant and neuroprotective effects of hesperetin, implying its potential role in protecting neurons against various types of insults associated with many neurodegenerative diseases.

• 대한화장품학회지
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• 제38권3호
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• pp.275-282
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• 2012

이번 연구에서 우리는 골풀의 부위별 추출물의 항산화 활성을 측정하였다. 골풀의 부위는 상층부와 하층부, 고갱이 부위로 결정하였다. 실험은 골풀 50 % 에탄올 추출물, 에틸아세테이트(ethyl acetate) 분획, 아글리콘(aglycone) 분획 세 가지로 진행하였다. 항산화 활성 중 라디칼인 DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) 소거활성($FSC_{50}$)을 살펴본 결과 50 % 에탄올 추출물의 경우 고갱이 부위(42.9 ${\mu}g/mL$)가, 에틸아세테이트 분획은 지하 부위(12.1 ${\mu}g/mL$), 아글리콘 분획은 지하 부위(12.1 ${\mu}g/mL$)가 가장 높은 라디칼 소거능을 나타내었다. Luminol 발광법을 이용한 $Fe^{3+}$-EDTA/$H_2O_2$ 계에서 생성된 활성산소종에 대한 소거활성(총 항산화능, $OSC_{50}$)을 살펴본 결과, 50 % 에탄올 추출물은 고갱이 부위(0.29 ${\mu}g/mL$), 에틸아세테이트 분획은 지하 부위(0.25 ${\mu}g/mL$), 아글리콘 분획은 고갱이 부위(0.20 ${\mu}g/mL$)가 가장 높은 총 항산화능을 나타내었다. Rose-bengal로 증감된 $^1O_2$에 의한 적혈구 파괴에 대한 세포보호 효과는 10 ${\mu}g/mL$ 농도에서 고갱이 부위의 아글리콘 분획이 ${\tau}_{50}$ 321.0 min으로 가장 높은 세포 보호 활성을 나타내었다. 이와 같은 항산화 효과로 볼 때 골풀의 지하 부분과 고갱이 부위의 추출물은 천연 항산화제로서 여러 산업 분야에 응용 가능할 것이라 생각된다. 특히 높은 ${\tau}_{50}$ 값을 갖는 것으로 보아, 태양광 노출에 의해서 $^1O_2$이 많이 생성되는 부위인 피부를 효과적으로 보호해줄 수 있을 것으로 생각되어진다.