• Archives of Pharmacal Research
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• 제16권3호
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• pp.219-226
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• 1993

For the analysis of structure relationship of ar-turmerone analogues, the compounds containing the various substituents on the phenyl ring and 1(or 2)-naphthyl group in the place of phenyl of ar-turmerone were prepared and tested their cytotoxicity against HL-60, K-562, and L1210 leukemia cells in vitro. The substituents at para position are methoxy, phenoxy, methyl, trifluoromethyl, fluoro, and chloro. At meta position methoxy, methyl, trifluoromethyl, or chloro groups at ortho position mathoxy or chloro group were introduced. Against HL-60 and K-562 cells, $ED_{50}$ values of the analogues are ranged from 0.8 to $30.0\;\mu{g/ml}$. Againste L1210 cell, these are located more than $20.0\;\mu{g/ml}$. However, 5-carbone-thoxy-2-methyl-6(1-naphthyl)-2-octen-4-one (5n)possesses $ED_{50}$ valuses 0.8, 2.1, $6.5\;\mu{g/ml}$ against HL-60, L1210 cells, respectively. The electronic nature of the substituents on phenyl ring of ar-tumerone dose not affect the biological activity. Therefore the flat structure of aromatic potion of ar-tumerone analogues is the more important factor for their activity rather than its electronic nature. The potentiation of the cytotoxicity with the enlargement of aromatic ring region also supports the importance of the plane structure of this area. The restriction of the single bond rotation between C-6 and aromatic ring through the introduction of substituents at the ortho position of phenyl ring and the increment of size of alkyl group at C-6 position enhances the activity. Therefore the effective conformation should by the one having the orthogonal arrangement between the aromatic ring and the side chain.

• 농약과학회지
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• 제4권3호
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• pp.15-18
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• 2000

제초제 후보물질로서 N-{2,4-dichloro-5-(N-methylpyrazol-3-yl)phenyl}imides 7과 N-{2,4-dichloro-5-(N-methy-lpyrazol-5-yl))Phenyl}imides 8의 유도체들을 합성하여 제초활성을 온실조건에서 조사하였다. 처리량 1 kg/ha에서 pyrazole moiety에 carboxylate나 carboxamide 치환기가 있는 화합물들 (7c-7l) 제초활성을 나타내지 않았으나, pyrazole moiety에 trifluoromethyl기가 있는 화합물들은 처리량 63-250 g/ha에서 논피, 물달개비, 너도방동산이등의 잡초들에 대해 제초활성을 보였고 벼에 대해서는 안전한 결과를 보였다.

• 한국섬유공학회:학술대회논문집
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• 한국섬유공학회 1998년도 가을 학술발표회논문집
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• pp.41-44
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• 1998

Wholly aromatic polybenzoxazoles (PBO) are well established as high performance materials with excellent thermal stability and mechanical properties. Heterocyclic precursor polymers such as polyhydroxyamides (PHA) have been interested in the field of high performance flame retardant polymers. The PHAs can be converted to PBOs when ignited. (omitted)

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제26권5호
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• pp.795-801
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• 2005

New PPV derivatives which contain electron-withdrawing trifluoromethyl ($CF_3$) group, poly[2-(2-ethylhexyloxy)-5-(4-trifluoro methylphenyl)-1,4-phenylenevinylene] (EH$CF_3$P-PPV), and poly[2-(2-ethylhexyloxy)-5-(3,5-bis(trifluoromethyl)-phenyl)-1,4-phenylenevinylene] (EHB$CF_3$P-PPV), have been synthesized by GILCH polymerization. As the result of the introduction of the electron-withdrawing $CF_3$ group to the phenyl substituent, the LUMO and HOMO energy levels of EH$CF_3$P-PPV (2.8, 5.1 eV) and EHB$CF_3$P-PPV (3.0, 5.3 eV) were lower than those of known poly[2-(2-ethylhexyloxy)-5-phenyl-1,4-phenylenevinylene] (EHP-PPV) (2.6, 4.9 eV). These polymers have been used as the electroluminescent (EL) layers in double layer lightemitting diodes (LEDs) (ITO/PEDOT/polymer/Al). EH$CF_3$P-PPV, and EHB$CF_3$P-PPV show maximum photoluminescence (PL) peaks at ${\lambda}_{max}$ = 550, 539 nm, and maximum EL peak at ${\lambda}_{max}$ = 545, 540 nm, respectively. The current-voltage-luminance (I-V-L) characteristics of the polymers show that turn-on voltages of EH$CF_3$P-PPV and EHB$CF_3$P-PPV are around 4.0 and 3.5 V, respectively.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제22권2호
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• pp.149-153
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• 2001

A new methodology for construction of dihydro-1,4-dioxin skeleton was described. Introduction of thio group at the ${\alpha}-position$ of 8 followed by chlorination gave 11, which was to prevent an enolization as well as to promote the facile nucleophilic substitution reaction of ethylene glycol giving 16 in equilibrium with cyclic ether 19. Removal of thio group of 19 and dehydration in the presence of an acid catalyst gave dihydro-1,4-dioxin 21. In case of electron withdrawing trifluoromethyl group is subsituted in C-2, 18 was converted to the corresponding dihydro-1,4-dioxin 20 by the halogenation of hydroxy followed by treatment of triethylamine.

• 농약과학회지
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• 제5권2호
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• pp.26-32
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• 2001

새로운 농약살균제의 개발을 목적으로 trifluoromethyl기 dihydro-1,4-dithiin기 포함된 ${\alpha},{\beta}$-불포화 carboxamide 유도체 12를 합성하였다. trifluoromethylated ${\beta}$-ketoester 유도체 4를 염화한 다음 1,2-ethandithiol과 반응시켜 중간체 1,4-dithiane 유도체 9를 얻었다. 중간체 9의 정제없이 hydroxy기를 염소로 치환하여 생성된 중간체 8을 triethylamine 존재하에서 탈염화하여 trifluoromethyl기가 포함된 dihydro-1,4-dithiin ethyl ester 7을 합성하였다. Ester 7을 가수분해하여 생성된 carboxylic acid 10의 hydroxy를 염소로 치환하여 활성화한 다음 여러 가지 amine 유도체와 반응시켜 trifluoromethyl기가 포함된 dihydro-1,4-dithiin carboxamide 유도체 12를 합성하였다. 합성된 화합물을 대표적이 6종의 식물병원균, 벼 도열병원균, 벼 잎집무늬마름병원균, 오이 잿빛곰팡이병원균, 토마토 역병원균, 밀붉은녹병원균, 보리 흰가루병원균 등에 대한 항균력을 시험 (in vivo) 하였다. 그 결과, 대부분의 화합물이 미약한 항균을 나타냈다. 페닐기의 meta 위치에 isopropy기가 치환된 화합물 12h는 250 ppm에서 밀 붉은녹병원균에 대한 항균력 (99%)을 나타냈다.

• 폴리머
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• 제27권3호
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• pp.183-188
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• 2003

유전체 분광계를 사용하여 불소함유 에폭시 수지, 벤조트리플루오라이드의 다이글리시딜 에테르(FER)/다이아미노다이페닐메탄 (DDM)과 비스페놀 A의 다이글리시딜 에테르 (DGEBA)DDM 시스템의 유전상수를 측정하였으며, DMA와 TGA에 의한 열분석을 통하여 유리 전이 온도 및 열분해 개시온도, 최대 무게 감량시 온도, 그리고 분해 활성화 에너지 등 열안정성 인자를 고찰하였다. 경화된 시편의 기계적 물성은 파괴 인성, 굴곡강도 및 충격강도 실험을 통하여 알아보았으며, 주사전자 현미경을 사용하여 시편의 파단 특성을 조사하였다. 실험 결과, DGEBA/DDM 시스템에 비해 FER/DDM 시스템은 낮은 유전 상수를 나타내었으며, 경화된 시편의 기계적 물성은 높은 값을 나타내었다. 이는 trifluoromethyl (CF$_3$) 기의 도입으로 인하여 전기적 특성과 기계적 물성이 증가한 것으로 사료된다.

• 폴리머
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• 제38권5호
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• pp.632-639
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• 2014

Trimellitic anhydride chloride와 2,7-dihydroxynaphthalene을 이용하여 2,7-dihydroxynaphthalene bis(trimellitate anhydride) (2,7-TA)의 무수물 단량체를 합성하였다. 합성된 2,7-TA와 p-xylylenediamine 및 2,2'-bis(trifluoromethyl) benzidine(TFB)을 다양한 몰 비로 반응하여 얻은 폴리아믹산(polyamic acid, PAA)을 유리판에서 열처리하여 에스터기를 가지는 폴리이미드 공중합체(copolyimide, Co-PI)를 합성하였다. 합성된 Co-PI는 TFB의 몰 비 조성에 따라 열적 성질, 가스 투과도, 및 광학 성질 등을 조사하였다. 용액 캐스팅으로 합성된 Co-PI 필름은 유연하고 질긴 성질을 보였다. Co-PI 필름은 모두 투명하였으며, 각 필름의 cut-off wavelength은 370~395 nm이었고, 노란색 지수는 3.55~7.63의 비교적 낮은 값을 보여주었다. Co-PI 필름의 열적 성질들은 TFB의 몰 비가 증가할수록 증가하였지만, 산소 차단성과 광학 투명성에서는 반대의 결과를 보여주었다.

• 한국고분자학회지:고분자과학과기술
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• 제3권1호
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• pp.36-43
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• 1992

Trifluoromethyl group을 내열성고분자의 주쇄에 도입하면 내열성의 큰 손실없이 용해도의 증가 및 유전상수의 감소등 절연재료로서의 성능을 향상시켜 주지만, 유연한기의 도입에 따른 $T_g$의 저하등 부정적인 효과도 나타낸다. 분자구조설계에 의해 기존 고분자재료의 성능을 향상시키려는 시도는 흔히 향상되어지는 성질들에 반비례하여 어는 다른 성질의 저하를 초래하는 경향이 있으나, 유전상수나 가공성 이외에도 낮은 열팽창계수를 갖는 polyimides, 열경화성수지인 poly(benzocyclobutene) 등의 packaging 재료로서의 개발등, 낮은 절연율, 내열성, 가공성, 접착력, 적절한 열팽창계수 및 기계적 성질 등 가능한 모든 필요성질을 동시에 최대한 만족시키는 고분자재료에 대한 개발노력이 계속되어지고 있으며 장차 혁신적인 새로운 고분자 재료의 등장도 이루어지리라고 본다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제33권9호
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• pp.2991-2998
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• 2012

A series of new diarylureas and diarylamides possessing 1,3,4-triarylpyrazole scaffold was synthesized and their in vitro antiproliferative activities against A375P human melanoma cell line and NCI-60 cell line panel were tested. Compounds 9, 11, 12, 14, and 17-21 showed superior potency against A375P to Sorafenib. Over the NCI-60 cancer cell line panel, compound 14 possessing a methoxy group, amide linker, and 4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl terminal ring showed the highest potency and broad-spectrum anticancer activity. Compound 13 showed high selectivity towards leukemia subpanel over other cancer types.