• 환경생물
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• 제22권1호
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• pp.177-183
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• 2004

유기주석화합물인 tributyltin chloride (TBTC), tributyltin oxide (TBTO)와 triphenyltin chloride (TPTC)를 넙치 간장으로 만든 미크로좀에 in vitro적으로 노출시켜서 이들 화합물의 대사에 관여하는 mixed function oxidase (MFO) 중 cytochrome P450 (CYP) 농도와 7-ethoxyresorufin deethylase (EROD) 활성의 변화를 조사하였으며, 또한 in vivo 실험에서는 TPTC를 넙치에게 복강주사(7.5 mg $kg^{-1}$ BW)하여 간장의 MFO (CYP농도, NADPH cytochrome c 환원효소 활성, NADH chtochrome b5 환원 효소 활성, EROD 활성) 반응을 경시적으로 조사하였다. 그 결과, in vitro에서는 TBTC, TBTO 및 TPTC가 모두 CYP 농도와 EROD 활성을 저해하였으며, 저해력은 TPTC가 가장 컸고 이어서 TBTO, TBTC의 순이었다. 유기주석화합물의 노출농도와 노출시간과 비례하면서 저해정도가 커졌으며, 특히 EROD활성의 저해는 노출농도에 크게 의존적이었다. 그리고 in vivo실험에서도 유기주석 화합물은 CYP농도, NADPH cytochrome c 환원효소 활성, NADH cytochrome b5 환원효소 활성, EROD 활성을 억제하였다. EROD 활성은 오염물질에 의한 반응이 민감하고 재현성도 있어 바람직한 측정지표로 이용될 수가 있을 것이다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제29권8호
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• pp.645-650
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• 2006

Tributyltin chloride (TBTC) at concentrations of $0.5-1.0\;{\mu}M$ inhibits dopamine biosynthesis in PC12 cells. In this study, the effects of TBTC on L-3,4-dihydroxyphenylalanine (L-DOPA)-induced cytotoxicity in PC12 cells were investigated. TBTC at concentrations up to $1.0\;{\mu}M$ neither affected cell viability, nor induced apoptosis after 24 or 48 h in PC12 cells. However, TBTC at concentrations higher than $2.0\;{\mu}M$ caused cytotoxicity through an apoptotic process. In addition, exposure of PC12 cells to non-cytotoxic (0.5 and $1.0\;{\mu}M$) or cytotoxic $(2.0\;{\mu}M)$ concentrations of TBTC in combination with L-DOPA (20, 50 and $100\;{\mu}M$) resulted in a significant increase in cell loss and the percentage of apoptotic cells after 24 or 48 h compared with TBTC or L-DOPA alone. The enhancing effects of TBTC on L-DOPA-induced cytotoxicity were concentration- and treatment time-dependent. These data demonstrate that TBTC enhances L-DOPA-induced cytotoxicity in PC 12 cells.

• 환경생물
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• 제21권2호
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• pp.158-163
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• 2003

유기주석화합물은 독성이 강하고 잔존력이 감하여 수계환경으로 유입되면 해양생태계에 오랫동안 영향을 미친다 이들 화합물이 해양생불에 미치는 영향에 관해서는 어류나 패류 등의 산업적 가치가 큰 생물종을 대상으로 한 연구는 적지 않지만, 해양생태계에서 먹이사슬의 가장 하부에 위치하며 기초생산을 담당하는 플랑크톤류에 미치는 영향에 관해서는 잘 알려져 있지 않다. 따라서 본 연구에서는 TBT류의 TBTC, TBTO, TBTA, TBTB를 비롯하여 TPT류의 TPTC, TPTF, TPTH가 기수산 rotifer의 생존에 미치는 독성(96 hr-LC$_{50}$)을 조사.비교하였다. 그 결과, TBT류에서는 TBTA(1.1 ppb)가 가장 강하였고 TBTC (2.0), TBTB (3.3), TBTO (5.6)의 순이었으며, TPT류에서는 TPTF (1.0), TPTC (1.1), TPTH(1.6)의 순이었다. 이 결과는 TPT류가 전반적으로 TBT류에 비해 독성이 강하다는 것을 보여준다.다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제32권1호
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• pp.356-358
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• 2011

• 한국환경농학회지
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• 제30권4호
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• pp.424-431
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• 2011

본 연구에서 우리는 광양만의 해수와 표층 퇴적물에서 TBTCl 내성세균의 개체수를 조사하였다. 광양만에서 TBTCl 내성세균의 개체수는 해수에서 $2.5{\times}10^3-3.8{\times}10^3$ cfu/mL 범위였으며, 표층 퇴적물에서 TBTCl 내성세균의 개체수는 $3.2{\times}10^5-9.1{\times}10^5$ cfu/g 범위였다. 광양만에서 TBTCl 내성세균의 종조성은 Vibrio spp. (19.2%)가 가장 높은 우점종으로 나타났고, Bacillus spp. (16.2%), Aeromonas spp. (15.2%), Pseudomonas spp. (13.1%), Klebsiella spp. (11.1%), Alteromonas spp. (9.1%), Pantoea spp. (6.1%), Proteus spp. (3.0%), Listeria spp. (2.0%), unidentified (5.0%)의 순으로 우점하였다. 또한 11개의 대표적인 TBTCl 내성균주는 여러 중금속들(Cd, Cu, Hg 및 Zn)에도 내성을 나타내었다. 이들 중에서 가장 강한 TBTCl 내성을 보이는 T7 균주를 선별하여, API 20NE등을 이용하여 본 균주의 형태학적, 생리학적 및 생화학적 특성들을 조사하였다. T7 균주는 16S rRNA gene 염기서열 분석에 의해 Pantoea 속으로 동정되어 Pantoea sp. T7으로 명명되었다. 또한 본 균주는 $500{\mu}M$의 TBTCl 농도에서도 60시간 배양 후에 정상 균주 성장의 50.7%까지 증식하였다. Pantoea sp. T7의 생물학적 TBTCl 분해활성은 GC-FPD 분석에 의해 측정되었는데, $100{\mu}M$의 TBTCl 농도에서 배양 40시간 후에 TBTCl 제거 효율은 62.7%로 나타났다.

• 한국어업기술학회:학술대회논문집
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• 한국어업기술학회 2000년도 춘계수산관련학회 공동학술대회발표요지집
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• pp.373-374
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• 2000

Tributylin(TBT)과 Triphenyltin(TPT) 같은 유기주석화합물은 선박, 어망, 어구등 방오도료의 소재로 사용되어 왔으나 최근 해양생물에게 미치는 독성 때문에 세계 각 국에서도 그 사용을 금지하고 있다. 우리 나라의 경우, 한국 해양연구소가 내분비 교란물질(환경호르몬)의 농도를 조사한 결과 다른 지역에 비해 내만 지역에서의 오염도가 다소 높다고 보고되어 있다. 내만지역의 경우는 파도가 약하여 양식장이 많으므로 양식어류가 TBT와 같은 유기주석 화합물에 노출될 가능성은 매우 높다. (중략)

• 한국양식학회지
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• 제21권3호
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• pp.146-156
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• 2008

Tributyltin chloride(TBTCl) was administered through discrete immersion(2 hr each) from the $18^{th}-25^{th}$ day after hatching(dph). At the doses of 1, 2, 4 and 8 ${\mu}g/L$, the immersion at 2 ${\mu}g/L$ ensured 93% masculinization and the highest survival of 75% after the treatment. TBTCl acted as a growth suppressant and the magnitude of its suppression was stronger in females. During the 300 day experiment, it postponed sexual maturity of females from 120$^{th}$ dph in the control to 240$^{th}$ dph in the females treated at 8 ${\mu}g/L$. It reduced spawning frequency(22-3 times) and cumulative fecundity(1,632-19 eggs) by reducing the number of vitellogenic eggs. In the treated males too, it reduced sperm motility(100-68 sec); consequently, fertilizability of the sperm cells drawn from these males was also reduced from 88 to 43%. Progeny testing showed that the cross between males treated at>2 ${\mu}g/L$ and normal females generated the presumed 'homogametic' males. Both the treated 'homogametic' and 'heterogametic' males could induce the females to spawn fewer eggs than that of the normal males. A normal female somehow deducted the differences between the control, treated and sex reversed males; it preferred a normal male over a treated one, and a treated one over the sex reversed male.

• 분석과학
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• 제14권2호
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• pp.115-122
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• 2001

우리나라 해안에 인접한 "K"지역 병원에서 구한 44명의 혈액에서 유기주석화합물인 mono-butyltin(MBT), dibutyltin(DBT) 그리고 tributyltin(TBT)을 불꽃광도검출기가 부착한 가스크로마토그라프로 분석하였다. 본 연구의 목적은 일부 주민의 혈액을 대상으로 MBT, DBT, TBT에 대한 분석방법과 농도를 고찰하는 것이다. 본 연구에서 이용한 분석방법에 대한 검출한계(method detection limit, MDL)는 MBT 3.67, DBT 0.91, TBT는 1.09ng Sn/g 습중량 기준으로 나타났다. 또한 일본 국립환경연구소가 제조한 농어중의 $1.3{\mu}g/g$ TBT as chloride의 농도가 가진 표준물질(standard reference material)을 분석한 결과 공인값과 잘 일치하였다. 혈액 중에서 검출된 농도의 범위는 MBT가 3.69-7.93ng Sn/g, DBT 1.15-5.41ng Sn/g이었고, TBT는 검출한계 미만 및 미검출이었다. 혈액중에서 검출된 MBT 및 DBT의 흡수와 축적은 사람들이 유기주석화합물이 생체축적된 수산물의 섭취, 각종 플라스틱류 사용 등에 원인이 있을 것으로 사료된다. 혈액중 유기주석화합물이 인체로 흡수되는 내재용량(internal dose)을 평가할 수 있는 지표서의 신뢰성에 관한 연구가 계속해서 진행되어야 할 것으로 판단된다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제19권12호
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• pp.1355-1359
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• 1998

The treatment of 1,1-bis(phenylthio)-2,2,3,3,3-pentafluoropropylbenzene (1) with 2 equiv. of phenyllithium in THF at -78 ℃ resulted in the formation of isomeric mixture (70: 30) of trifluoromethylated 1,2-diphenylvinyl sulfide 2 in 87% yield. The further oxidation of 2 with m-chloroperbenzoic acid in methylene chloride afforded isomeric mixture (70:30) of trifluoromethylated 1,2-diphenylvinyl sulfone 3 in 87% yield. When 3 was reacted with carbon nucleophiles such as methyllithium, n-butyllithium, phenyllithium and lithium octylide, the corresponding addition-elimination adducts 4, 5, 6 and 7 were obtained in moderate to good yields. The reaction of 3 with 4 equiv. of tributyltin hydride in benzene at reflux temperature provided isomeric mixture (90 : 10) of trifluoromethylated 1,2-diphenylvinyl stannane 8 in 41% yield. The reaction of 8 with methyllithium in the presence of trimethylsilyl chloride gave isomeric mixtures (90: 10) of trifluoromethylated 1,2-diphenylvinyl silane 9 in 88% yield. Finally, the treatment of 8 with Br2 and 12 resulted in the formation of isomeric mixtures (90: 10) of trifluoromethylated 1,2-diphenylvinyl bromide 10 and iodide 11 in 72% and 90% yields, respectively.

• 한국발생생물학회:학술대회논문집
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• 한국발생생물학회 2003년도 제3회 국제심포지움 및 학술대회
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• pp.67-67
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• 2003

Tributyltin chloride (TBTCI) is an organotin compounds that have been widely used as antifouling agents and bioaccumulated in the food chain. TBTCI has been known to induce imposex in female gastropods. There are several reports that TBTCI increased testosterone level and inhibited the conversion of testosterone to estradiol by the aromatase cytochrome P450 enzyme. In this studies, we investigated the effects of TBTCI on steroidogenesis in testes, We dosed to 4-week-old Spragus-Dawleys (SD) male rats with TSTCI (0, 1, 5, 10, and 20mg/kg/day) daily by gavage for 14 days. TBTCI significantly decreased the weights of seminal vesicle, prostate, cowper's gland and LABC at 10 and 20mg/kg/day but significantly Increased the weights of liver at 10 and 20mg/kg/day and adrenals at 20mg/kg/day. mRNA levels of steroidogenic acute regulatory (StAR) and P450 aromatase were decreased and mRNA levels of cytochrome P450 17$\alpha$-hydroxylase/$C_{17-20}$ lyase (P450c17) were increased by TBTCI. TBTCI significantly increased serum testosterone level in dose-dependent manner. From above results, we found that TBTCI altered mRNA levels of enzymes related steroidogenesis, weights of organs and serum testosterone levels. This suggests that change of hormone levels may be due to alteration of mRNA levels of steroidogenic enzyme in testes, but further studies are necessary to investigate hormone levels in testis organ in order to find a relation of enzyme related to steroidogenesis with hormone levels. This work was supported by the Korea FDA Grant KFDA-03131-EDS-010.