Cytochrome P45O (CYP) contents and 7-ethoxyresorufin-O-deethylase (EROD) activity were determined in hepatic microsome of olive flounder (Paralichthys olivaceus) exposed to tributyltin chloride (TBTC), tributyltin oxide (TBTO), and triphenyltin chloride (TPTC). In addition, effects of in vivo (intraperitoneal injection of 7.5 mg $kg^{-1}$ BW) exposure of flounder to TPTC on CYP, NADPH cytochrome c reductase, NADH cytochrome b5 yeductase and EROD levels were measured. In in vitro exposure of hepatic microsome to organotins, TBTC, TBTO and TPTC reduced CYP contents and inhibited EROD activity. The TPTC was the strongest inhibitor, which is followed by TBTO and TBTC. The degree of inhibition, especially EROD acitivity, depended on the exposure duration. In addition, all the target enzymes in flounder were inhibited by TPTC with the in vivo exposure to TPTC. As EROD activity was the most sensitive to the inhibitions and demonstrated good reproducibility of the results, it could be used as a helpful tool toy monitor effects of organotin compounds on mixed funciton oxygenase system in marine fish.
Tributyltin chloride (TBTC) at concentrations of $0.5-1.0\;{\mu}M$ inhibits dopamine biosynthesis in PC12 cells. In this study, the effects of TBTC on L-3,4-dihydroxyphenylalanine (L-DOPA)-induced cytotoxicity in PC12 cells were investigated. TBTC at concentrations up to $1.0\;{\mu}M$ neither affected cell viability, nor induced apoptosis after 24 or 48 h in PC12 cells. However, TBTC at concentrations higher than $2.0\;{\mu}M$ caused cytotoxicity through an apoptotic process. In addition, exposure of PC12 cells to non-cytotoxic (0.5 and $1.0\;{\mu}M$) or cytotoxic $(2.0\;{\mu}M)$ concentrations of TBTC in combination with L-DOPA (20, 50 and $100\;{\mu}M$) resulted in a significant increase in cell loss and the percentage of apoptotic cells after 24 or 48 h compared with TBTC or L-DOPA alone. The enhancing effects of TBTC on L-DOPA-induced cytotoxicity were concentration- and treatment time-dependent. These data demonstrate that TBTC enhances L-DOPA-induced cytotoxicity in PC 12 cells.
This study was conducted te evaluate the effect of organotin compounds on rotifer(Brachionus plicatilis), which is important as food organism of aqua-cultured fish and shellfish. To evaluate the texicities of tributyltin compounds such as tributyltin chloride (TBTC), tributyltin oxide (TBTO), tributyltin acetate (TBTA) and tributyltin benzoate (TBTB), and triphenyltin compounds such as triphenyltin chloride (TPTC), triphenyltin fluoride (TPTF), triphenyltin hydroxide (TPTB), the survival rates of rotifer exposed to these compounds were measured as the 96 hr-$LC_{50}$. Exposed concentrations Were from 0.5 to 8 bbp depending on compounds. Based on 96 hr-$LC_{50}$ Value, the Order of toxicity in TBTs was TBTA(1.1 ppb)>TBTC (2.0)>TBTB (3.3)>TBTO(5.6), and that in TPTs was TPTF (1.0)$\geq$TPTC(1.1)>TPTH(1.6). Triphenyltin compounds were slightly higher toxic than tributyltins. The toxicity is likely to depend on alkyl or aryl group other than halogen or the other substituted radicals.
BACKGROUND: Tributyltin chloride is among the most toxic compounds known for aquatic ecosystems. Microorganisms are responsible for removal of TBTCl. Nevertheless, only a limited number of marine bacteria were investigated for biodegradation of TBTCl in Korea. METHODS AND RESULTS: The number of TBTCl resistant bacteria ranged from $2.5{\times}10^3$ to $3.8{\times}10^3$ cfu/mL in the seawater, and ranged from $3.2{\times}10^5$ to $9.1{\times}10^5$ cfu/g in the surface sediment, respectively. The morphological, physiological, and biochemical characteristics of TBTCl resistant bacteria were investigated by API 20NE and other tests. The most abundant species of TBTCl resistant bacteria were Vibrio spp. (19.2%), Bacillus spp. (16.2%), Aeromonas spp. (15.2%), and Pseudomonas spp. (13.1%), etc. Eleven TBTCl resistant isolates also had a resistance to heavy metals (Cd, Cu, Hg, and Zn). Among them, isolate T7 showing the strong TBTCl-resistance was selected. This isolate was identified as the genus Pantoea by 16S rRNA gene sequencing and designated as Pantoea sp. T7. In addition, this bacterium was cultivated up to the growth of 50.7% after 60 hrs at TBTCl concentration of $500{\mu}M$. TBTCl-degrading activity of Pantoea sp. T7 was measured by GC-FPD analysis. As a result of biological TBTCl-degradation at TBTCl concentration of $100{\mu}M$, TBTCl-removal efficiency of Pantoeasp. T7 was 62.7% after 40 hrs. CONCLUSION(S): These results suggest that Pantoea sp. T7 is potentially useful for the bioremediation of TBT contamination.
Proceedings of the Korean Society of Fisheries Technology Conference
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2000.05a
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pp.373-374
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2000
Tributylin(TBT)과 Triphenyltin(TPT) 같은 유기주석화합물은 선박, 어망, 어구등 방오도료의 소재로 사용되어 왔으나 최근 해양생물에게 미치는 독성 때문에 세계 각 국에서도 그 사용을 금지하고 있다. 우리 나라의 경우, 한국 해양연구소가 내분비 교란물질(환경호르몬)의 농도를 조사한 결과 다른 지역에 비해 내만 지역에서의 오염도가 다소 높다고 보고되어 있다. 내만지역의 경우는 파도가 약하여 양식장이 많으므로 양식어류가 TBT와 같은 유기주석 화합물에 노출될 가능성은 매우 높다. (중략)
Tributyltin chloride(TBTCl) was administered through discrete immersion(2 hr each) from the $18^{th}-25^{th}$ day after hatching(dph). At the doses of 1, 2, 4 and 8 ${\mu}g/L$, the immersion at 2 ${\mu}g/L$ ensured 93% masculinization and the highest survival of 75% after the treatment. TBTCl acted as a growth suppressant and the magnitude of its suppression was stronger in females. During the 300 day experiment, it postponed sexual maturity of females from 120$^{th}$ dph in the control to 240$^{th}$ dph in the females treated at 8 ${\mu}g/L$. It reduced spawning frequency(22-3 times) and cumulative fecundity(1,632-19 eggs) by reducing the number of vitellogenic eggs. In the treated males too, it reduced sperm motility(100-68 sec); consequently, fertilizability of the sperm cells drawn from these males was also reduced from 88 to 43%. Progeny testing showed that the cross between males treated at>2 ${\mu}g/L$ and normal females generated the presumed 'homogametic' males. Both the treated 'homogametic' and 'heterogametic' males could induce the females to spawn fewer eggs than that of the normal males. A normal female somehow deducted the differences between the control, treated and sex reversed males; it preferred a normal male over a treated one, and a treated one over the sex reversed male.
Kim, Nam Sook;Park, Dong Uk;Oh, Jae Ryoung;Shim, Woon Joon
Analytical Science and Technology
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v.14
no.2
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pp.115-122
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2001
Butyltin compounds, including mono-(MBT), di-(DBT) and tributyltin(TBT) were analyzed in 44 human blood samples randomly collected from a hospital in "K" a city. Gas chromatograph equipped with flame photometric detector(FPD) was used to quantify the amounts of butylin compounds. Method detection limits(MDL) of this analytical method were 3.69ng Sn/g for MBT, 0.91ng Sn/g for DBT and 1.09ng Sn/g wet wt for TBT respectively. Standard reference material(SRM) containing of $1.3{\mu}g/g$ TBT as chloride was analyzed to check if this analytical results would be reliable. Recovery of about 90% was obtained through this analysis, indicating that the analytical method from butyltin compounds blood was reliable. The concentrations of butyltin compounds ranged MDL(<3.69) to 7.93ng Sn/g for MBT and 1.15 to 5.41ng Sn/g wet wt for DBT. Tributyltin was below detection limit in all samples. Detection limits of our results are lower than those reported by Kannan et al. who reported butyltin compounds in 33 human blood samples in the United States. Detection of MBT and DBT on blood sample implies that butyltin compounds could be absorbed through consumption of seafoods or exposure to food stuffs made of plastics and household items. Further study is needed to examine if butyltin compounds in blood can be reliably analyzed and used as intake index.
The treatment of 1,1-bis(phenylthio)-2,2,3,3,3-pentafluoropropylbenzene (1) with 2 equiv. of phenyllithium in THF at -78 ℃ resulted in the formation of isomeric mixture (70: 30) of trifluoromethylated 1,2-diphenylvinyl sulfide 2 in 87% yield. The further oxidation of 2 with m-chloroperbenzoic acid in methylene chloride afforded isomeric mixture (70:30) of trifluoromethylated 1,2-diphenylvinyl sulfone 3 in 87% yield. When 3 was reacted with carbon nucleophiles such as methyllithium, n-butyllithium, phenyllithium and lithium octylide, the corresponding addition-elimination adducts 4, 5, 6 and 7 were obtained in moderate to good yields. The reaction of 3 with 4 equiv. of tributyltin hydride in benzene at reflux temperature provided isomeric mixture (90 : 10) of trifluoromethylated 1,2-diphenylvinyl stannane 8 in 41% yield. The reaction of 8 with methyllithium in the presence of trimethylsilyl chloride gave isomeric mixtures (90: 10) of trifluoromethylated 1,2-diphenylvinyl silane 9 in 88% yield. Finally, the treatment of 8 with Br2 and 12 resulted in the formation of isomeric mixtures (90: 10) of trifluoromethylated 1,2-diphenylvinyl bromide 10 and iodide 11 in 72% and 90% yields, respectively.
Ki, Ho-Youn;Lee, Su-Jung;Shin, Jae-Ho;Kang, Il-Hyun;Moon, Hyun-Ju;Kim, Tae-Sung;Hoon Bae;Dong, Mi-Sook;Yoon, Yong-Dal
Proceedings of the Korean Society of Developmental Biology Conference
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2003.10a
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pp.67-67
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2003
Tributyltin chloride (TBTCI) is an organotin compounds that have been widely used as antifouling agents and bioaccumulated in the food chain. TBTCI has been known to induce imposex in female gastropods. There are several reports that TBTCI increased testosterone level and inhibited the conversion of testosterone to estradiol by the aromatase cytochrome P450 enzyme. In this studies, we investigated the effects of TBTCI on steroidogenesis in testes, We dosed to 4-week-old Spragus-Dawleys (SD) male rats with TSTCI (0, 1, 5, 10, and 20mg/kg/day) daily by gavage for 14 days. TBTCI significantly decreased the weights of seminal vesicle, prostate, cowper's gland and LABC at 10 and 20mg/kg/day but significantly Increased the weights of liver at 10 and 20mg/kg/day and adrenals at 20mg/kg/day. mRNA levels of steroidogenic acute regulatory (StAR) and P450 aromatase were decreased and mRNA levels of cytochrome P450 17$\alpha$-hydroxylase/$C_{17-20}$ lyase (P450c17) were increased by TBTCI. TBTCI significantly increased serum testosterone level in dose-dependent manner. From above results, we found that TBTCI altered mRNA levels of enzymes related steroidogenesis, weights of organs and serum testosterone levels. This suggests that change of hormone levels may be due to alteration of mRNA levels of steroidogenic enzyme in testes, but further studies are necessary to investigate hormone levels in testis organ in order to find a relation of enzyme related to steroidogenesis with hormone levels. This work was supported by the Korea FDA Grant KFDA-03131-EDS-010.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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