• 제목/요약/키워드: Thio-urea

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Imidazolidine-2,4,5-trione 혹은 2-thio-imidazolidine-4,5-dione기를 포함하는 새로운 saccharin 유도체의 합성 (Synthesis of the New Saccharin Derivatives Containing Imidazolidine-2,4,5-trione or 2-Thio-imidazolidine-4, 5-dione Group)

  • Jung, Dai-Il;Byun, Suk-In;Kim, Yun-Young;Kim, Young-Hwan;Lee, Do-Hun;Song, Hyun-Ae;Lee, Yong-Gyun;Park, Yu-Mi;Choi, Soon-Kyu;Han, Jung-Tae
    • 생명과학회지
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    • 제14권2호
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    • pp.351-355
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    • 2004
  • 활성있는 새로운 농약을 창출하기 위해, saccharin 모체에 imidazolidine-2,4,5-trione과 2-thio-imidazolidine-4,5-dione 기를 도입시켰다. 각 saccharin 유도체들은 1-치환된 urea (혹은 1-치환된 thiourea)와 oxalyl chloride의 반응을 시작으로 4단계를 거쳐 합성하였다. 1-치환된 urea를 사용해서 1-치환된-3-(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1$^{6}$-benzo[d]isothiazol-2- ylmethyl)-imidazolidine-2,4,5-trione 5a, 5b, 5c를 합성하였고, 1-치환된 thiourea를 사용하여 1-치환된-2-thioxo-3-(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1$^{6}$-benzo[d]isothiazol-2-ylmethyl)-imidazolidine-4,5-dione 12a,12b, 12c를 합성하였다.

Cinchona-based Sulfonamide Organocatalysts: Concept, Scope, and Practical Applications

  • Bae, Han Yong;Song, Choong Eui
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제35권6호
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    • pp.1590-1600
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    • 2014
  • Cinchona-based bifunctional catalysts have been extensively employed in the field of organocatalysis due to the incorporation of both hydrogen-bonding acceptors (quinuclidine) and hydrogen-bonding donors (e.g., alcohol, amide, (thio)urea and squaramide) in the molecule, which can simultaneously activate nucleophiles and electrophiles, respectively. Among them, cinchona-derived (thio)urea and squaramide catalysts have shown remarkable application potential by using their bifurcated hydrogen bonding donors in activating electrophilic carbonyls and imines. However, due to their bifunctional nature, they tend to aggregate via inter- and intramolecular acid-base interactions under certain conditions, which can lead to a decrease in the enantioselectivity of the reaction. To overcome this self-aggregation problem of bifunctional organocatalysts, we have successfully developed a series of sulfonamide-based organocatalysts, which do not aggregate under conventional reaction conditions. Herein, we summarize the recent applications of our cinchona-derived sulfonamide organocatalysts in highly enantioselective methanolytic desymmetrization and decarboxylative aldol reactions. Immobilization of sulfonamide-based catalysts onto solid supports allowed for unprecedented practical applications in the synthesis of valuable bioactive synthons with excellent enantioselectivities.

The Novel SCN- Ion-selective Electrode Based on the 1-Benzyl-3-(4-nitrophenyl) thio-urea Ionophore

  • Lee, Kyungmi;Kang, Dong Hyeon;Choe, Ju Eun;Yun, Mira;You, Jung-Min;Go, Min Jeong;Lee, Junseong;Jeon, Seungwon
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제35권11호
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    • pp.3175-3180
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    • 2014
  • A potentiometric sensor based on the 1-benzyl-3-(4-nitrophenyl) thio-urea was synthesized and tested as an ionophore in PVC based membrane sensor towards $SCN^-$ ions. This membrane exhibits a linear stable response over a wide concentration range ($1.0{\times}10^{-5}$ to $1.0{\times}10^{-2}M$) with a slope of -59.2 mV/dec., a detection limit of ${\log}[SCN^-]=-5.05$, and a selectivity coefficient for thiocyanate against perchlorate anion of ${\log}K^{pot}_{SCN^-j}=-0.133$. The selectivity series of the membrane is as follows: $SCN^-$ > $ClO_4{^-}$ > $I^-$ > $NO_3{^-}$ > $HSO_3{^-}$ > $Cl^-$ > $HSO_4{^-}$ > $F^-$ > $CH_3COO^-$ > $HCO_3{^-}$ > $Br^-$ > $H_2PO_4{^-}$ > $SO{_3}^{2-}$ > $SO{_4}^{2-}$ > $CO{_3}^{2-}$. The proposed electrode showed good selectivity and a good response for the $SCN^-$ ion over a wide variety of other anions in pH 6.0 buffer solutions and has a fast response time of about < 5s. The influences of the membrane by pH, ionophore, and plasticizer were studied.

건답(乾畓) 직파(直播) 논에서 초기(初期)의 암모니아 휘산(揮散) 경감(輕減)을 위한 인산(燐酸) 입힌 요소(尿素)의 효과(效果) (Use of Phosphate Coated Urea to Decrease Ammonia Volatilization Loss from Direct Seeded Rice Field at Early Stage)

  • 정영상;하상건;조병옥;이호진
    • 한국토양비료학회지
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    • 제29권1호
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    • pp.8-14
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    • 1996
  • 건답(乾畓) 직파(直播) 재배(栽培) 논에서 건답(乾畓) 초기(初期)에 표면(表面) 시용(施用)된 요소(尿素)의 암모니아 휘산량(揮散量)을 알아내고, 이를 억제(抑制)하기 위하여 인산(燐酸) 입힌 요소(尿素)의 사용(使用) 효과(效果)를 검토(檢討)하였다. 인산(燐酸)입힌 요소(尿素)는 요소(尿素) 94.5%, 인산(燐酸) 5%, 그리고 silica powder 0.5% 비율로 섞어 조제하였다. 토양(土壤) 수분(水分)이 다른 상태로 조절한 토양(土壤)에 요소(尿素), 인산(燐酸) 입힌 요소(尿素) 및 urease 활성 억제제인 thio urea 5%를 처리하여 실험실 내에서 요소(尿素) 가수 분해율(分解率)을 조사하였다. 건답(乾畓) 직파(直播) 포장(圃場)에서의 암모니아 휘산량(揮散量)을 측정하기 위하여 직경22.5cm 높이 40cm인 아크릴 원통을 이용하여 인산(燐酸)과 giycerol 암모니아 포집포를 설치하여 암모니아 휘산량(揮散量)을 조사하였다. 실내 실험 결과 포장용수량(圃場容水量) 상태에서 요소(尿素) 첨가 후 3일만에 요소(尿素) 잔존률이 39.6%로 떨어졌고, 1주일 후에는 대부분의 요소(尿素)가 가수(加水) 분해 되었다. Thiourea의 사용에 의하여 가수분해(加水分解) 억제 효과가 있었다. 인산(燐酸) 입힌 요소(尿素)를 첨가한 경우 3일만의 요소(尿素) 잔존률은 높았으나, 7일 후에는 요소(尿素) 첨가와 비슷해졌다. 토양수분(土壤水分) 함량이 포장용수량(圃場容水量) 이상으로 충분한 조건에서는 요소(尿素) 및 인산(燐酸) 입힌 요소(尿素) 첨가 1주일 후의 가수분해율(加水分解率)은 97~98%로 차이가 없었고 thiourea 사용 효과만 있었다. 비교적 건조한 상태인 300KPa 수분(水分) 상태에서는 습윤한 상태 보다 가수(加水) 분해율(分解率)이 낮았으며, 인산(燐酸) 입힌 요소(尿素)와 thiourea 첨가 요소(尿素)의 가수분해율(加水分解率)은 요소(尿素) 사용에 비해 낮았다. 건답(乾畓) 직파(直播) 논에서 포장(圃場) 시험한 결과 담수 전인 건답(乾畓)상태에서 요소(尿素) 시용구에서는 시용 질소(窒素)의 14.7%가 암모니아로 휘산(揮散)되어 손실되었으며, 인산(燐酸) 입힌 요소(尿素)와 인산(燐酸)과 magnesium phosphate를 입힌 완효성(緩效性) 비료(肥料)의 암모니아 휘산률(揮散率)은 2~4%로 매우 낮았다. 한편 축산분(畜産糞) 유기질(有機質) 비료(肥料)를 사용한 구에서의 암모니아 휘산량(揮散量) 역시 많았다.

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One-Pot and Green Procedure for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-(thio)ones Using ZnO Nanoparticles as a Solid Acid Catalyst

  • Hassanpour, Akbar;Abolhasani, Jafar;Khanmiri, Rahim Hosseinzadeh
    • 대한화학회지
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    • 제58권5호
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    • pp.445-449
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    • 2014
  • A convenient and efficient method has been developed for the one-pot synthesis of dihydropyrimidinones (DHPMs) compounds. Dihydropyrimidinone derivatives were synthesized in good yields using ethyl acetoacetate, aldehyde (aromatic and aliphatic) and urea or thiourea in the presence of ZnO nanoparticles as a catalyst in $H_2O$ as solvent at $80^{\circ}C$. This green chemistry procedure applied to the Biginelli reaction using ZnO nanoparticles as catalyst and illustrated as a rapid preparation of DHPMs in water as solvent. The products were identified by physical data (mp) by comparison with those reported in the literatures.

A Convenient One-Pot Biginelli Reaction Catalyzed by Y(OAc)3: An Improved Protocol for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones and Their Sulfur Analogues

  • Aridoss, Gopalakrishnan;Jeong, Yeon-Tae
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제31권4호
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    • pp.863-868
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    • 2010
  • Yttrium(III) acetate hydrate-catalyzed novel synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-(thio)one derivatives was achieved through one-pot three-component condensation of diversified aldehydes, $\beta$-ketoesters and urea or N-methylurea or thiourea with a molar ratio of 1:1:1.4. In comparison to the classical Biginelli approach, this catalytic method has the advantages of short reaction time and improved product yield.

Comparison of In Vivo Nephrotoxicity in the Rabbit by a Pyrrolidinyl-Thio Carbapenem CW-270031

  • Kim, Jong-Myung;Ha, Jong-Ryul;Oh, Se-Woong;Kim, Hong-Gi;Lee, Jin-Man;Kim, Byung-Oh;Lee, Dong-Gun;Lee, Sang-Han;Kim, Jong-Guk
    • Journal of Microbiology and Biotechnology
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    • 제18권11호
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    • pp.1768-1772
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    • 2008
  • CW-270031 is a novel synthesized carbapenem antibiotic with a broad antimicrobial activity. Carbapenem antibiotics are well known for their nephrotoxicity. In this study, we evaluated the nephrotoxicity potential of this compound in rabbits, which are known for being more sensitive than other animals to renal insult. CW-270031 was administered to NZW male rabbits via an ear vein (200 mg/kg, single injection). Blood samples were collected on 2, 3, and 4 days after treatment. Urea nitrogen and creatinine in plasma were quantified. Four days after the treatment, all animals were autopsied and histopathological examinations were performed on their kidneys, revealing that cephaloridine and imipenem were highly nephrotoxic, and cefazolin had mild renal toxicity, whereas CW-270031 as well as meropenem and tienam had no toxicity to the kidney. The present findings suggest that CW-270031 is a potential carbapenem antibiotic with no nephrotoxicity.

수도(水稻)에 있어서 제초제(除草劑)의 약해(藥害)에 미치는 살충(殺蟲), 살균제(殺菌劑)의 영향(影響) (Effect of Insecticide and Fungicide on Phytotoxicity of Herbicide in Rice)

  • 전재철;황인택;한민숙;장병춘
    • 한국잡초학회지
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    • 제6권1호
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    • pp.67-75
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    • 1986
  • 제초제(除草劑)와 살충(殺蟲), 살균제(殺菌劑)와의 상호작용력(相互作用力)을 벼의 여러 생육(生育) 단계(段階)에서 검토(檢討)하였다. Carbamate 계(系) 살충제(殺蟲劑) BPMC는 단독처리(單獨處理) 및 제초제(除草劑)와의 혼합처리(混合處理)로 벼의 발아(發芽)를 심하게 억제(抑制)하였다. Thio- 및 dithiocarbamate 계(系)의 농약(農藥)은 carbamate 계(系)와는 달리 발아억제력(發芽抑制力)은 없었다. 제초제(除草劑)의 종류(種類)에 관계없이 BPMC가 혼용(混用)될 경우에는 벼의 발아후(發芽後) 생육(生育)에 심(甚)한 약해(藥害)를 나타내었다. Pendimethalin의 약해(藥害)는 유기인계(有機燐系) 농약(農藥)의 혼용(混用)으로 결항효과(結抗效果)를 나타내어 경감(輕減)되었다. 벼의 발아후(發芽後) 생육(生育)은 제초제(除草劑)와 살충(殺蟲), 살균제(殺菌劑)가 혼용(混用)되어 처리(處理)될 때 살충(殺蟲), 살균제(殺菌劑)보다는 제조체(除草劑)의 처리농도(處理濃度)에 의해서 더 크게 영향(影響)을 받는다. 대부분의 제초제(除草劑)는 살충(殺蟲), 살균제(殺菌劑)와 혼용(混用)하여 수도(水稻) 이앙(移秧) 5일(日) 후(後)에 처리(處理)하였을 때 수도(水稻)에 대해 약해(藥害)를 나타내지 않았다. Phenoxy 계(系) 제초제(除草劑)인 2, 4-D 및 MCPA의 경엽처리(莖葉處理) 활성(活性)은 cabamate 계(系) 및 요소계(尿素系) 살충(殺蟲), 살균제(殺菌劑)가 혼용(混用)될 때 증대(增大)되었다.

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퉁퉁마디(Salicornia herbacea L.)에서 추출한 적자색 색소의 특성 및 안정성 (Characteristics and Stability of Violet Red Pigment Extracted from Salicornia herbacea L.)

  • 이영재;박인배;김해섭;신궁원;박정욱;조영철
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제38권7호
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    • pp.885-891
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    • 2009
  • 퉁퉁마디의 적자색 색소의 안정성에 대한 pH, 당, 유기산, ascorbic acid, 아미노산, 식염 및 온도의 영향을 조사하였다. 퉁퉁마디 적자색 색소는 pH $4{\sim}6$ 범위에서 가장 안정하였으며, 저장기간에 따른 퉁퉁마디 적자색 색소의 잔존율은 다양한 당 첨가에 의해 대조구에 비해 높았다. 특히, 저장기간 10일 경과 후 0.5 M sucrose를 첨가한 시료구는 대조구에 비해 약 11.1% 가량 색소 잔존율이 높았으며 다음으로 fructose, maltose, glucose, galactose 순이었다. 또한, 유기산의 첨가로 종류와 농도에 관계없이 모두 대조구에 비해 저장기간 중 퉁퉁마디 적자색 색소의 잔존율을 감소시켰으며 특히, 유기산의 농도를 0.5 M로 가장 높게 처리한 시료구의 색소잔존율이 저장 10일 후 $13.1{\sim}15.9%$로 크게 감소하였다. 저장기간 10일 경과 후 ascorbic acid와 thio urea를 동시에 1,000 ppm씩 첨가한 경우 저장 10일 경과 색소의 잔존율이 48.4%로 대조구에 비해 약 23.1% 가량 높았다. 또한 아미노산 중에서는 aspartic acid를 50 mM 처리 시 색소 잔존율이 41.5%로 가장 높았으며 식염의 농도를 2.0 M 처리 시 색소의 잔존율이 31.6%로 대조구에 비해 높았다. $5^{\circ}C$$25^{\circ}C$ 등 저온저장의 경우 색소의 안정성이 유지된 반면 저장온도가 상승함에 따라 색소의 안정성은 급격히 감소하였다.