• BMB Reports
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• 제42권9호
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• pp.580-585
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• 2009

Dimethyl sulfoxide (DMSO) is widely used in chemistry and biology as a solvent and as a cryoprotectant. It is also used as a pharmaceutical agent for the treatment of interstitial cystitis and rheumatoid arthritis. Previous reports described DMSO as being reduced by methionine-S-sulfoxide reductase (MsrA). However, little is known about the DMSO reduction capability of methionine-R-sulfoxide reductase (MsrB) or its effect on the catalysis of methionine sulfoxide reduction. We show that mammalian MsrB2 and MsrB3 were unable to reduce DMSO. This compound inhibited MsrB2 activity but did not inhibit MsrB3 activity. We further determined that DMSO functions as an inhibitor of MsrA and MsrB2 in the reduction of methionine sulfoxides via different inhibition mechanisms. DMSO competitively inhibited MsrA activity but acted as a non-competitive inhibitor of MsrB2 activity. Our study also demonstrated that DMSO inhibits in vivo methionine sulfoxide reduction in yeast and mammalian cells.

• BMB Reports
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• 제43권9호
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• pp.622-628
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• 2010

Dimethyl sulfoxide (DMSO) can be reduced to dimethyl sulfide by MsrA, which stereospecifically catalyzes the reduction of methionine-S-sulfoxide to methionine. Our previous study showed that DMSO can competitively inhibit methionine sulfoxide reduction ability of yeast and mammalian MsrA in both in vitro and in vivo, and also act as a non-competitive inhibitor for mammalian MsrB2, specific for the reduction of methionine-R-sulfoxide, with lower inhibition effects. The present study investigated the effects of DMSO on the physiological antioxidant functions of methionine sulfoxide reductases. DMSO elevated hydrogen peroxide-mediated Saccharomyces cerevisiae cell death, whereas it protected human SK-Hep1 cells against oxidative stress. DMSO reduced the protein-carbonyl content in yeast cells in normal conditions, but markedly increased protein-carbonyl accumulation under oxidative stress. Using Msr deletion mutant yeast cells, we demonstrated the DMSO's selective inhibition of the antioxidant function of MsrA in S. cerevisiae, resulting in an increase in oxidative stress-induced cytotoxicity.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제20권1호
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• pp.91-92
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• 1997

In the course of continous work on tubers of Gastrodia elata, a new constituent, 4, 4$^{I}$-dihydroxybenzyl sulfoxide was isolated from the ethyl acetate soluble fraction prepared from the methanol extract. The structure of the compound was identified from the elemental analytical and spectroscopic data in comparison with those of non-substituted benzyl sulfoxide.e.

• Journal of Yeungnam Medical Science
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• 제4권1호
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• pp.17-23
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• 1987

백서심장조직을 trypsin과 collagenase 두가지의 효소를 사용하여 분리하면서 각 효소의 분리효과와 두가지 효소의 복합적 세포분리효과를 조사하였으며 이와 동시에 dimethyl sulfoxide가 세포분리과정 및 단기간 배양중에 세포에 미치는 효과를 조사한 결과를 다음과 같이 요약할 수 있다. 1. 백서심장조직에서 세포를 분리할 때 $4^{\circ}C$ trypsin 18시간 전처치후 $37^{\circ}C$ collagenase 처치한 군에서 세포생존율 세포수확량 및 심근세포 생존율이 가장 높았다. 즉 단일 효소 처리보다는 효소 복합연속 처리가 더 효율적이었다. 2. $37^{\circ}C$ trypsin만으로 세포분리를 하였을 때 세포생존율과 수확량이 가장 낮았다. 3. 백서심장세포의 분리과정과 초기 배양 과정에 세포회복이나 보호에 대한 DMSO의 효과는 인정되지 않았으며 오히려 세포파괴 효과가 높음을 알 수 있었다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제25권9호
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• pp.1379-1384
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• 2004

Rearrangements of 1,3-oxathiolane sulfoxides 8 and 9 in the presence of base are described from a mechanistic viewpoint of sigmatropic and elimination reactions. In the presence of triethylamine the (Z)-sulfoxide 8 gave the corresponding thiolsulfinate 10 by way of dimerization of the sulfenic acid intermediate 2 at room temperature while the (E)-sulfoxide 9 was recovered even after refluxing in ethyl acetate by the reversal of the [2,3]-sigmatropic rearrangement of the sulfenic acid 4. Triethylamine promoted the developing charge separation in the transition state of the sigmatropic rearrangement of the (Z)-sulfoxide 8 to facilitate the ring opening to the sulfenic acid 2. The reason for more facile ring opening of the (Z)-sulfoxide 8 in comparison with the corresponding (E)-sulfoxide 9 is attributable to the differences in the reactivity of the hydrogen adjacent to the carbonyl group. Triethylamine was not strong base to deprotonate the carbonyl-activated methylene hydrogen of the (E)-sulfoxide 9 but enough to catalyze the sigmatropic process of the sulfoxides. The sulfenic acid 2 dimerized to the thiolsulfinate 10 while the sulfenic acid 4 proceeded the sigmatropic ring closure. In the presence of strong base such as potassium hydroxide, the elimination reaction was predominant over the sigmatropic rearrangement. In this reaction condition, both sulfoxides 8a and 9a gave a mixture of the disulfide 12, the isomeric disulfide 14, and the sulfinic acid 13. Under the strong alkaline condition an elimination of activated hydrogen from the carbon adjacent to the carbonyl group to furnish the sulfenic acid 2a and the isomeric sulfenic acid 18. The formation of the transient intermediate in the reaction was proven by isolation of the isomeric disulfide 14. The reactive entity was regarded as the sulfenic acid rather than sulfenate anion under these reaction conditions.

• 한국토양비료학회지
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• 제24권2호
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• pp.116-123
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• 1991

Fenamiphos sulfoxide(f. sulfoxide) 농얍(農藥)의 토양중(土壤中) 흡착측정(吸着測定)에서 적합한 농약용액(農藥溶液)에 대한 토양시료(土壤試料) 비율(比率)과 흡착평형시간(吸着平衡時間)을 결정(決定)하기 위한 시험(試驗)을 수행(遂行)하였다. 시험(試驗)에 사용(使用)한 토양(土壤)은 미국(美國) Hawaii의 Wahiawa 토양(土壤)(3개(個) 토층시험(土層試料))과 California의 Salinas 토양(土壤)(2개(個) 토양시료(土層試料))이었다. 시험(試驗)에 사용(使用)한 농약용액(農藥溶液)대 토양시료비율(土壤試料比率)은 2 : 1과 5 : 1등 2수준이었으며, 흡착평형시간(吸着平衡時間)은 4, 12, 24, 48시간등 4수준이었다. 농약용액(農藥溶液)대토양시료비율(土壤試料比率) 2 : 1에서는 완전한 혼합(混合)이 어려웠으며, 5 : 1이 흡착력(吸着力)이 낮은 Wahiawa 토양(土壤)의 심토(深土)에서 흡착률(吸着率)이 낮아 바람직하지는 못했으나, 혼합(混合)을 고려(考慮)하면 권장되는 비율(比率)이었다. 흡착(吸着)은 4시간(時間)에는 Apparent 평형(平衡)에 도달하고 24시간까지는 서서히 증가하였다. 그후 48시간 까지 빠른 속도로 증가하였는데, 이는 Sulfoxide 화합물(化合物)이 흡착력이 큰 Sulfone 형태(形態)로 변화(變化)되고 있음을 시사한다. 따라서 24시간(時間)의 흡착평형(吸着平衡) 시간(時間)이, 이보다 짧은 시간(時間)에서 불완전한 흡착(吸着)과 이보다 긴 시간(時間)에서 형태변화(形態變化)에 의한 과다흡착(過多吸着)을 고려(考慮)하여, 바람직할 것으로 생각되었다.

• 대한화학회지
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• 제33권5호
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• pp.516-521
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• 1989

주게원자가 질소원자와 산소원자인 N2O2형 네자리 리간드 ethylenediamine-N,N'-S-${\alpha}$-isobutylacetic acid(SS-eniba)의 디클로로 로듐(III)$[Rh(SS-eniba)Cl_2]$-의 합성에서 ${\Delta}-s-cis$ 및 ${\wedge}-uns-cis$ 이성체를 분리하였다. ${\Delta}-s-cis-[Rh(SS-eniba)Cl_2]$- 착물과 S-methyl-L-cystcine(Smc)의 반응으로부터 ${\Delta}-s-cis-[Rh(SS-eniba(Smc)]^+$ 착물을 합성한 다음 $H_2O_2$를 이용한 산화반응으로부터 배위된 황원자가 sulfoxide 원자단으로 산화된 ${\Delta}-s-cis-[Rh(SS-eniba)(Smc-o)]^+(Smc-o=S-methyl-L-cysteine sulfoxide)$ 착물이 형성됨을 관찰하였다. 한편 S-methyl-L-cysteine을 $H_2O_2$와 반응시켜 sulfoxide 원자단으로 산화시킨 S-methyle-L-cysteine sulfoxide의 합성을 별도로 진행한 후 ${\Delta}-s-cis-[Rh(SS-eniba)Cl_2]^+$ 착물에 배위시켜 표준착물인 ${\Delta}-s-cis-[Rh(SS-eniba)(Smc-o)]^+$를 합성한 다음 ${\Delta}-s-cis-[Rh(SS-eniba(Smc)]^+$ 착물을 산화시켜 얻은 ${\Delta}-s-cis-[Rh(SS-eniba)(Smc-o)]^+$착물과 비교하여 배위된 항원자가 sulfoxide 원자단으로 전환되었음을 또한 관찰하였다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제26권2호
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• pp.97-103
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• 1983

토양중(土壤中) phorate의 행동(行動)에 관(關)한 보다 많은 정보(情報)를 얻기 위(爲)하여, phorate입제(粒劑)(10%)를 40kg a.i./ha의 비율(比率)로 토양혼화처리(土壤混和處理)한 후 15일(15日) 간격(間隔)으로 90일(90日)까지 토양중(土壤中) phorate의 행동(行動)을 GLC와 TLC로 조사(調査)하였다. 토양중(土壤中) phorate는 phorate sulfoxide와 phorate sulfone으로 신속(迅速)히 산화(酸化)되었으며, 토양중(土壤中) phorate의 주요대사경로(主要代射經路)는 측류(測류)의 sulfide가 phorate sulfoxide와 phorate sulfone으로 산화(酸化)되는 과정(過程)임이 확인(確認)되었다. phorate sulfoxide와 phorate sulfone의 잔류성(殘留性)은 비교적(比較的) 길었던 반면(反面), phoratoxon은 시험초기(試驗初期)에만 미량(微量)으로 검출(檢出)되었다. phoratoxon sulfoxide와 phoratoxon sulfone은 시험전기간(試驗全期間)동안 어느 시료(試料)에서도 검출(檢出)되지 않았다. 그러므로 토양(土壤)에서 검출(檢出)된 농약(農藥)은 주(主)로 phorate와 그의 sulfoxide 및 sulfone으로 구성(構成)되었으며, 이들을 합(合)친 전체잔류량(全體殘留量)의 반감기(半減期)는 60일(60日) 정도(程度)이었다. 한편 토양중(土壤中) phorate와 그 대사산물(代謝産物)들의 하부(下部)로의 이동(移動)은 별(別)로 없었으며 대부분(大部分)의 농약(農藥)이 처리(處理)후 $(0{\sim}10cm)$에 잔류(殘留)하였다. GLC의 분석결과(分析結果)를 확인(確認)하기 위(爲)하여 TLC를 이용(利用)하였는데, toluene-acetonitrile-nitromethane(40 : 30 : 30, v/v/v)은 silica gel TLC plate상(上)에서 phorate와 그 대사산물(代謝産物)들을 만족(滿足)스럽게 분리(分離)하였으며, 토양시료(土壤試料)로부터 얻은 TLC chromatogram은 GLC의 결과(結果)와 잘 일치(一致)하였다.

• 한국잠사곤충학회지
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• 제38권2호
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• pp.124-129
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• 1996

4령과 5령 누에에 1%, 3%, 5%의 dimethyl sulfoxide를 침식시키면 누에의 실용형질인 잠체중, 견사선 무게, 암·수 견중 및 견충중과 산란량이 현저히 증가했다. 그러나 경과일수, 족중생존율과 부화율은 대조와 큰 차이를 보이지 않았다. 한편 dimethyl sulfoxide 1.3%구에서는 누에의 혈액내 단백질과 트리할로스량을 제외하고는 차이가 없었다.

• 대한화학회지
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• 제26권5호
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• pp.340-348
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• 1982

술폭시화물을 보란으로 환원할 때 붕산트리페닐을 촉매량(10몰 퍼센트) 가하면 대응하는 황화물로 환원이 현저히 촉진됨이 관찰되어 이 환원계에 의해 구조적으로 서로 다른 몇가지 술폭시화물의 환원반응이 조사되었다. 술폭시화 테트라메틸렌은 5분 이내(보란만으로는 24시간 걸림) 술폭시화 디에틸, 술폭시화 디벤질, 술폭시화 벤질페닐은 1시간내에 정량적으로 환원이 완결되었으며 술폭시화 디페닐은 반응이 느려서 24시간에 90% 수율(보란만으로는 24시간에 18% 수율)로 환원되었다. 삼플루오르화붕소 에틸에테르 및 붕산트리에틸의 촉매효과는 붕산트리페닐보다 덜하였다.