• 자연과학논문집
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• 제12권1호
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• pp.81-84
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• 2002

식물 중 단자엽을 제외한 쌍자엽 식물은 선택적으로 제거할 수 있는 헤테로 고리 화합물을 기존에 알려진 방법보다 용이하게 합성할 수 있는 방법을 연구하였으며, 과정에 일부 헤테로 고리 치환기의 4위치에 염소기가 치환된 화합물 5a를 70%수율로 하는 5b는 74%수율로 각각 수득하였다. 술폰 산화제로 potassium percarbonate를 사용하였을 때 1)의 화합물을 90%수율로 고순도 화합물을 수득하였으며 2)의 경우 85%의 고수율, 고순도 화합물을 수득하였다. Sodium hypochlorite의 경우 피리미딘 헤테로 고리에 염소가 치환되는 불순물 생성으로 적합지 않음이 판명되었다.

• 공업화학
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• 제3권1호
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• pp.100-110
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• 1992

수용액에서 amlne류와 arylsulfonyl carbamate류를 반응시켜 다음과 같은 arylsulfonyl urea유도체들을 좋은 수율로 쉽게 합성할 수 있다 : 1) N-Arylsulfonyl-N'-arylurea 유도체, 2) N-Arylsulfonyl-N'-alkyl urea 유도체, 3) N-Arylsulfonyl-N'-heterocyclic urea 유도체. Arylsulfonyl urea의 합성에 관한 반응메카니즘은, 먼저 산-염기 반응에 의해 ion-pair형태가 만들어지고, 그 다음 사면체형 중간체를 형성하는 친핵성첨가반응, 그리고 산촉매에 의한 alkoxide ion과 양성자의 제거반응에 따라 일어난다.

• 한국잡초학회지
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• 제7권2호
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• pp.208-219
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• 1987

최근(最近)에 수도용(水稻用) 제초제(除草劑)로 개발(開發)된 수종(數種)의 신제초제(新除草劑)들의 못자리 및 본답(本畓)의 잡초방제효과(雜草防除效果)와 이들의 작용성(作用性)을 구명(究明)하기 위해 1986년(年) 영남작물시험장(嶺南作物試驗場)에서 일련(一連)의 실험(實驗)을 실시(實施)하였던 결과(結果)는 다음과 같다. 1. 최근(最近) 개발(開發)된 수도용(水稻用) 제초제(除草劑) 중(中)에서 상면진압(床面鎭壓)못자리에서도 벼에 대(對)한 약해(藥害)가 거의 없으면서 제초효과(除草效果)가 우수(優秀)하였던 제초제(除草劑)는 pyrazolate 또는 pyrazoxyfen의 파종전(播種前) 처리(處理)와 quinclorac의 파종후(播種後)10일(日) 처리(盧理)하였다. 2. 이앙답(移秧畓)에서 일년생( 一年生) 및 다년생(多年生) 잡초(雜草)에 대(對)한 살초효과(殺草效果)가 높으면서 벼에 대(對)한 약해(藥害)가 겨의 없었던 처리(處理)는 NC-311와 butachlor 또는 quinclorac와의 혼합처리(混合處理)였는데 이들 혼합처리(混合處理)는 피의 엽기(葉期)가 2.5 엽기(葉期)까지도 90% 이상(以上)의 살초효과(殺草效果)를 보였으며 NC-311 + quinclorac의 혼합방법(混合方法)이 NC-311 + butachlor의 혼합방법(混合方法)보다 높은 살초력(殺草力)을 유지(維持)하였고 살초력(殺草力)을 유대(維待)하였고 살초력(殺草力) 지속기간(持續期間)도 길었다. 3. pyrazolate와 sulfonyl urea계(系) 제초제(除草劑)인 DPX-5384, CGA 142464, NC-311은 벼에 대(對)한 안전성(安全性)이 대단(大端)히 높았는데 지상부(地上部) 생육(生育)보다는 지하부(地下部) 생육억제영향(生育抑制影響)이 높은 경향(傾向)이었고, 이들 제초제(除草劑)에 대(對)한 품종간(品種間) 반응(反應)에 있어서도 일본형(日本型) 품종(品種)인 낙동(洛東)벼가 통일형(統一型) 품종(品種)보다 민감(敏感)한 반응(反應)을 보였다. 4. 이들 제초제(除草劑)의 흡수부위(吸收部位) 영향에 있어서는 벼의 경우 흡수부위(吸收部位)에 관계(關係)없이 大端(대단)히 안전(安全)하지만 피에 대(對)해서는 sulfonyl urea계(系)의 경우는 유아부(幼芽部) 흡수(吸收)가, pyrazolate와 Quinclorac의 경우는 유근부(幼根部) 흡수(吸收)가 주흡수(主吸收) 경로(經路)가 되었으며 피에 대(對)한 살초효과(殺草效果)는 Quinclorac이가장 탁월(卓越)하였다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제29권9호
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• pp.721-727
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• 2006

To continue exploration of structure activity relationship of novel 1-(indoline-5-sulfonyl)-4-phenylimidazolidinones (1) reported as anticancer agent with broad spectrum, three 1-(arylsulfonyl)-4-vinylimidazolidinones (2) were synthesized from methyl serinate (3) in 8 steps. Reaction of intermediate 2-phenoxycarbonylaminobut-3-enyl p-toluenesulfonate (10) with arylsulfonamide in the presence of potassium carbonate produced corresponding 2 and N-(4-vinyloxazolidin-2-yl)arylsulfonamide 11 in approximately equal ratio. This reaction is believed to undergo through urea intermediate 16 as shown in scheme 3. 1-Arylsufonyl-4-vinylimidazolidinones 2 show much reduced activity against human colon carcinoma (Colo205), human chronic myelogenous leukemia (K562), and human ovarian adenocarcinoma (SK-OV-3) and compatible activity against human lung carcinoma (A549) compared to 1. Therefore phenyl at 4-position should be the optimum planar motif for the activity of 1.

• Applied Biological Chemistry
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• 제39권3호
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• pp.235-240
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• 1996

제초성 비치환(H) benzenesulfonyl urea 분자, 1은 sulfonyl group 인접의 amino group과 pyrimidinyl group의 N원자 사이에 회합(H-결합)된 형태(II-keto)가 제일 안정하였으며 phenyl 치환$(R_2$ 및 $R_3)$유도체, 2는 전자를 밀수록$(\sigma<0)$ LUMO(ev.)는 음의 값으로 증가하여 물 분자의 HOMO(ev.)사이에 궤도 조절반응(p<0)에따른 전형적인 친핵 반응성을 나타낸다. N-(4,6-이치환-pyrimidine-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-dimethoxy-2-fluoro)ethylbenzenesulfonamides, 3 및 N-(4,6-이치환-triazine-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-dimethoxy-2-리uoro)ethylbenzenesulfonamide, 4 유도체의 4,6-이치환기(X 및 Y) 와 헤테로 고리의 변화에 따른 올챙이고랭이(Scirpus juncodies.) 에 대한 제초활성은 소수성$((log\;P)_{opt.}=0.89)$이 가장 큰 영향을 미치는 요인이었다. 또한, pyrimidine-치환체, 3이 triazine-치환체, 4보다 양호한 제초활성을 나타내었으며 dimethoxypyrimidine-치환체, 3a가 가장 큰 제초활성을 보였다.

• 한국식물병리학회:학술대회논문집
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• 한국식물병리학회 2003년도 정기총회 및 추계학술발표회
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• pp.111-111
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• 2003

Several fungal isolates were isolated from diseased monochoria(Monochoria vaginalis, weed of paddy field), which has an resistance to sulfonyl urea(S.U.) herbicide, and were evaluated in the laboratory and greenhouse as potential mycoherbicide. Eight fungi, Alternaria sp., Colletotrichum sp., Curvularia sp., Paenicillium sp and etc. were observed in the isolates. Pathogenicity testing were done on the monochorias in the greenhouse. Monochorias were inoculated with suspensions containing conidia of each isolate at the rates of 1.0 ${\times}$ 10$\^$5/ conidia/ml and 0.1％ Tween 80 with hand-gun sprayer. Curvularia sp. and an unidentified fungal isolate caused 90-95％ mortality on the monochorias 15∼20 days after inoculation. However the other isolates induced slight symptom of disease on the monochorias. In the early stage of disease development sun-burn appearance was shown at the infected site and the last infected leaves and stems were withered to death. Subsequently the pathogenicity on the rice was evaluated with above two effective isolates. From the test an unidentified isolate showed pathogenicity on the rice but Curvularia sp., named as DBB2003, didn't. Now the mass production and formulation using Curvularia sp. DBB2003 are in progress and the field test will be followed. Combination product with Curvularia sp. DBB2003 and chemical herbicide will be more effect to control the monochoria resisted on S.U. herbicide and need to be further tested.

• 농약과학회지
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• 제9권2호
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• pp.153-158
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• 2005

광학활성 1-${\alpha}$-methylbenzylphenylurea 유도체의 bensulfuron-methyl, pyribenzoxim에 대한 약해경감효과를 조사하였다. 대부분의 유도체가 담수토양처리시험에서도 제초제 bensulfuron-methyl에 의한 벼의 근부신장 저해에 대하여 높은 약해경감효과를 나타내었다. 특히, S-이성체의 2,3-diCl 치환체와 2-F-4-Me 치환체는 dymuron 보다 4배 높은 약해경감효과를 나타내었으며 두 치환체들은 동시 혼합처리뿐만 아니라 4일 후의 지연처리에서도 bensulfuron-methyl의 약해를 효과적으로 경감하였다. S-이성체의 2-F-4-Me치환체는 벤조산계 제초제 pyribenzoxim에 대해서도 지상부, 근부 모두 95%의 높은 약해경감효과를 나타내었다.

• 한국잡초학회지
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• 제10권4호
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• pp.255-260
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• 1990

8일간(日間) 육묘(育苗)된 수도(水稻) 어린(苗)를 이앙(移秧)한 다음 17종(種)의 수도용(水稻用) 제초제(除草劑)를 추천량의 2배(倍) 수준(水準)으로 처리(處理)하고 약해정도(藥害程度)를 비교(比較)하였다. 약해평가(藥害評價)는 달관조사(達觀調査), 이앙후(移秧後) 20 및 40일(日)의 초장(草長), 40일(日)의 주당분얼수(株當分蘖數)와 건물중(乾物重) 변이(變異)를 비교(比較)하는 방법(方法)으로 수행(遂行)하였으며, 결과를 요약(要約)하면 다음과 같다. 처리후(處理後) 30일(日)까지의 약해(藥害)를 달관평가(達觀評價)하면 diphenyl-ether계(系)의 oxyfluorfen과 oxadiazol계(系)의 oxadiazone은 전반적(全般的)으로 접촉부위(接觸部位)의 갈변고사현상이 나타나서 유의적(有意的)인 약해(藥害가 수발(受發)되는 것으로 판단되었다. 그러나 quinoline계(系)의 quinclorac, carbamate계(系)의 mefenacet와 pretilachlor, 그리고 미지(未知)의 개발중(開發中)인 약제(藥劑) KC-7079와 함께 해독제(解毒劑)가 혼합(混合)된 pretilachlor+fenclorim, mefenacet+bensulfurron-methyl+dymuron 등(等)의 해제(解除)는 어린묘(苗)에 비교적(比較的) 안전성(安全性)이 높은 것으로 평가(評價)되었다.

• 한국환경성돌연변이발암원학회지
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• 제24권1호
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• pp.33-39
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• 2004

To validate and to estimate the chemical hazard playa very important role to environment and human health. The detection of many synthetic chemicals including agrochemicals that may pose a genetic hazard in our environment is of great concern at present. Since these substances are not limited to the original products, and enter the environment, they have become widespread environmental pollutants, thus leading to a variety of chemicals that possibly threaten the public health. Pyrazosulfuron-ethyl [Ethyl-5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)-1-methylpyrazole-4-carboxylate, $C_{14}H_{18}N{6}O_{7}S,$ M.W. =414.39, CAS No. 93697-74-6], is one of well known rice herbicide belong in the sulfonyl urea group. To clarify the genotoxicity of this agrochemical, Ames bacterial reversion assay, in vitro chromosomal aberration assay with Chinese hamster lung (CHL) fibroblast and bone marrow micronucleus assay in mice were subjected. In Ames assay, although pyrazosulfuron-ethyl revealed cytotoxic at 5,000-140 $\mug/plate$ in Salmonella typhimurium TA100, no dose-dependent mutagenic potential in 4.4～70 $\mug/plate$ of S. typhimurium TA 98, TA 100, TA1535 and TA 1537 both in the absence and presence of S-9 metabolic activation system was observed. Using CHL fibroblasts, the 50% cell growth inhibition concentration $(IC_{50})$ of pyrazosulfuron-ethyl was determined as 1,243 $\mug/mL,$ and no chromosomal aberration was observed both in the absence and presence of S-9 mixture in the concentration range of 311-1,243 $\mug/mL.$ And also, in vivo micronucleus assay using mouse bone marrow, pyrazosulfuron-ethyl revealed no remarkable induction of MNPCE (micronucleated polychromatic erythrocytes/1000 polychromatic erythrocytes) in the dose range of 625-2,500 mg/kg body weight when administered orally. Consequently, Ames bacterial gene mutation with Salmonella typhimurium, in vitro chromosome aberration with mammalian cells and in vivo bone marrow micronucleus assay revealed no clastogenic potential of pyrazosulfuron-ethyl in this study.

• 농약과학회지
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• 제2권1호
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• pp.32-39
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• 1998

노력절감형 생력화제형인 수면부상성 점보형입제를 개발하는 데 있어서 대상 제초제인 sulfonyl urea의 경시분해 안정성 해결이 필수적이므로, 본 연구는 azimsulfuron+molinate (0.075+7.5%)를 대상약제로 선정하여 우수한 수면부상성과 주성분인 azimsulfuron의 경시분해 안정성 확립 및 이에 따른 제조공정을 확립하고자 하였다. 용제로는 paraffin oil이 선정되었고, 증량제로는 수면부상성에 더 효과적인 KCl이 선정되었으며, 이를 적용시켜 제제된 제품은 25분 안에 입자들의 100%가 부상하고 확산하는 우수한 수면부상성 및 확산성을 나타내었다. 주성분의 경시분해 안정성을 확보하고자 수행한 실험의 결과는 증량제, 계면활성제, pH의 변화에 따른 유의성 있는 개선 효과는 확인되지 않았으나 NaOH의 첨가량 변화에 따른 azimsulfuron의 염형성을 변화시킬 경우 NaOH 1.15M 조합에 다소 개선된 결과를 보였지만 충분하지 않았다. 그러나 제조공정을 변형시켜 실험한 결과 azimsulfuron을 white carbon에 액상인 sodium dialkyl sulfosuccinate로 흡착시킨뒤 분쇄하여 별도의 분상부분을 만들고 KCl, N-methyl acrylate, xanthan gum을 혼합시켜 고상 혼합부분과 재혼합한 후 반죽${\rightarrow}$조립${\rightarrow}$건조${\rightarrow}$액상부 살포 등의 방법으로 제제하였을 때, $40^{\circ}C$ 경시안정성 실험 결과 2주, 6주, 12주 후의 주성분 분해율이 1.2, 2.1, 7.2%로서 안정성이 뛰어난 제조 공정법을 확립할 수 있었다.