약 25년 생 잣나무 수피 추출물중 EtOAc용해분에 함유된 화합물을 단리 동정하였다. 화합물의 단리는 Sephadex-LH20과 TSK-gel HW-40F를 충전제로 한 Column chromatography로 하였다. 단리된 화합물의 구조동정은 $^1H{\cdot}^{13}C$-NMR, HMQC, HMBC등과 $FAB^+$ MS 등을 이용하여 결정하였다. 새로이 동정된 화합물은 Z-pinostilbenoside, E-desoxyrhaponticin, 그리고 E-resveratroloside 등이었다.
옥수수 종설에 존재하는 brassinosteroid 활생물질 을 탐색하기 위하여 MeOH로 추출하고, 이 추출물을 rice inclination test를 지표로 용매분획, silica g gel adsorption chromatography, Sephadex LH-20 c chromatography, charcoal adsorption chromatog graphy, bondesil chromatography 등의 수법으로 b brassinosteroid 활생물질을 정제한 다음, silica gel 흡착 chromatography로 활생 성분을 분리하고 H HPLC에 의해 활성 본체를 구명한 결과, castast terone과 teasterone이 동정되었는데, 대부분 cast tasterone형태로 존재하였다. 옥수수 종실에 함유된 b brassinosteroid함량은 brassinolide로 환산하여 생 체중량 g당 3-8ng 수준이였다.
아까시나무와 현사시나무를 채취, 건조하고 아세톤-물의 혼합용액으로 추출한 후 hexane, chloroform, ethylacetate 및 물 분획으로 분류하고 동결건조하여 갈색 분말로 조제하였다. 각각의 분획은 메탄올-물 및 에탄올-헥산의 혼합용액으로 Sephadex LH-20 칼럼상에서 크로마토그래피를 수행하였다. 아까시나무의 목질부 추출성분은 (+)-leucorobinetinidin과 같은 flavan 화합물과 robtin, dihydrorobinetin 및 robinetin 등의 flavanonol 화합물을 포함하며 현사시나무의 수피 추출성분은 (+)-catechin과 naringenin, eriodictyol, sakuranetin, aromadendrin 및 taxifolin 등의 후라보노이드 화합물, 그리고 살리신 유도체인 salireposide 및 소량의 aesculin과 쿠마린산 등 다양한 종류의 페놀성 화합물로 구성되어 있었으며 aesculin은 현사시나무의 수피 조성분에서는 아직 우리 나라에서 보고되지 않았다. 단리된 페놀성 성분의 구조 분석을 위하여 NMR 및 FAB-MS 분석을 수행하였다.
물푸레나무와 느릅나무의 수피를 아세톤-물의 혼합용액으로 추출하고 hexane, chloroform, ethylacetate 및 물 분획으로 분류하여 동결건조하고 분말상으로 조제하였다. 각 분획의 분말상 추출물을 메탄올-물 및 에탄올-헥산의 혼합액을 사용하여 Sephadex LH-20 칼럼으로 크로마토그래피를 수행하였다. 물푸레나무의 수피는 소량의 ligstroside와 oleuropein 및 aesculin이나 aesculitin과 같은 다량의 쿠마린 유도체를 포함하고 있었으며 느릅나무 수피 추출물의 대부분은 (+)-catechin과 (+)-catechin-7-O-xylopyranose (+)-catechin-7-O-apiofuranose와 같은 (+)-catechin의 배당체 화합물 및 (+)-catechin의 이량체인 소량의 procyanidin B-3 화합물이었으며 단리된 페놀성 화합물의 구조를 구명하기 위하여 NMR과 FAB-MS 분석을 수행하였다.
본 연구에서는 야관문의 열수 및 ethanol추출조건에 따른 항산화활성의 변화를 비교평가 하고자 하였다. 야관문에 존재하는 항산화물질은 용매분획 과정 중에서 열수추출조건에 비해 ethanol 추출조건에서 항산화 성분이 잘 이행되었고, 열수추출조건에서는 상대적으로 활성이 낮게 나타났다. Silica gel adsorption column chromatography 상의 chloroform-methanol의 용매계에서 각 획분에 대해 DPPH-radical scavenging 효과를 측정한 결과, 열수 추출한 경우는 methanol함량이 50% 부근을 중심으로 활성이 나타났다. 반면 ethanol 추출한 경우는 methanol함량이 50-60% 부근을 중심으로 활성이 나타나, 열수 추출물과 ethanol 추출물의 항산화활성 물질의 성질은 약간의 차이를 나타냄을 알 수 있었다. Sephadex LH-20의 gel filtration으로 분획한 결과 두가지 처리조건 모두 bed volumn에 대한 elution volumn의 비(Ve/Vt)가 1.25-1.52의 용출범위(1.1-2.2 g)에 활성이 인정되었다. 열수추출 및 ethanol 추출 조건의 경우 항산화 활성물질의 HPLC retention time은 각각 7.25분 그리고 7.41분으로 나타났지만 두 peak의 HPLC상의 거동이 일치하여 동일한 성분일 것으로 추정하였다.
분버들 수피를 아세톤-물(7:3)로 추출한 후 농축하고 헥산, 클로로포름, 에틸아세테이트 및 수용성으로 분획하여 동결건조하였다. 각 추출물은 메탄올 수용액 및 에탄올-헥산 혼합액을 사용하여 Sephadex LH-20 칼럼크로마토그래피로 화합물을 분리한 후 TBA 및 6% 초산에 전개하는 셀룰로오스 박층크로마토그래피로 단리물질을 확인하였다. 단리물질의 화학적 구조는 1H-NMR, 13C-NMR 및 질량 분석으로 결정하였으며, 단일의 화합물로 정제된 물질은 flavonoid와 그 배당체 화합물인 (+)-catechin, naringenin, salipurposide, aromadendrin, isosalipurposide, aromadendrin-7-O-𝛽-D-glucopvranoside 및 taxifolin-7-O-𝛽-D-glucopy- ranoside였다.
감 껍질 추출물을 Sephadex LH-20 및 MCI-gel CHP 20 column을 이용하여 2개의 주요 탄닌을 분리할 수 있었으며, NMR, IR, FAB-mass 등을 이용한 구조 동정 결과(+)-catechin, (+)-gallocatechin으로 확인되었다. 소석회와 보조응집제로 정제 탄닌을 처리할 때 얻어진 탁도, T-N, T-P 및 CODcr 제거율은 gallocatechin이 catechin보다 우수한 것으로 나타났으며, 이는 탄닌 분자의 -OH기가 타 물질과의 반응성이 높아 하수속의 물질과 결합을 하게 되는데 분자구조에 이러한 -OH기가 많을수록 응집 침전하는 능력이 더 우수한 것으로 판단되었다. 또한 단일 탄닌을 첨가하는 것보다 혼합 탄닌 실험군이 탁도, T-N, T-P 및 CODcr 제거율이 다소 높은 것으로 나타나, 물질 간 synergy 효과도 있는 것으로 확인되었다.
충치 예방 물질의 탐색 연구 일환으로, Cacao bean husk(CBH) 추출물로부터 얻어진, gluco-syltransferase(Gtase) 저해 활성 분획을 분리하였 다. 이를 다시 MCI-gel CHP-20와 Sephadex LH 20의 column chromatography법으로 분리, 정제하였으며, 이로부터 얻어진 2개의 GTase 활성 저해 물질에 대한 구조 해석을 행하였다. 분리.정제된 2개의 GTase 저해 활성 물질은 anisaldehyde-$H_2SO_4$ 및 FeCb에서 각각 갈색 및 청색 반응을 하며, 또 TLC상에서 dimer의 flavan-3-ol $R_r$값을 나타내는 단일 물질이었다. NMR(PMR, C CMR) 빛 mass spectrum으로 두 정제 분획에 대 한 화학 구조를 분석한 결과, G Tase 저해능을 나타 내는 단물질은 (-)-epicatechin-($\beta\rightarrow8$)-catechin 으로 결합된 procyanidin B-1 ($C_{30}H_{26}O_{12}$) 및 cate chin의 2량체인 procyanidin B一3($C_{30}H_{26}O_{12}$)이었다.
다제내성 Staphylococcus aureus균주에 강력한 항균활성을 나타내는 CNU30122 균주를 선발하였다. 선발된 CNU30122균주의 배양액 추출물로부터 Diaion HP-20 column chromatograpy, ethylacetate 추출, silica gel 및 Sephadex LH-20 column chromatography, HPLC 등에 의해 백색분말의 순수한 화합물을 분리정제 하였다. 본 물질의 구조분석을 위하여 $^1H$ 및 $^{13}C\;NMR,\;DEPT,\;^1H-^1H\;COSY,\;^1H-^{13}C\;COSY$ 및 HMBC spectrum을 분석한 결과 본 물질은 분자량 516, 분자식 $C_{31}H_{48}O_6$의 tetracyclic triterpenoic acid 계열인 fusidic acid로 동정 되었다. 본화합물은 streptomycin, pecicillin, kanamycin, tetracycline 등의 약제에 내성균주인 Staphylococcus aureus R209 균주에 선택적으로 강한 항균활성을 나타내었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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