• 제목/요약/키워드: S-allyl cysteine

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Antimicrobial Activity of Chemical Substances Derived from S-Alk(en)yl-L-Cysteine Sulfoxide (Alliin) in Garlic, Allium sativum L.

  • Choi, Mi-Kyung;Chae, Kyung-Yeon;Lee, Joo-Young;Kyung, Kyu-Hang
    • Food Science and Biotechnology
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    • 제16권1호
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    • pp.1-7
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    • 2007
  • Garlic (Allium sativum L.) contains a specific sulfur compound, the S-allyl derivative of L-cysteine sulfoxide, and has long been known for its antimicrobial activity against various microorganisms, including bacteria, fungi, and protozoa. The principal antimicrobial compound of garlic is S-allyl-L-propenethiosulfinate (allicin) which is generated by an enzyme, alliinase (L-cysteine sulfoxide lyase), from S-allyl-L-cysteine sulfoxide (alliin). This compound exists exclusively in Allium as a major non-protein sulfur-containing amino acid. S-Allyl-L-propenethiosulfinate belongs to the chemical group of thiosulfinates and is a highly potent antimicrobial. The potency of garlic extract is reduced during storage since thiosulfinates are unstable and are degraded to other compounds some of which do not have antimicrobial activity. Diallyl polysulfides and ajoene are sulfur compounds derived from allicin that do possess antimicrobial activity. It was recently found that garlic becomes antimicrobial on heating at cooking temperatures, and that the compound responsible for this is allyl alcohol, which is generated from alliin by thermal degradation.

Allium 속 식물 Cysteine화합물이 당뇨 쥐의 지질대사에 미치는 영향 (Lipid Modulatory Functions of Cysteine Compounds Found in Genus Allium Plants in Diabetic Mice)

  • 최성희;박정로
    • 한국식품영양학회지
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    • 제23권3호
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    • pp.361-367
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    • 2010
  • Streptozotocin(STZ)으로 유도된 당뇨 쥐에서 마늘, 양파 등 Allium 속(屬) 식물에 함유되어 있는 N-acetyl cysteine(NAC), S-allyl cysteine(SAC), S-ethyl cysteine(SEC) 및 S-methyl cysteine (SMC) 등 organocysteine 화합물이 혈당과 포도당 내성 및 혈장과 간 조직의 지질 농도에 미치는 영향을 살펴보았다. NAC, SAC, SEC 및 SMC 등 cysteine 화합물 투여는 STZ 당뇨로 인한 다음, 다식, 다뇨 및 체중 감소 증세를 일부 개선시키고, 내당능을 향상시키는 결과를 보였다. 당뇨 쥐에 있어서 cysteine 화합물의 투여는 혈장 총 콜레스테롤과 중성지질 농도에는 큰 영향을 미치지 않았으나, HDL-cholesterol의 농도의 증가와 LDL-cholesterol 농도의 감소를 통해 전반적으로 동맥경화 유발지수를 개선시키는 결과를 보였으며, 간 조직 중성지질 농도를 낮추어 당뇨군의 지방간 증세를 완화시킴과 아울러 혈장 GOT, GPT 활성을 감소시켜 간 보호 효과를 보였다. 이들 결과를 볼 때 NAC, SAC, SEC 및 SMC 등 cysteine 화합물은 STZ에 의해 유도된 당뇨 쥐에 있어 당대사 조절과 함께 지질대사 조절을 통해 지질대사 이상으로 인한 합병증 유발을 완화시킬 수 있는 가능성이 있다고 사료된다.

품종별 마늘의 품질 특성 및 흑마늘 숙성 중 품질 변화 (Physicochemical characteristics of domestic garlic by varieties and their quality changes during aging of black garlic)

  • 유승희;차건수;김동규;강민정
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제30권3호
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    • pp.446-458
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    • 2023
  • 우리나라 대표적인 남도, 대서, 홍산과 의성 마늘의 품질특성을 비교하고 각각의 마늘을 흑마늘로 숙성하면서 유효물질의 변화를 조사하였다. 흑마늘은 60-80℃의 범위에서 15일간 숙성하면서 5일 단위로 시료를 취하였다. 총페놀화합물은 생마늘에서 85.2-109.7 mg GAE/100 g이던 것이 숙성기간이 증가함에 따라 증가하였고, 생마늘과 제조된 흑마늘 모두 홍산마늘이 가장 높았다. 알린 함량은 생마늘에서 848.3-1,087.5 mg/100 g이던 것이 숙성 5일에 7.3-20.6 mg/100 g으로 유의하게 감소한 후 더 감소하였다. 생마늘의 GSAC(γ-glutamyl-S-allyl-cysteine)와 GS1PC (γ-glutamyl-S-1-Propenyl-l-Cysteine) 함량은 202.1-541.0 mg/100 g, 311.1-474.3 mg/100 g이었으며 숙성 동안 점차 감소하였다. 한편, SAC(S-allyl-cysteine) 및 S1PC (S-1-Propenyl-l-Cysteine) 함량은 4종 모두 생마늘일 때 매우 낮았으나 숙성 5일 차에 크게 증가한 후 감소하는 경향을 보였다. 숙성 5일째 SAC 함량은 남도마늘이 208.0 mg/100 g으로 다른 시료에 비해 유의적으로 높았고, S1PC는 의성마늘이 66.2 mg/100 g으로 유의적으로 높았다. 이는 생마늘에서 SAC 및 S1PC의 전구물질인 GSAC와 GS1PC가 높았던 시료가 흑마늘 숙성 후에도 높은 경향이었다. 따라서 마늘은 품종에 따라 유효물질의 함량에 차이가 있고 숙성 후의 주요 화합물의 변화에도 유의적인 차이가 있을 것으로 추측되어 향후 기능성 식품 연구의 기초자료로 활용될 것으로 판단된다.

마늘의 조리방법에 따른 S-Allyl-L-Cysteine 함량 변화 (Effect of Cooking Methods on S-Allyl-L-Cysteine Content of Garlic)

  • 이상훈;정윤숙;황경아;송진;노건민;황인국
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제45권8호
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    • pp.1221-1226
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    • 2016
  • 본 연구에서는 마늘의 기능성분인 S-allyl-L-cysteine(SAC) 분석법을 검증하고 조리방법에 따른 마늘의 SAC 함량을 분석하였다. SAC 분석법의 유효성을 검증하기 위하여 특이성, 직선성, 검출한계, 정량한계, 정밀성 및 정확성을 평가하였다. SAC 표준물질과 마늘 추출물을 유도체화시킨 후 fluorescence detector로 분석한 결과 동일한 머무름 시간을 갖는 단일 피크를 확인하였다. 직선성은 상관계수 값이 0.9999였으며, 검출한계는 $0.15{\mu}g/mL$, 정량한계는 $0.47{\mu}g/mL$, 정밀성의 상대표준편차는 5% 이하, 정확성인 회수율은 95% 이상으로 우수하였다. 생마늘의 SAC 함량은 2.77 mg/g이었으며, 데치기와 전자레인지 처리는 조리 수준에 따라 SAC 함량에 차이를 보이지 않았다. 삶기와 고압멸균처리 시 조리시간이 증가함에 따라 SAC 함량은 증가하였고, 특히 $121^{\circ}C$에서 60분 고온고압처리 할 경우 50.24 mg/g으로 증가하였다.

S-Allyl Cysteine(SAC)이 제대혈 유래 중간엽 줄기세포 증식에 미치는 영향 (Effect of S-Allyl Cysteine(SAC) on the Proliferation of Umbilical Cord Blood(UCB)-derived Mesenchymal Stem Cells(MSCs))

  • 박란숙
    • 한국식품영양학회지
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    • 제22권2호
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    • pp.313-319
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    • 2009
  • To improve the growth of human mesenchymal stem cells(hMSCs) under general cell culture conditions(20% $O_2$ and 5% $CO_2$), we examined the effect of s-allylcysteine(SAC), which is known as an antioxidant and the main component of aged-garlic extract, on hydrogen peroxide-induced cellular stress in hMSCs. We found that SAC blocked hydrogen peroxideinduced cell death and cellular apoptosis, but that SAC did not improve the growth of hMSCs during short-term culture. To evaluate the protective effect of SAC, we examined the endogenous expression of the antioxidant enzymes catalase (CAT), superoxide dismutase(SOD), and glutathione peroxidase(Gpx) in hMSCs. Hydrogen peroxide was found to downregulate the expression of CAT, SOD, and Gpx at the protein level. However, in the pre-treatment group of SAC, SAC inhibited the hydrogen peroxide-induced down-regulation of CAT, SOD, and Gpx. Unfortunately, treatment with SAC alone did not induce the up-regulation of antioxidant enzymes and the cell proliferation of hMSCs. Surprisingly, SAC improved cell growth in a single cell level culture of hMSCs. These results indicate that SAC may be involved in the preservation of the self-renewal capacity of hMSCs. Taken together, SAC improves the proliferation of hMSCs via inhibition of oxidative-stress-induced cell apoptosis through regulation of antioxidant enzymes. In conclusion, SAC may be an indispensable component in an in vitro culture system of human MSCs for maintaining self-renewal and multipotent characterization of human MSCs.

마늘성분 SAC 및 Hydrogen Peroxide에 의한 줄기세포의 유전자 발현 윤곽 (Gene Profile of Mesenchymal Stem Cell Induced by SAC or Hydrogen Peroxide (H2O2))

  • 박란숙
    • 한국식품영양학회지
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    • 제25권4호
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    • pp.863-870
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    • 2012
  • Though hydrogen peroxide ($H_2O_2$) causes a deleterious effect to cells with its reactive oxygen species resulting in cell death, S-allyl cysteine (SAC, a bioactive organosulfur compound of aged garlic extract) has been known to have a cytoprotective effect. Few reported profiles of gene expression of $H_2O_2$ and SAC treated human cord blood derived mesenchymal stem cells (MSC). This study revealed changes in the profile of twenty-one genes grouped by oxidative stress, antioxidant, cell death, anti-apoptosis and anti-aging by quantitative real time PCR. A concentration of $100{\mu}M$ of SAC or $50{\mu}M$ of $H_2O_2$ was applied to MSC which show moderate growth and apoptosis pattern. $H_2O_2$ treatment enhanced expression of eleven genes out of twenty-one genes compared with that of control group, on the contrary SAC suppressed expression of eighteen genes out of twenty-one genes except C ros oncogene. SAC decreased expression of oxidative stress genes such as SOD1, CAT and GPX. These results seemed consistent with reports which elucidated over-expression of NF-${\kappa}$B by $H_2O_2$, and suppression of it by SAC. This study will confer basic information for further experiments regarding the effects of SAC on gene levels.

국내산 Allium속(마늘, 양파, 대파)의 휘발성 함유황 유기화합물 분석 (Analysis of Volatile Organosulfur Compounds in Korean Allium Species)

  • 송현파;심성례;정인선;김준형;노기미;서혜영;김동호;김경수
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제16권6호
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    • pp.929-937
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    • 2009
  • 본 연구에서는 국내산 Allium속의 휘발성 유기성분과 생리적 유용성을 지닌 함유황 유기화합물을 비교 분석하였다. 마늘, 양파 및 대파를 동결 건조하여 SDE 추출법을 이용하였으며 휘발성 유기성분을 추출하고 GC/MS로 분석하였다. 건마늘의 주요 향기성분은 diallyl disulfide, diallyl trisulfide, allyl methyl trisulfide, allyl methyl disulfide 등이었으며, 건양파에서는 dipropyl trisulfide, methyl propyl trisulfide 및 propanethiol 등이 확인되었다. 건대파에서는 dipropyl trisulfide, propanethiol, (E)-propenyl propyl disulfide, 3,5-diethyl-1,2,4-trithiolane, (Z)-propenyl propyl disulfide 및 propylene sulfide 등이 검출되었다. 전체적으로 모든 시료에서 함유황 유기화합물의 비율은 절반 이상으로 확인되어 특유의 휘발성 특징을 나타내는 것으로 확인되었으며 양파, 대파와 달리 마늘에서는 주로 (+)-S-(2-propenyl)-L-cysteine sulfoxide (ALLYL CSO, alliin)를 함유한 것에 기인하여 allyl group이 다량 확인되었다.

자가숙성발효 후 흑마늘의 S-Allyl-L-cystein, Diallyl Disulfide 및 Total Amino Acids 분석 (Determination of S-Allyl-L-cystein, Diallyl Disulfide, and Total Amino Acids of Black Garlic after Spontaneous Short-term Fermentation)

  • 김문수;김민주;방우석;김근성;박성수
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제41권5호
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    • pp.661-665
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    • 2012
  • 남해산 생마늘 및 흑마늘의 일반성분 분석, 아미노산 함량 및 마늘의 주요 황 함유 생리활성물질인 수용성 $S$-allyl-L-cysteine(SAC) 및 지용성 diallyl-disulfide(DADS)의 함량을 분석하여 발효 전후 이들 성분에 대한 함량 변화를 비교하였다. 일반성분의 함량은 생마늘과 자가숙성발효마늘에서 큰 변화가 없었다. 흑마늘 내의 17종 아미노산중 13종 아미노산 함량이 증가하였다. 특히 함황아미노산인 cysteine 및 methionine의 함량(mg/100 g)이 각각 $295.25{\pm}5.08$에서 $381.86{\pm}14.86$로, $47.2{\pm}3.92$에서 $66.6{\pm}1.08$로 증가하였고, histidine의 함량(mg/100 g)은 $319.19{\pm}5.42$에서 $796.62{\pm}7.01$로 크게 증가하였다. SAC 및 DADS의 함량(${\mu}g/g$)은 $245.35{\pm}1.35$에서 $522.51{\pm}1.19$로, $0.275{\pm}0.015$에서 $8.710{\pm}0.45$로 각각 2배와 30배 이상으로 생마늘에 비하여 흑마늘 내의 함량이 매우 큰 폭으로 증가하였다. 이러한 현상은 자가숙성발효라는 제조과정에서 생마늘의 alliin이 1차적으로 효소와 기타 화학적 반응에 의해 allicin으로 전환된 후, allicin으로부터 다른 일련의 복합적인 화학반응에 의하여 많은 양의 SAC 및 DADS가 생성된 결과에 의하여 나타났다고 할 수 있다. 또한 자가숙성 발효 과정 중 이러한 SAC 및 DADS 등과 같은 마늘 내 함황화합물들의 지표물질 생성 확인은 인체에 유익한 생리활성을 보유한 많은 종류의 다른 함황화합물들이 동시에 흑마늘 내에서 생성되었음을 암시한다. 그러나 흑마늘의 제조과정은 85~95%의 습도, $60{\sim}70^{\circ}C$에서 40여일 정도 장기간의 숙성이 필요하다. 이러한 숙성과정은 특정 미생물 또는 효소를 이용하여 단축할 필요가 있다. 또한 SAC 및 DADS 등과 같이 생리활성이 높은 함황 화합물들의 함량을 증가시킬 수 있는 새로운 가공법에 대한 연구가 필요하다.

S-Allyl-L-cysteine, a Garlic Compound, Selectively Protects Cultured Neurons from ER Stress-induced Neuronal Death

  • Ito Yoshihisa
    • 한국응용약물학회:학술대회논문집
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    • 한국응용약물학회 2004년도 Annual Meeting of the Korean Society ofApplied Pharmacology
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    • pp.124-128
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    • 2004
  • We have assessed amyloid ${\beta}-peptide$ $(A{\beta})-induced$ neurotoxicity in primary neurons and organotypic hippocampal slice cultures (OHC) in rat. Exposing cultured hippocampal and cerebellar granule neurons to $A{\beta}$ resulted in a decrease of MTT reduction, and in destruction of neuronal integrity. Treatment of these neurons with tunicamycin, an inhibitor of N-glycosylation in the endoplasmic reticulum (ER), also decreased MTT reduction in these neurons. S-allyl-L-cysteine (SAC), an active organosulfur compound in aged garlic extract, protected hippocampal but not cerebellar granule neurons against $A{\beta}$- or tunicamycin-induced toxicity. In the hippocampal neurons, protein expressions of casapse-12 and GRP 78 were significantly increased after $A{\beta}_{25-35}$ or tunicamycin treatment. The increase in the expression of caspase-12 was suppressed by simultaneously adding $1{\mu}M$ SAC in these neurons. In contrast, in the cerebellar granule neurons, the expression of caspase-12 was extremely lower than that in the hippocampal neurons, and an increase in the expression by $A{\beta}_{25-35}$ or tunicamycin was not detected. In OHC, ibotenic acid (IBO), a NMDA receptor agonist, induced concentration-dependent neuronal death. When $A{\beta}$ was combined with IBO, there was more intense cell death than with IBO alone. SAC protected neurons in the CA3 area and the dentate gyrus (DG) from the cell death induced by IBO in combination with $A{\beta}$, although there was no change in the CA1 area. Although protein expression of casapse-12 in the CA3 area and the DG was significantly increased after the simultaneous treatment of AI3 and IBO, no increase in the expression was observed in the CA1 area. These results suggest that SAC could protect against the neuronal cell death induced by the activation of caspase-12 in primary cultures and OHC. It is also suggested that multiple mechanisms may be involved in neuronal death induced by AI3 and AI3 in combination with IBO.

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