• 제목/요약/키워드: Ring-opening esterification

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Formal Synthesis of Sex Pheromone of Gypsy Moth (+)-Disparlure from L-(+)-Tartaric Acid

  • Gi Baek Gwon;Hang Soo Kim;Jae Won Park;Jong Soo Choi;Kyung Oh Doh;Kyung Jin Kim;Young Bae, Seu
    • 대한화학회지
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    • 제68권3호
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    • pp.131-134
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    • 2024
  • A simple strategy for the formal synthesis of the sex pheromone of gypsy moth (+)-disparlure from L-(+)-tartaric acid is described herein. The key steps include the mono-esterification and regioselective ring-opening of an epoxide using a Grignard reagent. The strategy of conferring asymmetry using 2-butanone enables mono-esterification in high yield and reduces the number of steps. Subsequently, (+)-disparlure is synthesized via the regioselective ring opening of the epoxide.

9, 9'-비스[4-(2'-하이드록시-3'-아크릴로일옥시프로폭시) 페닐]플루오렌의 원자효율적 합성 (Atom-efficient Preparation of 9, 9'-Bis[4-(2'-hydroxy-3'-acryloyloxypropoxy)phenyl]fluorene)

  • 정혁진;홍성재;서광범;심재진;나춘섭
    • 청정기술
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    • 제17권4호
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    • pp.325-328
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    • 2011
  • 플로렌 구조를 가진 다양한 아크릴계 에폭시 고분자화합물 합성의 전구물질인 9, 9'-비스[4-(2'-하이드록시-3'-아크릴로일옥시프로폭시)페닐]플루오렌 (3)에 대한 원자 효율적 (atom-efficient) 제조방법을 연구하였다. 사차 암모늄 또는 인산염을 촉매를 사용하여 9, 9'-비스[4-(글라이시딜옥시)페닐]플루오렌 (1)을 아크릴산과 개환 에스터화의 효율적 반응을 통하여 9, 9'-비스[4-(2'-하이드록시-3'-아크릴로일옥시프로폭시)페닐]플루오렌 (3)을 높은 수율로 얻을 수 있었다. 알킬 사차염의 종류와 반응조건이 반응에 미치는 영향에 대해 조사한 결과, 촉매의 종류가 반응에 큰 영향을 미치는 것으로 나타났다. 브롬화사부틸인 촉매(3 mol%) 존재 하에 플로레닐에폭사이드를 아크릴산과 $110^{\circ}C$에서 반응시켰을 때 원하는 생성물을 90% 수율로 얻을 수 있었다. 이 반응은 반응물질 사용량과 화학적 폐기물의 생성량을 최소화한 청정반응이다.

전극용 Ag Paste의 Cellulose Acetate Propionate(CAP) 개질에 따른 태양전지 효율 향상 (Improvement of Solar Cell Efficiency by Modification of Cellulose Acetate Propionate for Ag paste)

  • 김동민;임종찬;김진현;차상호;이종찬
    • 한국재료학회지
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    • 제28권4호
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    • pp.227-234
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    • 2018
  • We investigate the effect of the modification of cellulose acetate propionate as an organic vehicle for silver paste on solar cell efficiency. For the modification of cellulose acetate propionate, poly(ethylene glycol) is introduced to the hydroxyl groups of a cellulose acetate propionate backbone via esterification reaction. The chemical structure and composition of poly(ethylene glycol) functionalized cellulose acetate propionate is characterized by Attenuated total reflectance Fourier transform infrared, $^1H$ nuclear magnetic resonance, differential scanning calorimetry and thermogravimetric analysis. Due to the effect of structural change for poly(ethylene glycol) functionalized cellulose acetate propionate on the viscosity of silver paste, the solar cell efficiency increases from 18.524 % to 18.652 %. In addition, when ethylene carbonate, which has a structure similar to poly(ethylene glycol), is introduced to cellulose acetate propionate via ring opening polymerization, we find that the efficiency of the solar cell increases from 18.524 % to 18.622 %.

친전자성 불소치환 직접플루오르화 반응에 의한 Perfluoropolyether 중간체의 합성 (Synthesis of a Perfluoropolyether Intermediate via Electrophilic Fluorine-Substituting Direct Fluorination)

  • 윤석민;임재원;정의경;박인준;이영석
    • 폴리머
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    • 제35권2호
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    • pp.166-170
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    • 2011
  • 본 연구에서는 hexafluoropropylene oxide(HFPO)의 개환중합 및 메틸에스테르화 반응을 통하여 $CH_3$ 말단 관능기를 가진 perfluoropolyether(PFPE) 중간체 (TP-$COOCH_3$)를 합성하고, 이를 친전자성 불소치환 직접플루오르화법을 통하여 $CF_3$ 말단 관능기를 가진 PFPE 중간체 (TP-$COOCF_3$)를 합성하였다. 또한 반응조건인 용매의 양, 혼합가스 불소 부분압 및 반응시간이 TP-$COOCF_3$ 합성에 미치는 영향에 대하여 고찰하였다. 실험결과, 플루오르화 반응은 온화한 조건에서 장시간 진행하는 것이 부반응을 최소화하여 전환율을 향상시키는 것으로 나타났다. FTIR NMR 결과로부터 TP-$COOCH_3$의 말단 $CH_3$ 관능기가 친전자성 불소치환 직접플루오르화를 통하여 $CF_3$ 관능기로 치환되어 최종 생성물인 TP-$COOCF_3$가 95.4%의 전환율로 합성된 것을 확인할 수 있었다.