• BMB Reports
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• 제45권3호
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• pp.200-205
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• 2012

Enzymatic oxidation of commercially available pyrogallol was efficiently transformed to an oxidative product, purpurogallin. Purpurogallin plays an important role in inhibiting glutathione S-transferase, xanthine oxidase, catechol O-methyltransferase activities and is effective in the cell protection of several cell types. However, the anti-inflammatory functions of purpurogallin are not well studied. Here, we determined the effects of purpurogallin on lipopolysaccharide (LPS)-mediated proinflammatory responses. The results showed that purpurogallin inhibited LPS-mediated barrier hyper-permeability, monocyte adhesion and migration and such inhibitory effects were significantly correlated with the inhibitory functions of purpurogallin on LPS-mediated cell adhesion molecules (vascular cell adhesion molecules, intracellular cell adhesion molecule, E-selectin). Furthermore, LPS-mediated nuclear factor-${\kappa}B$ (NF-${\kappa}B$) and tumor necrosis factor-${\alpha}$ (TNF-${\alpha}$) releases from HUVECs were inhibited by purpurogallin. Given these results, purpurogallin showed its anti-inflammatory activities and could be a candidate as a therapeutic agent for various systemic inflammatory diseases.

• 한국식품영양과학회지
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• 제44권12호
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• pp.1905-1911
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• 2015

천연 미백소재 개발과 관련하여 많은 연구들이 멜라닌 합성저해 및 활성 메커니즘을 규명하는 데 초점이 맞춰졌으며, 이러한 이유로 tyrosinase 저해제 개발이 다양하게 이루어져 왔다. 본 연구는 배 유래의 polyphenol oxidase를 이용하여 천연에 존재하는 단순 폴리페놀인 pyrogallol의 산화 축합반응을 유도하여 purpurogallin을 효율적으로 생합성하였으며, 본 화합물에 대해서 미백 활성을 평가하였다. 먼저 MTT assay를 통해 세포독성이 없는 농도구간을 설정하였으며, purpurogallin은 $25{\mu}M$ 농도의 melanoma 세포 내에서 tyrosinase 활성을 20% 이상 저해하는 것을 확인하였다. 또한 $25{\mu}M$의 시험 농도에서 purpurogallin은 약 20% 이상의 melanin 생합성 저해 활성을 나타내었다. 미백 관련 전사인자인 MITF, TRP-1, TRP-2, tyrosinase의 단백질 발현을 측정한 결과, 본 화합물은 B16F10 melanoma 세포에서 tyrosinase, TRP-1과 TRP-2의 단백질 생합성을 두 추출물 모두 억제하는 것을 확인하였다. Tyrosinase, TRP-1과 TRP-2의 발현을 조절하는 전사인자로는 MITF가 관여하는 것으로 알려져 있으며, 실제로 MITF는 melanin 생성과 관련된 여러 유전자의 발현을 조절하는 데 중요한 작용을 하고 있다. 따라서 purpurogallin은 melanin 생성과 관련된 중요한 세 가지 단백질의 생합성을 전사단계에서 조절 전사인자인 MITF의 단백질 발현을 억제하는 효과가 있음을 확인하였다. 이상의 결과로부터 멜라닌 생합성에 있어서 상위 신호단계에 있는 전사인자 MITF의 활성을 억제함으로써 하위 신호전달 과정을 억제하는 것임을 시사하며, 향후 추가적인 검증작업을 통해 화장품 소재화가 가능할 것으로 판단된다.

• Biomolecules & Therapeutics
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• 제27권4호
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• pp.395-403
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• 2019

Purpurogallin, a natural phenol obtained from oak nutgalls, has been shown to possess antioxidant, anticancer, and anti-inflammatory effects. Recently, in addition to ultraviolet B (UVB) radiation that induces cell apoptosis via oxidative stress, particulate matter 2.5 ($PM_{2.5}$) was shown to trigger excessive production of reactive oxygen species. In this study, we observed that UVB radiation and $PM_{2.5}$ severely damaged human HaCaT keratinocytes, disrupting cellular DNA, lipids, and proteins and causing mitochondrial depolarization. Purpurogallin protected HaCaT cells from apoptosis induced by UVB radiation and/or $PM_{2.5}$. Furthermore, purpurogallin effectively modulates the pro-apoptotic and anti-apoptotic proteins under UVB irradiation via caspase signaling pathways. Additionally, purpurogallin reduced apoptosis via MAPK signaling pathways, as demonstrated using MAPK-p38, ERK, and JNK inhibitors. These results indicate that purpurogallin possesses antioxidant effects and protects cells from damage and apoptosis induced by UVB radiation and $PM_{2.5}$.

• 한국식품과학회지
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• 제40권6호
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• pp.707-711
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• 2008

본 연구의 목적은 발효차 중에 미량물질로 존재하는 purpurogallin 유도체의 항염증에 대한 효과를 검토하고자 실시하였다. 특히 발효차에 존재하는 미량 성분들에 대한 생리활성 연구보고는 많지 않은데 이러한 이유는 미량성분을 기술적으로 발효차로부터 분리 정제하기가 매우 어렵기 때문으로 판단된다. 특히 녹차잎에 존재하는 페놀 화합물중 하나인 gallic acid는 발효과정 중 benzotropolone 구조를 가지는 purpurogallin 유도체를 새롭게 만드는 것으로 알려져 있는데 본 연구에서는 gallic acid 화합물이 이러한 과정 중에 생성하는 산화물을 효소적 산화 모델시스템인 peroxidase/hydrogen peroxide 모델을 이용하여 산화물을 얻은 후 컬럼크로마토그라피법을 이용하여 순수 분리하였다. 이 과정에서 purpurogallin carboxylic acid(PCA)를 gallic acid의 산화물로 분리할 수 있었고 이의 구조를 $^{1}H$ NMR, $^{13}C$ NMR 및 MS 분석방법을 이용하여 확인할 수 있었다. 이후 단리되어진 PCA의 항염증 효과를 검토하였다. RAW264.7 세포를 이용하여 PCA의 항염증 효과를 검토하였는데 PCA 100, 75, $50{\mu}g/mL$ 처리는 NO의 생성을 LPS만 처리한 세포에 비해 각각 57.6, 41.5, 21.8%를 유의적으로 저해시키는 것으로 나타났다. PCA 100, $75{\mu}g/mL$ 처리군에서 LPS만 처리한 RAW264.7 세포에 비해 IL-6의 생성이 각각 43.1, 23.9% 억제되어지는 것으로 관찰되었다. 또한 유사한 경향으로 PCA 100 및 $75{\mu}g/mL$ 처리군에서 LPS만 처리한 RAW264.7 세포에 비해 $PGE_2$의 생성이 각각 29.0% 및 15.4% 억제 되어지는 것으로 관찰되었다. 최근 생리활성을 가지는 신물질의 탐색 및 신소재 개발의 중요성이 부각되고 있다. 특히 선진국의 신물질의 개발에 의한 물질 특허가 증가하고 있고, 이에 따라 국내에서도 국제 경쟁력을 확보하기 위한 새로운 소재 개발이 시급한 상황이다. 본 연구 결과는 gallic acid의 산화물인 purpurogallin 유도체를 이용한 항염증 소재의 적용 가능성을 검토한 주요한 결과로 사료되어진다. 또한 본 연구를 통하여 발효차에 미량으로 존재하는 화합물들의 생리활성을 확인할 수 있었으며, 발효차에 포함되어 있는 미량 성분들의 항염증 관련 신소재 개발 가능성을 검토할 수 있었다.

• BMB Reports
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• 제47권7호
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• pp.376-381
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• 2014

Enzymatic oxidation of pyrogallol was efficiently transformed to an oxidative product, purpurogallin (PPG). Here, the anticoagulant activities of PPG were examined by monitoring activated partial thromboplastin time (aPTT), prothrombin time (PT), and the activities of thrombin and activated factor X (FXa). And, the effects of PPG on expression of plasminogen activator inhibitor type 1 (PAI-1) and tissue-type plasminogen activator (t-PA) were evaluated in tumor necrosis factor (TNF)-${\alpha}$ activated human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). Treatment with PPG resulted in prolonged aPTT and PT and inhibition of the activities of thrombin and FXa, as well as inhibited production of thrombin and FXa in HUVECs. In addition, PPG inhibited thrombin-catalyzed fibrin polymerization and platelet aggregation. PPG also elicited anticoagulant effects in mice. In addition, treatment with PPG resulted in significant reduction of the PAI-1 to t-PA ratio. Collectively, PPG possesses antithrombotic activities and offers a basis for development of a novel anticoagulant.

• Applied Biological Chemistry
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• 제32권1호
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• pp.37-43
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• 1989

식용대두유의 산화방지를 위하여 항산화제로서 phenolics의 항산화 효과를 mild한 조건 (67ml $O_{2}/min$, $50^{\circ}C$) 하에서 active oxygen method로 측정하였다. phenolics의 항산화 효과는 OH group의 수의 증가와 더불어 증가하는 경향을 나타내었으며, ferulic acid(101.5%), quinalizarin(126.7%), sesamol(149.1%), alizarin(230.7%), fisetin(355.2%), purpurogallin(360.8%) 순으로 증가하였다. 또한 control에 비하여 각각 1.5,26.7,49.1,130.7,255.2,260.8% 증가하였다. 금속이온을 첨가할 경우 역시 항 산화효과를 나타내었으나 ferulic acid, alizarin, quinalizarin의 경우는 그 효과가 적었다. 본 실험과 같이 mild한 산화조건하에서 NMR 분석법을 이용하여 항산화효과를 측정할 수 있었으나 UV와 IR 분석법은 적당치 않았다.