• 제목/요약/키워드: Protocatechuic acid

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여주의 페놀성 화합물인 Protocatechuic Acid의 산화적 스트레스 개선 및 신경염증 보호 효과 (Protective Effect of Protocatechuic Acid, Phenolic Compound of Momordica Charantia, against Oxidative Stress and Neuroinflammation in C6 Glial Cell)

  • 김지현;최정란;조은주;김현영
    • 한방비만학회지
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    • 제20권1호
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    • pp.10-19
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    • 2020
  • Objectives: Oxidative stress-mediated neuroinflammation has been supposed as a crucial factor that contributes to the pathogenesis of many neurodegenerative diseases. In this study, we aimed to investigate the protective activity against oxidative stress and neuroinflammation of protocatechuic acid (PA), active phenolic compound from Momordica Charantia. Methods: Protective activity of PA from oxidative stress was performed under in vitro conditions. Our study investigated the protective mechanism of PA from neuroinflammation in cellular system using C6 glial cell. To investigate the improvement the effects on oxidative stress and neuroinflammation, we induced oxidative stress by H2O2 (100 μM) stimulation and induced neuroinflammation by treatment with lipopolysaccharide (LPS) (1 ㎍/mL) and interferon-gamma (IFN-γ) (10 ng/mL) in C6 glial cells. Results: PA showed strong radical scavenging effect against 1,1-dipenyl-2-picrylhydrazyl, hydroxy radical (·OH) and nitric oxide (NO). Under oxidative stress treated by H2O2, the result showed the increased mRNA expressions of oxidative stress markers such as nuclear factor-kappaB (NF-κB), cyclooxygenase (COX-2) and inducible nitric oxide (iNOS). However, the treatment of PA led to reduced mRNA expressions of NF-κB, COX-2 and iNOS. Moreover, PA attenuated the production of interleukin-6 and scavenged NO generated by both endotoxin LPS and IFN-γ together. Furthermore, it also reduced LPS and IFN-γ-induced mRNA expressions of iNOS and COX-2. Conclusions: In conclusion, our results collectively suggest that PA, phenolic compound of Momordica Charantia, could be a safe anti-oxidant and a promising anti-neuroinflammatory molecule for neurodegenerative diseases.

오배자 성분의 항산화 및 간보호 효과 (Antioxidative and Hepatoprotective Effect of Compounds Isolated from Galla Rhois(Rhus javanica Linne))

  • 차배천;이승배;임태진;이광희
    • 한국약용작물학회지
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    • 제8권2호
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    • pp.157-164
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    • 2000
  • 활성산소에 기인하는 다양한 성인병을 예방 치료할 수 있는 안전하고 우수한 항산화 물질을 천연물로 부터 개발하기 연구의 일환으로 오배자의 주성분에 대한 항산화효과 및 간보호효과를 연구하여 다음과 같은 결과를 얻었다. 1. Ferric-Thiocyanate 법에 의하여 과산화반응 억제에 따른 항산화 활성을 측정한 결과 모두 tocopherol보다 강한 과산화반응 억제 활성을 보였으며 gallic acid methyl ester, protocatechuic acid와 syringic acid는 tocopherol 보다는 강한 활성을 보였으며 BHA와는 유사 또는 그 이상의 활성을 보였다. 특히 1, 2, 3, 4, $6-penta-O-galloyl-{\beta}-D- glucose$는 tocopherol과 BHA보다 매우 강한 과산 화반응억제 활성을 보였다. 2. TBA 법에 의한 과산화지질의 생성의 지표인 MDA 억제효과에 의한 항산화효과를 측정한 결과 gallic acid 는 $1.6{\times}10^{-4}$의 농도에서 BHA 보다 높은 억제율을, protocatechuic acid는 $1.6{\times}10^{-6}$의 농도에서 BHA 보다 높은 억제율을 보였다. gallic acid methyl ester와 1, 2, 3, 4, $6-penta-O-galloyl-{\beta}-D-glucose$는 농도가 증가함에 따라 우수한 MDA의 억제활성을 나타내었다. 3. Glycyrrhizin을 비교군으로 하여 간 보호 실험을 한 결과 1, 2, 3, 4, $6-penta-O-galloyl-{\beta}-D-glucose$의 0.5mg/ml첨가군에서는 GOT의 강한 감소 효과를 보였으며 GPT 실험에서는 각 시료 0.5mg/ml 첨가군에서 감소하는 경향을 나타내었다.

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In Vitro Peroxynitrite Scavenging Activity of 6-Hydroxykynurenic Acid and Other Flavonoids from Gingko biloba Yellow Leaves

  • Hyun, Sook-Kyung;Jung, Hyun-Ah;Chung, Hae-Young;Choi, Jae-Sue
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제29권12호
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    • pp.1074-1079
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    • 2006
  • As part of our research on phytochemicals that exert protective effects against diseases related to reactive nitrogen species, we have evaluated the scavenging activity of the yellow leaves of Ginkgo biloba on $ONOO^{-}$. The methanol extract and ethyl acetate fraction obtained from yellow leaves of G. biloba evidenced a marked scavenging activity on authentic $ONOO^{-}$. Repeated column chromatography of the active ethyl acetate soluble fraction on silica gel, Sephadex LH-20, and RP-18, resulted in the purification of 15 known compounds, including sciadopitysin (1), ginkgolide B (2), bilobalide (3), isoginkgetin (4), kaempferol (5), luteolin (6), protocatechuic acid (7), bilobetin (8), amentoflavone (9), ${\beta}-sitosterol$ glucopyranoside (10), kaempferol 3-O-rhamnopyranoside (11), kaempferol 3-O-glucopyranoside (12), kaempferol $3-O-[{6^{'}-O-p-coumaroyl-{\beta}-D-glucopyranosyl(1{\rightarrow}2)-{\alpha}-L-rhamnopyranoside]$ (13), kaempferol 3-O-rutinoside (14), and 6-hydroxykynurenic acid (15). Among the compounds isolated, flavonoids (5, 6 and 11-14), protocatechuic acid (7), and 6-hydroxykynurenic acid (15) all exhibited marked scavenging activities on authentic $ONOO^{-}$. The $IC_{50}$ values of 5-7, 11-14 and 15 were as follows: $2.86{\pm}0.70,\;2.30{\pm}0.04,\;2.85{\pm}0.10,\;5.60{\pm}0.47,\;4.16{\pm}1.65,\;2.47{\pm}0.15,\;3.02{\pm}0.48,\;and\;6.24{\pm}0.27\;{\mu}M$, respectively. DL-Penicillamine ($IC_{50}=4.98{\pm}0.27\;{\mu}M$) was utilized as a positive control. However, the other compounds (1-4, 8-10) exerted no effects against $ONOO^{-}$.

복분자 유래 성분 protocatechuic acid 투여가 고콜레스테롤 식이로 유도된 생쥐의 지질대사에 미치는 영향 (Effects of Protocatechuic Acid Derived from Rubus coreanus on the Lipid Metabolism in High Cholesterol Diet-induced Mice)

  • 구현정;강세찬;장선아;권정은;손은수;손은화
    • 한국자원식물학회지
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    • 제27권4호
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    • pp.271-278
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    • 2014
  • 고지혈증은 체내 지질대사에 이상이 생겨 혈중의 지질이 비정상적으로 높아진 상태로서, 지질이 필요 이상으로 혈액내 존재하게 되면 혈관벽에 쌓이고 굳어지게 되면서 동맥경화증, 고혈압, 뇌졸중 등의 심혈관계 질환을 일으키기도 한다. 본 연구에서는 고콜레스테롤 식이로 고지혈증을 유도한 생쥐의 동물모델에서 복분자 추출물의 유효성분인 protocatechuic acid(PCA)를 경구 투여하여 PCA의 간손상 보호 효과와 지질 대사함량 변화를 분석함으로써 PCA의 고지혈증 치료에 대한 유의적인 임상 효과를 제시하였다. PCA의 투여는 고콜레스테롤 식이에 의한 간무게 증가, 비장무게의 증가, 흉선의 위축, 신장의 위축 등 장기무게변화에 대하여 회복 효과를 보였고, 혈청 내 간세포 손상 마커 GPT 및 GOT의 회복 효과를 나타내었으며, 혈청 내 총콜레스테롤, 중성지방, HDL, LDL의 지질대사산물의 profile에서도 유의적인 회복효과를 보였다. 특히, PCA의 투여군에서는 혈중 HDL의 농도를 정상식이군 수준으로 높이고, LDL의 농도를 크게 낮추는 효과를 나타냄으로써 HDL/LDL의 균형유지에 역할을 나타내는 것으로 보이며 이러한 효과는 simvastatin의 HDL/LDL 조절 효과와는 다른 패턴을 보이고 있다. 따라서 PCA는 단독으로 고지혈증 치료의 기능성 소재로써의 개발 가능성뿐만 아니라, 합성의약품 simvastatin 등의 스타틴계 약물의 보조제로써의 개발 가능성을 제시한다.

Phenolic acid가 Maillard 반응 모델액의 갈변억제에 미치는 영향 (Effect of Phenolic Acids on Inhibition of Browning of Maillard Reaction Model Solutions)

  • 곽은정;임성일
    • 한국식품과학회지
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    • 제39권1호
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    • pp.20-24
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    • 2007
  • 된장모델로서 0.1M glucose-0.1M glutamic acid 모델을 선정하고 0.2mM $FeCl_{2}$의 존재 하에 갈변억제제인 50mM citric acid와 이의 synergist로 5종의 phenolic acids를 첨가하여 조제한 시료를 $4^{\circ}C$$30^{\circ}C$에서 4주간 저장하면서 phenolic acids가 갈변억제에 미치는 영향을 알아보았다. 그 결과 phenolic acids 첨가에 따른 갈변억제효과는$4^{\circ}C$의 저온에서보다 $30^{\circ}C$의 실온에서 저장시 pH의 변화 없이 더욱 효과적인 것으로 나타났다. 5종의 phenolic acids 중에서 hydroxybenzoic acid는 갈변억제능이 가장 높아, 갈변억제능은 $30^{\circ}C$에서 4주간 저장후 phenolic acids 무첨가구보다 13%가 높았다. Caffeic acid와 protocatechuic acid와 같이 OH기가 2개 치환된 phenolic acid는 Maillard 반응의 촉매로 작용하는 철 이온과의 결합능이 높아 Maillard 반응이 보다 더 억제되어 3-DG 및 형광화합물과 같은 중간반응산물의 생성을 가장 억제하였으나, 이들 phenolic acids는 유색의 착체를 형성하여 동일계의 OH기가 0, 1개 치환된 phenolic acids보다 갈변도는 오히려 증가하였다. Hydroxybenzoic acid는 실제 된장에도 사용가능한 첨가물로서 citric acid를 갈변억제제로 사용시 이의 synergist로 사용이 가능할 것으로 생각되었다.

제초제 Propanil 및 그 분해산물인 DCA(3,4-dichloroaniline)와 Humic Monomer들과의 산화적 짝지움반응 (Oxidative Coupling of Herbicide Propanil and Its Metabolite, DCA(3,4-dichloroaniline) to Humic Monomers)

  • 권태동;김장억
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제41권5호
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    • pp.384-389
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    • 1998
  • 제초제 propanil(3',4'-dichloropropionanilide)과 그 분해산물인 DCA(3,4-dichloroaniline)가 laccase, horseradish peroxidase(HRP) 및 birnessite에 의하여 중개된 oxidative coupling에 의하여 토양 유기물의 구성성분에 병합될 수 있는지를 알기 위하여 토양 유기물의 monomer들과의 반응성을 조사하였다. Propanil 또는 DCA가 단독으로 존재하는 반응조건에서는 산화환원촉매들에 의하여 이들의 전환이 거의 이루어지지 않았거나 상당히 낮은 수준이었다. 그러나 humic monomer들이 있을 때 laccase와 HRP의 경우 propanil은 syringic acid와 DCA는 catechol과 높은 전환율을 나타내었으며, birnessite의 경우 DCA는 protocatechuic acid와 높은 전환율을 나타내었다. DCA의 전환율은 laccase의 경우 catechol과 pH 8.0에서 24시간 동안 반응시킬 때, HRP의 경우 catechol과 pH 3.0에서 2시간 동안 반응시킬 때 가장 높았고, birnessite의 경우 protocatechuic acid와 pH 5.0에서 2시간 동안 반응시킬 때 가장 높았다. Humic monomer의 농도를 증가시킬수록 DCA의 전환율도 증가하였다. Humic monomer 대신 dissolved organic carbon(DOC)이 있을 때 laccase는 DCA를 거의 전환시키지 못 하였으나, HRP는 DCA의 전환율을 크게 증가시켰고, birnessite는 큰 영향을 미치지 않았다. DCA의 전환율은 laccase 단독으로 있을 때 보다 birnessite와 공존할 경우 약 5배 가량 증가된 반면, HRP와 birnessite가 공존할 경우에는 증가되지 않았다.

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Anti-HIV and Antihepatotoxic Constituents from Medicinal Plant Resources

  • Park, Jong-Cheol;Park, Ju-Gwon;Hur, Jong-Moon;Hwang, Young-Hee;Jung, Deuk-Young
    • Plant Resources
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    • 제4권3호
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    • pp.196-199
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    • 2001
  • Medicinal plants were screened for the inhibitory effects on human immunodeficiency virus type 1 pretense. Of the extracts tested, the strong inhibitory effects were observed in the acetone extracts of the pericarp of Camellia japonica. Camelliatannin H from the pericarp of C. japonica showed a potent inhibitory activity on HIV-1 pretense. Effects of the extract and compound from leaves of Zanthoxylum piperitum on the enzyme activities were investigated in the liver of bromobenzene-treated rats. The methanol extract and protocatechuic acid isolated from Z. pipetitum reduced the activity of aniline hydroxylase that increased by bromobenzene, while did not affect the activities of aminopyrin N-demethylase and glutathione S-transferase. The extract and protocatechuic acid recovered significantly the activity of epoxide hydrolase decreased by bromobenzene.

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땃두릅 나무 줄기의 성분 (Chemical Constituents of Oplopanax elatus Stem)

  • 권용수;유지혜;유남호;김명조;김현표;양희정;전완주
    • 생약학회지
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    • 제49권1호
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    • pp.23-27
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    • 2018
  • Five compounds were isolated from the water extract of Oplopanax elatus stem. On the basis of spectral data, the structure of isolated compounds were identified as scoparone (1), uracil (2), protocatechuic acid (3), syringin (4), and adenosine (5). Among the these compounds, scoparone (1), uracil (2), protocatechuic acid (3), and adenosine (5) were isolated for the first time from this plant.

Anti-HIV and Antihepatotoxic Constituents from Medicinal Plant Resources

  • Park, Jong-Cheol;Park, Ju-Gwon;Hur, Jong-Moon;Hwang, Young-Hee;Jung, Deuk-Young
    • 한국자원식물학회:학술대회논문집
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    • 한국자원식물학회 2001년도 The 8th International Symposium
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    • pp.68-73
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    • 2001
  • Medicinal plants were screened for the inhibitory effects on human immunodeficiency virus type 1 pretense Of the extracts tested, the strong inhibitory effects were observed in the acetone extracts of the pericarp of Camellia japonica. Camelliatannin H from the pericarp of C. japonica showed a potent inhibitory activity on HIV- 1 pretense. Effects of the extract and compound from leaves of Zanthoxylum piperitum on the enzyme activities were investigated in the liver of bromobenzene-treated rats. The methanol extract and protocatechuic acid isolated from Z. piperitum reduced the activity of aniline hydroxylase that increased by bromobenzene, while did not affect the activities of aminopyrin N-demethylase and glutathione S-transferase The extract and protocatechuic acid recovered significantly the activity of epoxide hydrolase decreased by bromobenzene.

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페놀물질을 첨가한 Linoleic Acid의 항산화 효과측정 (Antioxidative Effectiveness of Phenolics on Linoleic Acid With Phenolics)

  • 김정숙
    • 동아시아식생활학회지
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    • 제3권2호
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    • pp.147-153
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    • 1993
  • Phenolics as antioxidant were added to linoleic acid to prevent lipid oxidation. Antioxidative effectiveness of them was measured by peroxie value at each 24hour interval in order to compare with 0.02% protocatechuic acid(PRL) and phloroglucinol(PHL) in linloleic acid, contrast tube at 37$^{\circ}C$for 96 hours blowing oxygen into specimen. Perocide values of oxidized linoleic acid, PRL, PHL for 96 hours were 78, 42, 30, From that the effect is more clearly demonstrated by NMR rather than UV and that the effect was dependent on the functional group and geometric molecular structure of phenolics.

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