• 제목/요약/키워드: Procyanidin B-2

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왕느릅나무 수피의 페놀성 화합물 및 항산화 활성 (Phenolic Compounds from Barks of Ulmus macrocarpa and Its Antioxidative Activities)

  • 권영민;이재희;이민원
    • 생약학회지
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    • 제33권4호통권131호
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    • pp.404-410
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    • 2002
  • Phytochemical examination of Barks of Ulmus macrocarpa has led to the isolation and characterization of two fla-vanonol, taxifolin $7-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (1), taxifolin $3'-0-7-{\beta}-glucopyranoside$ (2), two flavanone eriodictyol $7-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (3), nalingenin $7-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (4), three flavan 3-ol, (+)-catechin (5), (-)-epicatechin (6), (+)-catechin 7-O-{\beta}-D-glucopyranoside (7) and one proanthocyanidin, procyanidin B-1 (8). Antioxidative activity of these compounds was determined by measuring the radical scavenging effect on 1,1-diphenyl-2- picrylhydrazyl (DPPH) radicals . (+)-Catechin (5) , (-)-epicatechin (6), (+)-catechin $7-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (7) and procyanidin B-1 (8) showed significant antioxidative activity.

감나무잎 폴리페놀의 기능성 소재로서 산업적 활용 (An Industrial Application for functional Materials and Polyphenols Isolated from the Korean Persimmon Leaves)

  • 안봉전
    • 한국식품저장유통학회:학술대회논문집
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    • 한국식품저장유통학회 2002년도 춘계총회 및 제20차 학술발표회
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    • pp.29-40
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    • 2002
  • 감잎으로부터 통풍치료, 미백효과, 고혈압 억제효과의 개발목적으로 9종의 flavan-3-ol 화합물을 분리하였고 기기분석에 의해 화학구조를 자혔다. 각 화합물은 (+)-catechin (+)-gallocatechin procyanidinB-l, pyrocyanidin C-1, prodelphinidin B-3, gallocatechin-(4$\alpha$$\longrightarrow$8)-catechin과 감나무 잎에서 새로운물질인pocyanidin B-7-3-0-gallate, procyanidin C-1-3'-3" -3.'S _0-trigallate, (-)-epigallocatechin-(4 $\beta$ -18)-epigallocatechin-(4$\beta$-'8)-catechin 3종류를 발견하였다. 감잎으로부터 순수 분리한 polyphenol류의ACE 저해활성측정을 실험한 결과 pocyanidin B-7-3-0-gallate는 100rM농도에서 94%의 저해효과를 나타내었으며 epigallocatechin-(4$\beta$$\longrightarrow$8)-epigallo-catechin-(4$\beta$$\longrightarrow$8)-catechia procyanidin C-1-3'-3" -3f'.-0-trigallate는 각각 90.69, 80.90% 저해를 하였다. Xanthine oxidase 저해활성측정을 조사한 결과pocyanidin B-7-3-0-galtate와 pocyanidin C-1-3'-3" -3/'S _0-trigallate 즉, gallate가 붙은 호합물에서100rM의 농도에서 66%와 63%의 강한 저해효과를 나타났다. Tyrosinase 저해활성을 측정한 결과는pocyanidin C-1-3'-3" -3.'S _0-trigallate는 100rM에서 70%의 강한 저해효과를 나타냈으며,epigallocatechin-(4$\beta$$\longrightarrow$8)-epigallo-catechin-(4$\beta$$\longrightarrow$8)-catechin는 51%의 저해효과를 나타내었다. 산업적응용을 위해 분획한 폴리페놀군은 미백효과 검증실험인 tyrosinase 저해율 측정평가에서 폴리페놀 함량이 가장 높은 Fraction 111의 경우 Sooppm에서 74.2%의 높은 저해율을 나타내었다. 항산화력 실험에서는500pw1이상에서 강한 활성능을 보인 SOD 유사활성능을 제외한 나머지 DPPH와 xanthine oxidase 저해효과에서는 Fraction II와III 모두가50ppm이상에서 80% 이상의 높은 유리라디칼 소거능력을 나타내었다. 그리고 각 Fraction별 항균력 측정 결과 Fraction 르와 111이 우수하게 나타났고 항균활성은 그람음성균보다 그람양성균에서 효과적이었으며, 농도별 항균력시험 결과 농도가 증가할수록 비례하여 저해율도 증가함을 알 수 있었다. 첨가농도를 달리하여 미생물의 생육도를 측정한 결과, fraction II磎꼭\ulcorner경우 그람양성균에 대해 500 ppm 이상에서 뚜렷한 증식억제효과를 나타내었다.서 뚜렷한 증식억제효과를 나타내었다.

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적송제제(PineXol®)로 부터 Taxifolin과 (+)-Catechin, Procyanidin B1의 함량분석 (Quantitative Analysis of Taxifolin, (+)-Catechin and Procyanidin B1 from the Preparation of Pinus densiflora (PineXol®))

  • 황윤정;;;윤성혜;안혜신;권석형;민복기;윤성호;안영은;이민원
    • 생약학회지
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    • 제47권3호
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    • pp.246-250
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    • 2016
  • Pinus densiflora contained diverse phenol compounds like flavonoid, phenylpropanoid and tannin. PineXol$^{(R)}$ is nutraceutical preparation which was treated from bark of Pinus densiflora. Validation and contents determination of taxifolin, (+)-catechin and procyanidion B1 for the preparation of Pinus densiflora (PineXol$^{(R)}$) were confirmed using High-Performance Liquid Chromatography (HPLC). As a result, content of taxifolin, (+)-catechin and procyanidin B1 were, respectively 4.90%, 2.35% and 8.19%. These analysis method and results could be used as important basic data for the preparation of Pinus densiflora.

포도전정가지 추출물이 UVB로 유도된 결합 조직 손상에 미치는 피부 보호 효과 (Skin Protection Effect of Grape Pruning Stem Extract on UVB-induced Connective Tissue Injury)

  • 김정희;김극준
    • 생명과학회지
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    • 제28권2호
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    • pp.141-147
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    • 2018
  • 본 연구는 포도수확 후 버려지는 가지를 이용한 포도전정가지 추출물(Grape Pruning Stem Extracts, GPSE)에 함유된 polyphenol류 중 항산화, 항염증, 항암 등의 효과가 있다고 알려진 rutin, procyanidin B3, quercetin, kaempferol의 함량을 분석하고, UVB로 유도된 HR-1 mice의 손상된 피부에 대한 교원섬유, 탄력섬유 파괴억제 효과를 측정하여 기능성 화장품 소재로서의 응용 가능성을 확인하고자 하였다. 포도전정가지에서 polyphenol 성분을 80% EtOH로 추출하고 여과하여 농축한 후, 동결건조하여 $-20^{\circ}C$에 보관하면서 사용하였다. GPSE의 유효성분 함량은 HPLC를 사용하여 분석하였다. 피부손상을 유도하기 위해 UVB를 HR-1 hairless mice에 조사하였고, 손상된 피부에 교원섬유 파괴억제 효과를 보기 위해 Masson's trichrome stain, 탄력섬유 파괴 억제 효과를 보기 위해 Verhoeff's elastic fiber stain, MMP-9 단백 발현을 보기 위해 면역조직화학적 염색을 실시하였다. 본 연구에 사용된 포도전정가지 시료 53 kg에서 EtOH 분획 추출물 2.34 kg을 추출하여 4.42%의 수율 결과를 얻었다. 유효성분 분석결과, procyanidin B3, 0.28 mg/g, rutin 12.81 mg/g, quercetin 0.51 mg/g 및 kaempferol 8.24 mg/g로 나타났다. GPSE와 serum base를 혼합 도포한 그룹에서 UVB에 의한 교원섬유와 탄력섬유를 분해하는 MMP-9 단백발현 결과, 대조군 대비 평균 약 90% 감소 억제하는 효과를 볼 수 있었다. 교원섬유 파괴억제 효과는 모든 농도에서 평균 24%의 억제율과, GPSE와 serum base의 혼합물 농도 2,000 mg/kg 에서 43%로 가장 우수한 교원섬유 파괴억제효과가 나타났으며, 탄력섬유파괴 억제 효과는 모든 농도에서 평균 12%의 억제율과 GPSE와 serum base의 혼합물 농도 1,000 mg/kg에서 35%로 가장 우수한 탄력섬유 파괴 억제 효과가 있는 것으로 나타났다. 이 결과는 GPSE가 진피층의 세포 외 기질에 UVB 조사에 의해 파괴되는 교원섬유, 탄력섬유의 파괴를 억제하는 작용을 한다는 것을 알 수 있었다. 이상의 결과로 포도전정가지로부터 rutin, kaempferol, quercetin, procyanidin B3 등의 폴리페놀성 화합물이 화장품 기초 원료인 serum base에 함유토록 제조된 GPSE 는 교원섬유 파괴 억제, 탄력섬유파괴 억제효과 및 피부손상 기능개선 효과의 결과를 얻을 수 있었다. 본 연구의 의의는 지역포도농가에서 수확 후 버려지는 포도전정가지에서 폴리페놀류와 같은 유효성분을 확보하여 화장품 원료로서의 활용 가치가 높을 것으로 기대된다.

카카오닙과 커버춰의 가공 조건에 따른 기능성 분석 (Functional Activities of Cacao Nibs and Couvertures according to Process Conditions)

  • 최수영;손양주;유경미;이기원;황인경
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제45권1호
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    • pp.68-75
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    • 2016
  • 본 연구에서는 카카오닙을 제조하기 위한 카카오콩에 대한 반열풍식 로스팅 최적 조건을 탐색하고, 콘칭 온도(50, $60^{\circ}C$)와 시간(24, 48, 72 h)을 달리하여 제조한 커버춰의 항산화 활성의 차이를 분석함으로써 기능성 커버춰의 가공조건에 대한 기초자료를 제공하고자 하였다. 라디칼 소거능 및 기능성 성분의 함량 분석 결과 카카오닙은 모든 분석 항목에서 가열하지 않은 시료가 가장 높은 값을 나타냈다. 또한 로스팅 처리군 내에서는 로스팅 초기에는 급격히 감소하였으나 25분까지는 시간 경과에 따라 항산화능이 증가하였으므로, 항산화능의 크기는 대체로 R0(raw cacao nib), R25($200^{\circ}C$, 25분 로스팅한 시료), R30($200^{\circ}C$, 30분 로스팅한 시료), R20($200^{\circ}C$, 20분 로스팅한 시료), R15($200^{\circ}C$, 15분 로스팅한 시료)의 순으로 높은 것으로 분석되었다. 커버춰는 같은 카카오매스 함량(cacao mass content, CMC)의 시료 간에는 콘칭 온도가 높을수록 항산화능이 높게 측정되었다. 종합적으로 보았을 때 로스팅 및 콘칭 공정과 같은 가열 처리는 카카오닙의 기능성 성분의 조성 변화에 영향을 주었으며, DPPH를 제외한 ABTS, 총 폴리페놀 함량, 총 플라보노이드 함량의 결과는 서로 유사한 경향을 보였다. 또한 총 플라보이드 함량을 제외한 나머지 실험 결과에서는 커버춰의 제작 시 총 플라보노이드 함량을 10% 높이는 것보다 콘칭 온도를 $10^{\circ}C$ 높이는 것이 항산화 능력을 더 많이 상승시키는 효과를 나타냈다. HPLC를 이용한 대표적인 카테킨 유래 화합물 정량 결과 카카오닙에서는 생시료가 4가지 항목 모두에서 로스팅을 거친 시료들에 비해 높은 값을 보였다(P<0.05). Procyanidin B1은 군 간 유의적인 차이가 없었고, procyanidin B2와 catechin, epicatechin의 함량은 모두 로스팅 시간이 25분 이내인 경우에 증가하였으나, 30분 로스팅을 거친 시료(R30)는 감소하였다(P<0.05). 따라서 $200^{\circ}C$에서 25분 동안 로스팅을 처리한 시료(R25)가 기능성 성분을 가장 많이 함유한 것으로 분석되었다. 커버춰의 경우 대체로 콘칭 시간이 경과할수록 procyanidin B1의 함량이 증가하였다. Procyanidin B2와 catechin, epicatechin은 모든 시료에서 48시간 동안 콘칭을 거친 시료가 유의적으로 높은 값을 보였으므로, $60^{\circ}C$에서 48시간 동안 콘칭을 거친 70% CMC의 커버춰(HH48)가 모든 시료들 중 가장 많은 카테킨 유래 화합물을 함유한 것으로 나타났다.

Procyanidins from Acer komarovii Bark

  • Lee, Tae-Sung;Kwon, Dong-Joo;Bae, Young-Soo
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제43권2호
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    • pp.214-223
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    • 2015
  • The bark of Acer komarovii was collected, ground, and extracted with 70% aqueous acetone to obtain concentrates. The concentrates were suspended in $H_2O$, and then successively partitioned with n-hexane, dichloromethane and ethylacetate to be freeze dried. A portion of ethylacetate fraction was chromatographed on a Sephadex LH-20 and a RP C-18 column with various aqueous MeOH-$H_2O$ (1:0, 1:1, 1:2, 1:5, 1:7, 1:9, 1:10, 3:1, and 4:1, v/v) eluents. Four compounds were isolated; (-)-epicatechin (9.6 g), procyanidin A2 (epicatechin-($4{\beta}{\rightarrow}8$, $2{\beta}{\rightarrow}O{\rightarrow}7$)-epicatechin) (1.3 g), procyanidin B2 (epicatechin-($4{\beta}{\rightarrow}8$)-epicatechin) (40.0 mg), and cinnamtannin B1 (epicatechin-($4{\beta}{\rightarrow}8$, $2{\beta}{\rightarrow}O{\rightarrow}7$)-epicatechin-($4{\beta}{\rightarrow}8$)-epicatechin) (690 mg). The analysis of the bark procyanidins showed that the basic unit constituting condensed tannins was only (-)-epicatechin. This study, for the first time, report the procyanidins of Acer komarovii bark.

Anti-oxidative Activities of Phenolic Compounds from barks of Pinus densiflora Siebold et Zuccarini

  • Kwon, Joo-Hee;Kwon, Yong-Min;Choi, Sun-Eun;Park, Kwan-Hee;Lee, Min-Won
    • Natural Product Sciences
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    • 제16권1호
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    • pp.10-14
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    • 2010
  • Phytochemical examination of the barks of Pinus densiflora Siebold et Zuccarini has led to the isolation of one phenylpropanoid, one lignan, one flavonoid, one flavan 3-ol and two procyanidins : 4-O-$\beta$-D-glucopyranosyl-p-coumaric acid (1), 2,3-dihydro-2-(4-methoxy)-7-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-(3-hydroxy propyl)-benzofuran 3-O-$\alpha$-D-glucopyranoside (2), taxifolin 3'-O-$\beta$-D-glucopyranoside (3), (+)-catechin (4), procyanidin B1 (5) and epicatechin-($4{\beta}$-8)-catechin-($4{\alpha}$-8)-catechin (6). Among them, Compound 4, 5 and 6 showed potent anti-oxidative activities and these anti-oxidative activities were significantly different compared with ascorbic acid as positive control.

약용 활엽수종인 물푸레나무와 느릅나무 수피의 추출성분 (Extractives of the Bark of Ash and Elm as Medicinal Hardwood Tree Species)

  • 배영수;김진규
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제28권3호
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    • pp.62-69
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    • 2000
  • 물푸레나무와 느릅나무의 수피를 아세톤-물의 혼합용액으로 추출하고 hexane, chloroform, ethylacetate 및 물 분획으로 분류하여 동결건조하고 분말상으로 조제하였다. 각 분획의 분말상 추출물을 메탄올-물 및 에탄올-헥산의 혼합액을 사용하여 Sephadex LH-20 칼럼으로 크로마토그래피를 수행하였다. 물푸레나무의 수피는 소량의 ligstroside와 oleuropein 및 aesculin이나 aesculitin과 같은 다량의 쿠마린 유도체를 포함하고 있었으며 느릅나무 수피 추출물의 대부분은 (+)-catechin과 (+)-catechin-7-O-xylopyranose (+)-catechin-7-O-apiofuranose와 같은 (+)-catechin의 배당체 화합물 및 (+)-catechin의 이량체인 소량의 procyanidin B-3 화합물이었으며 단리된 페놀성 화합물의 구조를 구명하기 위하여 NMR과 FAB-MS 분석을 수행하였다.

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포도전정가지 추출물이 UVB에 유도된 HR-1 mice의 피부손상에 대한 광보호 효과 (Photoprotective Effect of Grape Pruning Stem Extracts on the UVB Induced HR-1 Mice Skin)

  • 김정희;김종국;김선건;정승일;장민정;김길수;김극준;곽승준
    • 생명과학회지
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    • 제27권4호
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    • pp.383-389
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    • 2017
  • 본 연구는 포도수확 후 버려지는 가지를 이용한 포도전정가지 추출물(Grape Pruning Stem Extracts, GPSE)에 함유된 polyphenol류 중 항산화, 항염증, 항암 등의 효과가 있다고 알려진 rutin, procyanidin B3, quercetin, kaempferol의 함량을 분석하고, UVB로 유도된 HR-1 mice의 손상된 피부에 대한 피부 보습, 피부 증식 억제, 항염증 등의 효과를 측정하여 기능성식품, 기능성 화장품 소재로서의 응용 가능성을 확인하고자 하였다. 포도전정가지에서 polyphenol 성분을 80% EtOH로 추출하고 여과하여 농축한 후, 동결건조하여 $-20^{\circ}C$에 보관하면서 사용하였다. GPSE의 유효성분 함량은 HPLC를 사용하여 분석하였다. 피부손상을 유도하기 위해 UVB를 실험동물에 조사하였고, GPSE의 효능을 확인하기 위하여 TEWL assay, 피부조직의 H&E staining 및 COX-2 단백 발현 측정을 위한 면역조직화학적염색(immunohistochemical stain) 등을 실시하였다. 포도전정가지 시료 53 kg에서 EtOH 분획 추출물 2.34 kg을 추출하여 4.42%의 수율 결과를 얻었다. 유효성분 분석 결과, procyanidin B3, 0.28 mg/g, rutin 12.81 mg/g, quercetin 0.51 mg/g 및 kaempferol 8.24 mg/g로 나타났다. TEWL assay 결과 대조군과 비교, GPSE와 serum base의 혼합물이 도포된 그룹(농도 2,000 mg/kg~125 mg/kg)에서 모두 보습효과가 있는 것을 확인하였다(p<0.05). GPSE의 피부증식억제를 통한 광보호 효과를 확인한 결과 epidermis에는 GPSE 농도 2,000 mg/kg의 농도에서 suncream과 유사한 결과를 얻을 수 있었고(p<0.05), dermis의 두께를 측정한 결과 GPSE 농도 2,000 mg/kg~125 mg/kg 모든 농도에서 UVB 조사한 그룹 두께 $800{\mu}m$와 비교하여 suncream 도포군이 $580{\mu}m$, GPSE 2,000 mg/kg~125 mg/kg 모든 농도에서 $600{\mu}m$이하로 나타나 UVB에 의해 손상된 HR-1 mice의 피부증식 억제를 확인할 수 있었다(p<0.05). GPSE가 UVB에 의해 손상된 HR-1 mice 피부에 항염증 정도를 확인하기 위해 COX-2 단백발현을 보기위해 immunohistochemical stain한 결과 UVB를 조사한 대조군에 비해 GPSE를 도포한 그룹 모두에서 항염증 효과를 보였지만, GPSE의 농도 1,000 mg/kg에서는 suncream 22%보다 낮은 8%에서 COX-2의 단백발현이 낮은 것으로 나타나 우수한 항염증효과를 얻을 수 있었다(p<0.05). 본 연구 결과에서, GPSE 내 rutin, kaempferol, quercetin, procyanidin B3와 같은 유효성 페놀성 화합물이 확인되었으며, GPSE는 보습효과, 피부증식억제효과, 염증발현억제효과 및 자외선 손상에 의한 피부장벽 기능 개선효과 등이 있는 것으로 확인되었다. 결론적으로 GPSE는 피부보호 효과의 가능성이 있는 기능성 물질로서 기능성 식품 및 기능성 화장품 등의 원료로 활용성이 높을 것으로 판단된다.

국내산 포도와 수입산 포도의 페놀계화합물 함량 (Phenolic compounds in domestic and imported grape cultivars in Korea)

  • 정성민;김수진;허윤영
    • 한국식품과학회지
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    • 제52권3호
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    • pp.205-211
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    • 2020
  • 국내산 포도 품종 'Campbell Early', 'Kyoho', 'Heukbosuk', 'Hongju Seedless (SDS)'와 수입 포도 'Crimson SDS', 'Thomson SDS'의 페놀계 화합물을 비교하기 위해 LC-MS/MS와 HPLC를 이용하여 함량을 비교하였다. 수입포도 'Crimson SDS'와 'Thompson SDS' 품종은 국내산 포도 품종보다 가벼운 과피무게(300-350 mg)와 단단한 경도(5.2-5.6 kg·f)를 가진 것으로 조사되었다. 'Crimson SDS' 품종의 과피에 함유된 페놀계 화합물 함량은 다른 포도 품종에 비해 전반적으로 높았지만, resveratrol (25-29 mg/kg), quercetin (350-380 mg/kg), myricetin (31-32 mg/kg) 함량은 'Hongju SDS' 품종과 유사하였다. Anthocyanin 함량은 포도 품종에 따라 달랐는데, 'Hongju SDS' 품종은 Delphinidin-3-glucoside의 함량이 높았고, 'Crimson SDS' 품종은 Peonidin-3-glucoside의 함량이 높았다. 페놀 화합물의 함량은 포도 부위별 다른 함량을 나타냈고, catechin, epicatechin, procyanidin B1, B2는 포도 종자에서 전형적인 화합물이었다. 과피를 함께 먹을 수 있는 포도품종은 과피에 포함된 유용한 phenolic compounds를 효과적으로 이용할 수 있다.