• 제목/요약/키워드: Polyacetylenes

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고려인삼의 화학성분에 관한 고찰 (Recent Studies on the Chemical Constituents of Korean Ginseng (Panax ginseng C. A. Meyer))

  • 박종대
    • Journal of Ginseng Research
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    • 제20권4호
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    • pp.389-415
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    • 1996
  • Panax ginseng C.A. Meyer(Araliaceae) has been traditionally used as an expensive and precious medicine in oriental countries for more than 5, 000 years. Ginseng saponin isolated from the root of Panax ginseng have been regarded as the main effective components responsible for the pharmacological and biological activities. Such as antiaging effects. antidiabetic effects anticancer effects. Protection against physical and chemical stress. Analgesic and antipyretic effects. Effects on the central nervous system, tranquilizing action and others. Thirty kinds of ginsenosides have been so far isolated from ginseng saponin and their chemical structures have been elucidated since 1960's. Among which protopanaxadiol type is 19 kinds. protopanaxatriol type. 10 kinds and oleanane type, one. Since ginsenosides are generally labile under acidic conditions ordinary acid hydrolysis is always accompanied by many side reactions, such as epimerization. hydroxylation and cyclization of side chain of the sapogenins Especially. it is well known that C-20 glycosyl linkage of ginsenoside was hydrolysed on heating with acetic acid to give an equilibrated mixture of 20(S) and 20(R) epimers. And also, the chemical transformations of the secondary metabolites have appeared during the steaming process to prepare red ginseng. Indicating demalonylation of malonyl ginsenosides, elimination of glycosyl residue at C-20 and isomerization of hydroxyl configuration at C-20. But these studies have not provided a comprehensive picture in explaning how these ginsenosides showed val'iotas pharmacological activities of ginseng. Though some of them have been involved in the mechanism of pharmacological actions. Recently, non-saponin components have received a great deal of attention for their antioxidant, anticancer antidiabetic, immunomodulating. anticomplementary activities and so on. To meet the demand for such wide applications, studies on the non-saponin components play an important role in providing a good evidence of pharmacological and biol ogical activities. Among the non-saponin constituents of Korean ginseng, polyacetylenes, phenols. Sesquiterpenes, alkaloids. polysaccharides oligosaccharides, oligopeptides and aminoglycosides together with ginsenosides of terrestrial part are mainly described.

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대계근에서 분리한 Polyacetylene계 화합물을 이용한 밀 이삭마름병 방제 (Biological Control of Fusarium Head Blight on Wheat by Polyacetylenes Derived from Cirsium japonicum Roots)

  • 김지인;김기현;박애란;최경자;박해웅;김인선;김진철
    • 식물병연구
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    • 제22권3호
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    • pp.145-151
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    • 2016
  • 이삭마름병은 지금까지 화학살균제에 의해 방제되어 왔지만 잔류농약 문제로 인하여 합성농약의 사용은 곡류 수확 30일 전까지로 그 처리기간이 제한되어 있다. 따라서 수확 직전까지 처리가 가능한 새로운 생물농약의 개발이 필요하다. 본 연구에서는 이삭마름병 방제를 위하여 F. graminearum에 대하여 항균활성을 보이는 식물추출물을 선발하기 위하여 총 85과에속하는 225 한약재시료의 ethanol 추출물을 대상으로 F. graminearum 포자발아 억제효과를 조사하였다. 그 결과 높은 억제활성을 가진 대계근을 선발한 후, 용매 분획, 컬럼 크로마토그래피와 생물검정을 거쳐 F. graminearum 포자발아 억제활성을 가진 두 개의 화합물을 분리하였다. 두 물질은 질량분석과 핵자기공명분석을 통하여 ciryneol C와 1-heptadecene-11,13-diyne-8,9,10-triol의 polyacetylene계 화합물로 동정되었다. F. graminearum의 포자발아 저해활성을 나타내는 $IC_{50}$은 1-heptadecene-11,13-diyne-8,9,10-triol이 $3.17{\mu}g/ml$, ciryneol C는 $28.14{\mu}g/ml$로 1-heptadecene-11,13-diyne-8,9,10-triol의 저해활성이 ciryneol C보다 더 높았다. 또한 온실에서의 대계근 EtoAc 추출물 분말수화제의 밀 이삭마름 병방제효과는 250배와 500배희석액처리시각각 78.92%와 31.56%로 유효성분의 농도가 높을수록 방제효과도 높아졌다. 본 연구결과는 polyacetylene계 화합물을 함유하는 대계근의 조추출물이 이삭마름병 방제를 위한 식물유래 천연물 살균제로 사용이 가능하다는 것을 제시하고 있다.

한국산 초롱꽃과(Campanulaceae)의 민속식물, 화학성분, 약리작용에 대한 종합적 고찰 (Ethnobotany, Phytochemistry, Pharmacology of the Korean Campanulaceae: A Comprehensive Review)

  • 김현준;강신호
    • 한국자원식물학회지
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    • 제30권2호
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    • pp.240-264
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    • 2017
  • 한국산 초롱꽃과 식물의 전통지식을 확인하고, 이들의 화학성분, 약리효과에 관한 자료와의 비교 분석을 통해 종합적인 고찰을 수행하였다. 그 결과, 민속식물은 총 18분류군으로 식용, 약용, 관상용 등으로 이용되고 있으며, 이 중 약용으로는 도라지, 잔대, 더덕 등 총 12분류군이 확인되었다. 약용 전통지식은 감기, 천식, 산후조리 등 49개의 질병 및 질환을 치료하기 위해 이용된 것으로 조사되었다. 지금까지 한국산 초롱꽃과 잔대속, 더덕속, 도라지속, 초롱꽃속, 영아자속에서 총 211개의 화학성분이 선행 연구자들에 의해 밝혀졌으며, 이들은 triterpenes 109종류, sterols 8종류, polyacetylens 4종류, alkaloids 21종류, flavonoids 14종류, phenolic acids 14종류, phenolic glycosides 11종류, phenylpropanoids 8종류, 그 밖의 성분으로 organic acid 계열 등 22종류이다. 약리효과로는 면역활성, 항염증, 항천식 및 점액분비촉진, 항알레르기, 항산화, 에스트로겐 활성, 항당뇨, 간 보호, 신경 보호, 항종양, 항진통, 순환계, 항비만 등에 효과가 있는 것으로 조사되었다. 조사된 전통지식과 화학성분, 약리효과에 대한 자료를 종합해 본 결과, 한국산 초롱꽃과 식물을 호흡기 계통, 임신 출산 산후조리, 생식 배설 계통, 순환 계통, 근골격계 계통 등의 질병 및 질환에 사용된 전통지식은 해당 식물체 조추출물 및 화학성분을 이용한 약리 실험을 통해 그 효과가 입증되었다고 판단된다.

Biotransformation of natural polyacetylene in red ginseng by Chaetomium globosum

  • Wang, Bang-Yan;Yang, Xue-Qiong;Hu, Ming;Shi, Li-Jiao;Yin, Hai-Yue;Wu, Ya-Mei;Yang, Ya-Bin;Zhou, Hao;Ding, Zhong-Tao
    • Journal of Ginseng Research
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    • 제44권6호
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    • pp.770-774
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    • 2020
  • Background: Fermentation has been shown to improve the biological properties of plants and herbs. Specifically, fermentation causes decomposition and/or biotransformation of active metabolites into high-value products. Polyacetylenes are a class of polyketides with a pleiotropic profile of bioactivity. Methods: Column chromatography was used to isolate compounds, and extensive NMR experiments were used to determine their structures. The transformation of polyacetylene in red ginseng (RG) and the production of cazaldehyde B induced by the extract of RG were identified by TLC and HPLC analyses. Results: A new metabolite was isolated from RG fermented by Chaetomium globosum, and this new metabolite can be obtained by the biotransformation of polyacetylene in RG. Panaxytriol was found to exhibit the highest antifungal activity against C. globosum compared with other major ingredients in RG. The fungus C. globosum cultured in RG extract can metabolize panaxytriol to Metabolite A to survive, with no antifungal activity against itself. Metabolites A and B showed obvious inhibition against NO production, with ratios of 42.75 ± 1.60 and 63.95 ± 1.45% at 50 µM, respectively. A higher inhibitory rate on NO production was observed for Metabolite B than for a positive drug. Conclusion: Metabolite A is a rare example of natural polyacetylene biotransformation by microbial fermentation. This biotransformation only occurred in fermented RG. The extract of RG also stimulated the production of a new natural product, cazaldehyde B, from C. globosum. The lactone in Metabolite A can decrease the cytotoxicity, which was deemed to be the intrinsic activity of polyacetylene in ginseng.

Olefin Metathesis를 이용한 황칠 Essential Oil의 경화 반응에 관한 연구 (Olefin Metathesis Curing Reaction of Essential Oils in Korean Dendropanax Lacquer)

  • 김미리;이원휘;유혜진;김종상;정인우
    • 접착 및 계면
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    • 제16권4호
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    • pp.146-151
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    • 2015
  • 황칠원액을 에탄올로 추출한 황칠의 essential oil을 올레핀 메타테시스(olefin metathesis) 반응의 하나인 ROMP(ring opening metathesis polymerization)법을 이용하여 경화 반응을 수행하였으며, 자연 경화 및 UV 광경화법의 경화 특성 및 경화된 필름의 물성에 대해서 비교 연구하였다. 경화 전후의 황칠의 조성 변화에 대해서 가스 크로마토그래피 질량분석법(GC-MS, gas chromatography mass spectrometry)을 통해 연구하였으며, ROMP법에 의해 경화된 필름의 겔 함량(gel contents, 40%)은 자연 경화(8%)나 UV 광경화법(25%)에 비해 높은 값을 보여주었다. $100^{\circ}C$의 온도 및 2 wt%의 Grubbs' catalyst 조건에서 ROMP 경화반응은 2 h 이내의 경화 반응이 완료되어 자연 경화에 비해 비교적 빠른 경화 속도를 보여주었으며, UV 광경화법에 비해 주름이 없으며 외관상 균일한 도막이 형성됨을 확인하였다. 또한 기존에 경화반응에 참여하는 것으로 알려져 있는 폴리아세틸렌계 성분 이외에 sesquiterpene류인 ${\alpha}$-selinene, ${\beta}$-selinene, ${\delta}$-cadinene 등도 ROMP 경화 반응에 참여함을 확인하였다.

인삼의 Polyacetylene 화합물 (Polyacetylene Compounds from Panax ginseng C.A. Meyer)

  • 심상철;장석구
    • 고려인삼학회:학술대회논문집
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    • 고려인삼학회 1988년도 학술대회지
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    • pp.122-128
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    • 1988
  • 폴리아세칠랜계 화합물이 함유된 인삼의 석유 에텔 추출물은 시험관내 실험에서 Sarcoma 180, Walker carcinosarcoma 256, $L_{1210}leukemic$ lympocyte의 성장을 억제한다. 우리는 석유 ether 추출물로 부터 몇가지 포리아세틸렌계 화합물을 분리하여 화학구조를 밝혔다. UV, IR $^{1}H$ NMR, $^{13}C$ NMR, EI mass, CI mas, 원소분석과 산화 또는 산촉매 가수분해와 같은 화학적인 방법으로 얻어진 자료에 근거하여 이들은 heptadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol, hepatadeca-l-en-4.6-diyn-9,10-epoxy-3-ol 및 hepatadeca-1,8-dien-4,6-diyn-3,10-diol로 밝혀 졌다.

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