• Natural Product Sciences
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• 제22권2호
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• pp.111-116
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• 2016

Phytochemical investigation of the stems of Pueraria lobata (Wild) Ohwi (Leguminosae), led to the isolation of eighteen known compounds: ${\beta}$-amyrone (1), (+)-pinoresinol (2), (+)-syringaresinol (3) $(+)-syringaresinol-O-{\beta}-{\small{D}}-glucoside$ (4), (+)-lariciresinol (5), (-)-tuberosin (6), naringenin (7), liquiritigenin (8), isoliquiritigenin (9) genistein (10), daidzein (11) daidzin (12) daidzein 4',7-diglucoside (13) 2,4,4'-trihydroxy deoxybenzoin (14), S-(+)-1-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-hydroxy-2-methoxy-phenyl)propan-2-one (15), methyl $2-O-{\beta}-{\small{D}}-glucopyranosylbenzoate$ (16), pyromeconic acid $3-O-{\beta}-{\small{D}}-glucopyranoside$ 6'- (O-4''-hydroxy-3-methoxybenzoate) (17), and allantion (18). The chemical structures of these compounds were elucidated from spectroscopic data and by comparison of those data with previously published results. The effects of isolated compounds on mushroom tyrosinase enzymatic activity were screened. The results indicated that, chloroform extract of P. lobata stems turned out to be having tyrosinase inhibitory effect, and only compounds 5, 8, 9, and 11 showed enzyme inhibitory activity, with $IC_{50}$ values of $21.49{\pm}4.44$, $25.24{\pm}6.79$, $4.85{\pm}2.29$, and $17.50{\pm}1.29{\mu}M$, respectively, in comparison with these of positive control, kojic acid ($IC_{50}\;12.28{\pm}2.72{\mu}M$). The results suggest that P. lobata stems extract as well as its chemical components may represent as potential candidates for tyrosinase inhibitors.

• Natural Product Sciences
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• 제24권4호
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• pp.235-240
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• 2018

Betula platyphylla var. japonica (Betulaceae), also known as Asian white birch, is an endemic medicinal tree, the bark of which has been used in Chinese traditional medicine for the treatment of various inflammatory diseases. In our continuing search for bioactive compounds from Korean natural resources, a phytochemical investigation of the bark of B. platyphylla var. japonica led to the isolation of 7-oxo-${\beta}$-sitosterol (1) and soyacerebroside I (2) from its ethanol extract as main components by liquid chromatography (LC)/mass spectrometry (MS)-based analysis. The structures of isolates were identified by comparison of $^1H$ and $^{13}C$ nuclear magnetic resonance spectroscopic data and physical data with the previously reported values and LC/MS analyses. To the best of our knowledge, this is the first study to demonstrate that the isolated compounds, 7-oxo-${\beta}$-sitosterol and soyacerebroside I, were isolated in B. platyphylla var. japonica. We examined the effects of the isolates on the regulation of adipocytes and osteoblast differentiation. These isolates (1 and 2) produced fewer lipid droplets compared to the untreated negative control in Oil Red O staining of the mouse mesenchymal stem cell line without altering the amount of alkaline phosphatase staining. The results demonstrated that both compounds showed marginal inhibitory effects on adipocyte differentiation but did not affect osteoblast differentiation.

• Natural Product Sciences
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• 제29권1호
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• pp.50-58
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• 2023

The phytochemical investigation of the crude methanolic extracts roots and stem bark of Anthonotha cladantha (Harms) J.Léonard led to the isolation and identification of twelve secondary metabolites: 2,3-dihydroxypropyl hexacosanoate (1), hederagenine (2), cycloeucalenol (3), 2α-hydroxylupeol (4), betulinic acid (5), lupeol (6), heptacosan-2-one (7), triacontanoic acid (8), stigmast-4-en-3-one (9), β-sitosterol (10), stigmasterol (11), and stigmasterol-3-O-β-D-glucopyranoside (12). Their structures were elucidated with the help of their spectroscopic and physical data and by comparison with those reported in the literature. To the best of our knowledge, from all those compounds, 2,3-dihydroxypropyl hexacosanoate (1), hederagenine (2), cycloeucalenol (3), 2α-hydroxylupeol (4), and betulinic acid (5) are being reported for the first time from this genus. In addition, the acetylation of compound 1 afforded a new derivative 3-(hexacosanoyloxy)propane-1,2-diyl diacetate (1a). Compound 1 possessed a moderate α-glucosidase inhibitory activity with an IC₅₀ value of 39.2 ± 0.22 μM; it neither showed antioxidant activity nor inhibition against the enzyme urease. Compound 1a exhibited weak antioxidant activity in the DPPH assay with an IC₅₀ value of 80.3 ± 0.83 μM but was inactive against α-glucosidase and urease. Furthermore, both compounds 1 and 1a were inactive against seven pathogenic bacterial strains.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제33권6호
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• pp.797-805
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• 2023

Species belonging to the Vernonia (Asteraceae), the largest genus in the tribe Vernonieae (consisting of about 1,000 species), are widely used in food and medicine. These plants are rich sources of bioactive sesquiterpene lactones and steroid saponins, likely including many as yet undiscovered chemical components. A phytochemical investigation resulted in the separation of three new stigmastane-type steroidal saponins (1 - 3), designated as vernogratiosides A-C, from whole plants of V. gratiosa. Their structures were elucidated based on infrared spectroscopy (IR), one-dimensional (1D) and two-dimensional nuclear magnetic resonance (2D NMR), high-resolution electrospray ionization mass spectrometry (HR-ESI-MS), and electronic circular dichroism analyses (ECD), as well as chemical reactivity. Molecular docking analysis of representative saponins with α-glucosidase inhibitory activity was performed. Additionally, the intended substances were tested for their ability to inhibit α-glucosidase activity in a laboratory setting. The results suggested that stigmastane-type steroidal saponins from V. gratiosa are promising candidate antidiabetic agents.

• 한국작물학회지
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• 제51권spc1호
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• pp.166-173
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• 2006

본 연구는 국내육성 콩 품종 및 전통식품의 우수성을 입증하고, 생리활성이 우수한 고품질의 신품종 육성을 위한 기초기반기술 확립의 일환으로 group A soyasaponin의 분리 및 정제에 관한 연구를 수행한 결과를 요약하면 다음과 같다. 1. 콩 종실로부터 hypocotyl을 분리하고 탈지한 후 automated solvent extractor(ASE)를 이용하여 MeOH 추출 후 flash column($150mm{\times}40mm$ i.d.)을 이용하여 총 14개의 fraction을 분리하였다. 2. Flash column으로 얻어진 8 및 9번 fraction(Fraction-I) 을 Luna $C_{18}$ semipreparative reverse phase column($250cm{\times}50mm$ i.d.)을 이용하여 Fast PCLC로 정제하여 미지화합물(unknown compound : UKC)(Fr-I-2)을 분리하였다. 3. Compound 1을 NMR($^1H-NMR$, 600 MHz; $^{13}C-NMR$, 100 MHz; DEPT), IR, UV 및 ESI-MS 분석을 통하여 구조를 동정한 결과 분자량(MW)이 1436.6이며, 분자식이 $C_{67}H_{104}O_{33}$인 group A 계열의 acetyl soyasaponin $A_1$으로 확인되었다.

• Natural Product Sciences
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• 제21권3호
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• pp.150-154
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• 2015

Phytochemical investigation of Kandelia candel resulted in the isolation of six triterpenes (1 - 5) and two glyceryl glycosides (6 and 7) and their structures were determined by comparing the spectroscopic data with those of reported values. In present study, we described the inhibitory effects of fractions and isolated compounds from K. candel on pro-inflammatory cytokines (IL-12 p40, IL-6, and TNF-α) production in lipopolysaccharide (LPS) stimulated bone marrow-derived dendritic cells (BMDCs). Results indicated that compounds 3, 6, and 7 showed potent inhibition on IL-6 production (IC₅₀ values at less than 0.5 μM, respectively). Meanwhile, compounds 6 and 7 exhibited strong inhibitory effects on the production of TNF-α (IC₅₀ values of 1.7 ± 0.1 and 5.5 ± 0.2 μM). Compounds 1 and 3 were also showed the inhibitory effects on IL-12 p40 production (IC₅₀ values of 8.9 ± 0.4 and 3.3 ± 0.1 μM, respectively).

• 한국식품저장유통학회지
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• 제15권3호
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• pp.456-460
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• 2008

본 연구에서는 백단향의 다양한 추출방법에 따른 항산화활성, 미백 효과 및 세포 독성을 평가 하였다. DPPH 라디칼에 대한 소거능은 n-Hexane 추출물을 제외한 모든 추출물에서 양성대조군인 L-ascorbic acid ($IC_{50}$, $28.7\;{\mu}g/mL$)보다 강하거나 동등한 활성을 나타내었으며, 그중에서도 70% acetone추출물에는 강한 라디칼 소거능($IC_{50}$, $18.6\;{\mu}g/mL$)을 나타내었다. 또한 LDL 산화억제 실험에서도 활성이 인정되었고 총 페놀 함량이 높게 나타난 70% acetone 추출물에 가장 강한 활성($IC_{50}$, $58.3\;{\mu}g/mL$)이 확인되었으며, 다음으로 MeOH, EtOH, Hot water, n-Hexane추출물 순의 활성을 관찰할 수 있었다. Tyrosinase 저해활성을 평가한 결과 양성 대조군인 arbutin ($IC_{50}$, $13.7\;{\mu}g/mL$) 및 kojic acid ($IC_{50}$, $8.3\;{\mu}g/mL$)보다 다소 약한 활성을 나타내었으며 70% Acetone을 이용하여 백단향을 추출할 경우 미백 활성이 가장 강한 결과를 얻었다. 백단향의 열수 추출물은 마우스멜라노마세포(B16F10)에 대해서 1.0 mg/mL의 농도에서 24.7%의 성장억제효과를 나타내었다.

• 한국식품저장유통학회지
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• 제30권4호
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• pp.716-728
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• 2023

감초의 항비만 소재로서 가능성을 확인하기 위해 고지방 식이로 유도된 마우스 모델과 3T3-L1 지방 전구세포의 지방세포 분화과정에 GUE의 효과를 평가하였다. GUE의 섭취는 고지방 식이로 인해 증가한 마우스 체중을 유의하게 감소시켰다. 또한, GUE 처리로 인해 3T3-L1 지방 전구세포의 지방세포 분화과정에 의해 증가한 지방구 형성이 효과적으로 감소하는 것을 확인하였다. 이런 억제 효과는 GUE가 지방세포 분화과정에서 증가한 PPARγ 및 C/EBPα의 발현을 효과적으로 억제하기 때문이며, 이는 지방 대사 조절 인자들의 발현억제에도 영향을 주었다. 또한, LC-Q-TOF-MS 분석을 통해 GUE 주요 생리활성 물질을 분석한 결과, liquiritigenin 배당체 및 licorice saponins를 포함한 12종의 주요 생리활성 물질들이 동정되었다. 이러한 결과들을 종합하여 볼 때, GUE의 항비만 효과는 우수한 생리활성을 가지는 phytochemical들에 의한 지방 대사 조절 인자들의 발현조절과 관련이 깊다고 판단되며, 감초의 비만을 포함한 대사성질환 예방 소재로서 활용 가치를 높이는데 유용할 것으로 생각된다.

• 한국식품과학회지
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• 제53권4호
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• pp.375-381
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• 2021

본 연구는 다양한 국내에서 재배되는 무의 품종 차이에 따른 이화학적 특성 및 관능적 특성을 관찰하였고, 이를 위해 당도, 염도, pH, 전자혀 및 전자코 분석을 진행하였다. 네 가지 품종 중 맛동무가 가장 높은 당도를 나타내었고, 만사형통무가 가장 낮은 당도를 나타내었다. 염도의 경우 맛동무가 가장 높은 염도를 나타내었고, 맛동무를 제외한 나머지 시료들의 경우 품종 간 차이가 발생하지 않앗다. pH의 경우 서호무가 가장 높은 pH를 나타내었고, 청정고원무와 만사형통무가 가장 낮은 pH를 나타내는 것을 확인하였다. 전자혀 센서를 통해 확인된 맛 성분의 결과는 서호무와 청정고원무가 신맛과 관련된 센서값이 대체로 높은 것을 확인할 수 있었고, 만사형통무와 맛동무가 대체로 낮은 것을 확인할 수 있었다. 반면 짠맛과 관련된 센서의 결과는 만사형통무와 맛동무가 높은 센서 값을 나타내었고, 서호무와 청정고원무가 대체로 낮은 센서 값을 나타내었다. 감칠맛과 관련된 센서는 서호무와 청정고원무가 대체로 높은 값을 나타내었고, 만사형통무와 맛동무가 대체로 낮은 값을 나타내었다. 그리고 단맛과 관련된 센서 결과는 서호무와 청정고원무가 낮은 센서 값을 나타내었고, 만사형통무와 맛동무가 낮은 센서 값을 나타내었다. 그리고 전자코를 이용하여 휘발성 화합물을 분석하였고, 그 결과 모든 품종의 무에서 휘발성 함황화합물인 methanthiol이 가장 높은 함량을 나타내었다. 이화학적 특성 및 관능적 특성을 이용하여 시료들의 패턴을 주성분 분석을 통해 확인하였고, 그 결과 청정고원무는 휘발성 aldehydes류, acids와 esters류, 그리고 alcohols류 화합물이 variables로 확인되었다. 만사형통무는 전자혀의 짠맛과 관련된 센서, 단맛과 관련된 센서, 그리고 휘발성 hydrocarbons류가 variables로 확인되었다. 맛동무는 염도의 결과에 의해 다른 시료들과 구분되는 위치를 나타내었고, 서호무는 휘발성 ketones류 화합물, 신맛과 관련된 센서, 감칠맛과 관련된 센서, 그리고 pH가 variables로 확인되었다. 앞선 이화학적 특성 및 관능적 특성의 결과를 이용하여 시료 간 차이를 군집분석을 통해 확인하였고, 만사형통무와 맛동무가 시료 간 상대적으로 낮은 차이도를 나타내었다. 그리고 서호무와 청정고원무가 시료 간 상대적으로 낮은 차이도를 나타내었다. 본 연구의 결과는 국내에서 재배되는 품종별 무의 이화학적 특성과 관능적 특성에 대한 기초 자료로써 검토 및 활용이 가능할 것으로 판단된다.