• 제목/요약/키워드: Photoacid Generator

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포토 레지스트의 기술 동향과 화학 증폭형 포토레지스트에서의 광산 발생제의 연구 (Technology Trends for Photoresist and Research on Photo Acid Generator for Chemical Amplified Photoresist)

  • 김성훈;김상태
    • 통합자연과학논문집
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    • 제2권4호
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    • pp.252-264
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    • 2009
  • Lithographic data obtained from PHS(polyhydroxy styrene) having various functionalities were investigated by using a photoacid generator based on diazo and onium type. Chemically amplified photoresist based on the KrF type photoresist was developed by using a photoacid generator and multi-functional resin. Thermal stability for the photoacid generator showed that the increase of loading amount of photoacid generator resulted in the decrease of glass transintion temperature (Tg). The photoacid generators having methyl, ethyl, or propyl group in their cationic structure produced T-top structure in pattern profile due to the effect of acid diffusion during the generation of acid in the resist. The increase of carbon chain length in the anionic structure of photoacid generators resulted in lower pattern resolution due to the interruption of acid diffusion.

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포지티브 포토레지스트의 감도 증진을 위한 산 증식제로 이소프로필리덴 디시클로헥산올의 p-스티렌술폰산 에스테르의 합성 및 특성연구 (Preparation and Characterization of p-Styrenesulfonates of Isopropylidene Dicyclohexanol as Acid Amplifiers to Enhance the Photosensitivity of Positive-Working Photoresists)

  • 이은주;홍경일;임권택;정용석;홍성수;정연태
    • 대한화학회지
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    • 제46권5호
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    • pp.437-471
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    • 2002
  • 포토레지스트의 감도 증진은 광산 발생제로부터 발생되는 산에 의해 자동촉매분해가 일어나는 산 증식제를 화학 증폭형 포트레지스트에 첨가함으로써 얻을 수 있다. 본 연구에서는 이소프로필리덴 디시클로헥산올의 p스티렌술폰산 유도체를 산 증식제로 합성되고 그 성능을 평가하였다. 이러한 산 증식제로 합성한 4-hydroxy-4`-p-styrensulfonyloxy isopropylidene dicyclohexane(1), 4,4`-di-styrenesulfonyloxy isopropylidene dicyclohexane(2) 그리고 4-p-styrene-sulfonyloxy-4`-tosyloxy isopropylidene dicyclohexane(3)는 레지스트 공정온도에 대하여 충분한 열적 안정성을 나타내었다. 또한 이러한 산 증식제를 사용한 경우에 광산 발생제만 사용한 poly(tert-butyl methacrylate)film에 비교하여 2배에서 12배 정도의 감도 증진이 일어나 광화상 제조에 실용적으로 응용 할 수 있음을 확인하였다.

새로운 산증식제로 벤젠다이올의 p-톨루엔술폰산 에스터 유도체에 관한 연구 (p-Toluenesulfonate Ester Derivatives of Benzendiol as Novel Acid Amplifiers)

  • 강지은;홍경일;임권택;정연태
    • 공업화학
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    • 제16권5호
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    • pp.660-663
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    • 2005
  • 새로운 산증식제를 개발하기 위하여 2-hydroxyphenyl-4-methylbenzenesulfonate (1), 3-hydroxyphenyl-4-methylbenzene-sulfonate (2), 4-hydroxyphenyl-4-methylbenzenesulfonate (3)가 우수한 열적 성질을 갖는 방향족 산증식제로서 합성되었다. 이러한 새로운 산증식제들은 광산발생제로부터 생성된 소량의 산에 의해 자동촉매반응으로 p-톨루엔술포산을 생성하였다. 이러한 방향족 술포산 에스터들은 poly(tert-butyl methacrylate, PtBMA) 필름에서 우수한 열적 안정성을 보였고 감도증진제로서 작용하는 최초의 방향성 산증식제임이 증명되었다. 화학 증폭형 포토레지스트에 합성한 방향족 산중식제를 첨가한 경우에 감도가 3~6배 정도 증진되었다.

Patterned Fluorescence Images with a t-Boc-Protected Coumarin Derivative

  • Min Sung-Jun;Park Bum Jun;Kim Jong-Man
    • Macromolecular Research
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    • 제12권6호
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    • pp.615-617
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    • 2004
  • We have developed an efficient method for the generation of patterned fluorescence images using a protected precursor molecule. The t-Boc-protecting group of a coumarin derivative was readily removed from a polymer film upon irradiation with UV light in the presence of a photoacid generator to provide the original properties of the coumarin. Fine fluorescence patterns were obtained when using this photolithographic method.

전자끄는기를 갖는 산 증식제의 합성 및 특성 연구 (Preparation and Characterization of Acid Amplifiers containing electron withdrawing group)

  • 이은주;정연태
    • 한국인쇄학회지
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    • 제21권1호
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    • pp.21-34
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    • 2003
  • Acid amplifiers derived from a certain class of sulfonates suffer from autocatalytic decomposition in the presence of a strong acid to give corresponding sulfonic acid, which catalyze the composition of the parent sulfonates, leading to the liberation of more of the same sulfonic acids in an exponential manner. In this research we synthesized and evaluated 4-hydroxy-4'-(2-trifluoromethyl)benzenesulfonyloxy isopropylidene dicyclohexane (1), 4,4'-di-(2-trifluoromethyl)benzenesulfonyloxy isopropylidene dicyclohexane (2), 4-hydroxy-4'-(3-trifluoromethyl)benzenesulfonyloxy isopropylidene dicyclohexane (3) and 4,4-di-(3-trifluoromethyl)benzenesulfonyloxy isopropylidene dicyclohexane (4) as novel acid amplifiers with electron withdrawing group. These acid amplifiers (1-4) showed reasonable thermal stability for resist processing temeprature and exhibited higher photosensitivity compared to poly(tert-butyl methacrylate) film without acid amplifiers. Application of acid amplifiers to photofunctional materials, including photoresists, are described as a consequence of the combination of the acid amplifiers with photoacid generator.

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Deep UV Photoresists;Dissolution Inhibitor

  • Shim, Sang-Yeon;Crivello, James V.
    • 한국응용과학기술학회지
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    • 제17권3호
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    • pp.188-191
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    • 2000
  • A new class of deep UV Photoresist based on the principles of chemical amplification was developed. This photoresist consists of three basic elements: a copolymer, blocked tetrabromobisphenol-A as a dissolution inhibitor and a photosensitive onium salt as a photoacid generator. On irradiation followed by a post exposure bake, tert-butoxycarbonyloxy phenyl group is converted to phenol group. Thus the initially base insoluble resin is converted under UV irradiation to a base soluble resin which may be preferentially removed by dissolution. This new photoresist display high sensitivity, 10 $mJ/cm^{2}$.

193 nm에서 낮은 흡수도를 갖는 새로운 산 증식제의 합성 및 특성연구 (Synthesis and Characterization of Novel Acid Amplifiers with a Low Absorbance at 193 nm)

  • 소진호;정용석;최상준;정연태
    • 한국전기전자재료학회논문지
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    • 제17권8호
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    • pp.806-811
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    • 2004
  • 1-Hydroxy-4-(2-naphthalenesulfonyloxy) cyclohexane(1), 1,4-di-(2-naphthalenesulfonyloxy) cyclohexane(2), 1-hydroxy-4-(2-thiophenesulfonyloxy) cyclohexane(3), 1,4-di-(2-thiophenesulfonyloxy) cyclohexane(4) were synthesized and evaluated for their performance as novel acid amplifiers for 193 nm photoresists. These acid amplifiers(1-4) showed reasonable thermal stability at the usual resist-processing temperature, 9$0^{\circ}C$-12$0^{\circ}C$. And estimated by the sensitivity curve, (1)-(4) enhanced the sensitivity of poly(tert-butyl methacrylate) film by 1.2-1.4 times, compared to poly(tert-butyl methacrylate) film whithout acid amplifiers, in the presence of a photoacid generator.

화학증폭형 감광제의 노광후 지연 효과에 대한 모델링 및 시뮬레이션 (Post Exposure Delay Effect Modeling and Simulation in Chemically Amplified Resists)

  • 김상곤;손동수;박흥진;손영수;오혜근
    • 한국광학회:학술대회논문집
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    • 한국광학회 2001년도 제12회 정기총회 및 01년도 동계학술발표회
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    • pp.78-79
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    • 2001
  • 노광 후 지연(Post Exposure Delay: PED) 효과는 그림 1과 같이 노광 후 지연 시간에 따른 감광제의 Profile에 thinning, T-top, foot, undercut 를 보여주는 현상으로 화학 증폭형 감광제(Chemically Amplified Resist, CAR) 개발에 있어 PED의 안정성은 중요한 요소이다(1). 따라서 노광후 지연 효과에 대한 모델링은 연구와 개발을 위한 시뮬레이션 tool에 있어 매우 의미 있는 일이다. T-top 이나 undercut 를 형성하는 Surface inhibition layer(SIL) 은 노광 후 지연시 발생되는 environmental base contamination, acid evaporation 이 주요 원인이며 다른 원인으로는 감광제 속에서 acid migration, spin coating 동안에 photoacid generator (PAG)의 고갈, internal basic impurities 이며 그 외에 nonbsic atmospheric contamination, high power laser source의 영향 등이 있다. (중략)

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계산화학적 방법을 이용한 Triphenylsulfonium 양이온의 해리 반응 기작 연구

  • 황인승;김종범;김재욱;홍광우;김우연
    • EDISON SW 활용 경진대회 논문집
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    • 제5회(2016년)
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    • pp.1-7
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    • 2016
  • Triphenylsulfonium 양이온(TPS)은 잘 알려진 광산 생성자(photoacid generator, PAG)중 하나로 양이온성 중합반응(cationic polymerization)의 개시제로 널리 사용됐으며, 유기발광다이오드의 활성층, 폴리머 발광다이오드의 전자주입층을 구성하는 재료로도 사용되고 있다. TPS는 200nm 주변의 빛을 흡수하면 탄소-황 결합이 끊어져 페닐 라디칼과 diphenylsulfonium 양이온 라디칼로 분해되는 것이 알려져 있다. 본 연구에서는 밀도범함수이론과 시간의존 밀도범함수이론을 이용 triphenylsulfonium 이온의 광학적 특성을 조사하였다. 가장 안정한 구조를 기준으로 자외선 흡광 스펙트럼을 계산하였고, 실험값에 잘 맞는 것을 확인하였다. TPS의 빛에 의한 해리 과정을 알아보기 위해 페닐-황 결합 길이를 변화시키며 TPS의 흡광 스펙트럼을 계산, 여기상태 포텐셜 에너지 곡선을 구할 수 있었다. 결합의 분해에 이용되는 상태들은 주로 점유 분자 오비탈에서 최저준위 비점유 분자 오비탈(LUMO)로 들뜨는 성분을 가지고 있었는데, 이는 LUMO가 반결합성 오비탈이기 때문이다.

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산 증식형 포토레지스트로 Poly($MTC_{10}-co-tBMA_{90}$)의 합성 및 특성 연구 (Poly[(1-methacryloyloxy-4-tosyloxycyclohexane)-co-(tert-butyl methacrylate)] as an acid amplifying photoresist)

  • 권경아;이은주;임권택;정용석;정연태
    • 한국인쇄학회지
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    • 제20권2호
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    • pp.131-140
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    • 2002
  • Chemically amplified deep UV(CA-DUV) resists are typically based on a combination of an acid labile polymer and a photoacid generator(PAG) but acid amplification type photoresist is formulated by addition of the acid amplifiers to chemically amplified resist system(CAPs). We developed acid amplifiers base on cyclohexanediol such as 1-methacryloyloxy-4-tosyloxy cyclohexane(MTC) and poly(MTC$_{10}$-co-tBMA$_{90}$)(P-1) to enhance photosensitivity. P-1 is a copolymer of tert-butyl methacrylate and MTC as a positive working photoresist based on polymeric acid amplifier in order to enhance photosensitivity and simplify the process of fomulating a photoresist. P-1 exhibited 2X higher photosensitivity compared with PtBMA. The acid amplifiers showed reasonable thermal stability for resist processing temperature and higher photosensitivity compared with chemically amplified resist.

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