• 제목/요약/키워드: Pentacyclic triterpene

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Biological Activities and Stability of a Standardized Pentacyclic Triterpene Enriched Centella asiatica Extract

  • Puttarak, Panupong;Brantner, Adelheid;Panichayupakaranant, Pharkphoom
    • Natural Product Sciences
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    • 제22권1호
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    • pp.20-24
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    • 2016
  • Pentacyclic triterpenes, mainly, asiatic acid, madecassic acid, asiaticoside, and madecassoside are the active constituents of Centella asiatica. A pentacyclic triterpene enriched C. asiatica extract (PRE) was prepared and standardized to contain a total pentacyclic triterpenes not less than 65% w/w. This work was focused on determination of antiinflammatory, antioxidant, and tyrosinase inhibitory activities of PRE and its stability. The PRE exhibited a satisfactory nitric oxide inhibitory effect, with an $IC_{50}$ value of $64.6{\mu}g/mL$. In addition, the PRE inhibited tyrosinase enzyme activity with an $IC_{50}$ value of $104.8{\mu}g/mL$. In contrast, the PRE possessed only weak antioxidant activity. The PRE was stable over a period of four months when stored as a dried powder but only in a well-closed container protected from light at $4^{\circ}C$. An aqueous alcoholic solution of the PRE was stable at pH values of 5.8 and 7.0, but was not stable at a pH of 8.2. Preparations of the PRE in an aqueous solution should be performed in acidic or neutral conditions.

Pentacyclic Triterpenoids from Mallotus apelta

  • Kiem, Phan-Van;Minh, Chau-Van;Huong, Hoang-Thanh;Nam, Nguyen-Hoai;Lee, Jung-Joon;Kim, Young-Ho
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제27권11호
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    • pp.1109-1113
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    • 2004
  • A new triterpene (1) and six known pentacyclic terpenoids (2-7) were isolated from the methanol extract of the dried leaves from Mallotus apelta. Based on the spectral and chemical evidence, their structures were determined to be 3$\alpha$-hydroxyhop-22(29)-ene (1), hennadiol (2), friedelin (3), friedelanol (4), epifriedelanol (5), taraxerone (6), and epitaraxerol (7).

고들빼기 생리활성물질의 검색 (Exploitation of the biologically active components in Youngia sonchifolia Max)

  • 신수철
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제36권2호
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    • pp.134-137
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    • 1993
  • 우리나라 전지역의 산과 들에 야생하고 있는 고들빼기(Youngia sonchifolia Max.)는 전통식품인 고들빼기 김치의 원료로 이용될 뿐만 아니라 오래전부터 민간에서 위장장애 치료재로 이용되어 왔다. 그래서 고들빼기의 생화학적 활성 및 항암 실험과 그 특수성분을 분석하였는데 hexane 추출물 중에서 silica gel column chromatography와 재결정으로 얻어낸 화합물은 무색판상 결정으로 융점이 $280{\sim}282^{\circ}C$ 이었으며 구조결정을 위해 $^{13}C-NMR$, $^1H-NMR$, MS로 분석한 결과 pentacyclic triterpene인 bauerenyl acetate인 것을 확인하였다.

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A Cipadesin Limonoid and a Tirucallane Triterpene from the Fruit of Sandoricum koetjape and their Inhibitory Properties against Receptor Tyrosine Kinases

  • Rachmadhaningtiyas, Dyah Ayu;Heliawati, Leny;Hermawati, Elvira;Syah, Yana Maolana
    • Natural Product Sciences
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    • 제27권2호
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    • pp.134-139
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    • 2021
  • A new cipadesin limonoid, i.e. 3-epi-cipadonoid C (1), and a new tirucallane triterpene, i.e. hispidol B 3-palmitate (3), have been isolated from the seeds and fruit peels extract of Sandoricum koetjape, respectively. Along with these compounds the known limonoid, cipaferen G (2), and two pentacyclic triterpenes, bryonolic (4) and bryononic (5) acids, were also isolated. The strucrures of the new compounds were elucidated by the analysis of NMR and mass spectral data. Compounds 1 - 5 were evaluated as the inhibitor of receptor tyrosine kinases (EGFR, Epidermal Growth Factor Receptor; HER2, HER4, Human Epidermal growth factor Receptor 2, -4; IGFR, Insulin-like Growth Factor Receptor; InsR, Insulin Receptor; KDR, Kinase insert Domain Receptor; PDGFRα, and PDGFRβ, Platelet-Derived Growth Factor Receptor-α and -β). The results showed only 1 and 3 that have weak activity against InsR.

병풀 지상부 조직에서 시기별 triterpene glycoside 함량 및 항산화활성 분석 (Analysis of Triterpene Glycoside Levels and Antioxidant Activity in the Different Shoot Tissues of Centella asiatica (L.) Urban)

  • 길영숙;신승미;이동열;정원민;;이신우;김윤희;구영민
    • 생명과학회지
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    • 제28권8호
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    • pp.917-922
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    • 2018
  • 본 연구에서는 약용식물인 병풀의 계절적 생육조건의 변화에 따른 다양한 지상부 조직에서 triterpene glycoside 함량을 조사하기 위해, 20% 에탄올, 메탄올, 물을 이용한 3가지 추출방법을 이용하여 HPLC 분석을 수행하였다. 메탄올 추출방법에서 triterpene glycoside의 추출효율이 가장 높았으며, 특히 madecassoside와 asiaticoside의 값이 계절적인 생육조건의 변화동안 높게 확인되었다. 본 연구에서는 추가적으로 항산화활성을 분석하였으며, ABTs 소거활성은 잎자루에서 높게 확인되었으며, DPPH 소거활성은 메탄올과 에탄올로 추출한 잎조직에서만 높은 결과를 보였다. 총 페놀 및 플라보노이드 함량은 잎 조직에서 사용된 물, 에탄올, 메탄올 추출에 의한 결과가 가장 높은 값을 보였다. 본 연구의 결과로서, 병풀 식물체의 잎 조직에서 계절적 생육 조건 동안 triterpene glycoside 및 항산화활성이 증가함은 병풀의 재배시 madecassoside 및 asiaticoside를 포함한 유용한 주요 대사물질들이 식물체내에서 항상성을 위해 유지되며, 이는 향후 보 다 구체적인 생리활성에 대한 연구가 필요할 것으로 생각되는 바이다.

조구등의 Hyaluronidase 저해물질 (Hyaluronidase Inhibitor from Uncariae Ramulus et Uncus)

  • 정세준;고용석;안년형;김윤철
    • 생약학회지
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    • 제29권3호
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    • pp.169-172
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    • 1998
  • Hyaluronidase is one of the mucopolysaccharide-splitting enzyme and is related to the permeability of the vascular system and inflammation. An anti-hyaluronidase assay guided fractionation of the methanolic extract of Uncariae Ramulus et Uncus has furnished a pentacyclic triterpene, ursolic acid (compound I). Compound I exhibited hyaluronidase inhibitory activity with $IC_{50}$ value of 0.15 mM, and disodium cromoglycate showed the inhibitory activity with $IC_{50}$ value of 1.78 mM as a positive control.

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Immunodulatory activity of betulinic acid from Lycopus lucidus in murine macrophage RAW 264.7 cells

  • Yun, Yun-Ha;Song, Young-Chun;Son, Han-Shik;Yim, Dong-Sool;Lee, Soo-Kyeon;Kim, Kyung-Jae
    • 대한약학회:학술대회논문집
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    • 대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2-2
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    • pp.130.2-130.2
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    • 2003
  • Betulinic acid (BA), a pentacyclic triterpene isolated from Lycopus lucidus, has been reported to be a selective inducer of apoptosis in various human tumor cells. It also exhibits anti-inflammatory and immunomodulatory properties. Due to its high level of these activities and lack of toxicity, BA is an attractive and promising compound as a new drug and recently undergoing preclinical development as an immunomodulators. How BA mediates these matters is not known yet. (omitted)

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3T3-L1 지방세포에서 PI3K/AKT 및 AMPK 경로의 활성화를 통한 루페올의 포도당 흡수촉진 효과 (Facilitation of Glucose Uptake by Lupeol through the Activation of the PI3K/AKT and AMPK Dependent Pathways in 3T3-L1 Adipocytes)

  • 이현아;한지숙
    • 생명과학회지
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    • 제32권2호
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    • pp.86-93
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    • 2022
  • Lupeol은 pentacyclic triterpene의 일종으로 다양한 질병에 약리 효과가 있는 것으로 보고되어 있으나, lupeol이 포도당 흡수에 미치는 영향은 아직 보고된 바 없다. 본 연구에서 3T3-L1 지방세포에서 포도당 흡수에 대한 lupeol의 효과를 조사하였다. 그 결과, Lupeol은 3T3-L1 지방세포에서 GLUT4를 원형질막으로 이동시켜 포도당 흡수를 촉진하였으며, 이는 PI3K/AKT 및 AMPK 경로의 활성화와 관련되어 있었다. PI3K/AKT 경로에서 lupeol은 PI3K를 활성화시키는 insulin receptor substrate 1의 인산화와 AKT의 인산화를 촉진하지만 비정형 단백질 키나아제 C isoforms ζ 및 λ의 인산화는 촉진하지 않았다. 반면, lupeol은 5 'AMP-activated protein kinase의 인산화를 촉진하였고, Lupeol의 의한 AMPK의 활성화는 원형질막-GLUT4의 발현과 세포내 포도당 흡수를 증가시키는 것으로 확인되었다. 3T3-L1 지방세포에서 lupeol에 의한 포도당 흡수 효과는 PI3K 억제제인 wortmannin 및 AMPK 억제제인 Compound C에 의해 억제됨을 통해 확인하였다. 본 연구 결과는 lupeol이 3T3-L1 지방세포에서 PI3K/AKT 및 AMPK 경로를 통해 원형질막 GLUT4의 발현을 자극함으로써 인슐린 감수성을 증가시켜 포도당 흡수를 촉진할 수 있음을 제시하고 있다.