Park, Sang-Hyuk;Kim, Se-Hoon;Seo, Jang-Won;Park, Soo-Young
Macromolecular Research
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제16권5호
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pp.385-395
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2008
Synthesis and properties of novel excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) materials, recently developed in our group, are described. Highly efficient ESIPT reaction, achieved in polyquinolines, polybenzoxazoles, and oxadiazole and imidazole derivatives possessing an intramolecular tautomerizable hydrogen bond, has been investigated theoretically and experimentally. It is demonstrated that unique properties arising from the ESIPT process (large Stokes' shift, no self-absorption, and easy population inversion, etc.) make it possible to produce advanced polymer devices for lasing, optical storage, and electroluminescence.
A simple method has been developed for four-component synthesis of disubstituted 1,3,4-oxadiazoles using (N-isocyanimino)triphenylphosphorane, a primary amine, a carboxylic acid and biacetyl in $CH_2Cl_2$ by the Ugi-4CR/aza-Wittig sequence at room temperature in excellent yields.
Several series of compounds (benzoic acids, pyrazolecarboxylic acids, phenoxyacetic acids, and quinolinoxyacetic acids) were prepared and evaluated for their inhibitory activity against PTP-1B. Several compounds showed submicromolar inhibitory activity.
A series of some novel 2-[5-(substituted phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-benzoxazoles were synthesized by using benzoxazole-2-carboxylic acid on reaction with thionyl chloride in presence of ethanol solvent at room temperature gave benzoxazole-2-carbonyl chloride, which is turned into benzoxazole-2-carboxylic acid hydrazide on reaction with hydrazine hydrate in ethanol solvent under reflux. The subsequent treatment of benzoxazole-2-carboxylic acid hydrazide with an appropriate aromatic carboxylic acid in presence of polyphosparic acid under reflux afforded the title compounds. The chemical structures of the newly synthesized compounds were elucidated by their IR, $^1H$ NMR and Mass spectral data analysis. Further the compounds are used to find out their ability towards anti microbial and nematicidal activity.
A double layered photoreceptor using phthalocyanine dye was made by dip-coating method. The under cutting layer(UCL) was coated with A1$\_$2/O$\_$3/ or polyamide, and the charge generation layer(CGL) was formed by .tau.-type metal-free phthalocyanine. The oxadiazole was used as a charge transport layer(CTL) and polycarbonate and poly(vinyl butyral) was employed as a host polymer. The .tau.-H$\_$2/Pc had an absorption peak around 780nm, which coincided with the emitting wavelengths of GaAlAs diode lasers. Maximum charge acceptance of CTL that gives thickness of 12.mu.m was -900V by corona charge of -6.0kV. In photo-induced discharge measurements, residual potential was less than -20V and sufficient for ordinary use, and sample films using of poly(vinyl butyral) was showed good charge retention. In printing test, drum that was employed polycarbonate as a host polymer showed the good print quality.
We investigated solution-processed indium-zinc oxide (IZO) thin-film transistors (TFTs) by inserting a 2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (PBD) buffer layer. This buffer layer efficiently tuned the energy level between the semiconducting oxide channel and metal electrode by increasing charge extraction, thereby enhancing the overall device performance: the IZO TFT with embedded PBD layer (thickness: 5 nm; width: $2,000{\mu}m$; length: $200{\mu}m$) exhibited a field-effect mobility of $1.31cm^2V^{-1}s^{-1}$, threshold voltage of 0.12 V, subthreshold swing of $0.87V\;decade^{-1}$, and on/off current ratio of $9.28{\times}10^5$.
We successfully fabricated OLED(Organic Light Emitting Diodes) with Al cathodes electrode deposited by the DC magnetron sputtering. The effects of a controlled Al cathode layer of an Indium Tin Oxide (ITO)/blended single polymer layer (PVK Bu:PBD:dye)/Al light emitting diodes are described. The PVK (Poly(N-vinylcarbazole)) and Bu-PBD (2-(4-biphenyl-phenyl)-1,3,4-oxadiazole) are used hole transport polymer and electron transport molecule respectively. We found that both current injection and electroluminescence output are significantly different with a variable DC sputtering power. The difference is believed to be due to the influence near the blended polymer layer/cathode interface that results from the DC power and H$\sub$2//O in a chamber. And DC sputtering deposition is an effective way to fabricate Al electrodes with pronounced orientational characteristics without damage occurring to metal-organic interface during the sputtering deposition.
1,2,4-oxadiazole기를 가진 quinolinyloxadiazole 화합물 KSC-16960을 피 전문 제초제로서 개발하기 위하여 처리시기별 피 방제효과, 직파 및 이앙벼에 대한 안전성, 혼합처리 효과 및 후작물에 대한 특성 등을 조사하였다. 신규 화합물 KSC-16960은 6.25 g/ha 처리량에서도 2엽기의 피를 95% 이상, 3엽기의 피를 90% 이상 방제하였으며, 4엽기 및 5엽기의 피를 90% 이상 방제하는데 요구되는 처리량은 각각 50, 100 g/ha이었다. KSC-16960과 quinclorac의 벼-피간 선택성 폭은 4엽기의 피와 1엽기의 직파벼를 대상으로 할 경우 각각 83, 42배이었으며, 5엽기의 피와 1엽기의 직파벼를 대상으로 할 경우 각각 44, 23배 이었다. KSC-16960+bentazone 혼합처리에서는 상가적, quinclorac+bentazone 혼합처리에서는 길항적인 상호작용을 나타내었으며, KSC-16960 또는 quinclorac과 pyrazosulfuron-ethyl의 혼합처리에서는 모두 상가적으로 나타났다. 온실조건에서 KSC-16960의 후작물 토마토에 대한 약해 발생 가능성은 quinclorac에 비하여 1/4로 감소되었다.
2차 비선형 광학 소재는 광 도파로 응용을 위해 조화파 파장영역에서 낮은 광 진행 손실을 가져야 한다. 이를 위하여 분자에 전자 당김 작용기로 니트로기, 시안기 및 알킬슬폰기가 각각 도입된 세 가지의 쌍극자형 발색단 물질이 합성되었다. 시안기 및 슬폰기를 갖는 발색단의 자외-가시 흡수 스펙트럼은 니트로기를 갖는 발색단에 비해 단파장으로 이동하였다. 또한, 크로모포 분자에 옥사디아졸 연결기를 도입한 결과 광흡수 스펙트럼이 단파장으로 이동하는 유사한 특성을 관찰하였다. 이러한 단파장으로 이동하는 특성은 2차 조화파의 낮은 광손실을 유도할 것이다. 합성된 크로모포는 이미드 고분자에 곁사슬기 형태로 도입하였다. 합성된 고분자의 비선형 광학 성질은 $1.55{\mu}m$ 파장 영역에서 전기광학계수를 측정하고 변환을 통하여 결정하였다. 시차열량 분석계와 열중량 분석계를 이용하여 이들 고분자의 물성 측정을 진행한 결과 $185^{\circ}C$ 이상의 높은 유리전이 온도와 $300^{\circ}C$까지 열적으로 안정함을 보였다.
Poly(p-phenylene vinylene), PPV를 발광층으로 하고 전자수송층(electron transport layer, ETL)이 도입된 이중 접합구조 유기 전기발광소자(electroluminescence device, ELD)를 제작하고 전기 발광 특성을 조사하였다. 전자 수송제로는 2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole(PBD)를 사용하고 이를 분산시킬 기재 고분자(matrix polymer)로는 stilbene계 공단량체를 포함하는 poly(styrene-co-p-vinyl-trans-stilbene (PVTS)), poly(styrene-co-MeO-PVTS) 및 poly(styrene-co-MeO-ST)를 합성하였다. 이들 재료를 이용하여 이종 접합구조 ELD를 제조하였으며 poly(styrene-co-PVTS)를 기재 고분자로 쓴 EL 소자가 최대의 휘도를 나타냄을 확인하였다. Poly(styrene-co-MeO-PVTS) 및 poly(styrene-co-MeO-ST) 등 전자 주게 성질을 가진 methoxy기를 함유하는 기재 고분자를 쓴 EL 소자는 전자 수송층이 없는 ITO/PPV/Mg 단층 소자와 휘도가 유사 혹은 낮게 나타났다. Poly(styrene-co-PVTS)를 ETL에 쓴 EL 소자에 있어서 styrene보다 긴 conjugation 길이의 증가가 EL 발광 스펙트럼에 미치는 영향은 크지 않고 실제 발광은 PPV에 의해 주로 일어남이 관찰되었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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