본 연구는 싸리나무의 기능성 식의약품 개발을 위해 부위별 최적의 에탄올 추출조건을 탐색하고 HPLC-DAD 분석방법에 대한 밸리데이션을 실시하였다. 싸리나무뿌리 추출물로부터 반복적인 크로마토그래피 기법으로 주요성분을 분리하여 NMR, MS와 같은 기기분석 data를 해석하여 xanthoangelol 화합물임을 확인하였다. Xanthoangelol를 표준물질로 선정하여 HPLC-DAD 분석법이 타당한지를 검토하기 위하여 직선성, 일간 일내 정확성, 정밀성 검출한계 및 정량한계를 확인하는 분석법 밸리데이션을 수행하였다. Xanthoangelol 분석은 ZORBAX Eclipse plus C18 (4.6×150 mm, 5 ㎛) 칼럼과 기울기 용출(gradient elution) 방법으로, 370 nm 파장에서 다른 물질의 간섭 없이 안정되게 분석되는 것을 확인하였다. 기능성 소재로 적용하기에 적합한 물과 에탄올을 이용해 농도별(water, 30, 50, 70, 95% EtOH)로 추출하고 xanthoangelol의 함량을 분석하였으며, 에탄올 비율에 따라 대상 성분의 추출율을 조절함으로써 기능성 바이오 식의약품 원료 개발을 위한 기초 자료로 활용할 수 있을 것으로 생각한다.
새로운 거대고리 리간드 1,15,18-triaza-3,4 : 12,13-dibenzo-5,8,11-trioxa-cycloeicosane(NdienOdien$H_4$=$N_3O_3$)를 합성하여 $25^{\circ}C$ 95% 메탄올 용액에서 전위차계를 이용하여 양성자 첨가반응의 평형상수를 구한 결과 log $K_1$ ; log $K_2$ ; log $K_3$는 9.1; 8.1; 3.6이었다. 또한 위의 리간드와 이미 합성된 리간드 1,12,15-triaza-3,4;9,10-dibenzo-5,8-dioxa-cycloheptadecane(NdienOen$H_4$=$N_3O_2$)를 각각 Ni(II), Cu(II)의 금속이온과의 착물을 합성하여 수용액에서 산을 가해 착물의 산해리반응 속도 상수를 여러온도에서 분광광도법으로 측정하였다. 또한 활성화에너지($E_a$)와 활성화파라메타 ${\Delta}H^{\neq}$, ${\Delta}S^{\neq}$를 구하였다. 그리고 이들의 자료로부터 이 반응계의 타당한 해리메카니즘을 제안하였다.
두 개의 페놀기를 포함하는 열린 고리형태의 1, 14-Bis(2-hydroxybenzyl)-2, 6, 9, 12-tetraazatetradecane(bsated) 리간드를 염산염의 형태로 분리하여 원소 분석, 질량 스펙트럼 및 핵자기공명법으로 분석하였다. 합성된 리간드의 산 해리상수($logK^n{_H}$)와 $Cu^{2+}$, $Ni^{2+}$, $Co^{2+}$ 및 $Zn^{2+}$에 대한 안정도 상수($logK_{ML}$)를 전위차 적정법으로 결정하였다. 이때 온도는 $25^{\circ}C$ 및 이온강도는 0.10M($KNO_3$)로 고정시켰다. [Cu(bsated)] $(ClO_4)_2$ X-ray구조의 crystal data는 다음과 같다: Monoclinic space group $P2_1/n$, $a=17.856(4){\AA}$, $b=17.709(1){\AA}$, $c=8.539(2){\AA}$, $V=2700(2){\AA}$ with Z=4. tetrabutylammonium perchlorate 전해질의 dimethyl sulfoxide 용액속에서 [Cu(bsated)]$(ClO_4)_2$ 착물의 전기화학적 특성을 순환 전압-전류법 (CV)과 normal pulse voltammertry (NPV, 정상펄스전압전류법)으로 측정하였다.
Galla Rhois is a gallnut of Rhus javanica Linne used for treatment of diarrhea, hemorrhage, cough, leukorrhea and toxic tumor etc in oriental medicine. For the evaluation of antitumor effect of Galla Rhois, activity based fractionation was done. We isolated an effective compound and identified 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glucose(PGG) by photometric analysis such as NMR and MASS. Then, we studied the angiogenic activity of PGG. It showed a cytotoxicity against SK-OV-3, SK-OV-3, HT1080 with IC/sub 50/ of 50 ug/ml approximately. It also effectively inhibited proliferation of HUVEC cells treated by bFGF to 30% of control at 20 ug/ml and cell migration to 80% at 10 ug in a dose dependent fashion. Tube formation of HUVEC cells on matrigel was effectively suppressed from 2.5 ug/ml of concentration by PGG. Moreover, it effectively recovered the dysfunction of gap junctional intercellular communication in WB-F344 rat liver epithelial cells caused by hydrogen peroxide at 4 ug/ml suggesting it potently can inhibit tumor promotion. Taken together, it indicates 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl- β -D-glucose has antiangiogenic activity.
암세포 성장 억제효과가 인정된 산수유 methanol 추출물의 chloroform층으로부터 silica gel column과 thin layer chromato-grapies를 이용하여 항암활성물질을 분리하고, IR, mass spectrometer, $^1H-NMR$ 및 $^{13}C-NMRs$을 통해 순수물질을 동정하였다. 이 물질은 triterpenoid로서 $C_{30}H_{48}O_3$의 구조식을 가진 화합물로 분자량이 456인 ursolic acid($3{\beta}$-hydroxyrus-12-ene-28-oic acid)로 동정되었다. 정제된 화합물을 A549 및 MCF-7 암세포주에 48시간동안 처리한 결과 농도 의존적으로 암세포주의 성장을 억제하였으며, 화합물을 처리하지 않은 대조구에 비하여 $30\;{\mu}g/mL$농도로 처리시 40% 이상 그 성장을 억제하였으며, $100\;{\mu}g/mL$농도로 처리시 90% 이상 그 성장을 억제하였다. 정제 화합물을 처리한 암세포를 광학현미경으로 관찰한 결과 뚜렷한 세포수의 감소와 함께 심한 형태학적 변화가 관찰되었다. 암세포 주에 정제시료를 $10\;{\mu}g/mL$농도로 처리하고, 15시간 배양한 후 세포주기를 분석한 결과 sub-G1 phase의 비율이 A549의 경우는 대조구에서 4.0%이었던 것이 11.7%로, MCF-7의 경우는 대조구에서 2.1%이었던 것이 처리구에서는 11.2%로 각각 증가된 것으로 나타나 정제물질은 apoptosis에 의한 세포사멸 유도를 시사하였다.
The aerial parts of garland (Chrysanthemum coronarium L.) were extracted in 80% aqueous methanol (MeOH) and the concentrated extract was then partitioned using ethyl acetate (EtOAc), n-butanol (n-BuOH), and $H_2O$, successively. EtOAc and n-BuOH fractions resulted in 4 glycerides with the application of octadecyl silica gel and silica gel column chromatography. The chemical structures of the glycerides were determined using several spectroscopic methods, including nuclear magnetic resonance (NMR) and mass spectrometry (MS) as (2S)-1-O-palmitoyl-sn-glycerol (1), (2S)-1-O-oleoyl-2-O-oleoyl- 3-O-$\beta$-D-galactopyranosyl-sn-glycerol (2), (2S)-1-O-palmitoyl-2-O-linoleoyl-3-O-phosphorouscholine-sn-glycerol (3), and (2S)-1-O-linolenoyl-2-O-palmitoyl-3-O-[$\alpha$-D-galactopyrasyl-($1{\rightarrow}6$)-$\beta$-D-galactopyranosyl]-sn-glycerol (4). The free fatty acids of these glycerides were determined with gas chromatography (GC)-MS analysis following alkaline hydrolysis and methylation. These glycerides demonstrated an inhibitory effect on acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT, compound 1: $45.6{\pm}0.2%$ at $100{\mu}g/mL$), diacylglycerol acyltransferase (DGAT, compound 1: $59.1{\pm}0.1%$ at $25{\mu}g/mL$), farnesyl protein transferase (FPTase, compound 2: $98.0{\pm}0.1%$; compound 3: $55.2{\pm}0.1%$ at $100{\mu}g/mL$), and $\beta$-secretase ($IC_{50}$, compound 4: $2.6{\mu}g/mL$) activity. This paper is the first report on the isolation of these glycerides from garland and their inhibitory activity on ACAT, DGAT, FPTase, and $\beta$-secretase.
Calcium lactate (CL) prepared from powdered black snail (PBS) or its ashed powder (ABS), was investigated for ideal manufacturing conditions to optimize color, solubility and sensory quality. Based on the amount of PBS and 100 mL lactic acid (LA), the yields of PBS-CL were 300% and 15 g in 10% LA and 260% and 20 g in 20% LA. Yields of ABS-CL based on the amount ABS and 100 mL LA were 400% and 60 g in 10% LA and 329% and 66 g in 20% LA. Both of the yields were decreased with an increase of the LA concentration on the basis of PBS and ABS amounts, but proportionally increased with the increment in the LA concentration on the basis of LA volume. Optimal preparation times of the dehydrated PBS-CL and ABS-CL were, respectively, 4 hr and 5 hr at 10$0^{\circ}C$, 3 hr and 4 hr at 12$0^{\circ}C$, and 1 hr and 2 hr at 15$0^{\circ}C$, which showed shorter time in preparing the dehydrated ABS-CL. PBS-CL and ABS-CL were confirmed to be Ca($CH_3$CHOH$CO_2$)$_2$ by the analysis results of IR and $^1$H-NMR. Calcium contents of the anhydrous PBS-CL and ABS-CL were individually 15.4% (w/w) and 17.3% (w/w) representing 84.2% and 94.5% or each theoretical value. Colors or PBS-CL and ABS-CL were light yellow and light-greenish white each. Solubilities of PBS- CL and ABS-CL in distilled water at pH 3~8 were 5.43 and 6.11 g/100 mL, respectively, which demonstrated higher mean solubilities rather than the 4.74 g/100 mL of standard CL. Solubilities of PBS-CL (3.14~5.03 g/100 mL) and ABS-CL (4.69~6.05 g/100 mL) against soup soy sauce, 3% brine, Soju (Korean distilled liquor), thick soy sauce, grape juice and orange juice were higher than those of standard CL (2.94~5.84 g/100 mL). ABS-CL was believed to have a wide use range due to its low sourness while different applications of PBS-CL in food are expected due to its mild astringent taste and strong savory taste despite its strong bitter taste as estimated by sensory evaluation.
VCl3${\cdot}$3MeCN과 리간드를 반응시켜 새로운 바나듐(III) 착물을 합성하였으며 원소분석과 적외선, 핵자기 공명 및 전자 흡수스펙트럼 등을 이용하여 그 특성을 조사하였다. 사용한 리간드는 3,5-lutidine(lutd), 8-hydroxyquinoline(oxine), 1,2-phenylenediamine(phda), ethylenediamine(en), and sym-diphenylethylenediamine(dpen)이다. lutidine 착물의 V-Cl 신축진동이 418$cm^{-1}$에서 나타나고, 다른 착물들(oxine, phda, en, dpen)은 337∼347 $cm^{-1}$에서 나타난다. 이러한 사실로 전자의 착물은 삼각 이중뿔 구조이며 후자의 착물들은 팔면체 구조로 추정된다. oxine과 phda 착물에서 acetonitrile의 C${\equiv}$N 신축진동은 자유 리간드(2260$cm^{-1}$) 보다 약 70$cm^{-1}$ 증가한 위치에서 나타나며, 또한 C${\equiv}$N 굽힘진동도 자유 리간드(377$cm^{-1}$)보다 약 60$cm^{-1}$ 증가한 위치에서 나타난다. 이러한 결과에 따라 [$VCl_3(lutd)_2$], [$VCl(oxine)_2$MeCN]$Cl_2$, [$VCl(phda)_2$MeCN]$Cl_2$, [$VCl_2(en)_2$]Cl, [$VCl_2(dpen)_2$]Cl와 같은 바나듐(III) 착물임을 알 수 있었다.
VC$l_3$과 N, P, O 주개 리간드를 반응시켜 새로운 바나듐(Ⅲ) 착물을 합성하였으며 원소분석과 적외선, 핵자기 공명 및 전자 흡수스펙트럼 등을 이용하여 그 특성을 조사하였다. 사용한 리간드는 3,5-Lutidine, 1,2-phenylenediamine, 8-hydroxyquinoline, 9,10-phenanthrenequinone, triphenylphosphine, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, 1,3-bis(diphenylphosphino)propane 과 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene이다. 합성된 착물의 V-Cl 신축진동이 298~367 c$m^{-1}$에서 나타나므로 팔면체 구조로 추정된다. V-X(X=N, P, O) 신축진동이 200~600 cm-1에서 각각 관측되므로 바나듐에 리간드가 배위도니 것을 알 수 있다. Acetonitile의 C≡N 신축진동은 자유리간드(2260 cm-1)보다 약 70 c$m^{-1}$ 증가한 위치에서 나타나며, 또한 C≡N 굽힘진동도 자유리간드(377 c$m^{-1}$)보다 약 60 c$m^{-1}$ 증가한 위치에서 나타난다. 이러한 결과에 따라 [VC$l_3$(L$_2$)MeCN] 및 [VC$l_3$(L-L)MeCN]와 같은 팔면체 구조의 바나듐(Ⅲ) 착물임을 알 수 있었다.
$[{Mo(NO)_2Cl_2}_n]$ 및 $[{W(NO)_2Cl_2}_n]$의 다핵착물과 킬레이트 리간드인 1,10-phenanthroline을 반응시켜 중성화합물인 $[Mo(NO)_2Cl_2(phen)]$ 과 $[W(NO)_2Cl_2(phen)]$을 각각 합성하였다. 아세톤 용매에서 이 cis-디니트로실 화합물과 과염소산 은(I)을 1:1로 반응시켜 $[Mo(NO)_2(phen)(S)Cl][ClO_4]$ 및 $[W(NO)_2(phen)(S)Cl] [ClO_4]$ (S = acetone)의 양이온 화합물을 얻었다. 이 1가 양이온 화합물과 피라진을 2:1의 양론으로 각각 반응시켜 $[Cl(phen)(NO)_2M(pyz)M'(NO)_2(phen)Cl][C1O_4]_2$(M = Mo, M' = W) 및 $[Cl(phen)(NO)_2M(pyz)M'(NO)2(phen)Cl][C1O4]2$(M = Mo, M' = W)형의 호모 및 헤테로 이핵착물을 합성하였다. 합성한 착물의 특성은 원소분석과, $^1H-,\;^{13}C-$핵자기 공명 및 자외선, 전자흡수스펙트럼을 이용해서 조사하였으며 이들 분광학적 결과로부터 디니트로실 이핵착물의 기하학적 구조가 피라진 다리 리간드를 중심으로 한 $C_{2v}$ 대칭구조임을 확인할 수 있었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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