• 대한화학회지
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• 제27권4호
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• pp.294-301
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• 1983

새로운 O, O'-diethyl-1-aminobenzylphosphonate와 그의 유도체들을 포함한 다음의 6가지의 p-acetamidobenzenesulfonamide를 합성하였다. O, O'-diethyl N-(p-acetamidobenzenesulfonyl) aminobenzylphosphonate, N-(p-acetamidobenzenesulfonyl) aminobenzylphosphonic acid, O,O'-diethyl N-[N-(p-acetamidobenzenesulfonyl) glycyl] aminobenzylphosphonate, O,O'-diethyl N-[N-(p-acetamidobenzenesulfonyl)-DL-alanyl] aminobenzylphosphonate, O,O'-diethyl N-[N-(p-acetamidobenzenesulfonyl)-L-leucyl] aminobenzylphosphonate, O,O'-diethyl N-[N-(p-acetamidobenzenesulfonyl)-L-phenylalanyl]aminobenzylphosphonate. 모든 화합물은 흰색 결정으로 얻었으며 적외선 분광법과 원소분석으로 확인되었다.

• 대한화학회지
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• 제19권3호
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• pp.169-173
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• 1975

Aminobenzylphosphonic acid를 포함하고 있는 dipeptide들의 합성을 carbodimide법으로 시도하여 다음과 같은 새로운 화합물들을 얻었다. Glycyl-dl-1-aminobenzylphosphonic acid, alanyl-dl-1-aminobenzylphosphonic acid, L-alanyl-dl-1-aminobenzylphosphonic acid, N-phthalyl-L-phenylalanyl-dl-1-aminobenzylphosphonic acid diethyl ester, N-carbobenzoxyglycyl-dl-1-aminobenzylphosphonic acid diethyl ester, N-carbobenzoxy-alanyl-dl-1-aminobenzylphosphonic acid diethyl ester, N-carbobenzoxy-L-alanyl-dl-1-aminobenzylphosphonic acid diethyl ester, glycyl-dl-1-aminobenzylphosphonic acid diethyl ester hydobromide, alanyl-dl-1-aminobenzylphosphonic acid diethyl ester hydrobromide 및 L-alanyl-dl-1-aminobenzylphosphonic aciddiethyl ester hydrobromide.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제4권4호
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• pp.171-175
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• 1983

This paper reports new phosphonamide derivatives which contain diethyl aminomethylphosphonate, diethyl DL-1-aminobenzylphosphonate and 6-aminopenicillanic acid; N-(ethyl phthalimidomethylphosphonyl)-L-methionine methyl ester, N-(ethyl phthalimidomethylphosphonyl)-L-valine ethyl ester, N-[ethyl N-(methoxycarbonylmethyl)benzylphosphonamido]-2-phthalimidoacetamide, N-[ethyl N-(diethyl phosphonylbenzyl)methylphthalamido] phthalimide, N-[ethyl {ethyl N-(diethyl phosphonylbenzyl)aminomethylphosphonamido} phosphonylmethyl] phthalimide, N-[ethyl N-(diethyl phosphonylbenzyl)methylphosphonamido]-2-phthalimidoacetamide, N, N'-bis (ethyl phthalimidomethylphosphonyl)ethylene diamine, 6-(ethyl DL-1-aminobenzylphosphonamido) penicillanic acid, ethyl N-(ethoxycarbonylmethyl)-1-aminobenzylphosphonamide, ethyl N-(diethyl phosphonylbenzyl)aminomethylphosphonamide and N,N'-bis (ethyl aminomethylphosphonyl) ethylene diamine.

• 대한화학회지
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• 제37권1호
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• pp.136-140
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• 1993

새로운 methotrexate 중간체인 diethyl N-[4-{[(2,4-diamino-6-yl)methyl]-amino}benzoyl]-L-glutamate(10)를 합성하기 위하여 p-nitrobenzoic acid를 chlorination한 다음 L-glutamic acid와 coupling하고 이를 esterification한 후, 환원과 methylation시켜 diethyl N-(4-methylaminobenzoyl)-L-glutamate(7)를 합성하였다. 이 화합물(7)을 DMF 존재하에서 NaH와 allyl chloride를 가하여 allylation한 다음 여기에 $IN_3$ addition 반응으로 diethyl-p-[N-(2-azido-3-iodopropyl)-N-methyl]aminobenzoyl-L-glutamate(9)를 합성하였다. 이 화합물(9)을 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine hydrochloride와 cyclization시켜 methotrexate diethylester를 얻었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제27권2호
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• pp.64-72
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• 1984

담수답 토양중에서 배양된 Alachlor는 그 분해산물로 1-formyl-2, 3-dihydro-7-ethylindole, 2,6-diethylaniline, 2,6-diethylacetanilide, 2,6-diethyl-N-(methoxymethyl) acetanilide, 2-hydroxy-2', 6'-diethyl-N-(methoxymethyl) acetanilide, 그리고 삼종(三種)의 미확인 화합물을 생성하였다. 환(環)-$^{14}C$ 표식(標識) Alachlor의 사용으로 입증된 바와 같이 토양 현탁액중에서 Alachlor의 수용성 분해산물은 배양기간이 증가함에 따라 증가하였고 Rhizoctonia solani의 배양에서도 유사한 결과를 얻었다. Streptomyces lavendulae Ru3340-8은 주요분해산물로 2-hydroxy-2', 6'-diethyl-N-(methoxymethyl) acetanilide를 최고 25%까지 생성하는 반면 Bacillus brevis IFO 3331, Bacillus cruciviae, 그리고 Pseudomonas putida는 그것을 생성하지 않았다.

• 한국식품영양학회지
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• 제14권1호
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• pp.20-27
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• 2001

십자화과 식물인 무(Raphanus sativus L.)의 어린싹(무순)이 독특한 향과 맛으로 소비가 증가하고 있는바 그 향기성분을 SDE(simultaneous steam disti-llation/extraction) 법과 P&T(purge and cryogenic trapping)법으로 추출하여 비교, 분석하였다. 향기성분 포집시 SDE법에서는 diethyl ether 및 diethyl ether-pentane mixture(2:1, v/v)를 용매로 사용하고 P&T법에서는 diethyl ether를 사용하였다. GC와 GC-MS를 사용하여 동정한 결과 diethyl ether로 추출한 SDE법에서는 함황화합물(19종, 76.6%)이 주성분이었고, diethyl ether-pentane mixture로 추출한 경우 함황화합물(15종, 44.0%)과 탄화수소류(23종, 23.8%)가 주성분이었으며, P&T법으로 추출할 경우는 탄화수소류(25종, 84.1%)가 주성분이었다. 또한 신선한 무순의 주 향기성분은 hydrocarbon류인 n-heptane, methyl pentane이었으며, 익은 무순의 주 향기성분은 sulfur compound에 속하며 무의 주성분이기도 한 4-methylthio-3-butenyl isothiocyanate, methyl mercaptane, 2,3-dimethyl disulfide 등이었다. SDE법 보다 P&T법에 의해 추출할 경우 향기성분의 종류와 상대적인 양은 적어 분리능은 떨어지는 편이나 저분자 휘발성 물질은 오히려 더 많이 검출되어 추출방법에 따라 포집되는 향기성분의 종류와 양에 차이가 있었다.

• 한국환경농학회지
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• 제3권1호
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• pp.1-9
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• 1984

Alachlor의 토양중 분해산물인 2,6-diethyl-N-(methoxymethyl) acetanilide(분해산물 1)와 2-hydroxy-2',6'-diethyl-N-(methoxymethrl) acetanilide (분해산물 2)를 합성하였다. 분해산물 1은 실온에서 아연분말 존재하에 alachlor를 3N-염산과 반응시켜서 얻었고 분해산물 2는 alachlor를 중탄산소다의 포화용액과 $90^{\circ}C$에서 78시간 반응시켜 합성하였다. 분해산물 2는 $5{\times}10^{-4}M$와 $1{\times}10^{-3}M$의 농도에서 특히 어린벼에 alachlor와 거의 같은 독성을 보인 반면 분해산물 1은 그 약효를 상실하였다. 따라서 alachlor 구조중의 염소원자를 수산기로 치환해도 alachlor의 식물독성은 별 영향을 받지 않으나 수소원자로 치환할 경우는 영향을 받는 것으로 보인다.

• 한국미생물·생명공학회지
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• 제24권5호
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• pp.624-629
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• 1996

The ethanol extracts from Angelica gigas Nakai and Angelica acutiloba Kitagawa were fractionated to diethyl ether and aqueous partitions. Both partitions had strong antimutagenic effect on the MNNG (N-methyl-N-nitro-N-nitrosoguanidine) by Ames mutagenicity test. Diethyl ether fractions exhibited the greatest antimutagenic effect suppressing the mutagenicity of MNNG with inhibition of 78-80%. The ethanol extracts from both species showed the inhibitory effect on the growth of several human cancer cell lines. Especially, the diethyl ether fraction from ethanol extracts was most effective on human hepatocellular carcinoma cells, inhibiting 90-95% of cell growth. However, the aqueous fractions had least inhibition activity on many cancer cells. There was little cytotoxicity on human normal liver cell by ethanol extracts. Diethyl ether fraction from Angelica gigas Nakai ethanol extract had cytotoxicity less than 20% on human normal liver cells, compared with that from Angelica acutiloba Kitagawa ethanol exract. The adding of 0.5 (g/l) of diethyl ether fractions of Angelica gigas Nakai or Angelica acutiloba Kitagawa increased immune activity by enhacing human B and T cells up to three to four times. It was proven that diethyl ether fraction (0.7 g/1) from Angelica gigas Nakai could control blood pressure by suppressing angiotensin converting enzyme activity up to 98%. From TLC, it was appeared that both of diethyl ether partitions had umbelliferon, known to one of active substances from Angelica gigas Nakai and Angelica acutiloba Kitagawa.

• 대한화학회지
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• 제43권1호
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• pp.85-91
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• 1999

Phenyl N,N-diethyl-P-benzylphonamidate 및 그 유도체들의 염기성 가수분해 반응속도 상수를 분광 광도법으로 측정하였다. 속도 상수로부터 열역학적 파라메타(Ea, ${\Delta}H^{\neq}$,${\Delta}S^{\neq}$)를 구하였고, 이탈기의 치환기 효과는 Hammett 식을 이용하여 얻었다. 이들 실험 자료에 의하면 가수분해 반응은 활성화 엔트로피가 양의 값이나 작은 음의 값을 갖고 카르보음이온 생성이 수반되는 해리반응 보다는 이중피라미드 중간체 또는 전이 상태를 경유하는 회합 메카니즘을 강력히 암시하고 있다. 반응속도론적 연구 결과에 의하면 치환 pheny N,N-diethyl-P-benzylphosphonamidates의 가수분해 반응은 회합성 메카니즘으로 진행됨을 알 수 있었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제29권2호
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• pp.182-189
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• 1986

제초제 Alachlor가 밭토양 조건하에서 80일간 배양될 때 다음과 같은 4개의 주요분해 산물을 생성하였다. 즉 8-ethyl-2-hydroxy-N-(methoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroguinoline (m/z 221). N-hydroxyacetyl-2,3-dihydro-7-ethylindole (m/z 205), 2-Hydroxy-2', 6',-diethyl-N-(methoxymethyl) acetanilide (m/z 251) 그리고. 9-ethyl-1,5-dihydro-1-(methoxymethyl)-5-methyl-4,1-beznoxazepin-2(3H)-one (m/z 249)이었다. 이들 분해산물은 제 1보에서 사용한 담수 논 토양조건하에서 얻었던 분해산물들과 약간 다르다는 것을 알게 되었다. 그리고 Alachlor의 가능한 분해 경로를 제시하였다.