• Natural Product Sciences
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• 제8권3호
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• pp.77-82
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• 2002

An investigation of the methanolic extract of Maesa lanceolata leaves has led to the isolation of four novel flavonol glycosides characterised as myricetin 3-0-2', 3', 4'-triacetylxylopyranoside (1), quercetin $3-O-{\beta}-3'$, $6'-diacetylglucopyranosyl-(1{\longrightarrow}4)-{\alpha}-2'$, 3'-diacetylrhamnopyranoside (2), myricetin $3-O-xylopyranosyl-(1{\to}3)-{\alpha}-rhamnopyranoside$ (3) and quercetin $3-O-{\beta}-ga1actopyranosyl-(1{\to}4)-{\alpha}-rhamnopyranoside-7-O-{\beta}-galactopyranoside$ (4). Also isolated from the same extract were known flavonols; quercetin (5), myricetin (6), quercetin 3-O-xylopyranoside (7), quercetin $3-O-{\alpha}-rhamnopyranoside$ (8), myricetin $3-O-{\alpha}-rhamnopyranoside$ (9), myricetin $3-O-{\beta}-galactopyranoside$ (10) and quercetin 3-O-rutinoside (11).

• Archives of Pharmacal Research
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• 제28권3호
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• pp.274-279
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• 2005

Pharmacological inhibition of interleukin-12 (IL-12) production may be a therapeutic strategy for preventing the development and progression of disease in experimental models of autoimmunity. In this study, the effects of myricetin, a naturally occurring flavonoid present in fruits, vegetables and medicinal herbs, on the production of IL-12 were investigated in mouse macrophages stimulated with lipopolysaccharide (LPS). Myricetin significantly inhibited the LPS­induced IL-12 production from both primary macrophages and the RAW264.7 monocytic cell-line in a dose-dependent manner. The effect of myricetin on IL-12 gene promoter activation was analyzed by transfecting RAW264.7 cells with IL-12 gene promoter/luciferase constructs. The repressive effect was mapped to a region in the IL-12 gene promoter containing a binding site for NF-${\kappa}B$. Furthermore, activation of macrophages by LPS resulted in markedly enhanced binding activity to the NF-${\kappa}B$ site, which significantly decreased upon addition of myricetin, indicating that myricetin inhibited IL-12 production in LPS-activated macrophages via the down­regulation of NF-KB binding activity.

• 생명과학회지
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• 제26권11호
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• pp.1245-1252
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• 2016

진달래꽃으로부터 Sephadex LH-20 및 MCI gel CHP-20 column chromatography로 정제한 결과 항염증 활성을 가지는 myricetin을 분리, 동정하였다. Myricetin은 농도 의존적으로 NO 발현을 억제하였고, $50{\mu}M$ 농도에서 약 40%의 억제효과를 나타내었다. Myricetin의 iNOS와 COX-2의 발현억제력은, $25{\mu}M$ 농도에서 각각 20% 및 80%의 protein 발현 억제효과를 나타내었다. 또한 myricetin의 염증반응의 cytokine을 측정하여 $TNF-{\alpha}$, $IL-1{\beta}$, IL-6 및 $PGE_2$의 억제력을 살펴본 결과, 농도 의존적으로 발현억제 효과를 나타내었으며, $50{\mu}M$ 농도에서 각각 70%, 80%, 80% 및 95%의 발현 억제효과를 나타내었다. 따라서 진달래 꽃잎에서 분리한 myricetin은 LPS로 유도되어진 대식세포주인 Raw 264.7 세포에서 염증반응의 억제효과를 기대할 수 있었다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제19권6호
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• pp.514-519
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• 1996

In order to understand the mechanism of action of flavonoids on the drug metabolizing enzyme, cytochrome P450IA1, this study was undertaken to examine the effect of chrysin, morin, myricetin and aminopyrine on the activities of ethoxyresorufin O-deethylase and benzo(.alpha.) pyrene hydroxylase in the liver. In the isolated perfused rat liver that was pretreated with 3-methylcholanthrene (3MC), chrysin, morin, myricetin and aminopyrine inhibited the activity of ethoxyresorufin O-deethylase with concentration dependent manner. The isolated liver perfusion with chrysin, morin, myricetin and aminopyrine showed inhibition on the induction of ethoxyresorufin O- deethylase by 3MC. And also, in mouse liver hepa I cells, 3MC-stimulated the benzo(.alpha.)pyrene hydroxylase activity which was inhibited by chrysin, morin, myricetin and aminopyrine. These results strongly suggested that hydoxylated flavonoids interfered not only the induction of cytochrome P45OIA1 enzymes by 3MC but also the interaction of substrates and enzyme.

• 한국식품영양과학회지
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• 제44권3호
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• pp.338-346
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• 2015

본 연구에서는 최근 식생활의 서구화로 인해 발병률이 급증하고 있는 대장암의 진행을 억제하거나 감소시키고 인체 대장암 세포인 HT-29의 증식을 억제하며, 세포사멸을 유도하는 천연소재를 알아보기 위해서 flavonoid가 HT-29 인체 대장암 세포의 apoptosis 유도 및 기전에 미치는 영향을 알아보았다. MTT assay 결과 apigenin, rutin, naringenin, myricetin을 $100{\mu}M$ 농도로 처리하였을 때 62.71, 75.78, 74.24, 77.61%로 이 중 naringenin이 대장암 세포 성장에 억제 효과가 가장 높은 실험 결과를 나타내었다. Caspase-3 activity에서는 naringenin이 241.46%로 가장 높은 활성을 나타내었다. 이를 바탕으로 세포사멸과 관련된 유전자를 확인하고자 대장암 세포에 flavonoid인 apigenin, rutin, naringenin, myricetin에 $100{\mu}M$ 농도로 처리한 후 RTPCR을 실시한 결과, 세포사멸의 주요한 조절인자인 Bcl-2 family 단백질 중 Bcl-2는 rutin에 의해 감소되었고 Bax는 myricetin에 의해 증가하였으며, p53은 naringenin이 높게 발현되었다. 또한 western blotting을 통해 flavonoid인 apigenin, rutin, naringenin, myricetin에 $100{\mu}M$ 농도로 처리한 결과, Bcl-2 family 단백질과 더불어 세포사멸 조절에 중요한 역할을 하는 활성형인 cleaved caspase-3은 모두 증가하였고, 그중 myricetin이, PARP은 naringenin, E-cadherin은 rutin이 각각 높은 발현 양상을 나타내었다. 이번 실험 결과를 통해 flavonoid가 세포사멸의 주요한 조절 인자인 Bcl-2 family 단백질의 발현이나 caspase의 활성 등을 조절하여 암세포 사멸인자인 Bcl-2의 발현은 감소시키고 Bax, p53, PARP의 발현을 증가시키는 것을 통해 대장암 세포의 apoptosis를 유도하였다. 또한 암세포의 전이와 관련된 E-cadherin의 발현도 조절하는 것을 관찰하였다. 이상의 연구를 통해 flavonoid가 대장암 세포의 증식을 억제하는 효과가 있음을 확인하였으며, 세포사멸과 관련된 기전을 규명하였다. 이를 기초자료로 일상에서 쉽게 섭취할 수 있는 식품에 많이 존재하며 비교적 독성과 부작용이 적은 flavonoid를 이용한 천연 항암제 개발 가능성을 제시하였고, 추후 대장암의 암예방제 및 암치료제로 개발될 수 있도록 추가 연구 수행이 필요할 것으로 사료된다.

• Natural Product Sciences
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• 제23권3호
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• pp.192-200
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• 2017

Skin aging is a complex biological process due to intrinsic and extrinsic factors. Free radical oxidative is one of extrinsic factors that induce activation of collagenase, elastase and hyaluronidase. Natural product from plants has been used as antioxidant and antiaging. This study aimed to evaluate antioxidant and antiaging properties of Hibiscus sabdariffa extract (HSE) and its compounds including myricetin, ascorbic acid, and ${\beta}$ carotene. The phytochemical of H. sabdariffa was determined using modified Farnsworth method and presence of phenols, flavonoids and tannins were in moderate content, whereas triterpenoids and alkaloids were in low content. Total phenolic content performed using Folin-Ciocalteu method, was $23.85{\mu}gGAE/mg$. Quantitative analysis of myricetin, ${\beta}-carotene$, and ascorbic acid of HSE was performed with Ultra-High Performance Liquid Chromatography (UHPLC) that shows $78.23{\mu}g/mg$ myricetin, $0.034{\mu}g/mg$ ${\beta}-carotene$, whilst ascorbic acid was not detected. HSE has lower activity on DPPH ($IC_{50}=195.73{\mu}g/mL$) compared to ${\beta}-carotene$, the lowest in ABTS assay ($IC_{50}=74.58{\mu}g/mL$) and low activity in FRAP assay ($46.24{\mu}MFe(II)/{\mu}g\;$) compared to myricetin, ${\beta}-carotene$. Antiaging was measured through inhibitory activity of collagenase, elastase, and hyaluronidase. HSE had weakest collagenase inhibitory activity ($IC_{50}=750.33{\mu}g/mL$), elastase inhibitory activity ($103.83{\mu}g/mL$), hyaluronidase inhibitory activity ($IC_{50}=619.43{\mu}g/mL$) compared to myricetin, ${\beta}-carotene$, and ascorbic acid. HSE contain higher myricetin compared to ${\beta}-carotene$. HSE has moderate antioxidants and lowest antiaging activities. Myricetin is the most active both antioxidant and antiaging activities.

• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제66권
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• pp.29-38
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• 2023

Recent studies have highlighted the link between diseases and inflammation across our lifespan. Our sedentary lifestyle, high-calorie diet, chronic stress, chronic infections, and exposure to pollutants and xenobiotics, collectively intensify the course and recurrence of infections and inflammation in our bodies, promoting the prevalence of chronic diseases and aging. Given such phenomena and considering additional factors such as the frequency of prescription, and easy access to over-the-counter drugs, the need for anti-inflammatory therapeutics is ever-increasing. However, the readily available anti-inflammatory treatment option comes with a greater risk of side effects or high cost (biologics). Therefore in this growing competition of discovering and developing new potent anti-inflammatory drugs, we focused on utilizing the established knowledge of traditional medicine to find lead compounds. Since lead optimization is an indispensable step toward drug development, we applied this concept for the production of potent anti-inflammatory compounds achieved by structural modification of flavonoids. The derivative obtained through acetylation of myricetin, 3,3',4',5,5',7-hexaacetate myricetin, showed a greater inhibitory effect in the production of pro-inflammatory mediators such as nitric oxide, Prostaglandin E₂, and pro-inflammatory cytokines like interleukin-6, interleukin1β, in lipopolysaccharide-stimulated RAW264.7 mouse macrophage cells compared to myricetin. The increased potency of inhibition was in conjunction with an increased inhibitory effect on inducible nitric oxide synthase and cyclooxygenase-2 proteins. Through such measures, this study supports lead optimization for well-established lead compounds from traditional medicine using a simpler and greener chemistry approach for the purpose of designing and developing potent anti-inflammatory therapeutics with possibly fewer side effects and increased bioavailability.

• 원예과학기술지
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• 제28권6호
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• pp.921-927
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• 2010

육종효율 증진 및 소비확대를 위해 적색양파의 화학성분을 분석한 결과 S&P5294가 가장 높은 당 함량 및 감미도를 나타냈고 선발조합 모두 레드프라임, 썬파워에 비해 당 함량 및 감미도가 높았으며, pyruvic acid는 레드프라임=S&P5295> S&P5294=S&P7273>S&P5296=S&P7276>레드썬=썬파워 순으로 함량이 낮았다. 총 페놀과 총 플라보노이드 함량 또한 선발조합 대부분이 레드프라임, 썬파워에 비해서는 함량이 높고 레드썬에 비해서는 낮은 함량을 보였다. Rutin은 모든 품종에서 가장 높은 함량(136.9-$169.9{\mu}g{\cdot}g^{-1}$ F.W.)을 보였으며, quecetin과 myricetin의 함량은 각각 62.5-135.7, 11.2-$16.1{\mu}g{\cdot}g^{-1}$ 보였고 kaempferol은 검출되지 않았다. Quercetin과 rutin은 레드썬에서, myricetin은 S&P5296에서 유의적으로 가장 높은 함량을 보였고 선발조합 모두 레드프라임, 썬파워에 비해 rutin, quercetin 및 myricetin의 함량이 높았다. 지역별로는 총페놀, 총플라보노이드 함량은 함평지역이 가장 높은 반면 ruin, myricetin 및 quercetin의 함량은 창녕지역이 가장 높은 함량을 보였다. 안토시아닌의 경우는 레드썬에 비해서는 다소 함량이 낮으나 레드프라임에 비해서는 선발조합 모두 높은 함량을 나타내었다.

• 한국자원식물학회지
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• 제37권2호
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• pp.110-119
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• 2024

본 연구는 꼬리진달래의 자원식물 개발을 위한 정보를 제공하고자 수행되었다. 꼬리진달래 신초 추출물의 폴리페놀 프로파일링을 통해 유용성분을 선발하고, 추출용매에 따른 유용성분 함량과 항산화 활성을 비교하였다. 꼬리진달래 신초 추출물에서 37개의 폴리페놀 화합물을 확인하였으며, chlorogenic acid, astragalin, myricetin, afzelin의 추출용매별 함량을 비교한 결과, chlorogenic acid의 함량은 에탄올 추출물에서 6.57±0.12 mg/g이었고, astragalin의 함량은 에탄올 추출물에서 2.29±0.02 mg/g, myricetin의 함량은 메탄올 추출물에서 4.77±0.06 mg/g, afzelin의 함량은 메탄올 추출물에서 0.10±0.01 mg/g이었다. 꼬리진달래 에탄올 추출물의 총 폴리페놀 함량은 80.01±2.36 mg/g, 총 플라보노이드 함량은 78.08±3.44 mg/g이었다. 또한 꼬리진달래 메탄올 추출물의 DPPH radical 소거활성 IC₅₀값은 943.57±10.68 mg/L였으며, ABTS radical 소거활성 IC₅₀은 641.60±7.58 mg/L였다. 꼬리진달래는 유기용매 추출 시 유용성분과 항산화 활성이 높았고, 동일 속의 종들과 비교하여 높은 함량의 chlorogenic acid, astragalin, myricetin, afzelin을 함유하고 있어 향후 건강기능성 소재로의 개발이 가능할 것으로 판단된다.

• 생약학회지
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• 제29권4호
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• pp.353-356
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• 1998

Seven flavonoids were isolated from the BuOH extract of the Stem bark of Platycarya strobilacea (Juglandaceae). On the basis of spectroscopic evidences, the structures of these compounds were established as quercetin, 3', 4', 5', 5, 6, 7-hexahydroxyflavone, morin, myricetin, myricitrin, quercitrin and afzelin, respectively.