In searching for anticomplementary compounds, three phenylpropanoids were isolated from the roots of Agastache rugosa and identified as rosmarinic acid (RA), rosmarinic acid methyl ester (RAM) and caffeic acid methyl ester (CAM) by NMR analyses. RA and RAM exhibited strong inhibitory activity on both the classical pathway (CP) and the alternative pathway (AP) of the complement system, in vitro, but CAM did far less than RA and RAM. $RAM-M1{\sim}-M5$, the methylated derivatives from the RAM, showed that the inhibitory activity was decreased in inverse proportion to the number of methylated groups and $RAM-M 2{\sim}-M4$, the isomers of two methylated hydroxyl groups, exhibited different inhibition activity.
Ten, Leonid N.;Lee, Mi Ja;Lee, Mee-Kyoung;Park, Hoon;Yoon, Jong Hyuk
Journal of Applied Biological Chemistry
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제43권4호
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pp.264-268
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2000
High activity of acidic ethylacetate extract from the culture supernatant of ginseng growth-promoting bacterium Pseudomonas fluorescens KGPP 207 and its fractions were demonstrated through wheat coleoptile bioassay. The following auxins and auxin-like compounds were identified in these fractions by combined gas chromatography-mass spectrometry: indole-3-acetic acid, indole-3-acetic acid methyl and ethyl ester, indole-3-butyric acid, indole-3-lactic acid and its methyl ester, indole-3-propionic acid, indole-3-pyruvic acid, p-hydroxyphenyl acetic acid, p-hydroxyphenyl acetic acid methyl and ethyl ester, phenyl acetic acid and its methyl ester. The bacterium KGPP 207 belongs to the strain of P. fluorescens which produces plant growth regulators and its beneficial effect on the ginseng growth may be due to the formation of the identified compounds.
L-serine으로부터 광학 활성을 가지는 2-amino-3-phosphonopropionic acid를 새로운 방법으로 합성하였으며 2-amino-3-(diethylphosphono)-propionic acid methyl ester를 아미노산과 축합시켜 광학 활성을 갖는 새로운 포스포노트리펩티드를 합성하였다.
The benzylic bromination of methoxyimino-o-tolyl-acetic acid methyl ester (1) into (2-bromomethyl-phenyl)-methoxyimino-acetic acid methyl ester (2) using N-bromosuccinimide in the presence of 2,2'-azobisisobutyronitrile in various reaction solvents were investigated. The efficiency of the reaction was found to be sensitive to the kind of reaction solvents. We found the benzylic bromination of 1 to 2 can be performed in 1,2-dichlorobenzene as reaction solvent superior to the classic Wohl-Ziegler procedure in both reaction time and isolated yield (8 h vs 12 h, 92 vs 79%). This system provides clean, rapid, and high-yielding reactions with replacement of conventional solvents, such as tetrachloromethane, by less-toxic 1,2-dichlorobenzene.
마우스 뇌조직에서 지질과산화를 막아주는 것으로 알려진 청겨자채에 대해서 50%MeOH 추출물(2mg/mL)을 사용하여 소 뇌조직의 산화적스트레스를 유발한 ascorbate/Fe$^{3+}$ system에서 항산화 활성을 조사하였다. 청겨자채 추출물의 용매순차추출 후 TBARS 활성을 각각 용매 분획(100)$\mu\textrm{g}$/mL)별로 확인한 결과 각각의 용매 분획 중 n-BiOH 분획 (49%)이 가장 높았고, EtOAc(40%), H$_{2}$O(9%) 및 n-hexane (0%) 순이었다. n-BuOH 분획을 silica gel column chroma-tography를 반복하였으며, CE, TLC를 통해서 sinapic acid와 ferulic acid를 확인하였다. CE를 통하여 그 함량을 정량한 결과, 건조중량(g)당 sinapic acid는 24.3 ppm 이었고 ferulic acid는 42.8 ppm으로 나타났다. 최종 정제활성물질을 $^{1}$J-NMR(CDCL$_{3}$)와 $^{13}$C-NMR(CDCL$_{3}$)로 확인하였으며 sinapic acid methyl ester, ferulic acid acid와 ferulic acid와 RF치가 일치하는지 여부를 TLC상에서 비교하였다. 동일한 50$\mu\textrm{g}$/mL 농도에서 sinapic acid methyl ester는 40%, ferulic acid methyl ester 는 35%의 항산화 활성을 나타내었으며 이것은 시판되는 표준물질은 sinapic acid(22%)와 ferulic acid (18%)에 비해 약간 높게 나타났다. 이것은이 화합물에 라디칼을 소거하는 작용기와 관계가 있는 것으로 여겨진다. 청겨자채 추출물 중에도 항산화 활성이 비교적 널리 분포된 것으로 보아 이 성분들은 체내에서 단독으로 또는 상호작용으로 항산화 작용을 나타낼 것으로 예상된다.
Branched methyl group을 가지는 아프리카산 난(Aerangis confusa, Aerangis kirkii) 꽃의 천연향기성분인 methyl 3-methyloctanoate를 값싼 미생물 발효산물인 itaconic acid를 출발 물질로 하여 제조한 branched metyl group을 부분구조로 가지는 2-methyl-1,4-butandiol를 중간체로 하여 전 공정 9단계로 합성하였다. 최종 향기성분 metyl 3-methyloctanoate의 methyl ester대신 다양한 알킬 ester 화합물을 합성하여 그 향을 비교한 결과 서로 상이한 향 특성을 나타내므로 화장품이나 식품산업에 있어서 유용한 향료조성물의 첨가소재로 개발 가능하리라 사료된다.
새로운 비대칭 중합체인 7,7'-substituted (or H)-4-oxo-2,2'-dialkyl-1,2',2,2'-dibenzothiazine-3,3'-dicarboxylic acid methyl ester-1,1,1',1'-tetraoxide 3,4'-yl ethers 2a-d를 silver oxide($Ag_2O$)를 이용한 산화적인 중합반응에 의해 7-substituted (or H)-4-hydroxy-2-alkyl-1,2-benzothiazine-3-carboxylic acid methyl ester 1,1-dioxide 1a-d로부터 합성하였다. 4-Oxo-e,e'-dialkyl-1,1',2,2'-dibenzothiazine-3,3'-dicarboxylic acid methyl ester-1,1,1',1'-tetraoxide 3,4'-yl ether 2c의 구조를 X-ray 결정 구조 분석에 의해 확인하였다. Y의 혼입량, 소결 온도 및 냉각 속도를 실험 인자로 설정하여 BSYT의 상온비저항을 위한 모델식을 반응표면분석법으로 구하였다. 그 결과 Y의 혼입량 변화가 상온비저항에 가장 크게 영향을 미치며, Y의 함량이 약 0.24 mol% 일 때 상온비저항은 최소값을 나타내었다. 실제 실험으로부터 구한 상온비저항 값과 모델식으로부터 계산한 상온비저항 값을 비교한 결과 잘 일치함을 확인하였다.
시판의 amylase와 protease효소제로 원료를 처리하여 담금한 효소제 사용 고추장 숙성과정 중 휘발성 향기성분을 purge and trap 장치로 포집하여 GC-MSD로 분석, 동정한 결과 alcohol 16종, ester 16종, acid 7종, aldehyde 4종, alkane 2종, benzene 1종, ketone 3종, alkene 1종, amino 2종, phenol 1종, 기타 1종 등 54종의 휘발성 향기성분이 동정되었다. 동정된 향기성분 수는 담금직후에 alcohol 7종, ester 6종, aldehyde 3종 등 총 23종이 검출되었으나, 30일에는 alcohol 4종, ester 1종을 비롯한 8종이 추가 검출되어 31종으로 증가되었다. 120일에는 49종으로 향기성분 수가 최대에 달하였다. 숙성 전 과정을 통하여 검출된 향기성분은 2-methyl-1-propanol, ethanol, 3-methyl-1-butanol 등 alcohol류 6종, ethyl acetate, isoamyl acetate, ethyl butyrate 등 ester류 5종, butanal, acetaldehyde 등 aldehyde 3종, 기타 6종 등 총 20종이었다. 향기성분의 면적비율(peak area%)은 숙성기간에 따라 다소 차이가 있으나 ethanol, ethyl acetate, ethyl butyrate, ethenone, 2-methyl-1-propanol, 3-methyl-1-butanol 등이 높아 이들 성분이 효소제사용 고추장의 향기 주성분으로 나타났다. 숙성시기별로는 담금직후에 ethyl acetate가, 90일에는 3-methyl-1-butane이, 이외의 기간에는 ethanol이 가장 높았다.
순천대학교 지의류 은행(Lichen Bioresources Center)에서 571종의 지의류 내생 곰팡이를 분양받아 Candida albicans에 대한 항진균 활성을 조사하여 4종을 선정하였다. 선정된 4종의 지의류 내생 곰팡이의 배양액 내에 존재하는 항진균 활성을 알아보기 위해 disc diffusion method 방법을 이용한 결과 Stereocaulon sp. (1429,1430)가 C. albicans에 대한 항진균 활성이 가장 좋았으며, 다음으로는 Graphis sp. (1245), Cryptosporiopsis diversispora (0156) 순으로 활성이 좋게 나타났으며, 이들 지의류 내생곰팡이가 고체배지와 액체배지에서도 항진균 활성 물질을 생성하였다. 고체배지에서와 액체배지에서 공통적으로 활성이 있는 지의류 내생 곰팡이 배양액의 chloroform, ethyl acetate 용매 추출물의 C. albicans의 항진균 활성도를 측정한 결과 4종 모두 chloroform 추출물에서 높은 활성도를 나타냈다. Candida albicans, Candida glabrata, Candida tropicalis, Candida lusitaniae에 대한 항진균 활성은 Stereocaulon sp. (1429, 1430)의 chloroform 추출물에서 모두 98% 이상의 높은 저해율을 보였고 Stereocaulon sp. (1429) 배양액의 chloroform 추출액과 ethyl acetate 추출액을 GC/MS를 이용해 성분을 분석한 결과 hexadecanonic acid-methyl ester, 14-octadecenoic acid-methyl ester, octadecenoic acid-methyl ester가 새로운 항진균 물질일 가능성을 보여주었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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