Ginsenoside (G)-F1 is an enzymatic metabolite generated from G-Rg1. Although this metabolite has been reported to suppress platelet aggregation and to reduce gap junction-mediated intercellular communication, the modulatory activity of G-F1 on the functional role of skin-derived cells has not yet been elucidated. In this study, we evaluated the regulatory role of G-F1 on the cellular responses of B16 melanoma cells. G-F1 strongly suppressed the proliferation of B16 cells up to 60% at 200 ${\mu}g/mL$, while only diminishing the viability of HEK293 cells up to 30%. Furthermore, G-F1 remarkably induced morphological change and clustering of B16 melanoma cells. The melanin production of B16 cells was also significantly blocked by G-F1 up to 70%. Interestingly, intracellular signaling events involved in cell proliferation, migration, and morphological change were up-regulated at 1 h incubation but down-regulated at 12 h. Therefore, our results suggest that G-F1 can be applied as a novel anti-skin cancer drug with anti-proliferative and anti-migration features.
Background: Panax ginseng has been used for a variety of medical purposes in eastern countries for more than two thousand years. From the extensive experiences accumulated in its long medication use history and the substantial strong evidence in modern research studies, we know that ginseng has various pharmacological activities, such as antitumor, antidiabetic, antioxidant, and cardiovascular system-protective effects. The active chemical constituents of ginseng, ginsenosides, are rich in structural diversity and exhibit a wide range of biological activities. Methods: Ginsenoside constituents from P. ginseng flower buds were isolated and purified by various chromatographic methods, and their structures were identified by spectroscopic analysis and comparison with the reported data. The 3-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl-2H- tetrazolium bromide method was used to test their cytotoxic effects on three human cancer cell lines. Results: Six ginsenosides, namely 6'-malonyl formyl ginsenoside F1 (1), 3β-acetoxyl ginsenoside F1 (2), ginsenoside Rh24 (6), ginsenoside Rh25 (7), 7β-hydroxyl ginsenoside Rd (8) and ginsenoside Rh26 (10) were isolated and elucidated as new compounds, together with four known compounds (3-5 and 9). In addition, the cytotoxicity of these isolated compounds was shown as half inhibitory concentration values, a tentative structure-activity relationship was also discussed based on the results of our bioassay. Conclusion: The study of chemical constituents was useful for the quality control of P. ginseng flower buds. The study on antitumor activities showed that new Compound 1 exhibited moderate cytotoxic activities against HL-60, MGC80-3 and Hep-G2 with half inhibitory concentration values of 16.74, 29.51 and 20.48 μM, respectively.
본 연구에서는 발효홍삼과 발효하지 않은 홍삼을 BALB/c mouse에 경구투여한 후 혈청을 채취하여 주요 진세노사이드 생체이용율을 LC-MS/MS이용하여 분석하였다. 또한 이들의 항염효과를 IL-1𝛽, TNF 정량분석을 통해 비교하였다. 홍삼을 발효하였을 때, Rd를 포함한 전체적인 총 진세노사이드 함량이 증가하는 것을 확인하였으며, 마우스에게 투여하였을 총 진세노사이드 TG 의 혈액 검출량 AUC 또한 발효홍삼을 섭취하였을 때 높은 것을 확인하였다. Cmax값 또한 동일하게 발효홍삼을 섭취하였을 때 증가하는 것을 확인하였다. 염증지표를 확인 하였을때 유도군과 비교하여 IL-1𝛽, TNF의 감소효과는 확인하였으나 그룹간의 유의적 차이는 발생하지 않았다. 이상의 연구결과로 probiotics가 발효홍삼의 ginsenoside 생체이용율을 향상시키는 중요한 요인임을 확인하였고, 이는 probiotics를 이용한 천연물 발효제제의 적용 확장과 그 산업적 활용성 증대에 기여할 수 있을 것으로 사료된다.
Ginsenosides, ginseng saponin, are the principal components responsible for the pharmacological and biological activities of ginseng. In order to improve absorption and biological activities, the biotransformation of major ginsenoside to minor ginsenoside, as the more active compound, is required. In this study, we isolated Lactobacillus brevis THK-D57, which has high ${\beta}$-glycosidase activity, from Kimchi. The major ginsenoside Rb1 was converted to the minor ginsenoside 'compound K' during the fermentation of L. brevis THK-D57. The results propose that the biotransformation pathway to produce compound K is as follows: ginsenoside $Rb_1{\rightarrow}ginsenoside$$Rd{\rightarrow}ginsenoside$$F_2{\rightarrow}ginsenoside$ compound K.
The ginsenoside Rh2 has strong anti-cancer, anti-inflammatory, and anti-diabetic effects. However, the application of ginsenoside Rh2 is restricted because of the small amounts found in Korean white and red ginsengs. To enhance the production of ginsenoside Rh2-MIX (comprising 20(S)-Rh2, 20(R)-Rh2, Rk2, and Rh3 as a 10-g unit) with high specificity, yield, and purity, a new combination of enzymatic conversion using the commercial enzyme Viscozyme L followed by acid treatment was developed. Viscozyme L treatment at pH 5.0 and $50^{\circ}C$ was used initially to transform the major ginsenosides Rb1, Rb2, Rc, and Rd into ginsenoside F2, followed by acid-heat treatment using citric acid 2% (w/v) at pH 2.0 and $121^{\circ}C$ for 15 min. Scale-up production in a 10-L jar fermenter, using 60 g of the protopanaxadiol-type ginsenoside mixture from ginseng roots, produced 24 g of ginsenoside Rh2-MIX. Using 2 g of Rh2-MIX, 131 mg of 20(S)-Rh2, 58 mg of 20(R)-Rh2, 47 mg of Rk2, and 26 mg of Rh3 were obtained at over 98% chromatographic purity. Then, the anti-cancer effect of the four purified ginsenosides was investigated on B16F10, MDA-MB-231, and HuH-7 cell lines. As a result, these four rare ginsenosides markedly inhibited the growth of the cancer cell lines. These results suggested that rare ginsenoside Rh2-MIX could be exploited to prepare an anti-cancer supplement in the functional food and pharmaceutical industries.
In the previous report, we have demonstrated that ginsenoside Rc, one of major ginsenosides, is a major component for the restoration for normal growth of worms in cholesterol-deprived medium. In the present study, we further investigated the roles of minor ginsenosides, such as ginsenoside $Rh_1$ and $Rh_2$, ginsenoside metabolites such as compound K (CK), protopanaxadiol (PPD), and protopanaxatriol (PPT) and ginsenoside epimers such as 20(R)- and 20(S)-ginsenoside $Rg_3$ in cholesterol-deprived medium. We found that ginsenoside $Rh_1$ almost restored normal growth of worms in cholesterol-deprived medium in F1 generation. However, supplement of ginsenoside $Rh_2$ caused a suppression of worm growths in cholesterol-deprived medium. In addition, CK and PPD also slightly restored normal growth of worms in cholesterol-deprived medium but PPT not. In experiments using ginsenoside epimers, supplement of 20(S)- but not 20(R)-ginsenoside $Rg_3$ in cholesterol-deprived medium also almost restored worm growth. These results indicate that the absence or presence of carbohydrate component at backbone of ginsenoside, the number of carbohydrate attached at carbon-3, and the position of hydroxyl group at carbon-20 of ginsenoside might plays important roles in restoration of worm growth in cholesterol-deprived medium.
Huy, Tran Xuan Ngoc;Reyes, Alisha Wehdnesday Bernardo;Hop, Huynh Tan;Arayan, Lauren Togonon;Min, WonGi;Lee, Hu Jang;Rhee, Man Hee;Chang, Hong Hee;Kim, Suk
Journal of Microbiology and Biotechnology
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제27권3호
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pp.616-623
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2017
Ginsenoside Rg3, a saponin extracted from ginseng, has various pharmacological and biological activities; however, its effects against Brucella infection are still unclear. Herein, the inhibitory effects of ginsenoside Rg3 against intracellular parasitic Brucella infection were evaluated through bacterial infection, adherence assays, and LAMP-1 colocalization, as well as immunoblotting and FACS for detecting MAPK signaling proteins and F-actin polymerization, respectively. The internalization, intracellular growth, and adherence of Brucella abortus in Rg3-treated RAW 264.7 cells were significantly decreased compared with the Rg3-untreated control. Furthermore, an apparent reduction of F-actin content and intensity of F-actin fluorescence in Rg3-treated cells was observed compared with B. abortus-infected cells without treatment by flow cytometry analysis and confocal microscopy, respectively. In addition, treating cells with Rg3 decreased the phosphorylation of MAPK signaling proteins such as ERK 1/2 and p38 compared with untreated cells. Moreover, the colocalization of B. abortus-containing phagosomes with LAMP-1 was markedly increased in Rg3-treated cells. These findings suggest that ginsenoside Rg3 inhibits B. abortus infection in mammalian cells and can be used as an alternative approach in the treatment of brucellosis.
인삼(Panax. ginseng) 열매를 80% MeOH 수용액으로 3회 반복 추출한 뒤, 감압 농축한 추출물을 EtOAc, n-BuOH과 $H_2O$ 층으로 계통 분획을 실시하였다. EtOAc분획에 대하여 $SiO_2$ 및 ODS column chromatography를 반복실시하여 5종의 ginsenoside 화합물을 분리 및 정제하였다. NMR, IR, FAB/MS 데이터를 해석하여, 각각 ginsenoside F1 (1), ginsenoside F2 (2), ginsenpside F3 (3), ginsenoside Ia (4) 및 notoginsenoside Fe (5)로 구조 동정 하였다. 화합물 2-5는 인삼열매에서는 이번에 처음 분리 보고되었다. 분리한 5종의 화합물을 인체 암세포주(HCT-116, SK-OV-3, HeLa, HepG2, SK-MEL-5)에 처리하여 세포독성을 측정하였다. 이 중 화합물 2, 4, 및 5가 인체 암세포주에 대해 세포독성을 저해시키는 것을 알 수 있었다. 화합물 2는 SK-MEL-5, HepG2, HeLa세포에서 $IC_{50}$값이 82.8, 86.8, $78.3{\mu}M$로 확인되었다. 화합물 4는 HCT-116, SK-MEL-5, SK-OV-3, HepG2, HeLa 세포에서 $IC_{50}$ 값이 24.5, 25.4, 26.3, 22.0, $24.9{\mu}M$로 확인되었다. 화합물 5는 SK-MEL-5 세포에서 $IC_{50}$ 값이 $81.7{\mu}M$로 확인되었다. 인삼 열매에서 분리한 화합물2, 4, 및 5가 암세포주에 대해 강한 세포독성을 나타내는 것을 확인하였으며, 이 화합물들은 공통적으로 3번 수산기에 glucopyranose를 가지고 있음을 확인하였다.
The purpose of this study is to develop a new preparation process of ginseng (Panax ginseng) flower buds extracts featuring high concentration of ginsenosides Rg2, Rg3, Rg5, F4 and Rh1, red ginseng special components. Chemical transformation from ginseng saponin glycosides to prosapogenin was analyzed by the HPLC. Extracts of ginseng flower buds were processed under several treatment conditions of ultrasonication (at $100^{\circ}C$). The results showed that the quantity of ginsenoside Rg6 increased by over 8.8% at the 16 hours of ultrasonication. Ginseng flower buds ethanol extract compared with other process times. The result of UGF-16 indicates that the ultrasonication processed ginseng flower buds extracts (at $100^{\circ}C$) treated for 16 hours produced the highest amount of ginsenoside F4 (8.833%), Rg3 (2.230%), Rg5 (2.339%) and Rg2 (1.002%).
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[게시일 2004년 10월 1일]
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