생강을 ether와 hexane으로 추출하여 황색 유상의 crude gingerol extract를 얻었다. 이것을 TLC 분석한 결과 주성분이 gingerol을 함유하고 있음을 확인하였다. 또한 crude gingerol extract가 항산화작용을 한다는 것을 발견하였다. Crude gingerol의 항산화환성은 citric acid 0.04% 첨가시 가장 높았으며, 항산화효과는 BHT, crude gingero1+0.04% citric acid, crude gingerol, BHA, tocopherol순의 결과를 나타내었다.
본 실험에서는 생강에서 추출한 crude gingerol의 열 안정성 및 대두유의 산화에 미치는 crude gingerol의 농도에 따른 항산화 효과를 검토하였다. $105^{\circ}C$에서 3시간 가열된 crude gingerol에는 94.5%의 gingerol이 잔존하는 반면, $165^{\circ}C$에서 30분간 가열된 경우에는 10.2%의 gingerol이 잔존하였다. 0.02%, 0.1% 및 0.2%의 crude gingerol이 첨가된 대두유를 $105^{\circ}C$에서 5시간 또는 $165^{\circ}C$에서 30분간 열처리한 후 $45^{\circ}C$에서 저장하면서 과산화물가의 변화를 측정하여 crude gingerol의 항산화효과를 BHT와 비교하였다. 0.02%, 0.1% 및 0.2%의 crude gillgerol이 첨가된 대두유를 $105^{\circ}C$에서 5시간 열처리 후 crude gingerol 첨가군은 BHT 첨가군보다 항산화 효과가 높았으며, 이 대두유를 $45^{\circ}C$에 저장하는 경우 crude gingerol의 항산화 효과는 gingerol의 농도가 증가함에 따라서 증가하였다. $165^{\circ}C$에서 30분간 열처리 한 후 $45^{\circ}C$에 저장된 0.02%, 0.1% 및 0.2%의 crude gingerol이 첨가된 대두유에서 crude gingerol의 농도가 증가함에 따라 그 항산화 효과가 증가하였다.
생강으로부터 분리한 gingerol의 산화방지 효과에 대하여 시험하였다. 생강의 에탄올 추출물로부터 핵산-에테르 혼합용매를 이용하여 crude gingerol을 얻어 TLC에 의하여 gingerol을 분리.정제하였다. 분리한 gingerol은 발색반응, 산탈수반응, UV, IR 및 NMR 스펙트로메트리등을 거처 6- 및 10-gingerol임을 동정하였다. Gingerol은 리노레산-${\beta}$-카로틴-물의 메멀죤에 0.02%(w/v)농도로 첨가되었을 때 대조구에서보다 ${\beta}$-카로틴을 크게 안정화시켰다. 그러나 BHA 및 BHT보다는 그 효과가 약간 낮았다.
본 연구는 생강의 대표적인 비휘발성 매운맛 성분인 [6]-gingerol이 인체 유방암세포 MDA-MB-231에서 세포사멸에 미치는 영향을 살펴보았으며 그 결과는 다음과 같다. 세포사멸을 억제하는 단백질인 Bcl-2의 발현은 [6]-gingerol의 농도가 증가할수록 발현이 감소되었으며, mRNA 수준에서도 같은 양상을 보였다. 세포사멸을 유도하는 Bax의 단백질 발현은 [6]-gingerol의 농도가 증가되어도 유의적인 차이는 나타나지 않았으며 mRNA 수준에도 별 영향을 미치지 않았다. 그러나 세포사멸의 지표로 사용되는 Bcl-2/Bax의 비율은 [6]-gingerol의 농도가 증가할수록 감소를 보였다. 그리고 [6]-gingerol의 농도가 증가할수록 caspase-3의 활성이 증가하였다. 이상의 결과들로 볼 때, 인체 유방암 세포인 MDA-MB-231에서 [6]-gingerol은 암세포의 증식을 억제하고, 세포사멸을 유도하는 효과가 있는 것으로 사료된다.
본 연구에서는 한국 음식의 양념류, 향신료로 많이 사용해온 생강의 여러 성분 중 (6)-gingerol을 3T3-L1 preadipocyte에 처리하였을 때 지방세포의 증식과 분화되는 과정에 미치는 영향에 대해 관찰해보고자 하였다. 실험 결과 (6)-gingerol의 첨가량이 증가할수록 세포의 증식이 유의적으로 억제되었다. 지방 분화과정 중에서의 (6)-gingerol은 분화초기에는 효과가 나타나지 않았지만, 지방세포로의 변화가 가속화되는 중기 과정에 관여하는 $PPAR{\gamma}$, $C/EBP{\alpha}$는 (6)-gingerol의 처리로 두 유전자의 발현이 억제되는 것을 확인할 수 있었고, 후기 관련 유전자인 FABP4, AP2의 발현도 (6)-gingerol의 처리군에서 발현이 유의적으로 감소되었다. 또한, 지방세포에서만 분비되는 adipocytokine 중 leptin 발현에는 (6)-gingerol의 처리가 유의적으로 억제되었으나, adiponectin의 경우에는 유의적인 효과는 나타나지 않았다.
Kim, Young-Ho;Nguyen, Huu Thng;Ding, Yan;Park, Sang-Heock;Choi, Eun-Mi
Food Science and Biotechnology
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제16권5호
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pp.807-811
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2007
Diabetes is marked by high glucose levels and is associated with decreased bone mass and increased fracture rates. To determine if [6]-gingerol could influence osteoblast dysfunction induced by 2-deoxy-D-ribose (dRib), osteoblastic MC3T3-E1 cells was treated with dRib and [6]-gingerol and markers of osteoblast function and oxidized protein were examined. [6]-Gingerol ($10^{-7}\;M$) significantly increased the growth of MC3T3-E1 cells in the presence of 30 mM dRib (p<0.05). [6]-Gingerol ($10^{-7}\;M$) caused a significant elevation of alkaline phosphatase (ALP) activity, collagen content, and osteocalcin secretion in the cells. We then examined the effect of [6]-gingerol on the production of osteoprotegerin and protein carbonyl in osteoblasts. Treatment with [6]-gingerol ($10^{-9}$ and $10^{-7}\;M$) increased osteoprotegerin secretion in osteoblastic cells. Moreover, [6]-gingerol ($10^{-9}$ and $10^{-7}\;M$) decreased protein carbonyl contents of osteoblastic MC3T3-E1 cells in the presence of 30 mM dRib. Taken together, these results demonstrate that [6]-gingerol inhibits dRib-induced damage and may be useful in the treatment of diabetes related bone diseases.
본 연구에서는 생각의 매운맛을 주요성분인 gingerol 화합물의 분석방법을 개선할 목적으로, 원료 생각을 아세톤으로 추출한 후 그 추출물을 TLC 및 LiChrosorb RP-18 column으로 장착된 HPLC를 사용하여 3가지 gingerol 동족체 화합물을 분리하였고, LC/MS 및 NMR로 확인한 결과 생강의 동족체 화합물은 [6]-, [8]-, [10]-gingerol로 확인되었다. 본 방법으로 추출한 gingerol 표준품을 사용하여 시판 원료생강 및 생각 페이스트 중의 gingerol 함량을 측정한 결과, 전자의 경우 [6]-, [8]-, [10]-gingerol 함량은 635.5 mg%, 206.6 mg%, 145.7 mg%이었고, 후자의 경우는 418.2 mg%, 142.6 mg%, 103.3 mg%로 각각 구성되어 있었다.
[6]-Gingerol, a major polyphenol of ginger (Zingiber officinale), exhibits a variety of biological properties including anti-oxidant, anti-inflammatory and anti-cancer activity. However, the radioprotective effect of [6]-gingerol is still unknown. The aim of this study was to investigate the radioprotective effect of [6]-gingerol against radiation-induced cell cytotoxicity and oxidative stress in HepG2 cells. [6]-Gingerol pretreatment attenuated radiation-induced cell cytotoxicity caused by 5Gy (half lethal dose, $LD_{50}$ of HepG2 cells). The measurements of superoxide dismutase (SOD) and catalase (CAT) activity were also performed. The results showed that [6]-gingerol pretreatment reduced increasing SOD and CAT activity after exposure of IR, indicating that [6]-gingerol protected oxidative stress by regulating cellular antioxidant enzyme (SOD and CAT) activity. These findings suggest that [6]-gingerol acts as a radioprotector by attenuating cell cytotoxicity and oxidative stress.
이상의 실험결과를 종합해보면 6-gingerol의 최적추출조건은 $30^{\circ}C$에서 80% 에탄올을 이용하여 추출함이 바람직하다고 여겨진다. 또한 용매만을 이용해서 추출하는 것보다 초음파를 도입하여 추출하는 것이 7% 정도 높은 결과를 얻는 것을 확인할 수 있었다. 6-gingerol의 경우 분취크로마토그래피를 이용했을 때 비교적 높은 순도의 gingerol을 얻을 수 있었으며, F9 분획에서 $0.53\;mg/m{\ell}$의 6-gingerol를 얻었다. 6-gingerol의 항산화 활성은 아스코르브산의 95% 정도로 매우 높게 나타났다. 또한 항산화 활성을 나타내는 다른 물질이 포함되어 있다는 것을 확인할 수 있었다.
Oleoresin, 6-gingerol and 6,10-gingerol: 6-paradol= 1 : 1 mixture were extracted from ginger (Zingi-her of ficinale Roscoe) and changes of its antioxidant activity by heat-treatment were studed. Oleoresin was extracted with Ethanol-Ether and 6,10-gingerol : 6-paradol(1 : 1) and 6-gingerol were extracted with Hexane and Hexan : Ether= 1 : 1, respectively, and identified on the Thin-layer Chromatograpy (TLC) plate with the solvent system of Hexane Ether(1 : 4, v/v). And oleoresin was heat-treated during 0, 10, 30, 60, 120 minutes, and 6-gingercl and 6,10-gingerol . 6-paradol=1 : 1 were heat-treated during 0, 5, 10, 20, 40 minutes, respectively, at 140$^{\circ}C$ dry oven. To compare with antioxidant activity, oleoresins were added into soybean oil at 3fo level, 6-gingerol and 6,10-gingerol : 6-paradol= 1 : 1 at 0.1% level, BHT and TBHQ at 0.02% level, respectively. All the substrates treated were stored in a incubator at 45 2$^{\circ}C$ condition. The oxidative stability was estimated by the analysises of peroxide value and conjugated diene value during storage. The results were as follows: Antioxidant activity of oleoresins were considerably high and by heat-treatment were not decreased. 6-paradol was not show the antioxidant activity. 6,10-gingerol : 6-paradol=1 : 1 provided poor protection for soybean oil. Antioxidant activity of 6-gingerol was higher than 6,10-gingerol : 6-paradol=1 : 1 and by heat-treat-ment antioxidant activity was directly decreased. Relative antioxidant effectiveness(RAE) of each antio-xidant was compared. RhR was found to decrease as follow : TBHQ>oleoresin》BHT TBHQ》BHT>6-gingerol》6,10-gingerol : 6-paradol=1 : 1.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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