• The Korean Journal of Physiology and Pharmacology
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• 제22권1호
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• pp.53-61
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• 2018

Ethyl linoleate is an unsaturated fatty acid used in many cosmetics for its various attributes, such as antibacterial and anti-inflammatory properties and clinically proven to be an effective anti-acne agent. In this study, we investigated the effect of ethyl linoleate on the melanogenesis and the mechanism underlying its action on melanogenesis in B16F10 murine melanoma cells. Our results revealed that ethyl linoleate significantly inhibited melanin content and intracellular tyrosinase activity in ${\alpha}$-MSH-induced B16F10 cells, but it did not directly inhibit activity of mushroom tyrosinase. Ethyl linoleate inhibited the expression of microphthalmia-associated transcription factor (MITF), tyrosinase, and tyrosinase related protein 1 (TRP1) in governing melanin pigment synthesis. We observed that ethyl linoleate inhibited phosphorylation of Akt and glycogen synthase kinase $3{\beta}$ ($GSK3{\beta}$) and reduced the level of ${\beta}-catenin$, suggesting that ethyl linoleate inhibits melanogenesis through $Akt/GSK3{\beta}/{\beta}-catenin$ signal pathway. Therefore, we propose that ethyl linoleate may be useful as a safe whitening agent in cosmetic and a potential therapeutic agent for reducing skin hyperpigmentation in clinics.

• 한국산학기술학회논문지
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• 제13권4호
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• pp.1769-1776
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• 2012

노루궁뎅이 버섯 균사체를 인진쑥 배지에 배양시킨 배양물(HEAC)을 여러 농도의 에탄올-물의 용액으로 추출하고, 쥐에서 위염 유발시약(0.15 M 염산-에탄올 용액)에 의한 위점막 손상에 대하여 추출물들의 위염 억제효과실험을 실시하였다. 그 중 80% 에탄올 추출물은 위염에 대하여 67.7%로 우수한 억제효과를 나타내었다. 용매별 분획으로 HEAC의 80%에탄올 추출물을 노르말 헥산, 염화메틸렌, 초산에틸, 노르말 부탄올과 증류수를 이용하여 5가지 분획으로 분리하였다. 그 결과, 노르말 헥산과 염화메틸렌 분획들이 위염에 대하여 우수한 억제효과를 나타내었다. 이에 따라 염화메틸렌 추출물에 대하여 GC/MS, HPLC, IR and NMR($^1H$, $^{13}C$)을 이용하여 생리활성 주성분의 구조를 확인한 결과 ethyl linoleate임을 확인하였다. 또한, HEAC의 80% 에탄올 추출물과 ethyl linoleate의 $ED_{50}$값이 각각 22.6과 6.4 mg/kg을 나타내어 대조약제인 stillen (44.2 mg/kg)과 selbex (46.5 mg/kg) 보다 우수한 억제효과가 있음을 확인하였다. 그러므로, HEAC의 80% 에탄올 추출물과 ethyl linoleate는 염산-에탄올에 의하여 유발된 위염에 대하여 우수한 억제효과를 가지고 있으며, 새로운 위염, 위궤양 치료제로 개발될 수 있을 것으로 기대된다.

• 한국식품영양과학회지
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• 제19권3호
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• pp.239-247
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• 1990

The oxidation products from the mixture of a-tocopherol (a-Toc) and γ-tocopherol)(γ-Toc) during autoxidation of methyl linoleate were isolated and identified. The sturctures of the oxida-tion products were characterized by UV, IR, 1H and 13CNMR and mass spectrometry 5-[2-(a-tocopherol-5'-yl)ethyl]-a-tocopherylquinone 5-[2-(a-tocopherol-5'-yl)ethyl]-8a-hydroxy-a-tocopherone and O-[8-(5-ethoxymethyl-7-methyltocol) methyl] a-tocopherol were obained from the mixture as the oxidation products derived from γ-Toc However oxidation product composed of both a-ToC and γ-Toc was detected in oxidation products of the misture. These results support the facts that at first oxidation of a-Toc proceeds during autoxidation of lipids and then γ-Toc decomposes after approximate consumption of a-Toc.

• 한국식품영양학회지
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• 제10권1호
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• pp.1-5
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• 1997

건조 구기자의 휘발성 성분을 분석하기 위하여 SDE 방법으로 정유성분을 추출한 다음 GC 및 GC-MS로 성분을 확인하였다. 확인된 성분은 54종으로써 알코올류 12종, 에스테르류 12종, 알데히드류 7종, 산류 6종, 탄화수소류 5종, 케톤류 8종, 푸란류 1종 및 피라진류 3종이었다. 그 중 에스테르류의 상대적 면적비가 가장 높았다. 건조 구기자의 주요 휘발성 성분은 hexadecanoic acid의 에틸에스테르, 1-octadecanone, tetrapyrazine, 2-furancarboxaldehyde, ethyl linoleate 등으로 구성되어 있었다.

• Parasites, Hosts and Diseases
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• 제26권3호
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• pp.175-178
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• 1988

전이 1964년 잉어, 붕어 등의 체표점액물질의 간흡충에 대한 살충작용설을 처음으로 발표한 이래, 몇가지 담수어류의 간흡충에 대한 방어기전을 밝히기 위하여 저자등은 일련의 실험을 수행하였다. 그 결과 현재까지 잉어, 향어, 틸라피아의 체표 점액의 ethyl ether 추출물로부터 살충성 물질을 순분리하였고, 자외선, 적외선, 핵자기공명분광분석을 통하여 잉어의 간흡충 방어물질은 ethyl linoleate, 향어와 틸라퍼아의 것은 linoleic acid라는 것을 확인하였다. 이번에는 이들 물질이 간흡충의 탈낭유충과 성충의 생존에 미치는 영향을 in vitro에서 확인하기 위하여 다음과 같은 실험을 시도하였다. 이들 물질 1g씩을 ethyl ether로 각각 10배계열 희석하면 그 1 ml속에 100.0 mg, 10.0 mg, 1.0 mg, 0.1 mg, 0.01 mg, 0.001 mg의 이들 물질이 각각 함유하게 된다. 시계접시에 위의 희석액 1 ml씩을 취하여 용매를 완전히 증발시킨 다음 10마리의 간흡충 탈컸낭유충 또는 성충을 함유하는 생리식염액 1ml씩을 넣고 직접 접촉시켜 탈낭유충 또는 성충의 폐사과정을 경시적으로 관찰하였다. 한편, 대조로서 시계접시에 ethyl ether 1 ml을 취하여 완전히 증발시킨 다음 생리식염액과 탈낭유충 또는 성충을 더하여 그 폐사과정도 관찰하였으며 실험 및 대조군 각각 3반복으로 실험을 수행하였다. 똔 탈낭유충 또는 성충의 폐사과정은 그 운동의 완전정지 및 충체의 이완을 기점으로 하였다. Linoleic acid에 직접 접촉시킨 탈낭유충은 100.0 mg에서 $31.0{\pm}4.0$분, 10.0 mg에서 $68.3{\pm}7.0$분, 1.0 mg에서 $120.0{\pm}4.4$분, 0.1mg에서 $149.3{\pm}4.1$분, 0.01 mg에서 $176.6{\pm}5.2$분, 0.001 mg에서 $207.0{\pm}13.5$분에 모두 폐사하였다. 즉, 이 물질의 농도가 낮을수록 탈낭유충의 수명이 길어지는 경향이며, 이러한 변화는 직선적으로 나타나며 농도를 함수로 한 $Y=2.133{\pm}35.247X$의 일차방정식에 잘 부합되는 경향이었다(R=0.9853). 한편, 대조군에서 탈낭유충의 수명은 $465.3{\pm}28.5$분이었다. Linoleic acid 및 ethyl linoleate에 있어서 성충의 수명과 농도와와 상관관계도 탈낭유충의 경우와 비슷한 경향이었다. 즉 모두가 직선적인 상관관계를 보이며 linoleic acid에서 $Y=148.11{\pm}22.0X$(R=0.9772), ethyl linoleate에서 $Y=254.46{\pm}9.73X$(R=0.9611)의 일차방정식에 잘 부합되는 경향이었다. 한편, 대조군에서 성충의 수명은 $633.3{\pm}11.95$분이었다.

• 농업과학연구
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• 제19권1호
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• pp.103-114
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• 1992

항산화성 생약을 선발하기 위하여 180종의 생약을 10배량의 methanol 로 추출한 액 $50{\mu}l$와 0.1M-linoleic acid ethanol 용액 $100{\mu}l$를 넣은 시험관을 $50^{\circ}C$에서 20시간 두었다가 POV를 측정하는 방법으로 항산화성을 측정하였을 때 45% 이상의 생약 추출물이 항산화성을 나타내었고 그 중 44종 의 생약추출물의 항산화성은 비교적 강력하였다. 단기 항산화시험에 의해서 항산화성이 비교적 강한 것으로 나타난 44종의 생약을 10배량의 methanol로 추출한액 3ml, 0.1M-methyl linoleate ethanol 용액 10ml 및 0.1M-sodium phosphate buffer(pH 7.0) 37ml를 혼합하여 $40^{\circ}C$에서 35일간 저장하면서 POV의 변화를 측정하였던 바 삼백초, 세신, 진범, 음양곽, 백굴체, 소회향, 고삼, 정향, 황금, 감초 및 파고지 동 11종의 생약추출물의 항산화성이 특히 강하였다. Methan이 추출액의 항산화성이 특히 강하였던 11종의 생약을 ethyl acetate 및 petroleum ether로 추출하여 항산화성을 비교하였을 때 음양곽, 소회향, 정향 및 파고지는 추출용매의 종류에 관계없이 강한 항산화성을 나타내었으나 황금 및 감초 등은 methanol 추출액에서만 강한 항산화능이 나타났다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제39권4호
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• pp.268-273
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• 1996

구기자 음료의 풍미 개선을 위하여 구기자를 가열 및 볶음 처리하여 추출물을 제조하고, 추출물의 성분, 색도, 향기성분을 분석하여 다음과 같은 결과를 얻었다. 1. 건조구기자의 성분은 수분 21.8%, 전당 27.6%, 환원당 15.2% 조단백질 14.3% 조지방 5.7%, 조섬유 7.5%, 회분 8.0% 이었다. 2. 추출물의 고형물을 기준으로 추출수율은 건조 구기자와 용매비를 높임에 따라 증가하였다. 3. 건조구기자 추출물 제조에 있어 고형물은 물추출이 가장 높았고, ethanol의 농도를 높임에 따라 감소하였다. 4. 구기자는 $140^{\circ}C$에서 8분간 볶음처리하고 $120^{\circ}C$에서 1시간 가열 처리 하였을 때 수율, 색도 등에 있어서 가장 양호 하였다. 5. 생구기자의 향기성분은 hexadecanoic acid, methyl linoleate, benzyl alcohol, dimethal benzene 이었으며 가열 및 볶음처리에 의하여 2-methyl-2-butenal, 1.4-dimethyl-benzene, benzyl alcohol 등은 감소 하였고 methyl thiopropanol, benzene acetaldehyde, ethyl linoleate는 증가 하였다.

• 한국식품과학회지
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• 제41권5호
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• pp.503-508
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• 2009

전주의 음식점 12곳에서 판매되는 모주를 수집하여 제조방법과 알코올 함량, pH, 산도, 고형분 함량, 환원당, 자외부흡수, 유기산 및 유리당 등의 이화학적 특성, 색도, 점도 등의 물리적 특성 그리고 휘발성 화합물 성분을 비교 분석하였다. 원주 막걸리 이외에 감초, 인삼, 당귀, 계피 등의 한약재와 설탕 등을 첨가하여 40분-6시간 끓여 제조한 자가 모주의 알코올 함량은 2.1%이하로 나타났고 pH는 3.85-4.38의 수준을 보였고 총산, 고형분 함량 그리고 자외부 흡수는 모주 제조 시 첨가하는 부재료에 따라 각각 다른 값을 나타내었으며 환원당은 일반 탁주에 비하여 월등히 높은 함량을 보였다. 유기산 중 malic acid와 lactic acid는 다른 4종의 유기산에 비하여 높게 나타났으며 유리당은 maltose>glucose>fructose의 순으로 나타났다. 색도는 전체적으로 명도값이 낮고 황색도 값이 높아 탁하고 황색을 많이 띄는 것을 알 수 있었으며 제조 시 가열 공정을 거쳐 일반 탁주에 비하여 걸쭉한 상태를 나타내었다. GC와 GC/MSD를 사용한 휘발성 화합물 성분 분석 결과 검출된 30개의 휘발성 향기 성분 중 alcohol은 3종, ester는 12종, hydrocarbon은 7종 그리고 aldehyde는 4종이 동정되었다. Alcohol 중 isoamyl alcohol에 비하여 benzeneethanol의 면적 비율이 높았으며, 원주인 막걸리로부터 기인한 것으로 사료되는 ester 중 ethyl caprate, ethyl palmitate 그리고 ethyl linoleate도 높은 면적 비율을 나타내었다. 동정된 7개의 hydrocarbon 중 모주의 종류에 관계없이 (E)-cinnamaldehyde가 가장 높게 나타났는데 검출된 (E)-cinnamyl acetate와 함께 자가 모주 제조 공통적으로 첨가하는 계피에서 기인한 것으로 사료된다.

• 대한화장품학회지
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• 제48권2호
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• pp.123-134
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• 2022

본 연구에서는 등수국 잎 추출물의 미백 및 항산화 활성을 확인하고 유효성분을 분리하여 화학구조를 동정하였다. B16F10 melanoma 세포를 이용한 미백 활성 실험 결과, n-hexane (Hex) 분획물이 세포독성 없는 농도에서 멜라닌 생성 및 세포 내 tyrosinase 효소의 활성을 억제시키고 있음을 확인하였다. 또한 Hex 분획물이 tyrosinase 및 TRP-2 단백질의 발현을 감소시켰다. 반면, ethyl acetate (EtOAc) 분획물은 DPPH 및 ABTS⁺ 라디칼 소거 활성이 우수하였고, H₂O₂로 유도된 세포 손상에 대한 세포보호 효과를 나타내었다. Hex 및 EtOAc 분획물의 활성 성분을 규명하기 위해 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 8 개의 화합물을 분리하였다; ethyl linoleate (1), ethyl linolenate (2), 1-linoleoyl glycerol (3), 1-linolenoyl glycerol (4), epi-catechin (5), afzelin (6), quercitrin (7), hyperin (8). 분리된 화합물에 대한 항산화 활성 측정 결과, 화합물 5 - 8의 라디칼 소거 활성이 우수함을 확인하였다. 또한 HPLC 분석을 통해 주성분인 quercitrin (7)의 함량을 측정한 결과, 추출물에서 31.3 mg/g, EtOAc 분획물에서 169.8 mg/g이 함유되어 있는 것으로 확인되었다. 이상의 연구 결과를 바탕으로 등수국 잎은 미백 및 항산화 효과를 갖는 천연 화장품 소재로의 개발이 가능할 것이라 사료된다.

• 대한화장품학회지
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• 제42권3호
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• pp.227-233
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• 2016

본 연구에서는 세토카 가지 정유의 주요 성분을 분석하고 이들의 항균, 항염 및 세포독성 실험을 진행하였다. 세토카는 제주도에서 널리 재배되고 있는 감귤류의 품종이다. 세토카 나무의 가지는 간벌 작업으로 인해 대부분 폐기되고 있고, 이러한 폐자원의 활용은 최근 많은 관심을 받고 있다. 정유 성분은 세토카 가지의 에탄올 추출물을 호호바오일로 처리하여 얻었다. 세토카 정유의 주요 성분은 ethyl linoleate (64.1%), ethyl palmitate(16.5%), neophytadiene (11.1%) 및 ${\beta}$-citronellol (5.1%)임을 확인하였다. 이들의 항균활성을 확인하기 위하여 피부 관련 미생물에 대한 paper disc 확산법을 실시한 결과 Staphylococcus aureus 및 Propionibacterium acnes에서 좋은 항균활성을 보였다. 또한 항염활성을 확인하기 위해 lipopolysaccharide(LPS)로 염증이 유도된 대식세포에서 nitric oxide (NO) 생성량을 측정한 결과 세토카 정유 성분은 농도의존적으로 NO 생성을 저해하였다. WST-1 분석법을 이용하여 세포독성을 측정한 결과 RAW 264.7 macrophage 및 HaCaT 각질형성세포에서 세포생존율이 무처리 대조군과 비슷한 결과를 보였다. 이러한 결과를 바탕으로 세토카 가지 정유는 세포독성이 없으면서 염증억제 및 항균효과가 있음을 확인하였으며, 이를 응용한 화장품소재로써의 개발이 가능할 것으로 여겨진다.