• 제목/요약/키워드: Diols

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Synthesis and Characterization of Biodegradable Elastic Hydrogels Based on Poly(ethylene glycol) and Poly(${\varepsilon}-caprolactone$) Blocks

  • Im, Su-Jin;Choi, You-Mee;Subramanyam, Elango;Huh, Kang-Moo;Park, Ki-Nam
    • Macromolecular Research
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    • 제15권4호
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    • pp.363-369
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    • 2007
  • Novel biodegradable elastic hydrogels, based on hydrophilic and hydrophobic polymer blocks, were synthesized via the radical crosslinking reaction of diacrylates of poly(ethylene glycol) (PEG) and poly(${\varepsilon}-caprolactone$) (PCL). PEG and PCL diols were diacrylated with acryloyl chloride in the presence of triethylamine, with the reaction confirmed by FT-IR and $^1H-NMR$ measurements. The diacrylate polymers were used as building-blocks for the syntheses of a series of hydro gels, with different block compositions, by simply varying the feed ratios and molecular weights of the block components. The swelling ratio of the hydrogels was controlled by the balance between the hydrophilic and hydrophobic polymer blocks. Usually, the swelling ratio increases with increasing PEG content and decreasing block length within the network structure. The hydrogels exhibited negative thermo-sensitive swelling behavior due to the coexistence of hydrophilic and hydrophobic polymer components in their network structure, and such thermo-responsive swelling/deswelling behavior could be repeated using a temperature cycle, without any significant change in the swelling ratio. In vitro degradation tests showed that degradation occurred over a 3 to 8 month period. Due to their biodegradability, biocompatibility, elasticity and functionality, these hydrogels could be utilized in various biomedical applications, such as tissue engineering and drug delivery systems.

Benzo(a)pyrene-Triglyceride Adduct: a Potential Molecular Biomarker for Carcinogen Exposure

  • Lee, Byung-Mu
    • 한국독성학회:학술대회논문집
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    • 한국독성학회 2002년도 국제심포지움
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    • pp.20-45
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    • 2002
  • In this study, we demonstrated the in vitro and in vivo formation of carcinogen-lipid adduct and its correlation with DNA or protein adducts. The lipids from serum or hepatocyte membranes of Spragu-Dawley rats. human serum, and standard major lipids were in vitro reacted with benzo[a]pyrene(BP) and BP metabolites. 7,8-Dihydroxy-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]-pyrene(BPDE-I), an ultimate carcinogenic form of BP, was covalently bound to triglyceride(TG). BPDE-I-TG adducts isolated by thin-layer chromatography (TLC) were further detected by high performance liquid chromatography(HPLC). TGs, including triolein, tripalmitin and tristearin, showed positive reactions with BPDE-I. However, cholesterol, phospholipids(Phosphatidylcholine, phosphatidyl-ethanolamine, phosphatidyl-inositol and sphingomyelin) and nonesterified fatty acids(palmitic acid, oleic acid, linoleic acid and stearic acid) did not react with BPDE-I. In addition, other BP metabolites (BP-phenols and -diols) did not react with TG, which TG appeared to be the most reactive lipid yet studied with respect to its ability to form an adduct with BPDE-I. There was a clear-cut dose-respect to its ability to form an adduct with BPDE-I-lipid adduct in vitro between TG and [1,3-3H]BPDE-I. In an animal study, BPDE-I-TG was also formed in the serum of rats orally treated with BP(25 mg/rat). Also, obvious correlations between [3H]BP related-biomolecule adducts (DNA, protein) or lipid damage and the BPDE-I-TG adduct were obtained in various tissues of mice i.p. treated with [3H]BP. These data suggest that TG can form an adduct with BPDE-I, as do other macromolecules (DNA, RNA, and protein). Therefore, a carcinogen-lipid adduct would be a useful biomarker for chemical carcinogenesis research and cancer risk assessment.

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이소포론 디이소시아네이트와 폴리(테트라메틸렌 글리콜)/폴리디메틸실록산 디올 혼합 폴리올을 사용한 수분산성 폴리우레탄의 합성과 특성 분석 (Synthesis and Characterization of Waterborne Polyurethanes Based on Isophorone Diisocyanate and Mixed Polyols of Poly(tetramethylene glycol)/Polydimethylsiloxane Diol)

  • 이지혜;홍성돈;김영호
    • 폴리머
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    • 제37권2호
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    • pp.167-176
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    • 2013
  • 디올 성분으로 폴리(테트라메틸렌 글리콜)(PTMG)과 함께 말단에 히드록시에틸기를 갖는 폴리디메틸실록산(PDMS-OH)을 혼합하여 사용하면서, 이소시아네이트 화합물로 이소포론 디이소시아네이트를, 수분산성을 부여하기 위해 디메틸올 프로피온산을, 가교제로 트리메틸올프로판을, 사슬연장제로 부탄디올을 사용하여 실록산 성분을 포함하는 선형 및 가교형 수분산성 폴리우레탄(WPU-Si)을 합성하였다. PTMG와 PDMS-OH 혼합 비율을 달리하여 합성한 선형 및 가교형 WPU-Si 에멀젼의 안정성을 분석하였고, 이들을 필름으로 제조하여 표면 특성과 $T_g$, 인장 강신도 변화를 분석하였다. PDMS 함량이 많아질수록 시료의 소수성이 증가하고 $T_g$가 높아졌으며, 파단 인장강도는 증가하고 파단 신장률은 감소하였다.

주사슬에 말로네이트기를 가지는 신규 폴리에스테르의 합성과 광분해 특성을 이용한 형광 이미지 패터닝 (Synthesis of Novel Network Polyesters Containing Malonate Group in Main Chain and Their Fluorescence Image Patterning via Photodegradation)

  • 정선주;곽기섭;정인태;이동호;노형진;윤근병
    • 폴리머
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    • 제32권1호
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    • pp.56-62
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    • 2008
  • Diol과 diacid 단량체들의 다양한 조합으로 2단계 축합중합으로 가교구조를 가지는 세 종류의 신규 폴리에스테르를 새롭게 합성하였다. 이들 고분자 필름은 $240^{\circ}C$에서 수 시간 고온 열처리하면, 주사슬에 의한 금지 전이에도 불구하고, 가시영역에서 흡수를 나타내었으며 330 nm 이상의 파장에서 여기시키면 청색에서 근적외선에 이르는 넓은 범위에서 발광을 나타내었다. 신규 폴리에스테르의 발광 현상은 주사슬에 포함된 말로네이트기가 고온 열처리를 통해 자기축합 형태의 Knoevenagel 반응을 일으켜 분자 내 공역구조를 형성하기 때문이다. 또한 이들 고분자의 열적 특성은 가지화도 차이에 의한 화학적 가교정도에 따라 현저한 차이를 보였을 뿐 아니라 광분해 현상도 관찰되었다. 필름 상태에서 강한 자외선을 조사하여 말로네이트기의 분해반응을 유도하고, 이를 이용한 형광 이미지 패터닝을 수행한 결과, 고해상도의 이미지 패턴을 얻을 수 있었다.

폴리디메틸실록산 성분을 포함하는 폴리우레탄의 합성과 이들의 열적 및 형상기억 특성 (Synthesis of Polyurethanes Containing Poly(dimethyl siloxane) and Their Thermal and Shape Memory Properties)

  • 라상희;김영호
    • 폴리머
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    • 제38권5호
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    • pp.602-612
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    • 2014
  • 폴리(디메틸 실록산)(PDMS) 성분을 포함하는 폴리우레탄(PU-Si)을 합성하고 이들의 열적 특성과 형상기억 특성을 분석하였다. 이를 위하여 메틸렌디페닐 디이소시아네이트와 1,4-부탄디올을 하드세그먼트(HS) 성분으로 하고, 소프트세그먼트(SS) 성분으로 PDMS 디올과 폴리(테트라메틸렌 에테르 글리콜)(PTMEG) 혼합폴리올을 사용하여 HS 함량이 각각 23%와 32%이면서 PDMS 함량이 다른 PU-Si를 용액중합법으로 합성하였다. HS 함량이 23%인 PU-Si의 경우 PDMS 함량 증가에 따라 SS의 냉결정화온도($T_{cc}$)와 용융결정화온도는 증가하였으나 용융온도($T_m$)에는 변화가 없었다. HS 함량이 32%인 시료들의 경우 PTMEG의 $T_m$이 HS 함량 23%인 시료들보다 약간 높은 온도에서 나타났으며 $T_{cc}$는 관찰되지 않았다. PDMS 성분이 포함된 PU-Si 필름들은 PU에 비해 형태고정성은 약간 좋지 않지만 형상기억 효과는 더 우수하였다.

바나나 과실 함유탄닌이 소화효소 작용에 미치는 영향 (Effect of Condensed Tannins Prepared from Banana (Musa Sapientum L.) fruit on Digestive Enzyme In vitro)

  • 정정한;류충호;조영수
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제39권6호
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    • pp.477-481
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    • 1996
  • 바나나 과실을 시중에서 구입하여 미숙과실과 황숙과실로 구별하고 이것들을 과육부분과 과피부분으로 나누어서 동결건조 및 열풍건조시켜 실험 시료로서 사용하였다. 탄닌 함량을 분석한 결과 황숙과실 보다도 미숙과실에서 높았으며, 과육보다는 과피에서 열풍건조 보다는 동결건조시킨 시료에서 높은 경향을 나타내었다. 탄닌의 분획은 Sephadex LH-20칼럼을 사용하여 분획하였다. 바나나 과실에 함유하고 있는 탄닌은 prodelphinidin, procyanidin을 구성 단위로 하는 proanthocyanidin류의 축합성 탄닌으로 이러한 탄닌은 소화효소인 trypsin(EC 3. 1. 1. 3), ${\alpha}-amylase$(EC 3. 4. 21. 4), lipase(EC 3. 2. 1. 1)에 대하여 in vitro에 있어서 저해작용을 가지고 있는 것이 확인되었으며 또한 탄닌은 중합도가 높을수록 저해율이 높다는 것이 확인되었다.

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Reaction of Lithium Tris(diethylamino)aluminum Hydride in Tetrahydrofuran with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups

  • Jin Soon Cha;Jae Cheol Lee
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제14권4호
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    • pp.469-475
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    • 1993
  • The approximate rates and stoichiometry of the reaction of excess lithium tris(diethylamino)aluminum hydride (LTDEA) with selected organic compounds containing representative functional groups under standardized condition (tetrahydrofuran, 0$^{\circ}C$) were examined in order to define the characteristics of the reagent for selective reductions. The reducing ability of LTDEA was also compared with those of the parent lithium aluminum hydride (LAH) and lithium tris(dibutylamino)aluminum hydride (LTDBA). In general, the reactivity toward organic functionalities is in order of LAH${\gg}$LTDEA${\geq}$LTDBA. LTDEA shows a unique reducing characteristics. Thus, benzyl alcohol and phenol evolve hydrogen slowly. The rate of hydrogen evolution of primary, secondary, and tertiary alcohols is distinctive: 1-hexanol evolves hydrogen completely in 6 h, whereas 3-hexanol evolves hydrogen very slowly. However, 3-ethyl-3-pentanol does not evolve any hydrogen under these reaction conditions. Primary amine, such as n-hexylamine, evolves only 1 equivalent of hydrogen. On the other hand, thiols examined are absolutely inert to this reagent. LTDEA reduces aldehydes, ketones, esters, acid chlorides, and epoxides readily to the corresponding alcohols. Quinones, such as p-benzoquinone and anthraquinone, are reduced to the corresponding diols without hydrogen evolution. However, carboxylic acids, anhydrides, nitriles, and primary amides are reduced slowly, where as tertiary amides are readily reduced. Finally, sulfides and sulfoxides are reduced to thiols and sulfides, respectively, without evolution of hydrogen. In addition to that, the reagent appears to be an excellent partial reducing agent to convert esters, primary carboxamides, and aromatic nitriles into the corresponding aldehydes. Free carboxylic acids are also converted into aldehydes through treatment of acyloxy-9-BBN with this reagent in excellent yields.

카본/메조세공 실리카 복합 막을 응용한 키랄 에폭사이드의 가수분해반응과 동시 분리 (Mesoporous Silica-Carbon Composite Membranes for Simultaneous Hydrolysis and Separation of Chiral Epoxide)

  • 최성대;전상권;박근우;양진영;김건중
    • 공업화학
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    • 제25권5호
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    • pp.503-509
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    • 2014
  • 탄소와 다공성 실리카로 구성된 복합막을 용이한 방법으로 제작하고 이들 막을 활용하여, 키랄 에폭사이드와 키랄디올 화합물의 친수성/소수성 특성차이를 기초로 한 동시 합성 및 분리과정에 응용하였다. 막반응기에 도입한 키랄 Co(III)-$BF_3$형 살렌촉매는 ECH, 1,2-EB와 SO 등의 에폭사이드 가수분해반응에 대하여 높은 활성을 나타내었고 여러 차례의 재사용이 가능하였다. 광학순도가 높은 키랄 에폭사이드 생성물은 가수분해반응이 진행된 후에 촉매와 함께 유기용액상에서 취득되었다. 물에 용해되는 친수성의 1,2-디올은 키랄 살렌의 촉매작용에 의하여 가수분해됨으로써 생성되는데, 이들은 반응이 진행되는 동안 SBA-16 또는 NaY/SBA-16 실리카층을 통해 물층으로 확산되었다. 물은 막반응계에서 반응물이면서 동시에 용매로서 거동하였다. 연속흐름형의 막반응기를 적용함으로써, 고순도, 고수율의 광학이성체를 생성물로서 얻을 수 있었으며, 촉매는 큰 활성저하를 나타내지 않아 여러 차례 재사용이 가능하였다.

장직쇄상(長直鎖狀) 불포화(不飽和) 초산화합물(醋酸化合物)의 합성(合成)에 관(關)한 연구(硏究) (Synthesis of Long-Chain Unsaturated Acetates)

  • 오성기
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제19권1호
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    • pp.1-23
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    • 1976
  • 약(約) 백만종(百萬種)이나 되는 레피도프테라족(族)(Lepidoptera)의 암나방이 갖는 성적유인물질(性的誘引物質)의 화학구조(化學構造)는 직쇄상의 불포화(不飽和) 알코홀이거나 에스텔이라고 알려져 있다. 본(本) 실험(實驗)에서는 곤충(昆蟲)의 성적유인물질(性的誘引物質)이 될수도 있는 $C_{16}$의 불포화(不飽和)에스텔 이성체(異性體)를 합성(合咸)하였다. 합성(合成)된 17개(個)의 에스텔을 분광분석(分光分析)하였으며 이 분석결과(分析結果)는 곧 자연산(自然産)의 유인물질(誘引物質)에 대(對)한 가스크로마토그래피 및 질량분석결과(質量分析結果)와 쉽게 비교(比較)할 수 있는 카탈로그가 될 것이다. 순도(純度)가 높은 시스와 트랜스 이성체합성(異性體合成)에는 각각(各各) 촉매적(觸媒約) 환원(還元)과 화학적(化學約) 환원법(遣元法)이 이용(利用)되었다. 합성(合成)에 필요(必要)한 출발물질(出發物質)로서 시판(市販)의 $CH_3(CH_2)mBr,\;HC{\equiv}C(CH_2)nOH,\; CH_3-(CH_2)mC{\equiv}CH$$HO(CH_2)nOH$이 사용(使用)되었다. 메틸렌기(基) 수(數)가 9이상(以上)인 1-알킨[$CH_3(CH_2)mC{\equiv}CH$]은 알킬디할리드(alkyldihalide)와 결합(結合)하지 않았다. 디올(Diol)[$HO(CH_2)nOH$]의 분자량(分子量)이 증가(增加)함에 따라 그 결합생성물(結合生成物)의 수량(收量)이 감소(減少)하였다. 아세틸렌(Acetylene)가스와 $BrCH_2CH_2OTHP$의 결합반응(結合反應)에 있어서 $BrCH_2CH_2OTHP$는 부반응(副反應)을 일으켰다. 장직쇄 알키노올(alkynol)의 테트라 히드로피라닐 에테르(tetrahydropyranyl ether)의 가수분해(加水分解)에 있어서 파라 톨루엔설폰산(p-toluenesulfonic acid)이 희류산(稀硫酸)보다도 더 우수(優秀)하였다.

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면직물의 저$\cdot$Formaldehyde D.P. 가공 (Low Formaldehyde Release D.P. Finish on Cotton Fabrics)

  • 김성련;류효선;노형은
    • 한국의류학회지
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    • 제10권3호
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    • pp.71-81
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    • 1986
  • In order to control the formaldehyde release from D.P. finished fabric, cotton fabric was padded in DMDHEU resin bath containing either $Zn(NO_3)_2$ or $MgCl_2$ catalyst and a form-aldehyde scavenger like Glycerol, Sorbitol, Formamide, Polyvinyl alcohol (PVA, n= 2000) or diols, then dried and cured. The results are as follows : 1. When Lewis acid catalyst like $Zn(NO_3)_2$ or $MgCl_2$ was added in pad bath, the fabric finished with $Zn(NO_3)_2$ catalyst released the lower formaldehyde than with $MgCl_2$. 2. When the effect of pad bath pH was examined with varying the kinds of catalyst and the scavenger, it was found that the pad bath pH influenced on the amount of formaldehyde release and the optimum pad bath pH is at 4.3. Especially, in case of finishing at pad bath pH 4.3 with adding Formamide, the amount of formaldehyde release was decreased by about $45\~$35\%$ with $Zn(NO_3)_2$, while by about $20\~$45\%$ with $MgCl_2$ catalyst. In case of varying the concentration of a scavenger (Formamide), $1\%$ concentration of a scavenger was found to be the optimum level ana the higher the curing temperature up to $180^{\circ}C$, the lesser the amount of formaldehyde release were observed. 3. When the diol was used as scavenger, the amount of formaldehyde release was decreased by about $40\~$50\%$, but the longer the intramolecular length between OH groups, the lessor the amount of decrease of formaldehyde release were observed. 4. When the mixture of scavengers (Formamide and Glycerol) was added in the pad bath, .synergistic effect on formaldehyde release between the two scavengers wasn't observed. 5. The tensile strength of the resin finished fabric was reduced with increasing the pad lath pH and was influenced by the kind of scavengers, and the tensile strength was severely reduced when scavengers, especially Formamide, was added. The wrinkle recovery property is generally improved by resin finish on cotton fabric. When Formamide was added, the wrinkle recovery property is slightly decreased compared with that of the fabrics resin finished without a scavenger, and when polyol was added, the wrinkle recovery property showed almost no change.

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