Polyesters containing enaryloxynitriles moiety have been newly prepared from p-bis[1-[4-(3-hydroxypropyl)phenoxy]-2,2-dicyano vinyl]benzene (3) and common diols with terephthaloyl chloride. The copolyesters have a good solubility in common organic solvents as well as polar aprotic solvents. They undergo a curing reaction at around 350 $^{circ}C$ and show a 50-60${\%}$ of residual weight at 500 $^{circ}C$. The enhanced thermal stabilities were due to the intramolecular cyclization or intermolecular cross-linking reaction of the dicyanovinyl group incorporated into polyester by copolymerization.
The approximate rates and stoichiometry of the reaction of excess lithium tris(dibutylamino)aluminum hydride (LT-DBA) with selected organic compounds containing representative functional groups under standardized conditions (tetrahydrofuran, $0^{\circ}C$) were studied in order to characterize the reducing characteristics of the reagent for selective reductions. The reducing ability of LTDBA was also compared with those of the parent lithium aluminum hydride and the alkoxy derivatives. The reagent appears to be much milder than the parent reagent, but stronger than lithium tri-t-butoxyaluminohydride in reducing strength. LTDBA shows a unique reducing characteristics. Thus, the reagent reduces aldehydes, ketones, esters, acid chlorides, epoxides, and amides readily. In addition to that, ${\alpha},{\beta}$-unsaturated aldehyde is reduced to ${\alpha},{\beta}$-unsaturated alcohol. Quinones are reduced to the corresponding diols without evolution of hydrogen. Tertiary amides and aromatic nitriles are converted to aldehydes with a limiting amount of LTDBA. Finally, disulfides and sulfoxides are readily reduced to thiols and sulfides, respectively, without hydrogen evolution.
본 연구는 엽표면 특성 및 유전적 특성이 현저히 다른 벼 품종들의 엽표면 wax의 양과 화학적 조성을 밝히고자 수행 되었다. 벼품종은 엽의 형태적 특성면에서 glabrous한 것, long-hairy한 것, pubescent한 것, water-wettable한 것을 선정했고 이들 각각에 대한 일본형 품종과 통일형(Indica$\times$Japonica) 품종을 1개씩 공시하였으며, 공시품종들의 분얼기 및 출수기에 엽표면 wax를 chloroform으로 추출하고 그 양 및 화학적 조성을 TLC, GLC 및 FTIR로 분석했으며, 그 주요결과는 다음과 같다. 1. 벼의 엽표면 wax는 chloroform을 용매로 추출할 때 대체로 엽표면 wax 전체에 대해 균등하게 작용하며 wax 소편의 일부 및 첨예한 부분을 많이 용해시키나 상온에서 chloroform이 엽전면에 균일하게 접촉하고 wax 이외 물질을 유출하지 않기 위해서 벼 잎을 5분이내 침지함이 적당했지만 5분간 추출로도 엽면적 wax 전량을 추출하지는 못하였다. 2. 공시 품종들의 엽표면 wax는 대부분 소편장(platelet)으로 엽표면에 축적되어 있고 품종에 따라 wax축적의 조밀성이 달랐는데 Glabrous 품종이 제일 치밀했고 Long-hairy 품종, Pubescent 품종들이 그 다음으로 치밀했으며, Water-wettable 품종들은 wax 소편들이 적고 엉성하여 큐티클층 노출이 많았다. 또한 잎의 전면과 이면간 wax 축적은 품종에 관계없이 이면보다 전면이 더 치밀하였다. 3. Chloroform으로 5분씩 2회 침출한 엽표면 wax의 양은 벼품종간 차이보다 생육시기간 차이가 컸는데, 분얼기는 0.8~1.8 mg / g f.w. 수준, 출수기에는 1.7~3.6 mg / g. f.w. 수준으로 출수기에 불얼기보다 2~3배 정도 더 많았다. 4. 벼 엽표면 wax의 화학조성은 TLC상에서 크게 7성분으로 분리 동정되었는데 ketone류는 확인할 수 없었고 diol류, fatty alcohol류, fatty acid류, fatty aldehyde류, fatty ester류, 포화와 불포화 hydrocarbon류 등이 확인되었다. 5. 엽표면 wax의 TLC상의 화학조성은 벼품종간보다 생육시기별로 달랐는데 분얼기는 극성 성분인 diol, fatty acid, fatty alcohol류들을 확인할 수 없었지만 출수기에는 이들과 비극성 성분인 fatty aldehyde, fatty ester, 포화 및 불포화 hydrocarbon류를 확인할 수 있었다. 6. 벼 엽표면 wax를 이루고 있는 조성을 화학성분별로 탄소수면에서 보면 diol류는 C30 단일물질로, fatty alcohol류중 primary인 경우 C13과 C32가 주종이었고 secondary는 C14, C16, C30으로 구성되어 있었으며, aldehyde류는 C29-C34까지 비교적 비슷한 비율로 분포되어 있었다. Fatty ester중 acid 부위는 aldehyde 부위보다 저탄소수분포를 보였고 주로 C22, C23이었고, alcohol류는 C13, C22, C24, C26 등으로 품종에 따라 다른 구성을 보였다. Hydrocarbon류는 품종과 생육시기에 관계없이 탄소수가 홀수인 물질이었으며 주로 C29와 C31이었다.
최근 화장품에서 방부제로 사용되는 파라벤류는 인체 안전성에 대한 문제가 이슈화되고 있다. 따라서 본 연구에서는 파라벤류를 대체할 수 있는 방부시스템으로 1,3-butylene glycol, 1,2-hexanediol 및 1,2-pentanediol의 함량에 따른 방부력 효능을 평가하고자 하였다. 화장품 크림에 1,3-butylene glycol을 5- 25% 사이의 농도로 첨가하였다. 1,3-Butylene glycol의 방부력은 Personal Care Products Council(CTFA)의 M-3 시험법으로 측정하였다. 알칸 디올계인 1,2-hexanediol 및 1,2-pentanediol도 유사한 방법으로 평가하였다. 1,3-Butylene glycol의 함량에 따른 방부력 평가 결과, 25%를 첨가한 크림 처방에서 모든 시험 균주에 대하여 방부력을 나타내었으며, phenoxyethanol 0.3%와 ethylhexylglycerin 0.1%가 혼합된 처방에서 방부력을 나타내었다. 방부제인 phenoxyethanol의 0.3% 함량을 대체할 수 있는 대체 방부제로 alkane diol계인 1,2-hexanediol과 1,2-pentanediol을 선정하여 방부력 평가를 진행하였다. 1,2-Hexanediol과 1,2-pentanediol의 조성에 따른 방부력 평가 결과, 1,2-hexanediol 1%와 1,2-pentanediol 1%의 혼합 처방에서 방부력을 나타내었다. 결과적으로 본 연구에서는 25%의 1,3-butylene glycol과 0.1%의 ethylhexylglycerin, 1%의 1,2-hexanediol 및 1%의 1,2-pentanediol의 처방은 가장 우수한 방부력을 나타냄을 입증하였다. 따라서 이러한 처방은 화장품에서 사용되어 안전성의 이슈가 되어온 파라벤류 방부제를 대체할 수 있는 가능성이 있음을 시사한다.
1,6-헥산디올과 1,7-헵탄디올과 같은 ${\alpha},{\omega}$-디올은 180$^{\circ}$C, 24시간, 촉매량의 루테늄 착물존재하에서 이차아민과 반응하여 좋은 수득율로 대응하는 생성물인 디아미노화합물이 얻어졌다. 디아미노화합물의 수득률은 ${\alpha},{\omega}$-디올과 이차아민의 몰비에 의해 영향을 받았으며, 또한 반응은 채택한 포스핀 배위자의 성질에의해 영향을 받았다. 한편으로 디옥산 용매내에서 루테늄-포스핀 촉매와 방향족 일차아민 및 1,2,6-헥산트리올을 180$^{\circ}$C, 3시간 반응시키면 선택적으로 1-치환-2-히드록시 과수소아제핀이 좋은 수득율로 주어졌다. 이 생성물의 선택적 합성은 두 개의 일차히드록시기가 보다 우선적으로 산화함을 보여주고 있다. 수득율은 방향족 아민의 파라-, 메타- 및 오르토 치환기의 순서에 따라 감소하였다.
유기용매 THF에서 bis(2, 2, 2-trichloroethyl) glutarate와 diol을 기질로 하여 PPL에 의한 tran sesterification 반응을 통해 polyester를 합성하였다. 1. 서로 다른 source의 lipase로 이 반응을 시켜본 결과 PPL이 가장 반응을 잘 진행시켰으며 Humi cola lanuginos와 Pseudomonas sp.의 Ii pase들도 어느 정도 반응을 진행사켰으며 Rhizopus의 lipase들 은 반응을 전혀 진행시키지 못했다. 2. Diol로 ethyleneglycol, 1, 3~propanediol, 1,4b butanedi이은 모두 거의 비슷한 정도로 반응이 진행 되었으며 secondary alcohol인 glycerol의 경우 이들에 비해 반응이 매우 느리게 진행되었다. 이는 glycer이 에 의 해 효소가 steric hinderance를 받기 때문인 것으로 추정된다. 3. Diol로 여러 가지 분자량의 PEG(M = 300-1000)를 사용한 결과 PEG-400이 가장 잘 반응되었으며 이를 제외하고는 분자량이 클수록, 즉 chain의 길이가 갈수록 반응속도가 느렸다. 그리고 이렇게 chain의 길이가 비교적 긴($C_{12}-C_{45}$) PEG플 diol 로 사용했을 때는 monotransesterication 반응이 끝 난 이후에는 반응이 거의 더 이상 진행되지 않았다. 4. 유기용매로는 비교적 hydrophilic한 THF, ether, acetonitrile 등에 셔 잘 반응되었다. 5. $20^{\circ}C$ 에서 $60^{\circ}C$의 온도범위에서 반응온도가 높 을수록 반응속도가 빨랐으며 184시간 반응된 반응 생 생물의 평균분자량은 모두 2200←2300 daltons로 반응온도의 영향을 받지 않는 것으로 관찰되었다. 8. NMR에 의한 end group analysis를 이용하여 반응 생성물을 분석한 결과 수평균분자량은 15004 4000 daltons이었다.
New poly(arylene ether)s (PAEs) with both transparency and heat-resistance were prepared by a polycondensation of FBPODS, an ordered-sequence aromatic dihalide, and cardo typed aromatic diols containing fluorene and/or adamantane moiety and also non-cardo typed 1,5-naphthalene diol. The resulting polymers had their glass transition temperatures ranged from 202 to $247^{\circ}C$. Based on TGA data, they exhibited excellent thermal stabilities, showing 5% weight loss at $434-487^{\circ}C$. They had low thermal expansion coefficients of 58-59 ppm at temperature range of $50-200^{\circ}C$ as well as good mechanical properties with moduli of 1757-2143 MPa. The optical transmittance for the PAE films was over 70% at 550 nm, except for the PAE that contains naphthalene moiety (30% at 550 nm). They also showed water uptake of about 0.68% regardless of their chemical compositions. Therefore, the newly developed PAEs show strong potential as plastic substrates for flexible devices for display, solar cell and e-paper.
Thermotropic polyurethanes were synthesized from 1,6-hexane diisocyanate (HDI) as a diisocyanate, 1,6-hexane diol (HD), and rigid diols containing imide unit such as N,N'-bis(4-hydroxyphenyl)-3,4,3',4'-biphenyl-dicarboxyimide (BPDI) or bis-N-(4-hydroxyphenyl)-4,4'-oxydiphthalimide (ODPI). The effects of structure difference between BPDI and ODPI and composition of HD/BPDl (ODPI) on the thermal and liquid crystalline behavior were studied. Thermotropic polyurethanes with an inherent viscosity of 0.59~0.70 were obtained. The melting temperature of BPDI-based polyurethanes were in the range of 150~$290^{\circ}C$, however, those of ODPI-based polyurethanes were in the range of 150~$190^{\circ}C$. All the polyurethanes based on ODPI (25~100 mole %) clearly exhibited a stable liquid crystalline phase, and BPDI-based polyurethane having 5-25% of BPDT showed a mesophase. The melting and isotropization temperatures ($T_m$, $T_i$) and ΔT($T_i$ - $T_m$) increased with increasing BPDI and ODPI content. The polyurethanes based on BPDI has higher melting points and thermal stability compared to ODPI-based polyurethanes.
Resource recovery and recycling of materials and products including polyurethanes are viewed as a necessity in today's society. The problems of recycling polyurethane wastes has major technological, economic and ecological significance because polyurethane itself is relatively expensive and its disposal by burning is also costly. In general, the recycling methods for polyurethane could be classified as mechanical, chemical and physical. In the chemical recycling method, there ate hydrolysis, glycolysis, pyrolysis and aminolysis. This study was carried out glycolysis using new method such as sonication and catalyzed reaction. There are kinds of recycled polyols were produced by current method(glycolysis) but, this study were with catalyzed reaction and sonication as decomposers and the chemical properties were analyzed. The reaction results in the formation of polyester urethane diols and then the OH value which is determined by the quantity of diol used for the glycolysis conditions. The glycolysis rates by sonication and catalyzed reaction for the various glycols, increased as: PPG
Poly(${\epsilon}$-caprolactone) (PCL) diol, with good biodegradation and biocompatibility, is one of the widely used soft segments (SSs) in composing bio-polyester-urethanes (Bio-PUs), which show great potential in both biomedical and tissue engineering applications. Properties of Bio-PUs are tunable by combining SS monomers with different molecular weights, structures, modifications, and ratio of components. Although numbers of research have reported many Bio-PUs properties, few studies have been done at the molecular scale. In this study, we use molecular dynamic (MD) simulation to construct atomistic models for two commonly used PCL diol SSs with different molecular weights 1247.58 Da and 1932.42 Da. We compare the simulation results by using two widely used classical force fields for organic molecules: Consistent Valence Force Field (CVFF) and CHARMM General Force Field (CGenFF), and discuss the validity and accuracy. Melt density, volume, polymer conformations, transition temperature, and mechanical properties of PCL diols are calculated and compared with experiments. Our results show that both force fields provide accurate predictions on the properties of PCL diol system at the molecular scale and could help the design of future Bio-PUs.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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