갈근(Puerariae radix)을 MeOH 추출물에서 silica gel column chromatography를 이용하여 플라보노이드 화합물인 daidzin 및 puerarin를 분리하여 low density li-poprotein의 산화에 대하여 실험하였다. 이들 플라보노이드중 daidzin의 경우 100$\mu\textrm{g}$/$m\ell$에서 puerarin은 600$\mu\textrm{g}$/$m\ell$의 농도에서 5$\mu$M Cu$^{2+}$ 매개산화 LDL에 대하여 억제 효과가 좋았다. 이때 같은 농도의 diadzin과 puerarin를 첨가한 산화 LDL의 전기영동의 이동거리는 native LDL 보다는 약간 높았으나 oxidized LDL의 대조군 보다는 이동거리가 낮았다. 또 J774 및 macrophages 유도 산화 LDL에 있어서도 100$\mu\textrm{g}$ daidzin과 600$\mu\textrm{g}$/$m\ell$ puerarin을 첨가 하였을 때 억제효과 나타났다. LDL을 5$\mu$M Cu$^{2+}$존재하에서 산화시킬 때 동일 농도의 daidzin과 puerarin 을 첨가하면 conjugated dienes의 생성이 거의 억제되었다.
The aim of this study was to investigate the protective activities of daidzin, daidzein, genistein or puerarin, active isoflavonoids of Puerariae Radix, on the hepatocyte injury induced by carbon tetrachloride (CCl$_4$, 10 mM), tert-butyl hydroperoxide (TBH, 0.5 mM) and D-galactosamine (GalN, 30 mM). Primary cultures of rat hepatocytes (18 hr cultured) were treated with CCl$_4$, TBH or GalN and various concentrations (0.1, 1, 10 and 100 ${\mu}$M) of daidzin, daidzein, genistein or puerarin. CCl$_4$ significantly increased the levels of lactate dehydrogenase (LDH), alanine aminotransferase (ALT) and aspartate aminotransferase (AST). The increase in LDH level was attenuated by daidzein, genistein and puerarin. Puerarin also inhibited the increase in AST level induced by CCl$_4$. The increases in LDH and ALT levels induced by TBH were significantly attenuated by daidzin and genistein treatments. GalN markedly increased the levels of LDH, ALT and AST These increases were significantly attenuated by daidzein. Daidzin also inhibited the increases in LDH and AST levels induced by GalN. The increases in LDH and ALT levels were attenuated by genistein and puerarin, respectively. These results suggest that daidzin and daidzein possess hepatoprotective activities.
Two new fermentation products were separated from cheonggukjang by high performance liquid chromatography (HPLC) and tentatively identified as succinyl daidzin and succinyl genistin by HPLC-mass spectrometry (MS). Both succinyl daidzin and succinyl genistin were detected in all 4 commercially available and one laboratory prepared cheonggukjang and 1 commercially available natto. However, these compounds were not detected in commercially available 4 home-made and 4 factory-produced doenjang. Peak areas of succinyl genistin were about 1.95-2.45 times higher than those of succinyl daidzin in cheonggukjang, which may be due to the higher concentration of genistin derivatives than daidzin derivatives in soybeans. This is the first report on the succinyl derivatives as isoflavone metabolites from cheonggukjang and these 2 isoflavone derivatives could be characteristic indicators for cheonggukjang.
Objectives: This study presents a reversed-phase high-performance liquid chromatography- pulsed amperometric detection(RP-HPLC-PAD) method for the determination of puerarin and daidzin in Puerariae Radix extract and Chinese medicinal preparations. Methods: Chromatographic separation was performed using a 10% acetonitrile with a reversed-phase column(Unison UK-C18, $100mm{\times}2.0mm$ I.D.; $3{\mu}m$). The analyses were detected by pulsed amperometric detector(PAD) in alkaline conditions by combining with post-column NaOH solution. Geniposide was used as an internal standard. Results: The limit of detection(S/N=3) and the limit of quantification(S/N=10) were 0.025 ng, 0.075 ng for puerarin, and 0.05 ng, 0.15 ng for daidzin, respectively. The intra- and inter-day precisions(RSDs) were less than 6.5% and average recoveries of puerarin were 99.7-101.3% and those of daidzin were 101.0-102.8%. Conclusions: According to above results, we developed a determination method for puerarin and daidzin in Puerariae Radix with high sensitivity and selectivitely.
두유를 제조할 때 부산물로 발생하는 대두 침지액 중에 함유된 isoflavone을 흡착수지인 HP-20을 이용하여 분리하고 회수하는 실험을 실시하였다. 대두 침지액 중에는 genistein과 daidzein이 각각의 배당체 형태인 genistin과 daidzin으로 존재하였으며, 이들의 농도는 $0.083{\pm}0.019\;mM$, $0.110{\pm}0.017\;mM$이었다. 흡착수지로 흡착하여 회수하는 데 대두 침지액의 pH가 가장 큰 영향을 미쳤으며, pH 4.0에서 흡착되는 정도가 가장 높았다. daidzin보다는 genistin이 더 강하게 흡착되었다. 또한 용출속도는 SV가 10까지는 회수율에 영향을 주지 않았으며, 칼럼의 직경과 높이의 비율도 어느 정도 영향을 주었다. 이 방법을 이용하여 대두 침지액 중에 함유된 genistin과 daidzin을 각각 85%, 70% 정도 회수할 수 있었으며, 이때 대두 saponin도 함께 회수되었다.
열처리 조건 및 농도의 차이에 따른 칡 이소플라본인 daidzin과 genistin의 열 안정성에 대하여 조사하였다. Daidzin과 genistin 두 종류의 이소플라본은 처리방법에 상관없이 $140^{\circ}C$이상의 열처리 조건에서 초기 30분 동안 급격히 열 안정성이 떨어지고 그 이후 변화가 적게 나타나 처리 온도가 높을수록 열 안정성의 변화가 큰 것으로 나타났으며, genistin은 daidzin에 비해 농도차이 에 따른 변화의 차이가 크지 않은 것을 알 수 있었다. 또한 열처리 조건에 따른 반응속도는 모두 두 단계로 나타났는데, daidzin과 genistin 모두 2단계보다 1단계에서 빠른 반응속도를 보여 주었고, daidzin은 고농도 일 수록 더 빠른 반응속도를 나타내는 것을 알 수 있었으나, genistin은 농도에 따른 유의차가 적은 것을 알 수 있었다. Daidzin은 1단계의 고농도에서 온도 의존성이 높게 나타났으며 2단계는 농도에 따른 온도 의존성에 유의차가 없었다. Genistin의 경우 1단계에서는 농도에 의한 온도 의존성이 작게 나타났지만 2단계의 저농도에서 온도 의존성이 높은 것을 알 수 있었다. 농도에 따른 변화를 보면 genistin은 고농도와 저농도 모두 1단계에서 온도 의존성이 큰 것으로 나타났으며 반면 daidzin은 고농도, 저농도 모두 2단계에서 온도 의존성이 높은 것을 알 수 있었다. 또한 daidzin과 genistin 모두 $140^{\circ}C$ 이상의 열처리에 의해 이소플라본 glucosidic group이 열에 의해 가수분해되어 daidzein, genistein, glycitein, malonyl-glycitin, acetyl-genistin 등의 중간 유도체 및 aglycone이 생성되며 $140^{\circ}C$, 15 min의 처리 조건에서 대부분 가장 많은 양이 생성되는 것을 알 수 있었고, 농도 변화에 따른 함량의 증가는 유의차가 적은 것을 알 수 있었으나 그 중 malonyl daidzin의 경우 열처리 조건에 의해 따른 생성량의 차이가 큰 것을 알 수 있었다. 열처리 후 농축조건이 농축 후 열처리보다 더 많은 daidzin, genistin 유도체들을 생성시킨 것으로 보아 칡 이소플라본의 각 열처리 조건에 따른 열 안정성은 농축 후 열처리보다 열처리 후 농축이 훨씬 더 열에 안정하다는 것을 알 수 있었다. 따라서 칡 이소플라본의 열안정성은 콩 이소플라본과 유사하게 $140^{\circ}C$ 이상 열처리에 의해 가수분해반응을 보였고, 이소플라본의 중간 유도체들과 aglycone이 $140^{\circ}C$ 이상의 열처리 시 생성되었다. 따라서 칡 이소플라본의 열 안정성은 가열온도와 농도에 의해 큰 영향을 받으며, 콩 이소플라본의 열 안정성과 매우 유사한 특성을 나타내었다.
칡뿌리를 이용한 건강식품의 개발 가능성을 탐색하고자 항균활성과 isoflavonoid 화합물을 분석한 결과는 다음과 같다. 항균활성은 칡뿌리의 methanol 추출물의 용매분획물중 에틸아세테이트 분획물에서 나타났으며 암칡보다는 숫칡에서 활성이 높고 그람 음성균에서 활성이 크게 나타났다. 그리고 ethyl-acetate분획물은 7~9% 수율로 얻어졌고 silical gel TLC에서 CH$_2$Cl$_2$ : $CH_3$OH=7 : 3 전개용매로 puerarin은 Rf치 0.60 daidzin은 Rf치 0.69를 나타내었으며 isoflavonoid중 purearin의 함량이 가장 많고 daidzin 그리고 daidzein은 소량 함유된 것으로 나타났으며 이들의 함량은 숫칡보다 암칡에서 높게 나타났다.
시판 갈근으로부터 Isoflavanoid 성분인 Daidzein과 Daidzin을 분리 정제하고 이를 표준물질로 하여 시판 칡차 8종에 대한 칡성분 분석을 HPLC 방법으로 시도하여 다음과 같은 결론은 얻었다. 1. 칡차의 성분 분석법은 종래의 TLC법에 비하여 HPLC를 이용, 신속하고 정확하게 분석할 수 있었다. 2. 추출방법에 따라 성분함량이 크게 영향을 받아 Daidzein을 분석할 경우는 냉침법이, Daidzin의 분석시는 가열 추출법이 양호하였다. 3. 한국산 갈근중 Daidzein과 Daidzin은 0.08% 및 0.66% 함유되었다. 4. 시판 칡차중 고형차류는 칡의 성분이 표기량에 비하여 매우 적게 함유되거나 전혀 함유되지 않은 예도 있으며 액상차의 경우는 엑기스 고형분이 4∼5%가 함유되었다.
Kim, Jin-Don;Bae, Hyung-Sup;Joh, Ki-Ho;Kim, Young-Suk;Lee, Kyung-Sup;Park, Eun-Kyung;Bae, Eun-Ah;Kim, Dong-Hyun
Natural Product Sciences
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제6권1호
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pp.25-30
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2000
To analyse scientifically the fundamental formulation theory and drug interaction of Chungpegagan-tang, the extraction level of puerarin and daidzin, the transforming activity of puerarin and daidzin to daidzein by human intestinal bacteria and in vitro cytotoxicity against tumor cell lines of Chungpesagan-tang were investigated. When Puerariae Radix was extracted with Chungpesagan-tang composing herbal medicines, the puerarin extraction level from these polyprescriptions was decreased by the extraction with Raphani Semen or Cimicifugae Rhizoma, but the other herbal medicines increased it. The activity transforming puerarin and daidzin to daidzein by human intestinal bacteria was increased by Raphani Semen, Cimicifugae Rhizoma and Angelicae Tenuissimae Radix, but decreased by Scutellariae Radix and Rhei Rhizoma. Puerariae Radix did not showed in vitro cytotoxicity against tumor cell lines. However, by its anaerobic incubation with human intestinal bacteria, it showed a potent cytotoxicity. When the main components, puerarin and daidzin, of Puerariae Radix were incubated with human intestinal bacteria, the main metabolites were daidzein and calycosin. These metabolites had the most potent cytotoxicity, compared to those of puerarin and daidzin. Raphani Semen, Rhei Rhizoma and Chungpesagan-tang had also the potent cytotoxicity against tumor cell lines by the anaerobic incubation with human intestinal bacteria.
대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.1
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pp.225.1-225.1
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2003
To evaluate the antiallergic activities of puerarin and daidzin from the rhizome of Pueraria lobata, in vitro and in vivo inhibitory activities of these compounds and their metabolite daidzein were measured. Daidzein exhibited potent inhibitory activity on the B-hexosaminidase release induced by DNP-HSA and potently inhibited the PCA reaction in mice. (omitted)
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[게시일 2004년 10월 1일]
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