It has been reported that d-limonene inhibits chemical-induced rat mammary cancer by the mechanism of increases in detoxification enzymes such as glutathione S-transferases and that cineole fails to exhibit significant suppressive effect on chemical-induced carcinogenesis. The present study was designed to compare the effects of d-limonene and cineole on the benzo(a)pyrene (BP)-induced mutagenicity, BP metabolism and lipid peroxidation. Modified Ames assay was employed to evaluate the inhibitory effect of d-limonene and cineole on the BP-induced mutagenicity. The number of revertant-bearing wells was decreased by 44~77% in the presence of both BP and d-limonene compared with that of BP alone whereas cineole decreased the number of revertant-bearing wells by 28~45% at the concentrations between $2{\mu}m$m.TEX> and 2 mM. d-Limonene suppressed BP metabolism by 16, 54 and 67% at 1, 10 and 100 mM, respectively while cineole inhibited the metabolism by 16, 26 and 55% at the same concentrations. The $EC_{50}$ values for d-limonene and cineole in inhibiting lipid peroxidation were 2.0 mM and 16 mM respectively, as assayed by thiobarbituric acid method. The present study showed that d-limonene and cineole have common antimutagenic effects although d-limonone appeared to be more effective than cineole in suppressing mutation and lipid peroxidation. The results suggest that the antimutagenic effects of d-limonene and cineole may be associated with alternation in enzyme activities and with inhibition of lipid peroxidation.
We recently reported that a water extract of laurel or turmeric, 1,8-cineole enriched fractions, showed hypolipidemic activity in the zebrafish model. Therefore, the present study investigated the cineole's anti-oxidant and anti-inflammatory activities in lipoprotein metabolism in vitro and in vivo. Cineole had inhibitory effects on cupric ion-mediated oxidation of lipoproteins in general, while simultaneously enhancing ferric ion removal ability in high-density lipoprotein (HDL). Hypercholesterolemia was induced in zebrafish using cholesterol-feeding treatment, 4% cholesterol, for 3 weeks. After feeding with or without the addition of cineole, the results revealed that cineole possessed lipid-lowering and anti-inflammatory activities in hypercholesterolemic zebrafish. In addition, serum amyloid A and interleukin-6 levels were lowered and lipid accumulation was decreased in the liver. Conclusively, 1,8-cineole was found to have anti-oxidant activities in lipoprotein metabolism both in vitro and in vivo with simultaneous reduction of lipid accumulation in the liver of zebrafish.
The effect of 1,8-cineole on cytochrome P450 (CYP) expression was investigated in male Sprague Dawley rats and female BALB/c mice. When rats were treated orally with 200, 400 and 800 mg/kg of 1,8-cineole for 3 consecutive days, the liver microsomal activities of benzy-loxyresorufin- and pentoxyresorufin-D-dealkylases and erythromycin N-demethylase were dose-dependently induced. The Western immunoblotting analyses clearly indicated the induction of CYP 2B1/2 and CYP 3A1/2 proteins by 1,8-cineole. At the doses employed, 1,8-cineole did not cause toxicity, including hepatotoxicity. Subsequently, 1,8-cineole was applied to study the role of metabolic activation in thioacetamide-induced hepatotoxicity and/or immunotoxicity in animal models. To investigate a possible role of metabolic activation by CYP enzymes in thioacetamide-induced hepatotoxicity, rats were pre-treated with 800 mg/kg of 1,8-cineole for 3 days, followed by a single intraperitoneal treatment with 50 and 100 mg/kg of thioacetamide in saline. 24 h later, thioacetamide-induced hepatotoxicity was significantly potentiated by the pretreatment with 1,8-cineole. When female BALB/c mice were pretreated with 800 mg/kg of 1,8-cineole for 3 days, followed by a single intraperitoneal treatment with 100 mg/kg of thioace-tamide, the antibody response to sheep red blood cells was significantly potentiated. In addition, the liver microsomal activities of CYP 2B enzymes were significantly induced by 1,8-cineole as in rats. Taken together, our results indicated that 1,8-cineole might be a useful CYP modulator in investigating the possible role of metabolic activation in chemical-induced hepato-toxicity and immunotoxicity.
The present study was designed to compare the effects of d-1 imonene and cineole on the benzo(a) pyrene (BP)-induced mutagenicity, BP metabol ism and lipid peroxidation. Modified Ames assay was employed to evaluate the inhibitory effect of d-1 imonene and cineole on the BP-induced mutagenici ty. The number of revertant-bearing wet Is was decreased by 44∼77% in the presence of both BP and d-1 imonene compared with that of BP alone wherease cineole decreased the nutter of revertant-bearing wet Is by 28∼45% at the concentrations between 2${\mu}$M and 2mM. d-Limonene suppressed BP metsbolism by 16, 26 and 55% at the same concentrations. The EC$\_$50/ values for d-1 imonene and cineole in inhibiting lipid peroxidation were 2.0 mM and 16mM respectively, as assayed by thiobarbituric acid method. The pre sent study showed that d-1 imonene and cineole have common ant imutagenic effects although d-1 imonene appeared to be more effective than cineole in suppressing mutation and lipid peroxidation. The results suggest that the antimutagenic effects of d-1 imonene and cineole nay be associated with alternation in enzyme activities and with inhibition of lipid pero xidation.
Objective : The content of essential oils from Ssajuari and Sajabalssuk was analyzed based on storage period. A total of eight samples old Ssajuari (harvested in 2000, 2001, 2002, 2003, and 2004), fresh Ssajuari (harvested in 2004), old Sajabalssuk (harvested in 2002), and fresh Sajabalssuk (harvested in 2004) was analyzed. Methods : The analysis of the content of essential oils from Ssajuari and Sajabalssuk was conducted by GC/MS. Results : The main essential oils of Ssajuari were ${\beta}$-thujone and 1.8-cineole. The ${\alpha},{\beta}$-thujone and 1,8-cineole were increased but the caryophyllene oxide was decreased. in accordance with storage period. The main essential oils of fresh Sajabalssuk were trans-${\beta}$-caryophyllene, terpinen-4-ol. The main essential oils of old Sajabalssuk was ${\beta}$-thujone and 1,8-cineole like Ssajuari. But 1,8-cineole was higher than that of Ssajuari samlpes. Conclusion : All samples had trans-sabinene hydrate, 1,8-cineole, terpinen-4-ol and caryophyllene oxide. According to stored year, ${\beta}$-thujone, ${\alpha}$-thujone were increased but terpinen-4-ol, caryophyllene oxide were decreased.
We have evaluated the combined antifungal effects of the essential oil from Eucalyptus globulus or its main component 1,8-cineole with ketoconazole. Checkerboard microtiter tests were used to analyze their effects against three Candida and six Trichophyton species. The susceptibility of the Trichophyton species to E. globulus essential oil differed distinctly. The fractional inhibitory concentration indices (FICIs) against the tested Candida species ranged between 0.09 and 0.38 for ketoconazole combined with E. globulus essential oil or 1,8-cineole, indicating significant synergism between ketoconazole and the oil samples. Similar experiments using Trichophyton species resulted in FICIs between 0.28 and 0.63, indicating relatively weaker combined effects than those observed with Candida species. Thus, the data reported here show that the anti-Candida effects of ketoconazole can be significantly improved in the presence of E. globulus essential oil or 1, 8-cineole.
The in visto inhibitory activities of essential oils of the Rosmarinus officinalis as well as its main constituents were evaluated against antibiotic-susceptible and -resistant strains of Staphylococcus aureus, streptococcus pneumoniae, Salmonella enteritidis and S. typhimurium. The essential oil fraction of R. officinalis and its main components, 1,8-cineole and camphor, exhibited significant inhibitory activities against most of the tested strains in this study, with MICs(minimum inhibitory concentrations) racing from 0.5mg/ml to 16mg/ml. The total oil fraction showed higher activity than its main components, 1,8-cineole and camphor against S. aureus strains. No remarkable differences were evident between MICs of the susceptible and resistant strains of S. aureus. Among the tested strains, S. pneumoniae CCARM 3523, the resistant strain to norfloxacin, oxacillin and erythromycin exhibited significantly lower sensitivity to the tested oils than antibiotic-susceptible strain. The oils revealed mostly higher inhibitory activity against S. typhimurium than against S. enteritidis.
산국과 감국의 정유성분 조성의 차이점을 비교하기 위하여 수증기 증류에 의해 정유를 분리한 다음 GC-MS, GC를 이용한 표준품과 머무름 시간 비교 또는 문헌상의 각 성분의 RI값과 비교에 의해 성분을 동정하였다. 산국에서 분리한 정유에서는 94개 성분을 동정하였으며 그 중 GC peak area를 기준으로 했을 때 주요 구성성분은 camphor (15.40%), cis-chrysanthenol (14.11%), ${\alpha}-thujone$ (13.27%), 1,8-cineole (4.16%), ${\alpha}-pinene$ (3.80%), ${\beta}-caryophyllene$ (3.58%), germacrene D (2.69%), camphene (2.40%), umbellulone (2.24%) 및 ${\beta}-pinene$ (2.00%) 등이었다. 감국에서 분리한 정유에서는 80개 성분을 동정하였으며, 주요 구성성분은 germacrene D (16.50%), camphor (10.04%) 이외에도 ${\alpha}-thujone$ (6.40%), ${\alpha}-pinene$ (4.50%), ${\alpha}-cadinol$ (3.97%), cam-phene (3.82%), ${\beta}-pinene$ (3.67%), zingiberene (3.64%), cis-chrysanthenol (3.45%), piperitone (3.09%), 1,8-cineole (2.61%) 및 chrysanthenone (2.42%) 등이었다. 산국과 감국의 정유성분 조성상의 차이점으로 산국의 정유에서는 감국에 비해 camphor, cis-chrysanthenol, ${\alpha}-thujone$, 1,8-cineole 및 umbellulone의 함유비율이 높은 반면 감국의 정유에서는 germacrene D, ${\beta}-caryophyllene$, ${\alpha}-cadinol$, zingiberene, cis-chrysanthenol 및 piperi-tone의 함유비율이 높은 것이 특징이었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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