• Applied Biological Chemistry
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• 제31권3호
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• pp.234-240
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• 1988

2,6위(位)의 alkylaniline 또는 3,4위(位)의 chloroaniline으로부터 N-(1'-methoxycarbonylethyl)-N-chloroacetyl-2,6-dimethylaniline(ACRI-S-8609) 등(等) chloroacetamide형(型) 화합물(化合物) 7종(種)을 합성(合成)하여 elemental analyzer, NMR, GC/MS 등(等)에 의(依)하여 화학구조(化學構造)를 확인(確認)하였다. 합성(合成)한 화합물(化合物)은 25% 수화제(水和劑)로 제제(製劑)하여 몇가지 화본과잡초(禾本科雜草) 및 광엽잡초(廣葉雜草)에 대(對)하여 50g, 100g 및 200g a i/10a로 발아전(發芽前) 처리(處理)를 하여 제초활성(除草活性)을 조사(調査)한 결과(結果)는 다음과 같다. ACRI-S-8701은 화본과잡초(禾本科雜草)에 , ACRI-S-8702는 광엽잡초(廣葉雜草)에 대(對)하여 가장 강(强)한 제초활성(除草活性)을 나타냈으며 200g a i/10a처리시(處理時), 각각(各各) 95%, 81%의 잡초(雜草)가 방제(防除)되었으나 3,4위(位)의 chloroaniline으로부터 합성(合成)한 ACRI-S-8705${\sim}$7은 제초활성(除草活性)이 아주 약(弱)하였다. 화학구조(化學構造)와 제초활성(除草活性)과를 관련(關連)지어 보면 benzene ring의 3,4위(位)의 chloro 치환(置換) 화합물(化合物)보다 2,6위(位)의 alkyl 치환(置換) 화합물(化合物)이 대체로 제초활성(除草活性)이 높은데 그 중(中)에서도 ACRI-S-8701은 화본과잡초(禾本科雜草) 방제용(防除用)으로 개발(開發)할 가치(價値)가 있는 것으로 생각된다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제15권1호
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• pp.91-94
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• 1992

A convenient method for the preparation of N-aryl thiazolines 4a b, 2, 2-dichlorothiophene 5, thiazolinones 6 and 8 and 2, 6-dihydrothiopyran 2-thione 9 derivatives is described. This depends on interaction of 3, 3-dimercapto-1(4-biphenyl)-2-propen-1-one 1 with dichloroethane, amines, trichloroacetylchloride, chloroacetamide, ethylene oxide and epichlorohydrin. Antimicrobial activity of the obtained products was studied.

• 한국잡초학회지
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• 제5권2호
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• pp.155-163
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• 1985

Pyrazole계(系) 제초제(除草劑) pyrazolate, pyrazoxyfene 및 benzophenap과 Chloroacetamide계(系) 제초제(除草劑) butachlor 및 pretilachlor의 혼합처리시(混合處理時) 피에 대한 살포작용(殺草作用)에 있어서의 상호작용(相互作用)을 천판(千坂)의 등효과선법(等效果線法)과 Colby의 상호작용검정법(相互作用檢定法)으로 검정(檢定)해 본 결과(結果)는 다음과 같다. 1. Pyrazole계(系)의 10a당(當) 300g ai 수준(水準)에서의 피의 생육억제율(生育抑制率)은 pyrazolate 경우 1.5엽기(葉期) 피해 eoo 44%, pyraxoxyfene 경우 1.5엽기(葉期) 피에 대해 64%이었고, benzophenap의 피 초엽기에 60% 억제(抑制)할 뿐 1엽기(葉期) 이상(以上)에서는 억제(抑制)하지 못하였으며, chloroacetamide계(系)의 경우 butachlor는 150g ai/10a 수준(水準)에서, 그리고 pretilachlor는 20g ai/10a 수준(水準)에서 1.5엽기(葉期) 피를 99% 정도(程度) 억제(抑制)하였다. 2. Pyrazolate와 butachlor의 혼합처리(混合處理), pyrazoxyfene과 pretilachlor의 혼합처리(混合處理)는 피 1.5엽기(葉期) 또는 초엽기에 모두 상승적(相乘的) 상호작용(相互作用)을 보였는데 상호적(相互的) 상호작용(相互作用)은 정도(程度)는 pyrazolate/butachlor(공력작용지수(共力作用指數)=2.4) > pyrazoxyfene / pretilachlor(공력작용지수(共力作用指數) = 1.62) > benzophenap / butachlor(공력작용지수(共力作用指數)=1.52) 순위(順位)이었다. 3. Pyrazole계(系)와 Chloroacetamide계(系) 제초제(除草劑) 혼합처리(混合處理)에서 피의 생육(生育) 90% 억제등효과선상(抑制等效果線上) 최고(最高)의 공역효과(共力效果)가 나타난 약량수준(藥量水準) 및 약량비율(藥量比率)은 pyrazolate/butachlor 혼합(混合)의 경우 187g/14g ai/10a (1:0.075)이었고, pyrazoxyfene/pretilachlor 조합(組合)의 경우 330g/3.3g ai / 10a(1:0.01)이었으며, benzophenap/butachlor의 경우 335g/52g/ ai/10a(1:0.15)이었다.

• 한국응용과학기술학회지
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• 제24권2호
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• pp.109-116
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• 2007

2-Chlorobenzoyl hydrazine refluxed with benzoyl isothiocyanate and phenyl isothiocyanate in ethanol for 3 hours to give benzamide derivative (1) and anilinederivative (2) on yield of 71%and 95%, respectively. Benzamide derivative (1) reacted with ethanolic sodium hydroxide on reflux to afford cyclization product (3), followed by general substitution reaction of two steps to give acetamide (5), and derivatived acetamides 7a-7k, while aniline derivative (2) reacted with ethanolic sodium hydroxide on reflux to afford another cyclization product (4). Thiol (4) reacted with N-phenyl chloroacetamide in the presence of potassim carbonate to give acetamide derivative (6). Compounds 1-7kwere evaluated for their growth inhibition against five cancer cell lines, including human lung carcinoma (A-549), human prostate cancer (DU145), human colon adenocarcinoma (HT-29), human malignant melanoma (SK-MEL-2) and human ovary malignant ascites (SK-OV-3) with sulforhodamine B (SRB) assay. All compounds (1-7k) showed low inhibition activities under 50% on 100M concentration.

• 대한화학회지
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• 제56권4호
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• pp.468-472
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• 2012

마이크로웨이브를 이용한 가열 방법과 MeO-PEG-OMe를 용매로 사용하여, benzo-[1,4]-oxazinone의 효율적인 one-pot 합성방법을 개발하였으며, 개발한 합성방법을 이용하여, 8 가지의 benzo-[1,4]-oxazinone 화합물과 1H-pyrido[2,3-b][1,4]-oxazin-2-(3H)-one을 좋은 수율로 합성하였다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제29권7호
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• pp.1379-1385
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• 2008

Highly efficient synthesis of substituted benzo[1,4]oxazin-3-ones and pyrido[1,4]oxazin-2-ones under microwave irradiation via Smiles rearrangement is reported. Substituted benzo[1,4]oxazin-3-ones and pyrido[1,4]oxazin-2-ones were obtained by treatment of substituted 2-chlorophenols or 2-chloropyridols with N-substituted 2-chloroacetamide in the presence of potassium carbonate in MeCN and subsequent exposure to cesium carbonate in DMF. All the reactions which take 2-10 hours under conventional condition were completed successfully within a few minutes under microwave irradiation giving moderate to excellent yields.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제20권6호
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• pp.620-628
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• 1997

6-Aryl-5-cyano-4-pyrimidinon-2-thione derivatives 1a-c reacted with ethyl iodide to give the corresponded 2-S-ethylpyrimidin-4-one-derivatives 2a-c. Compounds 2a-c was, in turn, reacted with hydrazine hydrate to give the sulfur free reaction products, 3a-c. These reaction products were taken as the starting materials for the synthesis of several newly synthesized heterocyclic derivatives. Reactions with several halogenated ketones, esters, chloroacetic acid and chloroacetamide give pyrimidotriazines 8,12 and 15 while their reactions with formic acid, acetic acid and carbon disulfide gave the corresponded triazolopyrimidines 17 and 21. The reaction with both acetyl acetone and ethylacetoacetate gave the corresponded 2-$(3^{I},5^{I}-dimethyl-1^{I}-pyrazoly$pyrimidine derivatives 20a-c and 24a-c respectively while the reaction with cinnamonitriles 25a-h afforded the corresponded aryl hydrazopyrimidines 27a-f. The structure of these reaction products were eatablished based on both elemental anlayses and spectral data studies.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제24권8호
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• pp.1181-1187
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• 2003

Condensation of 4-cyano-5,6-dimethyl-3-pyridazinone 1 with aromatic aldehydes gave the novel styryl derivatives 2a-c. Refluxing of compound 2a with phosphorus oxychloride furnished 3-chloropyridazine derivative 3. Compound 3 was reacted with thiourea and produced pyridazine-3(2H)thione 4. Thieno[2,3-c]- pyridazines 5a-e were achieved by cycloalkylation of compound 4 with halocompounds in methanol under reflux and in the presence of sodium methoxide. Also, refluxing of compound 4 with N-substituted chloroacetamide in the presence of potassium carbonate afforded thienopyridazines 6a-e. Cyclization of compound 6 with some electrophilic reagents as carbon disulfide and triethyl orthoformate furnished the novel pyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-c]pyridazines 12 and 13a-c, respectively. Diazotisation of compound 6 with sodium nitrite in acetic acid produced the pyridazino[4',3':4,5]thieno[3,2-d][1,2,3]triazines 14a-c. Ternary condensation of compound 1, aromatic aldehydes and malononitrile in ethanol containing piperidine under reflux afforded the novel phthalazines 16a-c. Compound 3 was subjected to some nucleophilic substitution reactions with amines and sodium azide and formed the aminopyridazines 17a, b and tetrazolo[1,5-b]-pyridazine 19, respectively. The structures of the synthesized compounds were established by elemental and spectral analyses.

• 한국환경농학회지
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• 제37권2호
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• pp.104-116
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• 2018

본 연구는 GC-ECD/MS 분석법을 이용하여 농산물 시료 중 dinitroaniline계 제초제 ethalfluralin 및 trifluralin, chloroacetamide계 제초제 metolachlor, pretilachlor 및 thenylchlor와 diphenyl ether계 제초제 bifenox 및 oxfluorfen의 계역별 동시 분석법을 확립하였다. 농산물 시료에 acetone을 가하여 추출된 대상농약 7종의 잔류분은 n-hexane/dichloromethane(80/20, v/v)을 이용한 분배와 Florisil 흡착 크로마토그래피법으로 정제하여 분석대상 시료로 하였다. DB-1 capillary column을 이용한 GC-ECD 분석 시 불순물의 간섭은 없었으며, 사과, 고추, 배추, 현미 및 콩을 포함한 5종의 대표 농산물 중 대상농약 7종의 정량한계(LOQ)는 bifenox 0.02, ethalfluralin 0.004, metolachlor 0.008, oxyfluorfen 0.002, pretilachlor 0.008, thenylchlor 0.006 및 trifluralin 0.004 mg/kg이었다. 5종의 대표 농산물에 대한 대상농약 전체의 회수율은 75.7~114.8%였으며, 농산물 시료 및 처리수준에 관계없이 10% 미만의 분석오차를 나타내어 잔류분석기준 이내를 만족하였다. 본 연구에서 확립된 7종의 제초제 성분인 bifenox, ethalfluralin, metolachlor, oxyfluorfen, pretilachlor, thenylchlor 및 trifluralin의 계열별 동시 분석법은 검출한계, 회수율 및 분석오차 면에서 국제적 분석기준을 만족할 뿐만 아니라, GC/MS SIM을 이용한 잔류분의 재확인 과정의 결과를 종합해 볼 때 분석과정의 편리성 및 신뢰성이 확보된 계열별 동시 분석법으로 사용이 가능할 것으로 판단된다.