Dipsaci Radix (Dipsacaceae) has been used as a tonic, an analgesic, anti-inflammatory and anti-complement agents in traditional herbal medicine for the therapy of low back pain, knee pain, rheumatic arthritis, traumatic hematoma, and bone fractures. A high-performance liquid chromatography-electrospray ionization-mass spectrometric method (HPLC-ESI-MS) was developed for the simultaneous quantitation method of the five compounds from the herbal drug: asperosaponin VI and asperosaponin XII (terpene glycosides), sweroside, loganin and dipsacus A(iridoid glycosides). HPLC separation of the analytes was achieved on a C18 column ($150{\times}2.0$ mm i.d., 5 ${\mu}m$) using the aqueous methanol containing 5 mM ammonium acetate with gradient flow of the mobile phase. Detection of the analytes was performed by positive ion electrospray ionization, and selected ion monitoring was used for data acquisition using m/z corresponding molecular adduct ion, $[M+NH_4]^+$ and $[M+H]^+$. Calibration graphs showed good linearity ($r^2$=0.9997) over the wide range of the analytes; intra- and inter-day precisions (RSD, %) were within 9.1% and the accuracy between 94.0-111.0%. Recoveries of the analytes through the assay procedure were in the range of 93.7-110.8%. Analytical results of the herbal drugs of Dipsaci Radix (17 samples) show wide distribution of the five marker compounds and clear difference of the species from Phlomidis Radix (4 samples). The developed method would provide a practical guide for the quality control of the herbal drug.
본(本) 시험(試驗)은 sorghum식물(植物)에 있어서 Cyanogenic glycosides의 합성(合成) 및 축적형태(蓄積形態)를 구명(究明)하기 위하여 sorghum hybrid의 Pioneer과 sorghum X sudangrass hybrid의 Sioux를 공시품종(供試品種)으로 하여 포장(圃場) 및 Phytotron시험(試驗)으로 실시(實施)하였다. Phytotron의 주(晝)/야간(夜間) 온도(溫度)는 30/25, 25/20, 28/18 및 $18/8^{\circ}C$로 하였으며 온도처리(溫度處理)는 출현기(出現期), 4 엽기(葉期), 6 엽기(葉期) 및 8 엽기(葉期)를 대상(對象)으로 실시(實施)하였다. 1979-'80년간(年間) 얻어진 시험결과(試驗結果)를 요약(要約)하면 다음과 같다. 1. HCN의 합성(合成) 및 축적(蓄積)은 출현(出現)과 동시(同時)에 이루어져 출현후(出現后) 5 - 7 일(日) 이 경과된 2 엽기식물(葉期植物)에서 각각(各各) Pioneer 931 2384ppm 및 Sioux 1798ppm으로 최고농도수준(最高濃度水準)에 달한다. 그러나 이들 함량(含量)은 생육(生育)이 진행(進行)됨에 따라 급격(急激)히 감소(減少)되어 출수기(出穗期)에는 각각(各各) 173ppm 및 70ppm으로 하락(下落)된다. 2. 생육기간중(生育期間中) HCN의 농도변화(濃度變化)는 LWR 및 LAR와는 정(正)(+)의 상관(相關)이 초장생육(草長生育)과는 부(負)(-)의 상관(相關)($P{\leqq}0.1%$)이 있다. 3 . 식물체중(植物體中) HCN 분포(分布)는 유수(幼穗)가 형성(形成)되기 이전(以前)의 유식물(幼植物)에서는 엽부위(葉部位)에 다량(多量) 분포(分布)되어 있으나 유수형성기(幼穗形成期) 이후(以后)에는 엽(葉)과 경부위간(莖部位間) HCN농도(濃度) 차이(差異)가 크지 않다. 4. Cyanogenic glycosides의 합성(合成)은 온도(溫度)가 상승(上昇)됨에 따라 비례적(比例的)으로 증가(增加)하나 식물체내(植物體內)의 HCN 축적(蓄積)은 고온(高溫)($30/25^{\circ}C$)에서 보다 저온(低溫)($18/8^{\circ}C$)에서 보다 크게 일어난다. 5. Cyanogenic glycosides의 합성(合成) 및 축적(蓄積)은 질소질비료(窒素質肥料) 및 NRA의 영향(影響)을 크게 받으므로 sorghum 식물체내(植物體內)에서의 HCN농도(濃度)는 $NO_3$축적(蓄積)과 높은 정(正)(+)의 상관(相關)이 있다.
Chemical examination of the leaves of Betula platyphylla var. latifolia has led to the isolation and characterization of five flavonoid glycosides including two C-glucosyl flavonoids. The structures of these compounds were elucidated as myricetin $3-O-{\alpha}-_L-rhamnoside$ (myricitrin), $quercetin-3-O-{\beta}-_D-glucopyranoside$ (isoquercitrin), $quercetin-3-O-{\beta}-_D-glucopyranoside$ (hyperoside), $nalingenin-6-C-{\beta}-_D-glucopyranoside$ (hemiphloin) and $aromadendrin-6-C-{\beta}-_D-glucopyranosidre(6-C-glucosyldihydrokaempferol)$ on the basis of physico-chemical and spectroscopic evidences.
Two glycosides, assumed to be one of the potential active principles, is isolate from the root bark of Acanthopanax koreanu Nakai, identified to be acanthoside D, $C_{34}H_{46}O_{18}$, mp $242^{\circ}C$, and syringo side, $C_{17}H_{24}O_{9}$ mp $192^{\circ}C$. Acanthoside D has been found to have s-GPT, s-GOT lowering effect, BSP-retention rate and survival rate in the toxic state through the bio-pharmacological experiments.
비수리 지상부를 95% EtOH 용액으로 추출하고, 추출물을 n-hexane, $CH_2Cl_2$, EtOAc 및 $H_2O$로 용매 분획하였다. 이 중 EtOAc와 $H_2O$ 분획을 대상으로 Sephadex LH-20 column chromatography를 실시하여 4개의 화합물을 분리하였다. 화합물의 구조는 $^{1}H-NMR$, $^{13}C-NMR$, 2D-NMR 및 MS spectrum을 분석하여, quercetin (1), kaempferol (2), desmodin (3) 및 homoadonivernith (4)로 동정하였으며, 그 중 desmodin (3)과 homoadonivernith (4)는 비수리에서 처음으로 분리되었다.
수계에서 전분 가수분해 효소의 transglycosylation 반응을 이용하여 배당체(glycoside)를 합성하였다. Glycosyl donor인 가용성전분과 glycosyl acceptor인 benzylalcohol을 기질로 하여 ${\alpha}$-amylase에 의해 합성되는 배당체는 glucose의 1번 OH기에 benzylalcohol이 ${\alpha}$형태로 결합한 benzylalcohol-${\alpha}$-glucoside(BG)와 benzylalcohol-${\alpha}$-maltoside(BM)이었다. pH 5.0의 반응에서는 주로 BG가, pH 8.0의 반응에서는 BM만이 합성되는 특이한 반응양상을 보였다. Transglycosylation 반응의 최적조건은 가용성전분 50 mg/ml, benzylalcohol 50 mg/ml, 온도 $30-35^{\circ}C$, 효소량 10 unit/ml이었으며, 합성된 BG는 ${\alpha}$-glucodisase에 의해 glucose와 benzylalcohol로 가수분해되었으며 BM의 경우는 pH 5.0에서는 glucose와 BG로 가수분해되었으나 pH 8.0이상에서는 전혀 분해되지 않았다. BM과 구조적으로 유사한 maltotriose는 pH 5.0에서 glucose와 maltose로 가수분해 되었으나 transglycosylation반응은 거의 일어나지 않았으며 pH 8.0에서는 가수분해도 transglycosylation반응도 일어나지 않았다.
분버들 수피를 아세톤-물(7:3)로 추출한 후 농축하고 헥산, 클로로포름, 에틸아세테이트 및 수용성으로 분획하여 동결건조하였다. 각 추출물은 메탄올 수용액 및 에탄올-헥산 혼합액을 사용하여 Sephadex LH-20 칼럼크로마토그래피로 화합물을 분리한 후 TBA 및 6% 초산에 전개하는 셀룰로오스 박층크로마토그래피로 단리물질을 확인하였다. 단리물질의 화학적 구조는 1H-NMR, 13C-NMR 및 질량 분석으로 결정하였으며, 단일의 화합물로 정제된 물질은 flavonoid와 그 배당체 화합물인 (+)-catechin, naringenin, salipurposide, aromadendrin, isosalipurposide, aromadendrin-7-O-𝛽-D-glucopvranoside 및 taxifolin-7-O-𝛽-D-glucopy- ranoside였다.
Four phenylpropanoid glycosides and a monoterpene glycoside were isolated from the flower of Clerodendrum trichotomum. Structures of the isolated compounds were identified as acteoside (1), martynoside (2), leucosceptoside A (3), isoacteoside (4) and neohancoside A (5) by spectroscopic analysis. Compounds 1-4 were isolated from the flower of C. trichotomum for the first time. Compound 5 was first obtained from genus Clerodendrum as well as family Verbenaceae. The antioxidant activity of compounds 1-5 were evaluated by the DPPH free radical scavenging assay. Compounds 1-4 exhibited strong antioxidant activity.
주목 잎을 채취하여 건조하고 아세톤-물 (7 : 3, v/v) 의 혼합액으로 추출한 후 에틸아세테이트 및 수용성 부분으로 분리하고 Sephadex-LH 20으로 충진한 칼럼을 이용하여 2개의 flavan 단량체와 2개의 후라보노이드 배당체를 단리하였다. 에틸아세테이트용성 추출물은 대부분 (+)-catechin 과 (-)-epicatechin으로 구성되어 있었으며 수용성 부분에서는 quercetin-3-0-arabinopyranosyl-($1"'{\rightarrow}6"$)-${\beta}$-D-glucoside와 quercetin-3-O-rutinoside 인 두 개의 탄수화물로 구성된 배당체를 분리하였으며 주목에서는 이들 화합물은 아직 보고된 바가 없다. 이들의 구조결정을 위하여 박층크로마토그래피를 실시하고 $^1H$-NMR과 $^{13}C$-NMR 스펙트럼을 기존의 스펙트럼과 비교, 분석하여 정확한 구조를 규명하였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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