• 약학회지
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• 제21권2호
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• pp.81-86
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• 1977

A lignan glycoside, mp 263-$5^{\circ}$, $C_{34}H_{46}O_{18}$, was isolated from the cortex of Acanthopanax sessiliflorum forma chungbunensis C.S.Yook and it was identified as lirioresinol ${\beta}$-diglucoside, liriodendrin. The compound stimulated the incorporation of $^{14}$C-leucine into mouse liver protein.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제33권12호
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• pp.1606-1614
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• 2023

Biochemical gut metabolism of dietary bioactive compounds is of great significance in elucidating health-related issues at the molecular level. In this study, a human gut bacterium cleaving C-C glycosidic bond was screened from puerarin conversion to daidzein, and a new, gram-positive C-glycoside-deglycosylating strain, Dorea sp. MRG-IFC3, was isolated from human fecal sample under anaerobic conditions. Though MRG-IFC3 biotransformed isoflavone C-glycoside, it could not metabolize other C-glycosides, such as vitexin, bergenin, and aloin. As evident from the production of the corresponding aglycons from various 7-O-glucosides, MRG-IFC3 strain also showed 7-O-glycoside cleavage activity; however, flavone 3-O-glucoside icariside II was not metabolized. In addition, for mechanism study, C-glycosyl bond cleavage of puerarin by MRG-IFC3 strain was performed in D₂O GAM medium. The complete deuterium enrichment on C-8 position of daidzein was confirmed by ¹H NMR spectroscopy, and the result clearly proved for the first time that daidzein is produced from puerarin. Two possible reaction intermediates, the quinoids and 8-dehydrodaidzein anion, were proposed for the production of daidzein-8d. These results will provide the basis for the mechanism study of stable C-glycosidic bond cleavage at the molecular level.

• 약학회지
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• 제16권2호
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• pp.65-72
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• 1972

A new diterpene glycoside, $C_{26}H_{44}O_{8}{\cdot}H_{2}O, $ m.p. <$225-6^{\circ}, [{\alpha}]_D^{20}=-48^{\circ}$ (0.1% in EtOH) was isolated from methylalcohol extract of Siegesbeckia pubescens $M_{AKINO}$ which has been used as a folk remedy for hypertensive in Korea and its chemical structure was established as (III).

• 한국응용약물학회:학술대회논문집
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• 한국응용약물학회 1994년도 춘계학술대회 and 제3회 신약개발 연구발표회
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• pp.247-247
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• 1994

Acteoside는 일명 Verbascoside로 불리우는 Phenylpropanoid glycoside에 속하는 화합물로 이미 보고되어진 생리활성으로는 Cytotoxic effect, Anti bacterial effect, Immunosuppressive effect, C-AMP Phospaestrase의 저해활성등 여러가지 생리활성이 보고되어 있다. 저자등은 마주송이풀의 성분을 규명하는 가운데 acteoside가 주성분임을 확인하게 되었고 이 식물이 한의서에서 관절염등에 사용되어 진다는 점에서 소염활성을, 식물을 건조할때 흑색으로 변하는데 착안하여 iridoid glycoside의 존재가 추정되어 iridoid glycoside의 일반 생리활성인 담즙분비 촉진작용과 간장보호 작용을 검색하던 중 phenylpropanoid glycoside인 acteoside에서도 담즙분비촉진 작용과 간장보호작용의 지견을 얻었기에 보고하고자 한다.

• 생약학회지
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• 제3권4호
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• pp.211-213
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• 1972

전보에서 저자들은 인삼의 anti-inflammatory activity를 추적하여 Panax saponin A 및 C 로 명명된 dammalene계 glycoside를 분리하였고 A에 대해서는 이미 그 화학구조를 밝혀 보고한바 있다. 본보에서는 Panax saponin C(PS-C)의 부분 화학구조를 밝혀 보고코자 한다. PS-C는 산분해하면 panaxatriol 1 mol, glucose 2 mol 및 rhamnose 1 mol을 생성하고, acetylation하면 dodeca-acetate를 형성한다. 따라서 protopanaxtriol의 20[s]-수산기는 glycoside 결합에 참여하고있다. PS-C는 6 mol의 $HIO_4$를 소모하고 permethylate에 대한 methanolysis product를 GLC로 분석한 결과 2, 3, 4-trimethoxy-methyl-rhamnoside 1 mol과 $2,\;3,\;4,\;6-tetramethoxy-{\alpha}-methyl\;glucosied\;2\;mol$이 생성되므로 PS-C 중에 존재하는 3 mol의 sugar는 oligoside 결합에 의하지 않고 monoside결합에 의하여 연결되어 있고 glucose는 ${\beta}-glycoside$ 결합을 하고 있음을 의미한다.

• 생명과학회지
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• 제24권8호
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• pp.873-879
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• 2014

소나무(Pinus densiflora)의 잎의 성분을 분리하여 항트롬빈 활성을 조사하였다. 잎은 70% ethanol로 3회 추출하였으며, 그 추출물은 순차적으로 chloroform과 n-buthanol로 분획하였다. n-buthanol 분획으로부터 얻은 수용성 분획을 MPLC와 HPLC에 의해 분리하였다. 분리한 compound를 $^1H-$과 $^{13}C-NMR$로 동정한 결과 2, 3-dihydro-7-hydroxyl-3-hydroxymethyl-2-(4'-hydroxyl-3-methoxyphenyl)-5-benzofuranpropanol-3-O-${\alpha}$-rhamnopyranoside(a neolignan glycoside)와 2, 3-dihyro-3-hydroxymethyl-7-methoxy-2-(4'-hydroxyphenyl-3'-methoxy)-5-benxofuran propanol 4'-O-${\alpha}$-rhamnopyranoside (icariside $E_4$)의 neolignan 구조임을 확인하였다. 트롬빈 저해활성은 분리된 neolignan glycoside와 icariside $E_4$을 작용하여 혈장안에서 응고시간으로 측정하였다. 그 결과, neolignan glycoside의 응고시간이 icariside $E_4$보다 4배 이상 지연하였다. 저해활성은 neolignan glycoside의 농도가 증가함에 따라 그 시간이 지연되는 것을 확인하였다. 더 나아가 지연기전을 확인하기 위해 thrombin과 순수한 fibrinogen를 반응하였다. 그 결과, 트롬빈과 순수한 피브리노겐의 작용에 의해 응고시간은 지연되었으며, 이는 neolignan glycoside가 피브린형성에 주요한 트롬빈의 활성을 직접 저해하는 것으로 사료된다.

• 한국미생물·생명공학회지
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• 제26권2호
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• pp.187-194
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• 1998

수계에서 전분 가수분해효소의 transglycosylation반응을 이용하여 배당체(glycoside)를 합성하였다. Glycosyl donor인 starch와 glycosyl acceptor인 benzylalcohol을 반응기질로 선택하였다. 시판되는 9종의 당가수분해효소의 transglycosylation활성을 조사한 결과 glucose와 한 종류의 glycoside만을 생산하는 amyloglucosidase(from Rhizopus sp.)를 반응효소로 선정하였다. Amyloglucosidase에 의해 합성된 배당체는 여러 가지 분석을 통해 glucose의 1번 OH기에 benzylalcohol이 ${alpha}$형태로 결합된 benzylalcohol-${alpha}$-glucoside(BG)임을 확인하였다. 수계에서 이 효소에 의한 transglycosylation 반응의 최적조건은 starch 50mg/$m\ell$, benzylalcohol 50 mg/ml, 온도 45$^{\circ}C$, 효소량 10 unit/ml, pH 5.0, 반응시간 32시간이었으며 합성된 BG는 amyloglucosidase에 의해서는 분해되지 않았고 ${alpha}$-glucosidase에 의해 glucose와 benzylalcohol로 가수분해되었다.

• 한국응용과학기술학회지
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• 제16권1호
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• pp.83-94
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• 1999

Glycoside fatty acid esters were synthesized by lipase-catalyzed glycosylation of fatty acids with methyl glycoside in solvent and solvent free process. Optimum condition of solvent process using 2-methyl-2-propanol were : moral ratio of methyl glycoside to fatty acid 1:3: initial concentration of methyl glycoside 50g/l:enzyme(immodilized lipase Novozym 435 from Candidia antarctica) content 1%(w/v) : desiccant content 9%(w/v); reaction temperature $60^{\circ}C$: reaction time 10hrs. The yield of 99% was obtained. Solvent-free process was carried out in total absence of solvent at $70^{\circ}C$ under reduced pressure, 5-20mmHg. To give meximum yield of 99% at the optimum condition of molar ratio of methyl glycoside to fatty acid 1:3, enzyme content 10%(w/w), and reaction time 10hrs. The glycosylation reactivity of different glycosylation agents were sequent to $Methyl-{\beta}-D-fructofuranoside$. $Methyl-{\beta}-D-glucopyranoside$. $Methyl-{\beta}-D-fructofuranosi$ de, and $Methyl-{\alpha}-D-glucopyranoside$.

• 한국응용과학기술학회지
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• 제19권2호
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• pp.137-144
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• 2002

Methyl glycoside oleic acid polyester was successfully prepared from methyl glycosides and methyl oleate by emulsion interesterification in the presence of methyl fructoside oleic acid polyester as an emulsifier. Emulsion interesterification process was optimized to obtain 98% yield of methyl glycoside polyester within $3{\sim}5hr$ at temperatures as relatively low as $90{\sim}150^{\circ}C$ and $20{\sim}200mmHg$ pressure with a five-fold molar ratio of oleic acid methyl ester to methyl glycoside in the presence of 2(w/w)% potassium carbonate and 2O(v/v)% methyl fructoside polyester based on oleic acid methyl ester.

• 생명과학회지
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• 제28권8호
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• pp.917-922
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• 2018

본 연구에서는 약용식물인 병풀의 계절적 생육조건의 변화에 따른 다양한 지상부 조직에서 triterpene glycoside 함량을 조사하기 위해, 20% 에탄올, 메탄올, 물을 이용한 3가지 추출방법을 이용하여 HPLC 분석을 수행하였다. 메탄올 추출방법에서 triterpene glycoside의 추출효율이 가장 높았으며, 특히 madecassoside와 asiaticoside의 값이 계절적인 생육조건의 변화동안 높게 확인되었다. 본 연구에서는 추가적으로 항산화활성을 분석하였으며, ABTs 소거활성은 잎자루에서 높게 확인되었으며, DPPH 소거활성은 메탄올과 에탄올로 추출한 잎조직에서만 높은 결과를 보였다. 총 페놀 및 플라보노이드 함량은 잎 조직에서 사용된 물, 에탄올, 메탄올 추출에 의한 결과가 가장 높은 값을 보였다. 본 연구의 결과로서, 병풀 식물체의 잎 조직에서 계절적 생육 조건 동안 triterpene glycoside 및 항산화활성이 증가함은 병풀의 재배시 madecassoside 및 asiaticoside를 포함한 유용한 주요 대사물질들이 식물체내에서 항상성을 위해 유지되며, 이는 향후 보 다 구체적인 생리활성에 대한 연구가 필요할 것으로 생각되는 바이다.