• 한방재활의학과학회지
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• 제20권2호
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• pp.51-61
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• 2010

Objectives : The purpose of this study was to investigate antioxidant effects of curcumin from Curcumae Longae Radix. Methods : Using HepG2 Iiver-like cells, the antioxidant effects of curcumin, one of main components from Curcumae Longae Radix, and its analogues have been evaluated by measuring their effects on cytotoxicity induced by $H_2O_2$. Results : The pre-incubation for 6 hours with curcumin, bis-demethoxycurcumin, or dimethoxycurcumin protected HepG2 cells from $H_2O_2$-induced toxicity in a dose-dependent manner. However, tetrahydrocurcumin, one of curcumin metabolites, did not protect HepG2 cells from $H_2O_2$-induced toxicity. Interestingly, curcumin, bis-demethoxycurcumin, and dimethoxycurcumin were increased in the protein levels of heme oxygenase-1(HO-1) at concentrations that were also effective in cellular protection. In contrast, tetrahydrocurcumin did not induce HO-1 expression. Tin protoporphyrin-IX, an inhibitor of HO-1 activity, significantly abolished cytoprotection afforded by curcumin, bis-demethoxycurcumin and dimethoxycurcumin. Conclusions : These results demonstrate that curcumin, bis-demethoxycurcumin, and dimethoxycurcumin with two conjugated doble bonds on their structures may reduce $H_2O_2$-induced oxidative stress through HO-1 expression. HO-1 induction may be one of antioxidant pathways by which curcumin protects from oxidative stress-induced cytotoxicity.

• 대한예방한의학회지
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• 제11권1호
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• pp.1-8
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• 2007

Curcumin and its analogues(Tetrahydrocurcumin THC, demethoxycurcumin ; BDMC and dimethoxycurcumin DiMC) were compared for their ability to inhibit the growth of human leukemia HL-60 cells. The growth of HL-60 cells was inhibited by curcumin, DeMC and DiMC, but not by THC lacking ${\alpha},{\beta}-unsaturated$ carbonyl groups thus suggesting that ${\alpha},{\beta}-unsaturated$ carbonyl groups are crucial for antiproliferative activity. The order of antiproliferative activity was DiMC, curcumin and BDMC indicating that the number of methoxy groups on the aromatic rings of the active compounds plays an important role in enhancing anti-proliferating activity. In comparison with cellular uptake of the active compounds, uptake capacity was found to be highest with DiMC, followed by curcumin and BDMC. Therefore, it is most likely that the differential antiproliferative activities of DiMC, curcumin and BDMC are associated with their capacities of cellular uptake resulting in building up of enough concentration inside the cells.

• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제56권3호
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• pp.137-139
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• 2013

강황(Curcuma longa)으로부터 bisdemethoxycurcumin (BDMC), demethoxycurcumin (DMC) 및 curcumin의 생물 활성을 offline-ABTS 측정법과 on-line screening high-performance liquid chromatography (HPLC)-ABTS 측정법을 적용한 빠른 스크리닝을 통해 정량 및 성분 분리를 하였다. 이때, off-line-ABTS와 on-line screening HPLC-ABTS 비교는 미미한 오차를 보여주었다.

• 한국작물학회지
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• 제50권spc1호
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• pp.211-215
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• 2005

강황 (Curcuma longa L.) 색소의 curcuminoid 성분인 curcumin (CUR), demethoxycurcumin (DEM), bisdemethoxy-curcumin (BIS)의 정량분석을 위해 유의성있는 검량선$(r^2=0.9999**)$을 작성하였다. 사용된 HPLC는 역상칼럼을 장착하고 420nm의 UV 검출조건, 그리고 이동상으로 acetonitrile: $0.1\%$ acetic acid /water의 50 : 50 혼합용액을 이용하는 조건으로 분석조건이 확립되었다. 국내 6개 지역에서 재배된 강황들의 색소성분 함량분석 결과, CUR가 91.6mg/g으로 가장 높았으며 DEM은 56.9 mg/g이고 BIS는 23.0 mg/g으로 가장 낮게 나타났으며 총량은 평균 171.5 mg/g이었다. 강황 색소추출물의 저장시기별 색소성분의 함량 변화를 조사한 결과 $-20^{\circ}C$ 냉동저장은 거의 손실이 없었으나 상온저장은 60일 이후 급격한 감소율을 보였다. 저장 90일째의 색소성분은 암조건에서 약 $50\%$, 명조건에서 약 $30\%$만이 남아 있어 curcuminoid색소성분은 빛과 온도에 의해 분해가 촉진되는 것을 알 수 있었다.

• 한방재활의학과학회지
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• 제18권1호
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• pp.95-110
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• 2008

목 적 : 급성 및 만성 염증 질환은 iNOS에 의해서 생성된 과량의 NO와 관련이 있다. 따라서 이러한 질병 치료를 목적으로 NO 생성 억제물질 또는 iNOS 발현 차단물질을 개발할 가치가 있다. 본 연구는 대사 안정성을 개선시킨 dimethoxycurcumin (DiMC)이 활성화된 대식세포에서 NO 생성 및 iNOS 발현을 제어할 수 있는지 조사하였다. 방 법 : RAW264.7 세포를 DiMC (양쪽 방향성 고리에 각각 2개의 methoxy group을 가짐), curcumin (양쪽 방향성 고리에 각각 1개의 methoxy group을 가짐), bis-demethoxycurcumin (양쪽 방향성 고리에 methoxy group이 없음; BDMC) 및 tetrahydrocurcumin (양쪽 방향성 고리에 각각 1개의 methoxy group을 가지고 있지만 중앙 7개 탄소 사슬에 이중결합이 없음; THC)로 각각 전처리한 후에 LPS로 자극하였다. 이들 전처리 물질의 효과를 비교하기 위하여, NO 생성, iNOS 발현, NF-kB p65 인산화 및 p65 DNA-binding 활성을 조사하였다. 결 과 : DiMC, curcumin 및 BDMC는 NO 생성, iNOS 발현 및 NF-kB 활성을 억제하였으며, 그 세기에 있어서 DiMC가 가장 크게 관찰되었고 그 다음 curcumin 그리고 BDMC 순으로 관찰되었다. THC는 어떠한 활성도 보이지 못했다. 결 론 :DiMC는 NO 생성 억제, iNOS 발현 차단 및 NF-kB 비활성을 유도할 수 있음을 알 수 있었다. 이러한 효과는 연속된 이중결합 및 methoxy group의 증가와 관련이 있는 것으로 판단된다.

• 약학회지
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• 제55권4호
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• pp.319-323
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• 2011

Curcumin, of which a critical characteristic is the capacity of crossing the blood-brain barrier, has been reported to induce the expression of neuroprotective heme oxygenase (HO)-1. The aim of this study is to compare HO-1-inducing capacity and neuroprotective activity of curcumin, its demethoxy (demethoxycurcumin, DMC; bis-demethoxycurcumin, BDMC) and hydrogenated derivatives (tetrahydrocurcumin, THC) in mouse hippocampal HT22 cells. Curcumin attenuated glutamate-induced cell death through HO-1 expression. DMC lacking a methoxy group on one of the aromatic rings possessed slightly lower activity in HO-1 expression and neuroprotection than curcumin. Similarly, BDMC, which lacks two methoxy groups on both of the aromatic rings, showed less activity than curcumin. These findings suggest that the presence of methoxy groups on the aromatic ring is required to enhance neuroprotective HO-1 expression. The reduction of the diarylheptadienone chain of curcumin by hydrogen, as in THC, was accompanied by a complete loss of ability to induce HO-1 expression and neuroprotection, suggesting that the conjugated double bonds of the central seven-carbon chain of curcumin may be essential for its ability to induce neuroprotective HO-1 expression. Our findings may provide useful information for further development of neuroprotective HO-1 inducers.