Reactions of benzyl alcohol and its derivatives by [Ru$^{IV}$(tpy)(dcbpy)(O)]$^{2+}$ (tpy = 2,2':6',2"-terpyridine; dcbpy = 4,4'-dicarboxy-2,2'-bipyridine) leading to the corresponding benzaldehydes in acetonitrile and water have been studied. Kinetic studies show that the reaction is first-order in both alcohol and oxidant, with k = 1.65 (${\pm}$ 0.1) $M^{-1}s^{-1}$ at $20^{\circ}C$, ${\Delta}H^{\ddag}$ = 4.3 (${\pm}$ 0.1) kcal/mol, ${\Delta}S^{\ddag}$ = -22 (${\pm}$ 1) eu, and $E_a$ = 4.9 (${\pm}$ 0.1) kcal/mol. High ${\alpha}$ C-H kinetic isotope effects are observed, but O-H solvent isotope effects are negligible. Spectral evidences with the isotope effects suggest that oxidation of benzyl alcohols occurs by a two-electron, hydride transfer. The catalytic cycles of aerobic benzyl alcohol oxidation are employed.
최근에 화장품, 식품, 그리고 의약용품의 첨가제로 사용되어지는 benzyl alcohol (BzOH)에 대한 독성 문제와 피부 알러지 문제가 보고되고 있다. 그래서, 본 연구에서는 이러한 첨가제의 문제점을 해결하기 위하여 galactose 한 분자를 BzOH 분자에 결합시킨 benzyl alcohol galactoside (BzO-gal)를 합성하여 이러한 문제를 해결하려는 시도를 수행하였다. 이미 선행연구에서 대장균의 ${\beta}$-galactosidase (${\beta}-gal$)를 이용하여 BzOH로부터 BzO-gal이 transgalactosylation 반응으로 합성된다는 것을 확인하였다. 본 연구에서는 먼저 대장균의 ${\beta}-gal$을 이용하여 BzOH로부터 BzO-gal의 합성을 반응액의 액체 크로마토그래피/질량 분석을 이용하여 BzO-gal-sodium adduct ion (m/z=293.1004)과 BzO-gal의 protonated ion (m/z=271.1180)의 검출로 확인할 수 있었다. 그리고, BzOH로부터 BzO-gal로의 합성반응을 실시 할 때, 최적의 ${\beta}-gal$ 양, BzOH 양, 반응 온도, 반응 pH, lactose 농도 등 반응의 최적 조건을 확인하는 실험을 수행하였다. 그 결과 0.75 U/ml ${\beta}-gal$, 185 mM BzOH, 온도 $40^{\circ}C$, pH 7.5, 350 g/l lactose의 조건이 가장 많은 양의 BzO-gal이 합성되는 최적의 조건을 확인하였다. 또한, BzO-gal의 최적 합성 조건에서 36시간 동안 ${\beta}-gal$에 의하여 185 mM BzOH로부터 약 131 mM BzO-gal이 합성되었고, 이 때, 전환 수율(conversion, %)은 약 72%로 확인되었다. 본 연구를 통하여 보다 안전한 식품, 화장품, 그리고 의약품용 첨가제의 개발을 기대하고 있으며, BzO-gal의 특성 분석 등 추가적인 연구를 계획하고 있다.
다양한 이온성 액체를 사용하여 은이 담지된 이산화티타늄 입자를 제조하였다. 합성에 사용된 이온성 액체의 종류에 따라 입자의 물성이 변하는 것을 관찰하였다. 이는 이온성 액체의 특성이 은 입자들의 결합에 영향을 주기 때문이다. 제조된 입자의 촉매 성능을 측정하기 위하여 산소분위기에서 벤질알코올의 산화반응을 실시하였다. 그 결과 1-octyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate를 이용하여 합성한 $Ag/TiO_2$ 입자가 가장 우수한 촉매 활성을 나타내었다.
벤질알코올의 전기화학적 산화를 통해 𝛽-hydroxynitrile과 𝛽-ketonitrile을 합성하였다. 이 생성물은 용매인 아세토나이트릴이 전기화학적으로 환원되어 생성된 아세토나이트릴 음이온과 벤질알코올이 산화된 벤즈알데하이드의 첨가반응을 통해 생성되었을 것이라고 예상된다. 그리고 20 mA의 전류를 3 h 인가하였을 때, cyanomethylation를 통해 생성된 𝛽-hydroxynitrile이 전기화학적으로 산화되어 최종적으로 𝛽-ketonitrile이 합성됨을 확인하였다. 본 연구에서는 상온에서 가장 범용적으로 사용되는 백금 전극을 이용하여 벤질알코올을 전기화학적으로 𝛽-hydroxynitrile 또는 𝛽-ketonitrile로 합성하는 것이 가능한 것을 입증하였다.
The effect of organic solvent in the dyeing of silk fiber by acid dye was investigated. Acetophenone and benzyl alcohol were shown to be the most effective for the rate of dyeing of silk fiber by Milling Cyanine 5R (C.I. Acid Blue 113), a milling type acid dye, but, with benzyl alcohol, the equilibrium dye uptake was much lower than that in the absence of it. In the presence of solvent, maximum dye uptake shifted to lower temperature than 6$0^{\circ}C$, while without solvent, it was shown at about $60^\circ{C}$. When dyed by Orange II (C.I. acid Orange 7) under same condition equilibrium dye uptake of silk fiber was lower than that for milling type acid dye, and in the presence of benzyl alcohol, still much lower uptake resulted. All these fact reveals that organic solvents in the solvent-assisted dyeing of silk fiber broaden micelle spacings too much, resulting in increased rate of dyeing, and decreased equilibrium dye uptake, contrary to wool.
In this work, the effects of surfactant and solvents, such as benzyl alcohol and n-propyl alcohol, on the human hair dyeing with acid dye was investigated including the amount of dyes in hair according to dyeing time, temperature, and pH. And the damage of dyed hair was assessed by water retention, protein release, and SEM images of the dyed hairs. By adding benzyl alcohol in acid dyeing, the dyeing rate was increased and the dyeing equilibrium was established at early stage. The water retention of the dyed hair was increased and the protein release of the dyed hair was decreased. Therefore the hair was damaged less during the dyeing.
유기공업 화학에서 알코올류의 산화제에 대해 연구가 많이 진행 되고 있으며, 그중에서도 크롬(VI)-계열의 시약들이 산화제로 널리 이용되어 왔다. 그리고 일차알코올을 알데히드로만 산화시키는 산화제와 메카니즘 규명이 필요하게 되었다. 이러한 연구의 일환으로 본 연구에서는 퀴놀린과 chromium(VI) trioxide을 반응시켜 크롬(VI)-퀴놀린 화합물[(C9H7NH)2Cr2O7]을 합성하여, FT-IR 및 원소분석에서 구조를 확인하였다. 여러 가지 유기용매를 사용하여 크롬(VI)-퀴놀린 화합물에 의한 벤질 알코올의 산화반응은 유전상수 값이 큰 유기용매인 N,N'-dimethylformamide에서 높은 산화반응성을 보였다. N,N'-dimethylformamide 용매를 사용하여 크롬(VI)-퀴놀린 화합물은 치환 벤질 알코올류를 효율적으로 산화시켰고, Hammett 반응상수(ρ)=-0.69(303 K) 이였다. 본 실험에서 알코올의 산화반응 과정은 chromate ester 형성과정과, 속도결정단계에서 수소화 전이가 일어나는 반응경로임을 알 수 있었다. 결과적으로 크롬(VI)-퀴놀린 화합물은 벤질알코올, 알릴알코올, 일차알코올 및 이차알코올류를 알데히드나 케톤으로 전환시키는 효율적인 산화제로, 이차알코올류 존재 하에서 벤질알코올, 알릴알코올, 일차알코올의 선택적인 산화제로 사용할 수 있다.
본 연구에서는 수열합성법을 이용하여, 한단계의 과정으로 $TiO_2$와 Ru (Ruthenium)가 도입된 $TiO_2$ ($Ru_x/TiO_2$)를 합성하였다. 합성된 샘플의 결정성과 조성 및 형태를 X-ray diffraction (XRD)과 energy dispersive X-ray spectroscopy (EDS), transmission electron microscopy (TEM)를 통하여 확인하였으며, Benzyl alcohol의 Benzaldehyde로의 산화반응에 촉매로서 적용하였다. 높은 선택성을 가지는 산화반응이 진행되었으며, $TiO_2$에 도입된 Ru의 양이 증가할수록 촉매로서의 더 좋은 촉매활성을 보였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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