To develop new anticancer agents, 3-allylthio-6-aminopyridazine derivatives were synthesized from maleic anhydrides or phthalic anhydrides by formation of a pyridazine nucleus, dichlorination, allylthiolation and amination. The pyridazine nuclei were obtained by condensing a hydrazine monohydrate with maleic anhydride. An allylthio group as a pharmacologically active group was introduced into one side of a pyridazine ring. Arylalkylamines with benzene or pyridine moieties or heterocycloalkylamines with heterocycle moieties such as morpholine, piperidine, or pyrrolidine were also introduced into the para-position of allylthio pyridazine. These new compounds showed antiproliferative activities against SK-Hep-1 human liver cancer cells in MTT assays. These compounds are thus promising candidates for chemotherapy of hepatocellular carcinomas. Two compounds, 20c and 22a, showed higher potencies for inhibiting growth of hepatocellular carcinoma cells than did K6 ($ID_50$=1.08 mM). This suggests the potential anticancer activity of these two compounds.
Wool yarns were treated in dimethylformamide solutions containing various concntrations of three dibasic acid anhydrides: succinic, itaconic, and phthalic arthydrides in various conditions. The structurl aspects of these dibasic acid anhydries are different: succinic, itaconic, and phthalic acid arthydrides have saturated aliphatic ethylene, unsaturated aliphatic vinyl and aromatic phenyl one groups, respectively. The properties of acylated wool keratin are as follows: Decreasing amino group and increasing carboxyl group by acylation lowered the hydrophilic property, and then moisture regain, and decreased acid dye uptake and enhanced cationic dye uptake of wool keratin. In the case of phthalic acid anhydries, in spite of lowest acyl content, the minimum of moisture regain was resulted from the bulk benzen ring, occuping much more voids on wool keratin molecules than other reagents. Acid solubility was increased by the decrease of amino group and hydrogen bonding by acylation. Alkali solubility was also increased formation of new amide group on the side chain of keratin, which can be degraded easily by alkali. In the case of phthalic acid anhydride, the relative high solubility was resulted from the much higher molecular weight of dissolved fractions. The surface of wool keratin was not damaged by treatment with any acylating agent.
Several monomeric benzilidene anhydrides (2a~d) haying n-alkyloxy groups with various n-alkyl chain lengths were prepared by Stobbe condensation of diethyl succinate with 4-(n-alkyloxy)benzaldehyde (1a,b) followed by hydrolysis by the succinates and cyclodehydration of the benzilidenated succinic acids. Configurational isomerism of the monomer was investigated by spectroscopic means. It was found that monomers (2a~d) exist in (Z,Z)-isomeric structure. Polymerization was carried out in bulk at 150~$210^{\circ}C$ range in nitrogen flow. The chemical structure and thermal properties of the polymers were characterized by spectroscopic means, TGA and DSC. Their properties highly depended on their chemical structures in accordance with a side chain length.
The reaction of carboxylic acid derivatives such as esters, acid chlorides and acid anhydrides with alkynyl lithiums in the presence of lithium morpholinide and $BF_3{\cdot}OEt_2$ gave alkynyl ketones in good yield (73-96%).
Proceedings of the Korean Fiber Society Conference
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1998.10a
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pp.61-65
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1998
Epoxy resins are currently one of the most widely used thermoset polymers. Applications on epoxy-based materials range from common to structural adhesives as well as to matrix materials for high performance composites. The outstanding versatility of this resin can be related to the reactivity of the epoxy group, which can be opened by a large number of different chemical compounds, such a aliphatic and aromatic amines, anhydrides and poly-amides. (omitted)
The effects of chemical modification on the enzymes' stability in polar organic solvents were studied with subtilisin Carlsberg in dimethylformamide-water mixtures as a model system. Three out of nine lysine residues of subtilisin Carlsberg were coupled to either trimellilic or pyromellitic anhydrides thereby, for each lysine residue modified, resulting in the net replacement of one basic amino group by two or three acidic carboxyl groups, respectively. In water at 60$^{\circ}C$, both trimellitic and pyromellitic anhydride-modified subtilisin Carlsberg showed increased thermostability by 2.6 times and 1.6 times, respectively, as compared to that of unmodified enzyme. In 70% dimethylformamide at 25$^{\circ}C$, however, only pyromellitic acrid was shown to enhance the stability of subtilisin Carlsberg by 5.5 times increasing the half life time of irreversible inactivation from 4.9hr for unmodified enzyme to 27.8hr for modified enzyme.
The N-[1H-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-chloroquinoline-3-carboxy] succinimide was reacted with amoxicillin, ampicillin and 6-APA to give 6-[D-(-)-$\alpha$-{1H-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-chloroguinoline-3-carboxamido} p-hydroxyphanyl acetamido] penicillanic acid [1], 6-[D-(-)-$\alpha$-{1H-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-chloroquinoline-3-carboxamido} phenylacetamido] penicillanic acid [10] and 6-[1H-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-chloroquinoline-3-carboxamido] penicillanic acid [19]. The 1-alkyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-substituted quinoline-3-carboxylic acids were reacted with ethyl chloroformate for making mixed anhydride; these mixed anhydrides were reacted with amoxicillin, ampilcillin and 6-APA to give 6-[D-(-)-$\alpha$-{1-alkyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-substituted quinoline-3-carboxamido} p-hydroxyphenylacetamido] penicillanic acid [2-9], 6-[D-(1)-$\alpha$-{1-alkyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-substituted quinoline-3-carboxamido} phenylacetamidod penicillanic acid [11-18] and 6-[1-alkyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-substituted quinoline-3-carboxamido] penicillanic acid [20-27].
The reaction of 2-aminobenzamide with phthalic acid anhydride In dioxane produced a bicyclic product 2,8-dioxoisoindole(1,2,a) quinazoline (I) in addition to hydrolysis product 2(2-Carboxyphenyl)-1,2-2H-quinazoline-4-one (II). The yields were 64% and 30% respectively. On the other hand, the same reaction in DMF afforded compound (I) and 2(2N-dimethyl carbamyl phenyl)-1,4-2H-quinazoline-4-one (III) in 30% and 60% yield respectively. The compound III was also obtained by the reaction of compound II with dimethylamine. However the reaction of 2-aminobenzamide with neat succinic acid anhydride gave only bicyclic product 2,8-oxopyrrolidine (2,1,a)-1,4-2H-quinazoline (IV) in 93%.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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