• Korean Chemical Engineering Research
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• 제49권3호
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• pp.330-337
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• 2011

본 연구에서는 자기조립단분자막(SAM)의 연구에 유용한 일련의 $\omega$-mercapto alkyl amine 1 및 $\omega$-mercapto alkanoic acid 2를 만드는 제조공정을 서술하였다. 먼저 첫 번째 목표물질인 $\omega$-mercapto alkyl amine 1의 제조방법은 다음과 같다: 먼저 시중에서 시판되는 potassium phthalimide와 $\omega$-bromo alcohol을 $80{^{\circ}C}$, DMF 용매에서 치환반응으로 화합물 3을 합성하였다. 아민기와 알코올기를 포함하는 화합물 4을 합성하기 위하여 먼저 화합물 3를 hydrazine hydrate로 환류시킨 후, 이어서 c-HCl로 처리하여 부반응물 5를 수반하여 생성물 4를 76-98% 수율로 만들었다. $\omega$-aminoakanol 4의 hydroxyl기를 HBr로 브로민화반응을 하여 $\omega$-bromoamine 화합물 6을 34-97% 수율로 만들었다. 티올기를 도입하기 위하여 화합물 6을 95% 에탄올 속에서 thiourea와 치환 반응하여 $\omega$-aminoalkanthiuronium 7을 만든 다음, 이 화합물을 센 염기(KOH)와 센 산으로 처리하여 목표화합물, $\omega$-mercapto alkylamines 1을 총 5단계를 걸쳐서 제조하였다. 덧붙여 두 번째 목표물질인 $\omega$-mercapto alkanoic acid 2는 다음과 같이 2단계를 통하여 제조하였다: $\omega$-bromo alkanoic acid를 95% 에탄올 속에서 thiourea로 처리하여 화합물 7을 만든 다음, 센 염기(KOH)를 처리하여 thiuronium bromide 를 제거한 후, 다시 센 산(HCl) 수용액으로 처리하여 두 번째 목표화합물 $\omega$-mercapto alkanoic acid 2을 얻었다. 제조한 긴 사슬 알킬티올 1과 2 유도체들은 금속(Au, Pt, Ti)에 자기조립단분자 막을 형성함으로써 단백질, 효소 및 다양한 생체분자를 고정하는 연결자로 사용될 수 있으며, 그 밖에 금속의 표면개질을 이용하여 다양한 응용 연구를 위한 화학 도구로 사용될 수 있다.