• 제목/요약/키워드: Alkyl thiocyanate

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Synthesis and Characterization of Novel Hydantoins as Potential COX-2 Inhibitors: 1,5-Diarylhydantoins

  • Park, Hae-Sun;Choi, Hee-Jeon;Shin, Hea-Soon;Lee, Sang-Kook;Park, Myung-Sook
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제28권5호
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    • pp.751-757
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    • 2007
  • To develop new COX-2 inhibitors, 1,5-diarylhydantoins and 1,5-diaryl-2-thiohydantoins were synthesized from phenylacetic acids by esterification, bromination, C-N bond formation and cyclization. Esters 1-3 were efficiently synthesized from the starting materials by reflux in absolute methanol for 3 h containing concentrated sulfuric acid as catalyst. Bromination was carried out with N-bromosuccinimide at rt in dichloromethane. Bromides 4-6 were reacted with aniline, p-anisidine, sulfanilamide in ethanol (or N,N-dimethylformamide) to provide the amines 7-15. Hydantoins and 2-thiohydantoins 16-46 were synthesized from amines 7-15 by treating them with potassium isocyanate (or potassium thiocyanate) and triethylamine. The synthetic process from alkyl α-anilinophenylacetate 7-15 to 3-alkylhydantoins was carried out in a one-pot reaction using alkyl isocyanate (alkyl isothiocyanate).

폐수중 티오시안산이온을 측정하기 위한 계면활성제를 이용한 고분자 막전극 (The Polymer Membrane Electrode by Surfactants for Measuring Continuously Thiocyanate Ion in Wastewater)

  • 최종석;안형환;강안수;우인성;황명환
    • 한국안전학회지
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    • 제6권4호
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    • pp.13-20
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    • 1991
  • Ion-selective electrode responsive to the thiocynate ion prepared by using the quaternary ammonium salts as a active material and PVC as a membrane matrix. The effect of chemical structure and composition of active material, and the membrane thickness on the linear response. the detection limit, and Nernstian slope of the electrode studied. Under the above optimum conditions of membrane, the effect of pH and the selectivity coefficients to various interfering anions were compared and investigated. It was concluded that the functions of thiocynate ion-selective electrode(ISE) were closely related to the chemical structure of the quaternary ammonium salts. The linear response, and the detection limit of the electrode potential increased with the increase of the carbon chain length of the alkyl group in the quaternary ammonium salts in the ascending order of Aliquat 336T, TOAT, TDAT, and TDDAT. The optimum membrane thickness was 0.3mm. The electrode characteristics was better with the decrease of the concentration of active material, and the best concentration was 3 weight percent. The membrane potential was independent of the pH variation in the region from pH 2 to 12. The order of the selectivity coefficients is as follows:Cl $O_4$$^{[-10]}$$I^{[-10]}$ >N $O_3$$^{[-10]}$ >B $r^{[-10]}$$F^{[-10]}$ >C $l^{[-10]}$ >O $A_{c}$ $^{[-10]}$ 〓S $O_4$$^{2-}$.

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왕쥐똥나무잎 추출물의 항산화 활성 (Antioxidant Activities of Extracts from Ligustrum ovalifolium H. Leaves)

  • 김연숙;이승재;황진우;김이화;박표잠;정재현
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제40권12호
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    • pp.1642-1647
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    • 2011
  • 본 연구는 왕쥐똥나무잎(Ligustrum ovalifolium H.) 추출물의 항산화 활성을 탐색하고자 물과 에탄올로 각각 추출하였다. 왕쥐똥나무잎에 포함된 총 폴리페놀과 총 플라보노이드 함량을 측정한 결과, 물 추출물($105.5{\pm}1.31$ mg GAE/g extract)과 에탄올 추출물($102.1{\pm}1.82$ mg GAE/g extract)은 비슷한 총 폴리페놀 함량을 함유하고 있었으며, 총 플라보노이드 함량 또한 물 추출물($84{\pm}1.72$ mg CE/g extract)과 에탄올 추출물($82.8{\pm}1.65$ mg CE/g extract)이 비슷한 양을 함유하고 있었다. ESR을 이용한 라디칼 소거능을 측정한 결과, hydroxyl 라디칼을 제외한 DPPH, alkyl 라디칼 소거능은 물 추출물 및 에탄올 추출물 모두 높은 활성을 나타내었다. 특히 alkyl 라디칼 소거능은 비타민 C와 같은 활성을 나타내었다. ABTS를 이용한 라디칼 소거활성, FRAP을 이용한 총항산화능 측정 및 환원력을 통한 항산화 활성을 측정한 결과에서도 왕쥐똥나무잎 추출물이 뛰어난 항산화효과를 가지고 있음이 확인되었다. 특히, FTC 및 TBA법을 이용한 지질과산화 억제 효능을 살펴본 결과, 왕쥐똥나무잎 물추출물과 에탄올 추출물 모두 지질과산화 억제효과가 높았으며 ${\alpha}$-토코페롤보다 활성이 훨씬 우수하였다. 한편, 세포독성을 살펴보기 위하여 정상 간세포(human liver, Chang cells)를 이용하여 MTT assay를 통한 세포의 생존율을 살펴본 결과 물 추출물 및 에탄올 추출물 모두 0.5 mg/mL의 농도까지 전혀 독성을 나타내지 않았다. 따라서 이 연구를 바탕으로 앞으로 왕쥐똥나무잎을 이용한 천연 항산화제로서의 가능성에 대한 추가적인 연구가 필요할 것으로 판단된다.

돼지감자잎 추출물의 항산화 활성 및 간세포 보호 효과 (Antioxidant Activity and Protective Effects of Extracts from Helianthus tuberosus L. Leaves on t-BHP Induced Oxidative Stress in Chang Cells)

  • 김연숙;이승재;황진우;김이화;박표잠;전병태
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제40권11호
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    • pp.1525-1531
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    • 2011
  • 본 연구는 돼지감자잎(Helianthus tuberosus L.) 추출물의 항산화 활성을 탐색하고자 물과 에탄올로 각각 추출하였다. 돼지감자잎에 포함된 총 폴리페놀과 총 플라보노이드 함량을 측정한 결과, 에탄올 추출물(94${\pm}$2.03 mg GAE/g extract)이 물 추출물(89.6${\pm}$1.96 mg/GAE/g extract)보다 더 많은 총 폴리페놀 함량을 포함하고 있었으며, 총 플라보노이드 함량은 물 추출물(65.1${\pm}$2.84 mg CE/g extract)이 에탄올 추출물(54.6${\pm}$1.87 mg CE/g extract)보다 더 높았다. ESR을 이용한 라디칼 소거능을 측정한 결과, hydroxyl 라디칼을 제외한 DPPH, alkyl 라디칼 소거능은 물 추출물 및 에탄올 추출물 모두 비타민 C와 비슷하거나 더 높은 활성을 나타내었다. ABTS를 이용한 라디칼 소거 활성, FRAP을 이용한 총항산화능 측정 및 환원력을 통한 항산화 활성을 측정한 결과에서도 돼지감자잎 추출물이 항산화효과를 가지고 있음이 확인되었다. 또한, FTC 및 TBA법을 이용한 지질과산화 억제 효능을 살펴본 결과, 특히 돼지감자잎 물추출물이 에탄올 추출물보다 지질과산화 억제효과가 높았으며 이는 ${\alpha}$-토코페롤보다 활성이 우수하였다. 한편, 세포독성을 살펴보기 위하여 정상 간세포(human liver, Chang cells)를 이용하여 MTT assay를 수행한 결과, 세포의 생존율은 0.5 mg/mL의 농도까지는 독성을 나타내지 않았고 간세포 보호효능 실험에서는 t-BHP로 유발시킨 산화적 스트레스에 대해 농도 의존적인 간세포 보호 효과가 있었으며, 이는 세포내 ROS의 감소로 인한 산화스트레스 억제를 통하여 세포를 보호하는 효과가 있는 것으로 판단되었다.