• Archives of Pharmacal Research
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• 제13권4호
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• pp.310-313
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• 1990

Hantzsch synthesis of 5-formyluracil (1) methyl acetoacetate (2) and methyl 3-aminocrotonate (3) gave 2, 6-dimethyl-4-(2, 4-dioxo-5-pyrimidy)-1, 4-dihydropyridine-3, 5-dicarboxylic acid dimethylester (4a) in 54.6 yield. As the same procedure, 1, 3-dimethyl-5-formyl-uracil (6) gave 2, 6-dimethyl-4-(1, 3-dimethyl-2, 4-dioxo-5-pyrimidyl)-1, 4-dihydropyridine-3, 5-dicarboxylic acid dimethyl easter (7a) IN 52.2% yield. 4a was methylated to afford 7a also in 52% yield.

• 대한화학회지
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• 제55권6호
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• pp.1000-1006
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• 2011

A systematic study of Knoevenagel reaction and Nazarov cyclization was made on variety of less reactive carbonyl compounds such as ${\beta}$-ketoesters, 1,3-diketones and cyclic active methylene compounds using $Yb(OTf)_3$ as the catalyst. Recycling study confirms reusability of the catalyst without much loss of activity.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제18권1호
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• pp.27-30
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• 1995

The Hantzsh reaction of 7-hydroxy-8-methoxy-2-oxo-2H-benzopyran-6-carboxaldehyde (1) with ethyl acetoacetate and ammonia yields the dihydropyridine derivative 2 together with the pyridine derivative 3 and the eight membred ring derivative 4. Reaction of 1 with ethyl cyanoacetate and malononitrile gives the iminodicoumarin derivatives 5 and 6 respectiely. The latter compound was reacted with butan-2-one and acetophenone to produce the Michael adduct 71, b and the 2-aminopyridine derivatives 8a, b.

• 대한화학회지
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• 제48권4호
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• pp.385-393
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• 2004

Benzofuroxan과 ethyl acetoacetate를 반응시켜 2-ethoxycarbonyl-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide (8)를 합성하고, 이것을 hydrazine hydrate 또는 selenium dioxide와 반응시켜 2-hydrazinocarbonyl-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide (9) 또는 2-ethoxycarbonyl-3-formylquinoxaline 1,4-dioxide (10)를 합성하였다. 화합물 9를 alkanoyl chloride류, benzoyl chloride류, heteroacyl chloride류 및 benzenesulfonyl chloride류와 반응시켜 3-methyl-2-(substituted hydrazinocarbonyl)quinoxaline 1,4-dioxide류 (11-14)를 합성하였다. 화합물 9를 sodium nitrite와 반응시켜 2-azidocarbonyl- 3-methylquinoxaline 1,4-dioxide (15)를 합성한 다음, 이것을 디옥산/알코올류 용매하에서 환류시켜 Curtius 자리옮김반응에 의한 N-(3-methyl-1,4-dioxoquinoxalin-2-yl)-alkyl carbamate류 (16)를 합성하였다. 그리고 화합물 15를 치환 아닐린류와 반응시켜 2-(3-substituted phenylureido)-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide류 (17)를 합성하였다. 한편 화합물 10을 benzoic hydrazide 또는 치환 아닐린류와 반응시켜 quinoxaline 1,4-dioxide류 (18, 19)를 각각 합성하였다. 그리고 합성한 화합물들에 대한 제초력과 살균력도 조사하였다.

• 한국환경농학회지
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• 제15권2호
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• pp.239-245
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• 1996

Hydrazone 결합을 지닌 화합물 중 농용으로 사용되는 것은 ferimzone, drazoxolon, metazoxolon 등으로 그 수가 매우 제한되어 있다. 본 연구에서는 hydrazone 결합 및 유사 결합구조인 formamidine, triazene 등의 toxophore로서 작용 여부를 규명하고자 하는 시도의 일환으로 일차적으로 hydrazone계 화합물 중 isoxazolone 유도체를 합성, 살균력을 검정하였다. Ethyl acetoacetate와 hydroxyl amine에서 합성된 isoxazolone에 aromatic diazonium coupling을 통하여 최종 산물을 얻었다. 합성된 16종 화합물들의 항균 활성을 Rhizoctonia solani, Colletotrichum gloeosporioides, Cladosporium cucumerinum, Pythium ultimum에 대하여 검정한 결과, 난균강에 속하는 Pythium ultimum에 강한 활성을 보였으며 이를 공시 균주로, $EC_{50}$을 계산하여 그 활성 정도를 비교하였다. p-methyl, o-fluoro, m-chloro 치환체가 강한 활성을 보였다.

• 농약과학회지
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• 제8권4호
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• pp.258-264
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• 2004

효과적인 살충제로 pyrazole 계통의 화합물이 널리 알려졌으며, 이중에 fenpyroximate와 tebufenpyrad는 시판되고 있다. 본 연구에서는 fenpyroximate의 새로운 유도체로써 5-번 위치가 치환된 pyrazole oxime ether를 합성하였다. 본 연구의 핵심 중간체인 4-formyl-5-chloro-pyrazole 2는 ethyl acetoacetate와 methylhyazine의 축합반응으로 얻은 pyrazolone 1을 Vilsmeier-Haack chloroformylation을 통하여 합성하였다. 2에 nucleophilic aromatic substitution 반응을 하여 질소고리화합물이 5-번 위치에 도입된 pyrazole aldehyde 3a-i를 만든 후, 차레로 oxime 화합물 4a-i 그리고 oxime ether 화합물 6a-i를 각각 합성하였다. 합성된 화합물 중에서 6d는 벼멸구 (Brown Planthopper, BPH), 배추좀나방 (Diamondback Moth, DBM), 점박이응애 (Two Spotted Spider Mite, TSSM)에서 높은 활성을 보여주고 있으며, 이는 fenpyroximate의 살충활성과 비슷하였다. 본 결과는 6d가 다양한 곤충 및 응애에 대하여 효과가 우월하여 살충, 살비제로써 개발 가능성을 보여주고 있다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제32권11호
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• pp.3963-3966
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• 2011

A series of pyranopyrazoles, was efficiently synthesized via one-pot, four component reaction of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, aldehydes and malononitrile in the presence of catalytic amount silicotungstic acid under solvent free condition. NOE experiments confirmed that the product exist exclusively in the 2H form. The present protocol offers the advantages of clean reaction, short reaction time, high yield, easy purification and economic availability of the catalyst.

• 대한화학회지
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• 제55권3호
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• pp.486-489
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• 2011

Potassium dihydrogen phosphate는 마이크로파 조사조건에서 용매 없이 페놀과 아세토아세트산 에틸의 Pechmann 축합반응에 의하여 쿠마린을 합성하는 효과적인 촉매로 밝혀졌다. 이 방법은 쿠마린 합성에 있어서 소량의 촉매를 필요로 하며 수율이 높고, 반응이 깨끗할 뿐만 아니라 반응 시간이 짧은 장점들을 가지고 있다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제31권2호
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• pp.351-354
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• 2010

Nickel nanoparticles (Ni NPs) appeared to exhibit the catalytic activity in one-pot cyclocondensation reaction for the preparation of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones via Biginelli reaction from aromatic/heteroaromatic/aliphatic aldehydes, urea/thiourea and ethyl acetoacetate under microwave irradiation has been described. The UV absorbance spectra showed metallic Ni characteristics and appreciate with the particle size determined by Transmission electron microscopy (TEM). After reaction course the Ni NPs can be re-covered and reused without any apparent loss of activity.

• 대한화학회지
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• 제58권5호
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• pp.445-449
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• 2014

A convenient and efficient method has been developed for the one-pot synthesis of dihydropyrimidinones (DHPMs) compounds. Dihydropyrimidinone derivatives were synthesized in good yields using ethyl acetoacetate, aldehyde (aromatic and aliphatic) and urea or thiourea in the presence of ZnO nanoparticles as a catalyst in $H_2O$ as solvent at $80^{\circ}C$. This green chemistry procedure applied to the Biginelli reaction using ZnO nanoparticles as catalyst and illustrated as a rapid preparation of DHPMs in water as solvent. The products were identified by physical data (mp) by comparison with those reported in the literatures.